Yu Jiangfan , Feng Ruokun , Yang Zhen . Synthetic Studies toward Neopeltolide:A Potent Anti-cancer Natural Product[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2017 , 37(10) : 2526 -2543 . DOI: 10.6023/cjoc201703017

[1] Wright, A. E.; Botelho, J. C.; Guzman, E.; Harmody, D.; Linley, P.; McCarthy, P. J.; Pitts, T. P.; Pomponi, S. A.; Reed, J. K. J. Nat. Prod. 2007, 70, 412.
[2] For total syntheses of leucascandrolide A, see:(a) Hornberger, K. R.; Hamblett, C. L.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12894.
(b) Wang, Y.; Janjic, J. S.; Kozmin, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13670.
(c) Fettes, A.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4098.
(d) Paterson, I.; Tudge, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 343.
(e) Fettes, A.; Carreira, E. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9274.
(f) Paterson, I.; Tudge, M. Tetrahedron 2003, 59, 6833.
(g) Wang, Y.; Janjic, J. S.; Kozmin, A. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1161.
(h) Su, Q.; Dakin, L. A.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 2.
(i) Van Orden, L. J.; Patterson, B. D.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 5784. For syntheses of the leucascandrolide A macrolide, see:
(j) Kopecky, D. J.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8420.
(k) Wipf, P.; Reeves, J. T. Chem. Commun. 2002, 2066.
(l) Williams, D. R.; Plummer, S.; Patnaik, V. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3934.
(m) Williams, D. R.; Patnaik, V. S.; Plummer, S. Org. Lett. 2003, 5, 5035.
(n) Crimmins, M. T.; Siliphaivanh, P. Org. Lett. 2003, 5, 4641. (o) FerriM, L.; Reymond, S.; Capdevielle, P.; Cossy, J. Org. Lett. 2007, 9, 2461. Other reports of leucascandrolide A fragments include:(p) Crimmins, M. T.; Carroll, C. A.; King, B. W. Org. Lett. 2000, 2, 597. (q) Kozmin, S. A. Org. Lett. 2001, 3, 755.
(r) Dakin, L. A.; Langille, N. F.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 6812.
(s) Wipf, P.; Graham, T. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 3242.
[3] (a) Ulanovskaya, O. A.; Janjic, J.; Suzuki, M.; Sabharwal, S. S.; Schumacker, P. T.; Kron, S. J.; Kozmin, S. A. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 418.
(b) Vintonyak, V. V.; Kunze, F. S.; Maier, M. E. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11132.
(c) Custar, D. W.; Zabawa, T. P.; Hines, J.; Crews, C. M.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12406.
(d) Fuwa, H.; Saito, A.; Naito, S.; Konoki, K.; Yotsu-Yamashita, M.; Sasaki, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12807.
(e) Cui, Y.; Tu, W.; Floreancig, P. E. Tetrahedron 2010, 66, 4867.
(f) Cui, Y.; Balachandran, R.; Day, B. W.; Floreancig, P. E. J. Org. Chem. 2012, 77, 2225.
(g) Fuwa, H.; KawakamiA, K.; Noto, K.; Muto, T.; Suga, Y.; Konoki, K.; Yotsu-Yamashita, M.; Sasaki, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 8100.
(h) D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Debitus, C.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 51.
(i) Fuwa, H.; Sato, M.; Sasaki, M. Mar. Drugs 2014, 12, 5576.
[4] (a) Youngsaye, W.; Lowe, J. T.; Pohlki, F.; Ralifo, P.; Panek, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9211.
(b) Custar, D. W.; Zabawa, T. P.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 804.
(c) Woo, S. K.; Kwon, M. S.; Lee, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3242.
(d) Paterson, I.; Miller, N. A. Chem. Commun. 2008, 4708.
(e) Fuwa, H.; Naito, S.; Goto, T.; Sasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4737.
(f) Guinchard, X.; Roulland, E. Org. Lett. 2009, 11, 4700.
(g) Ghosh, A. K.; Shurrush, K. A.; Dawson, Z. L. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7768.
(h) Yu, M.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 215.
[5] (a) Vintonyak, V. V.; Maier, M. E.Org. Lett. 2008, 10, 1239.
(b) Kartika, R.; Gruffi, T. R.; Taylor, R. E. Org. Lett. 2008, 10, 5047.
(c) Tu, W.; Floreancig, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4567.
(d) Kim, H.; Park, Y.; Hong, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7577.
(e) Yadav, J. S.; Krishana, G. G.; Kumar, S. N. Tetrahedron 2010, 66, 480.
(f) Fuwa, H.; Saito, A.; Sasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3041.
(g) Martinez-Solorio, D.; Jennings, M. P. J. Org. Chem. 2010, 75, 4095.
(h) Yang, Z.; Zhang, B.; Zhao, G.; Yang, J.; Xie, X.; She, X. Org. Lett. 2011, 13, 5916.
(i) Raghavan, S.; Samanta, P. K. Org. Lett. 2012, 14, 2346.
(j) Sharma, G. V. M.; Reddy, S. V.; Ramakrishna, K. V. S. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3689.
(k) Athe, S.; Chandrasekhar, B.; Roy, S.; Pradhan,T. K.; Ghosh, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 9840.
[6] (a) Gallon, J.; Reymond, S.; Cossy, J. C. R. Chim. 2008, 1463.
(b) Bai, Y.; Dai, M. J. Curr. Org. Chem. 2015, 19, 871.
(c) Fuwa, H. Mar. Drugs, 2016, 14, 65.
[7] Evans, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6447.
[8] (a) Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651.
(b) Huang, S. L.; Omura, K.; Swern, D.; Further, D. Synthesis 1978, 297.
[9] (a) Paterson, I.; Gibson, K. R.; Oballa, R. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8585.
(b) Evans, D. A.; Coleman, P. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 788.
[10] Chen, K. M.; Hardtmann, G. E.; Prasad, K.; Repic, O.; Shapiro, M. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 155.
[11] Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2008.
[12] Zakharkin, L. I.; Khorlina, I. M. Tetrahedron Lett. 1962, 3, 619.
[13] Keck, G. E.; Boden, E. P.; Mabury, S. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 709.
[14] Arrayás, R. G.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7674.
[15] (a) Kraus, G. A.; Taschner, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 1175.
(b) Bal, B. S.; Childers, W. E.; Pinnick, H. W. Tetrahedron 1981, 37, 2091.
[16] (a) Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
(b) Yeung, K.-S.; Paterson, I. Chem. Rev. 2005, 105, 4237.
(c) Parenty, A.; Moreau, X.; Campagne, J. M. Chem. Rev. 2006, 106, 911.
[17] Tamao, K.; Maeda, K.; Tanaka, T.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6955.
[18] (a) Goossen, L. J.; Paetzold, J.; Koley, D. Chem. Commun. 2003, 706.
(b) Neveux, M.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11991, 1197.
[19] Brown, H. C.; Jadhav, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 105, 2092.
[20] Connon, S. J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1900.
[21] Duprat de Paule, S.; Jeulin, S.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genêt, J.-P.; Champion, N.; Dellis, P. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1931.
[22] Lee, K.-C.; Lin, M.-J.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2004, 2456.
[23] Vugts, D. J.; Veum, L.; al-Mafraji, K.; Lemmens, R.; Schmitz, R. F.; de Kanter, F. J. J.; Groen, M. B.; Hanefeld, U.; Orru, R. V. A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1672.
[24] Brown, H. C.; Jadhav, P. K.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5111.
[25] Ouellet, S. G.; Tuttle, J. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 32.
[26] Dossetter, A. G.; Jamison, T. F.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2398.
[27] Ito, H.; Inoue, T.; Iguchi, K. Org. Lett. 2008, 10, 3873.
[28] Jadhav, P. K.; Bhat, K. S.; Perumal, P. T.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 432.
[29] Yu, W.; Mei, Y.; Kang, Y.; Hua, Z.; Jin, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3217.
[30] Masamune, S.; Roush, W. R.; Blanchette, M. A.; Choy, W.; Davis, J. T.; Essenfeld, A. P.; Sakai, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2183.
[31] Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 55, 7.
[32] Nahm, S.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815.
[33] Myers, A. G.; Yang, B. H.; Chen, H.; McKinstry, L.; Kopecky, D. J.; Gleason, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6496.
[34] Demico, A.; Margarita, R.; Parlanti, L.; Vescovi, A.; Piancatelli, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 6974.
[35] Lee, C.-L. K.; Lee, C.-H. A.; Tan, K.-T.; Loh, T. -P. Org. Lett. 2004, 6, 1281.
[36] (a) Breit, B. Chem. Commun. 1997, 591.
(b) Breit, B. Eur. J. Org. Chem. 1998, 63, 1123.
[37] For reviews, see:(a) Hoveyda, A. H.; Zhugralin, A. R. Nature 2007, 450, 243.
(b) Gradillas, A.; Perez-Castells, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6086.
(c) Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4490.
(d) Deiters, A.; Martin, S. F. Chem. Rev. 2004, 104, 2199.
(f) Rstner, A. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012, and references therein.
[38] Yu, W.; Mei, Y.; Kang, Y.; Hua, Z.; Jin, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3217.
[39] Laganis, E. D.; Chenard, B. L. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5831.
[40] Hong, S. H.; Sanders, H. P.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17160.
[41] (a) Wu, H.; Radomkit, S.; O'Brien, J. M.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8277.
(b) Radomkit, S.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3387.
[42] Wang, C.; Haeffner, F.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1939.
[43] Smith Ⅲ, A. B.; Adams, C. M.; Kozmin, S. A.; Paone, D. V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5925.
[44] Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
[45] Hicks, D. R.; Fraser-Reid, B. Synthesis 1974, 203.
[46] Shiina, I.; Fukui, H.; Sasaki, A. Nat. Protoc. 2007, 2, 2312.
[47] (a) Tokunaga, M.; Larrow, J. F.; Kakiuchi, F.; Jacobsen, E. N. Science 1997, 277, 936.
(b) Schaus, S. E.; Brandes, B. D.; Larrow, J. F.; Tokunaga, M.; Hansen, K. B.; Gould, A. E.; Furrow, M. E.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1307.
[48] Chakraborty, T. K.; Chattopadhyay, A. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 3578.
[49] Blanchette, M. A.; Choy, W.; Davis, J. T.; Essenfeld, A. P.; Masamune, S.; Roush, W. R.; Sakai, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2183.
[50] Bal, B. S.; Childers, W. E.; Pinnick, H. W. Tetrahedron 1981, 37, 2091.
[51] Liu, K.; Taylor, R. E.; Kartika, R. Org. Lett. 2006, 8, 5393.
[52] Nahm, S.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815.
[53] Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.
[54] Burgos, C. H.; Canales, E.; Matos, K.; Soderquist, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8044.
[55] Inanaga, J.; Baba, Y.; Hanamoto, T. Chem. Lett. 1993, 241.
[56] Lee, E. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 2073.
[57] Schaus, S. E.; Branalt, J.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 403.
[58] Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226.
[59] Ireland, R. E.; Wipf, P.; Armstrong, J. D., Ⅲ J. Org. Chem. 1991, 56, 650.
[60] Mori, G.; Kuwahar, S. Tetrahedron 1982, 38, 521.
[61] (a) Trost, B. M.; Kondo, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1613.
(b) Walsh, T. F.; Toupence, R. B.; Ujjainwalla, F.; Young, J. R.; Goulet, M. T. Tetrahedron 2001, 57, 5233.
[62] (a) Lu, Y.; Kim, I. S.; Hassan, A.; Del Valle, D. J.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5018.
(b) Han, S. B.; Hassan, A.; Kim, I. S.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15559.
[63] (a) Yang, Z.; Xie, X. G.; Jing, P.; Zhao, G. Y.; Zheng, J. Y.; Zhao, C. G.; She, X. G. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 984.
(b) White, J. D.; Hong, J.; Robarge, L. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1463.
(c) Hornberger, K. R.; Hamblett, C. L.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12894.
[64] (a) Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953.
(b) Hanessian, S.; Giroux, S.; Larsson, A. Org. Lett. 2006, 8, 5481.
(c) Seden, P. T.; Charmant, J. P. H.; Willis, C. L. Org. Lett. 2008, 10, 1637.
[65] Shiina, I.; Kubota, M.; Oshiumi, H.; Hashizume, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1822.
[66] Denmark, S. E.; Fujimori, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8971.
[67] (a) Garegg, P. G.; Samuclson, B. Synthesis 1979, 813.
(b) Garegg, P. J. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 845.
[68] Jang, K. P.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K.; Lee, E. Org. Lett. 2011, 13, 2476.
[69] (a) Evans, D. A.; Bender, S. L.; Morris, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2506.
(b) Blanchette, M. A.; Malamas, M. S.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Somfai, P.; Whritenour, D. C.; Masamune, S.; Kageyama, M.; Tamura, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 2817.
(c) de Koning, C. B.; Green, I. R.; Michael, J. P.; Oliveira, J. R. Tetrahedron 2001, 57, 9623.
(d) Liu, B.; Zhou, W.-S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4933.
[70] Bai, Y.; Davis, D. C.; Dai, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6519.