Yu Bin , Cai Zuyun , Wang Shuai , Liu Hongmin . Recent Advances on the Synthesis and Antitumor Evaluation of Exonuclear Heterosteroids[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2017 , 37(8) : 1952 -1963 . DOI: 10.6023/cjoc201704004

[1] (a) Zhang, Y.-L.; Li, Y.-F.; Shi, Y.-K.; Yu, B.; Zhang, G.-C.; Qi, P.-P.; Fu, D.-J.; Shan, L.-H.; Liu, H.-M. Steroids 2015, 104, 1.
(b) Zhang, B.-L.; Zhang, E.; Pang, L.-P.; Song, L.-X.; Li, Y.-F.; Yu, B.; Liu, H.-M. Steroids 2013, 78, 1200.
(c) Yu, B.; Sun, X.-N.; Shi, X.-J.; Qi, P.-P.; Fang, Y.; Zhang, E.; Yu, D.-Q.; Liu, H.-M. Steroids 2013, 78, 1134.
(d) Yu, B.; Shi, X.-J.; Ren, J.-l.; Sun, X.-N.; Qi, P.-P.; Fang, Y.; Ye, X.-W.; Wang, M.-M.; Wang, J.-W.; Zhang, E.; Yu, D.-Q.; Liu, H.-M. Eur. J. Med. Chem. 2013, 66, 171.
(e) Yu, B.; Zhang, E.; Sun, X.-N.; Ren, J.-L.; Fang, Y.; Zhang, B.-L.; Yu, D.-Q.; Liu, H.-M. Steroids 2013, 78, 494.
[2] Clinton, R. O.; Manson, A. J.; Stonner, F. W.; Neumann, H. C.; Christiansen, R. G.; Clarke, R. L.; Ackerman, J. H.; Page, D. F.; Dean, J. W.; Dickinson, W. B.; Carabateas, C. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1478.
[3] Ryan, C. J.; Smith, M. R.; de Bono, J. S.; Molina, A.; Logothetis, C. J.; de Souza, P.; Fizazi, K.; Mainwaring, P.; Piulats, J. M.; Ng, S.; Carles, J.; Mulders, P. F. A.; Basch, E.; Small, E. J.; Saad, F.; Schrijvers, D.; Van Poppel, H.; Mukherjee, S. D.; Suttmann, H.; Gerritsen, W. R.; Flaig, T. W.; George, D. J.; Yu, E. Y.; Efstathiou, E.; Pantuck, A.; Winquist, E.; Higano, C. S.; Taplin, M.-E.; Park, Y.; Kheoh, T.; Griffin, T.; Scher, H. I.; Rathkopf, D. E. New Engl. J. Med. 2013, 368, 138.
[4] Purushottamachar, P.; Godbole, A. M.; Gediya, L. K.; Martin, M. S.; Vasaitis, T. S.; Kwegyir-Afful, A. K.; Ramalingam, S.; Ates-Alagoz, Z.; Njar, V. C. O. J. Med. Chem. 2013, 56, 4880.
[5] Njar, V. C. O.; Brodie, A. M. H. J. Med. Chem. 2015, 58, 2077.
[6] (a) Hanson, J. R. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 887.
(b) Frank, É.; Schneider, G. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2013, 137, 301.
(c) Gupta, A.; Sathish Kumar, B.; Negi, A. S. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2013, 137, 242.
[7] Ibrahim-Ouali, M.; Rocheblave, L. Steroids 2008, 73, 375. Singh, R.; Panda, G. Tetrahedron 2013, 69, 2853.
[8] Cui, C.-B.; Kakeya, H.; Osada, H. Tetrahedron 1996, 52, 12651.
[9] Görmen, M.; Le Goff, R.; Lawson, A. M.; Daïch, A.; Comesse, S. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2174.
[10] Kumari, G.; Nutan; Modi, M.; Gupta, S. K.; Singh, R. K. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1181.
[11] (a) Lo, M. M. C.; Neumann, C. S.; Nagayama, S.; Perlstein, E. O.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16077.
(b) Yu, B.; Yu, Z.; Qi, P.-P.; Yu, D.-Q.; Liu, H.-M. Eur. J. Med. Chem. 2015, 95, 35.
(c) Ding, K.; Lu, Y.; Nikolovska-Coleska, Z.; Qiu, S.; Ding, Y.; Gao, W.; Stuckey, J.; Krajewski, K.; Roller, P. P.; Tomita, Y.; Parrish, D. A.; Deschamps, J. R.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10130.
[12] Yu, B.; Yu, D.-Q.; Liu, H.-M. Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 673.
[13] Vintonyak, V. V.; Warburg, K.; Kruse, H.; Grimme, S.; Hübel, K.; Rauh, D.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5902.
[14] Rottmann, M.; McNamara, C.; Yeung, B. K. S.; Lee, M. C. S.; Zou, B.; Russell, B.; Seitz, P.; Plouffe, D. M.; Dharia, N. V.; Tan, J.; Cohen, S. B.; Spencer, K. R.; González-Páez, G. E.; Lakshminarayana, S. B.; Goh, A.; Suwanarusk, R.; Jegla, T.; Schmitt, E. K.; Beck, H.-P.; Brun, R.; Nosten, F.; Renia, L.; Dartois, V.; Keller, T. H.; Fidock, D. A.; Winzeler, E. A.; Diagana, T. T. Science 2010, 329, 1175.
[15] Yu, B.; Zheng, Y. C.; Shi, X. J.; Qi, Q. P.; Liu, H. M. Anti-Cancer Agent Med. Chem. 2016, 16, 1315.
[16] (a) Zhang, Z.; Ding, Q.; Liu, J.-J.; Zhang, J.; Jiang, N.; Chu, X.-J.; Bartkovitz, D.; Luk, K.-C.; Janson, C.; Tovar, C.; Filipovic, Z. M.; Higgins, B.; Glenn, K.; Packman, K.; Vassilev, L. T.; Graves, B. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 4001.
(b) Zhang, Z.; Chu, X.-J.; Liu, J.-J.; Ding, Q.; Zhang, J.; Bartkovitz, D.; Jiang, N.; Karnachi, P.; So, S.-S.; Tovar, C.; Filipovic, Z. M.; Higgins, B.; Glenn, K.; Packman, K.; Vassilev, L.; Graves, B. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 5, 124.
[17] Wang, S.; Sun, W.; Zhao, Y.; McEachern, D.; Meaux, I.; Barrière, C.; Stuckey, J. A.; Meagher, J. L.; Bai, L.; Liu, L.; Hoffman-Luca, C. G.; Lu, J.; Shangary, S.; Yu, S.; Bernard, D.; Aguilar, A.; Dos-Santos, O.; Besret, L.; Guerif, S.; Pannier, P.; Gorge-Bernat, D.; Debussche, L. Cancer Res. 2014, 74, 5855.
[18] (a) Sampson, P. B.; Liu, Y.; Forrest, B.; Cumming, G.; Li, S.-W.; Patel, N. K.; Edwards, L.; Laufer, R.; Feher, M.; Ban, F.; Awrey, D. E.; Mao, G.; Plotnikova, O.; Hodgson, R.; Beletskaya, I.; Mason, J. M.; Luo, X.; Nadeem, V.; Wei, X.; Kiarash, R.; Madeira, B.; Huang, P.; Mak, T. W.; Pan, G.; Pauls, H. W. J. Med. Chem. 2015, 58, 147.
(b) Mason, Jacqueline M.; Lin, Dan C.-C.; Wei, X.; Che, Y.; Yao, Y.; Kiarash, R.; Cescon, David W.; Fletcher, Graham C.; Awrey, Donald E.; Bray, Mark R.; Pan, G.; Mak, Tak W. Cancer Cell 2014, 26, 163.
[19] Babu, A. R. S.; Raghunathan, R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4618.
[20] Kanchithalaivan, S.; Rani, M. A.; Kumar, R. R. Synth. Comm. 2014, 44, 3122.
[21] Yu, B.; Shi, X.-J.; Qi, P.-P.; Yu, D.-Q.; Liu, H.-M. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2014, 141, 121.
[22] Yu, B.; Sun, X.-N.; Shi, X.-J.; Qi, P.-P.; Zheng, Y.-C.; Yu, D.-Q.; Liu, H.-M. Steroids 2015, 102, 92.
[23] (a) Yu, B.; Qi, P.-P.; Shi, X.-J.; Shan, L.-H.; Yu, D.-Q.; Liu, H.-M. Steroids 2014, 88, 44.
(b) Shi, X.-J.; Yu, B.; Wang, J.-W.; Qi, P.-P.; Tang, K.; Huang, X.; Liu, H.-M. Sci. Rep. 2016, 6, 31607.
[24] Zhang, Y.-L.; Li, Y.-F.; Wang, J.-W.; Yu, B.; Shi, Y.-K.; Liu, H.-M. Steroids 2016, 109, 22.
[25] Pérez-Labrada, K.; Brouard, I.; Morera, C.; Estévez, F.; Bermejo, J.; Rivera, D. G. Tetrahedron 2011, 67, 7713.
[26] Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
[27] (a) Devraj, R.; Barrett, J. F.; Fernandez, J. A.; Katzenellenbogen, J. A.; Cushman, M. J. Med. Chem. 1996, 39, 3367.
(b) Agouridas, V.; Magnier, E.; Blazejewski, J.-C.; Laïos, I.; Cleeren, A.; Nonclercq, D.; Laurent, G.; Leclercq, G. J. Med. Chem. 2009, 52, 883.
(c) Levine, P. M.; Garabedian, M. J.; Kirshenbaum, K. J. Med. Chem. 2014, 57, 8224.
(d) Anelli, P. L.; Lattuada, L.; Lorusso, V.; Lux, G.; Morisetti, A.; Morosini, P.; Serleti, M.; Uggeri, F. J. Med. Chem. 2004, 47, 3629.
(e) Li, M.-J.; Greenblatt, H. M.; Dym, O.; Albeck, S.; Pais, A.; Gunanathan, C.; Milstein, D.; Degani, H.; Sussman, J. L. J. Med. Chem. 2011, 54, 3575.
[28] Gryder, B. E.; Rood, M. K.; Johnson, K. A.; Patil, V.; Raftery, E. D.; Yao, L.-P. D.; Rice, M.; Azizi, B.; Doyle, D. F.; Oyelere, A. K. J. Med. Chem. 2013, 56, 5782.
[29] (a) Jiang, Y.; Miyazaki, T.; Honda, A.; Hirayama, T.; Yoshida, S.; Tanaka, N.; Matsuzaki, Y. J. Gastroenterol. 2005, 40, 490.
(b) Nakayama, Y.; Sakamoto, H.; Satoh, K.; Yamamoto, T. Cancer Lett. 2000, 161, 63.
(c) Schwartz, A. G.; Pashko, L.; Whitcomb, J. M. Toxicol. Pathol.1986, 14, 357.
(d) Schwartz, A. G.; Pashko, L. L. J. Cell. Biochem. 1993, 53, 73.
[30] (a) Yu, B.; Qi, P.-P.; Shi, X.-J.; Huang, R.; Guo, H.; Zheng, Y.-C.; Yu, D.-Q.; Liu, H.-M. Eur. J. Med. Chem. 2016, 117, 241.
(b) Yu, B.; Wang, S.-Q.; Qi, P.-P.; Yang, D.-X.; Tang, K.; Liu, H.-M. Eur. J. Med. Chem. 2016, 124, 350.
[31] Chen, Y.; Yang, Y.; Wang, F.; Wan, K.; Yamane, K.; Zhang, Y.; Lei, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 13956.
[32] (a) Handratta, V. D.; Vasaitis, T. S.; Njar, V. C. O.; Gediya, L. K.; Kataria, R.; Chopra, P.; Newman, D.; Farquhar, R.; Guo, Z.; Qiu, Y.; Brodie, A. M. H. J. Med. Chem. 2005, 48, 2972.
(b) Ang, J. E.; Olmos, D.; de Bono, J. S. Br. J. Cancer 2009, 100, 671.
[33] Bruno, R. D.; Vasaitis, T. S.; Gediya, L. K.; Purushottamachar, P.; Godbole, A. M.; Ates-Alagoz, Z.; Brodie, A. M. H.; Njar, V. C. O. Steroids 2011, 76, 1268.
[34] (a) Potter, G. A.; Hardcastle, I. R.; Jarman, M. Org. Prep. Proced. Int. 1997, 29, 123.
(b) Balaev, A. N.; Gromyko, A. V.; Fedorov, V. E. Pharm. Chem. J. 2016, 50, 404.
[35] Guarna, A.; Occhiato, E. G.; Machetti, F.; Giacomelli, V. J. Org. Chem. 1999, 64, 4985.
[36] Zhang, Y.-L.; Li, Y.-F.; Shi, X.-L.; Yu, B.; Shi, Y.-K.; Liu, H.-M. Steroids 2016, 115, 147.
[37] (a) Huang, L.-H.; Zheng, Y.-F.; Song, C.-J.; Wang, Y.-G.; Xie, Z.-Y.; Lai, Y.-W.; Lu, Y.-Z.; Liu, H.-M. Steroids 2012, 77, 367.
(b) Huang, L.-H.; Zheng, Y.-F.; Lu, Y.-Z.; Song, C.-J.; Wang, Y.-G.; Yu, B.; Liu, H.-M. Steroids 2012, 77, 710.
[38] Moser, B. R. J. Nat. Prod. 2008, 71, 487.
[39] (a) Li, Y.; Dias, J. R. Chem. Rev. 1997, 97, 283.
(b) Nahar, L.; Sarker, S. D.; Turner, A. B. Curr. Med. Chem. 2007, 14, 1349.
[40] Yu, B.; Shi, X.-J.; Zheng, Y.-F.; Fang, Y.; Zhang, E.; Yu, D.-Q.; Liu, H.-M. Eur. J. Med. Chem. 2013, 69, 323.
[41] Arenas-González, A.; Mendez-Delgado, L. A.; Merino-Montiel, P.; Padrón, J. M.; Montiel-Smith, S.; Vega-Báez, J. L.; Meza-Reyes, S. Steroids 2016, 116, 13.
[42] Lawrence, H. R.; Vicker, N.; Allan, G. M.; Smith, A.; Mahon, M. F.; Tutill, H. J.; Purohit, A.; Reed, M. J.; Potter, B. V. L. J. Med. Chem. 2005, 48, 2759.
[43] Azzi, A.; Rehse, P. H.; Zhu, D.-W.; Campbell, R. L.; Labrie, F.; Lin, S.-X. Nat. Struct. Mol. Biol. 1996, 3, 665.
[44] Fischer, D. S.; Allan, G. M.; Bubert, C.; Vicker, N.; Smith, A.; Tutill, H. J.; Purohit, A.; Wood, L.; Packham, G.; Mahon, M. F.; Reed, M. J.; Potter, B. V. L. J. Med. Chem. 2005, 48, 5749.
[45] Lopes, S. M. M.; Sousa, E. P.; Barreira, L.; Marques, C.; Rodrigues, M. J.; Pinhoe Melo, T. M. V. D. Steroids 2017, 122, 16.
[46] Poirier, D.; Boivin, R. P.; Tremblay, M. R.; Bérubé, M.; Qiu, W.; Lin, S.-X. J. Med. Chem. 2005, 48, 8134.
[47] Lee, S. T.; Welch, K. D.; Panter, K. E.; Gardner, D. R.; Garrossian, M.; Chang, C.-W. T. J. Agr. Food Chem. 2014, 62, 7355.
[48] Pettit, G. R.; Xu, J.-P.; Chapuis, J.-C.; Melody, N. J. Nat. Prod. 2015, 78, 1446.
[49] (a) Fukuzawa, S.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 608.
(b) Fukuzawa, S.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. J. Org. Chem. 1997, 62, 4484.
(c) Phillips, S. T.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6589.
[50] Müller, I. M.; Dirsch, V. M.; Rudy, A.; López-Antón, N.; Pettit, G. R.; Vollmar, A. M. Mol. Pharmacol. 2005, 67, 1684.
[51] Dirsch, V. M.; Müller, I. M.; Eichhorst, S. T.; Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Inoue, M.; Xu, J.-P.; Ichihara, Y.; Wanner, G.; Vollmar, A. M. Cancer Res. 2003, 63, 8869.
[52] Fukuzawa, S.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. J. Org. Chem. 1994, 59, 6164.
[53] Tremblay, M. R.; Nevalainen, M.; Nair, S. J.; Porter, J. R.; Castro, A. C.; Behnke, M. L.; Yu, L.-C.; Hagel, M.; White, K.; Faia, K.; Grenier, L.; Campbell, M. J.; Cushing, J.; Woodward, C. N.; Hoyt, J.; Foley, M. A.; Read, M. A.; Sydor, J. R.; Tong, J. K.; Palombella, V. J.; McGovern, K.; Adams, J. J. Med. Chem. 2008, 51, 6646.
[54] Tremblay, M. R.; Lescarbeau, A.; Grogan, M. J.; Tan, E.; Lin, G.; Austad, B. C.; Yu, L.-C.; Behnke, M. L.; Nair, S. J.; Hagel, M.; White, K.; Conley, J.; Manna, J. D.; Alvarez-Diez, T. M.; Hoyt, J.; Woodward, C. N.; Sydor, J. R.; Pink, M.; MacDougall, J.; Campbell, M. J.; Cushing, J.; Ferguson, J.; Curtis, M. S.; McGovern, K.; Read, M. A.; Palombella, V. J.; Adams, J.; Castro, A. C. J. Med. Chem. 2009, 52, 4400.
[55] Wang, D. D.; Li, Z.; Zhang, L.; Atanasov, A. G.; Wang, S. Planta Med. 2016, 82, 195.