Ren Lanhui , Gao Shuang . Recent Advances of the Oxidation of C—H Bonds to Ketones[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2017 , 37(6) : 1338 -1351 . DOI: 10.6023/cjoc201702022

[1] Simandil, T. Catalytic Activation of Dioxygen by Metal Complexes, Kluwer Aeademie Publishers, Dordrecht, 1992, 1.
[2] Suresh, A. K.; Sharmat, M. M.; Sridhar, T. Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 3958.
[3] Ertl, G.; Knozinger, H.; Weitkam, P. J. Handbook of Heterogeneous Catalysis, Wiley & Sons-VCH Publishers, Weinheim, 1997.
[4] Wang, L. H.; Li, H. Q.; Ke, M.; Zhao, S. Q.; Fan, Z. M. Nat. Gas Chem. Ind. 2001, 16, 53 (in Chinese).(王临红, 李红旗, 柯明, 赵锁奇, 范志明, 天然气化工, 2001, 16, 53.)
[5] Bernaard, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1411.
[6] Dolphin, D.; Traylor, T. G.; Xie, L. Y. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 251.
[7] Lu, P.; Feng, C.; Luo, D. P. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 1315 (in Chinese).(鲁平, 冯超, 罗德平, 化学学报, 2015, 73, 1315.)
[8] Chen, C.; Qiu, H. H. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 826 (in Chinese).(陈翠, 邱会华, 有机化学, 2016, 36, 826.)
[9] Xu, X.; Guan, Y. H.; Xu, D. C.; Li, X. S. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 850 (in Chinese).(徐星, 关耀辉, 徐东成, 李新生, 有机化学, 2016, 36, 850.)
[10] Hu, Z. Y.; Tong, X. F.; Liu, G. X. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 539 (in Chinese).(胡志勇, 童晓峰, 刘桂霞, 有机化学, 2015, 35, 539.)
[11] Lu, Q. Q.; Yi, H.; Lei, A. W. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 1245 (in Chinese).(陆庆全, 易红, 雷爱文, 化学学报, 2015, 73, 1245.)
[12] Shilov, A. E.; Shulpin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
[13] Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4083.
[14] Giri, R.; Shi, B. R.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J. Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242.
[15] Dick, A. R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439.
[16] Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D. Pharmaceutical Substances: Syntheses, Patents, Applications, 4th ed., Georg Thieme, Stuttgart, 2001.
[17] Reis, D. C.; Pinto, M. C. X.; Souza-Fagundes, E. M.; Wardell, S. M. S. V.; Wardell, J. L.; Beraldo, H. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3904.
[18] Guyton, A. C.; Hall, J. E. Textbook of Medical Physiology, 11th ed., Philadelphia, PA, Elsevier Saunders, 2005.
[19] Easmon, J.; Heinisch, G.; Pürstinger, G.; Langer, T.; Österreicher, J. K. J. Med. Chem. 1997, 40, 4420.
[20] Crook, K. E.; Mcelval, S. M.; Mceivain, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 4006.
[21] Huntress, E. H.; Walter, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3702.
[22] Watson, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 21, 6491.
[23] Barton, D. H. R.; Taylor, D. K.; Hu, B. Tretrahetron Lett. 1996, 8, 1133.
[24] Fridovich, I. Science 1978, 201, 875.
[25] Han, S.; Eltis, L. D.; Timmis, K. N.; Muchmore, S. W.; Bolin, J. T. Science 1995, 270, 976.
[26] Ford, P. C.; Fernandez, B. O.; Lim, M. D. Chem. Rev. 2005, 105, 2439.
[27] Barton, D. H. R.; Doller, D. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 504.
[28] Barton, D. H. R. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 237.
[29] Stavropoulos, P.; C-Elenligil-C-Etin, R.; Tapper, A. E. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 745.
[30] Perkins, M. J. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 229.
[31] Li, S. J.; Wang, Y. G. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8013.
[32] Chen, M. S.; White, M. C. Science 2010, 327, 566.
[33] Pieber, B.; Kappe, C. O. Green Chem. 2013, 15, 320.
[34] Szabó, F.; Pethó, B.; Gonda, Z.; Novák, Z. RSC Adv. 2013, 3, 4903.
[35] Napoly, F.; Kieffer, R.; Gérard, L. J.; Henry, C. G.; Draye, M.; Andrioletti, B. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 2517.
[36] Fan, S.; Luan, Y. Wang, J. J.; Gao, H. Y.; Zhang, X. W.; Wang, G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2015, 404~405, 186.
[37] Al-Hunaiti, A.; Raisanen, M.; Repo, T. Chem. Commun. 2016, 52, 2043.
[38] Muhldorf, B.; Wolf, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 427.
[39] Komiya, N.; Naota, T.; Murahashi, S. I. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1633.
[40] Velusamy, S.; Punniyamurthy, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8955.
[41] Wu, X. H.; Gorden, A. E. V. Eur. J. Org. Chem. 2009, 503.
[42] Li, Y. C.; Lee, T. B.; Wang, T. Y.; Gamble, A. V. Gorden, A. E. V. J. Org. Chem. 2012, 77, 4628.
[43] Houwer, J. D.; Tehrani, K. A.; Maes, B. U. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2745.
[44] Song, G. Q.; Lu, Y. X.; Zhang, Q.; Wang, F.; Ma, X. K.; Huang, X. F.; Zhang, Z. H. RSC Adv. 2014, 4, 30221.
[45] Ang, W. J.; Lam, Y. L. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 1048.
[46] Liu, J. M.; Zhang, X.; Yi H.; Liu, C.; Liu, R.; Zhang, H.; Zhuo, K. L.; Lei, A. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1261.
[47] Lau, T. C.; Mak, C. K. Chem. Commun. 1995, 943.
[48] Che, C. M.; Cheng, K. W.; Chan, M. C. W.; Lau, T. C.; Mak, C. K. J. Org. Chem. 2000, 65, 7996.
[49] Yi, C. S.; Kwon, K. H.; Lee, D. W. Org. Lett. 2009, 11, 1567.
[50] Yusubov, M. S.; Zagulyaeva, A. A.; Zhdankin, V. V. Chem. Eur. J. 2009, 15, 11091.
[51] Kojima, M.; Oisaki, K.; Kanai, M. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 4736.
[52] Dai, W. Li, J.; Li, G. S.; Yang, H.; Wang, L. Y.; Gao, S. Org. Lett. 2013, 15, 4138.
[53] Dai, W.; Shang, S. S.; Chen, B.; Li, s.; Wang, L. Y.; Ren, L. H.; Gao, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 6688.
[54] Dai, W.; Li, G. S.; Chen, B.; Wang, L. Y.; Gao, S. Org. Lett. 2015, 17, 904.
[55] Dai, W.; Li, J.; Chen, B.; Li, G. S.; Lv, Y.; Wang, L. Y.; Gao, S. Org. Lett. 2013, 15, 5658.
[56] Dai, W.; Li, G. S.; Wang, L. Y.; Chen, B.; Shang, S. S.; Lv, Y.; Gao, S. RSC Adv. 2014, 4, 46545.
[57] Dai, W.; Mi, Y.; Lv, Y.; Chen, B.; Li, G. S.; Chen, G. G.; Gao, S. Adv. Synth. Catal. 2016, 4, 667.
[58] Dai, W.; Lv, Y.; Wang, L. Y.; Shang, S. S.; Chen, B.; Li, G. S.; Gao, S. Chem. Commun. 2015, 51, 11268.
[59] Lee, N. H.; Lee, C. S.; Jung, D. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1385.
[60] Pan, J. F.; Chen, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 176, 19.
[61] Shing, T. K. M.; Yeung, Y. Y.; Su, P. L. Org. Lett. 2006, 8, 3149.
[62] Burange, A. S.; Kale, S. R.; Jayaram, R. V. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2989.
[63] Shen, D. Y.; Miao, C. X.; Wang, S. F. Xia, C. G.; Sun, W. Org. Lett. 2014, 16, 1108.
[64] Zou, C.; Zhao, M.; Wu, C. D. Catal. Commun. 2015, 66, 116.
[65] Shaabani, A.; Hezarkhani, Z.; Badali, E. RSC Adv. 2015, 5, 61759.
[66] Ren, L. H.; Wang, L. Y.; Lv, Y.; Shang, S. S.; Bo Chen, B.; Gao, S. Green Chem. 2015, 17, 2369.
[67] Ren, L. H.; Wang, L. Y.; Lü, Y.; Li, G. S.; Gao, S. Chin. J. Catal. 2016, 37, 1216 (in Chinese).(任兰会, 王连月, 吕迎, 李国松, 高爽, 催化学报, 2016, 37, 1216.)
[68] Ishii, Y.; Iwahama, T.; Sakaguchi, S.; Nakayama, K.; Nishiyama, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 4520.
[69] Minisci, F.; Punta, C.; Recupero, F.; Pedulli, F. F.; Franco, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 2671.
[70] Shaabani, A.; Farhangi, E.; Rahmati, A. Appl. Catal. A-Gen. 2008, 338, 14.
[71] Wang, J. Q.; He, L. N. New J. Chem. 2009, 33, 1637.
[72] Chen, L.; Li, B. D.; Xu, Q. X.; Liu, D. B. Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 849 (in Chinese).(陈磊, 李斌栋, 徐秀霞, 刘大斌, 中国化学快报, 2013, 24, 849.)
[73] Islam, S. M.; Ghosh, K.; Molla, R. A.; Roy, S. A.; Salam, N.; Iqubal, M. A. J. Organomet. Chem. 2014, 774, 61.
[74] Shaabani, A.; Keshipour, S.; Hamidzad, M.; Shaabani, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2014, 395, 494.
[75] Hruszkewycz, D. P.; Miles, K. C.; Thielb, O. R.; Stahl, S. S. Chem. Sci. 2017, 8, 1282.
[76] Wu, X. F. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6123.
[77] Akhlaghinia, B.; Ebrahimabadi, H.; Goharshadi, E. K.; Samiee, S. Rezazadeh, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2012, 357, 67.
[78] Pahari, S. K.; Pal, P.; Sinhamahapatra, A.; Saha, A.; Santra, C.; Ghosh, S. C.; Chowdhury, B.; Panda, A. B. RSC Adv. 2015, 5, 45144.
[79] Bien, S.; Segal, Y. J. Org. Chem. 1977, 42, 1685.
[80] Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Organomet. Chem. 1979, 166, 79.
[81] Moody, C. J.; Palmer, F. N. Tetrahedron Lett. 2001, 43, 139.
[82] Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, W. N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958.
[83] Doyle, M. P.; Ren, T. Chiral Dirhodium(Ⅱ) Catalysts and Their Applications, Wiley, New York, 2001, 49, 113.
[84] Das, K.; Kadish, K. M.; Bear, J. L. Inorg. Chem. 1978, 17, 930.
[85] Zhu, T. P.; Ahsan, M. Q.; Malinski, T.; Kadish, K. M.; Bear, J. L. Inorg. Chem. 1984, 23, 2.
[86] Catino, A. J.; Forslund, R. E.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13622.
[87] Catino, A. J.; Nichols, J. M.; Choi, H.; Gottipamula, S.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2005, 7, 5167.
[88] Abudureheman, W.; Xiarepati, T.; Lu, C. D. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3088.
[89] Wang, Y.; Kuang, Y.; Wang, Y. H. Chem. Commun. 2015, 51, 5852.
[90] Matano, Y.; Nomura, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6443.
[91] Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Amani, K. Synth. Commun. 2004, 34, 3587.
[92] Salvador, J. A. R.; Silvestre, S. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2581.
[93] Banik, B. K.; Venkatraman, M. S.; Mukhopadhyay, C.; Becker, F. F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7247.
[94] Bonvin, Y.; Callens, E.; Larrosa, I.; Henderson, D. A.; Oldham, J.; Burton, A. J.; Barrett, A. G. M. Org. Lett. 2005, 7, 4549.
[95] Hoffmann-Roder, A.; Krause, N. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 387.
[96] Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Cocco, F.; Stoccoro, S.; Zucca, A.; Manassero, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6892.
[97] Hashmia, S. K.; Hutchings, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7896.
[98] Li, Z.; Brouwer, C.; He, C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239.
[99] Yao, T.; Zhang, X.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11164.
[100] Sherry, B. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15978.
[101] Wei, C.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9584.
[102] Zhang, L.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11806.
[103] Yao, X.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6884.
[104] Teles, J. H.; Brode, S. Chabanas, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1415.
[105] Arcadi, A.; Giuseppe, S. D.; Marinelli, F.; Rossi E. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 443.
[106] Shi, X.; Gorin, D. J.; Tosite, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5802.
[107] Zhang, L.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6962.
[108] Mamane, V.; Gress, T.; Krause, H.; Furstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8654.
[109] Luzung, M. R.; Markham, J. P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10858.
[110] Yang, C. G.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6966.
[111] Shapiro, N. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4160.
[112] Li, H. R.; Li, Z. P.; Shi, Z. J. Tetrahedron 2009, 65, 1856.
[113] Kühn, F. E.; Santos, A. M.; Gonçalves, I. S.; Romão, C. C.; Lopes, A. D. Appl. Organomet. Chem. 2001, 15, 43.
[114] Ghorai, P.; Dussault, P. H. Org. Lett. 2009, 11, 213.
[115] Ghorai, P.; Dussault, P. H. Org. Lett. 2008, 10, 4577.
[116] Bernini, R.; Mincione, E.; Barontini, M.; Fabrizi, G.; Pasqualetti, M.; Tempesta, S. Tetrahedron 2006, 62, 7733.
[117] Peng, H.; Lin, A.; Zhang, Y.; Jiang, H. L.; Zhou, J. C.; Cheng, Y. X.; Zhu, C. J.; Hu, H. W. ACS Catal. 2012, 2, 163.
[118] Yu, J. Q.; Corey, E. J. Org. Lett. 2002, 4, 2727.
[119] Urgoitia, G.; SanMartin, R.; Herrero, M. T.; Domínguez, E. Green Chem. 2011, 13, 2161.
[120] Anand, N.; Reddy, K. H. P.; Prasad, G. V. S.; Rao, K. S. R.; Burri, D. R. Catal. Commun. 2012, 23, 5.
[121] Dohi, T.; Takenaga, N.; Takenaga, G. A.; Fujioka, H.; Kita, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 7365.
[122] Moriyama, K.; Takemura, M.; Togo, H. Org. Lett. 2012, 14, 2414.
[123] Kawabata, H.; Hayashi, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5457.
[124] Zhang, J. T.; Wang, Z. T.; Wang, Y.; Wan, C. F.; Zheng, X. Q.; Wang, Z. Y. Green Chem. 2009, 11, 1973.
[125] Gao, Y. J.; Hu, G.; Zhong, J.; Shi, Z. J.; Zhu, Y. S.; Su, D. S.; Wang, J. G.; Bao, X. H.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2109.
[126] Zhang, Z. G.; Gao, Y.; Liu, Y.; Li, J. J.; Xie, H. X.; Li, H.; Wang, W. Org. Lett. 2015, 17, 5492.
[127] Ma, J. Q.; Hu, Z. M.; Li, M. C.; Zhao, W. J.; Hua, X. Q.; Mo, W. M.; Hua, B. X.; Sun, N.; Shen, Z. L. Tetrahedron 2015, 71, 6733.
[128] Ren, L. H.; Wang, L. Y.; Lü, Y.; Li, G. S.; Gao, S. Org. Lett. 2015, 17, 2078.
[129] Yi, H.; Bian, C. L.; Hu, X.; Niua, L. B.; Lei, A. W. Chem. Commun. 2015, 51, 14046.
[130] Shaabani, A.; Laeini, M. S.; Shaabani, S.; Seyyedhamzeh, M. New J. Chem. 2016, 40, 2079.