Luo Dayun , Hu Xingmei , Zi Quanxing , Lin Jun , Yan Shengjiao . Green Synthesis of Indanone Fused Pyrrole Compounds[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2017 , 37(12) : 3204 -3212 . DOI: 10.6023/cjoc201706002

[1] Jones, R. A. Pyrroles,the Synthesis,Reactivity, and Physical Properties of Substituted Pyrroles, Part Ⅱ, Wiley, NewYork, 1992,
[2] Fan, H.; Peng, J. N.; Hamann, M. T.; Hu, J. F. Chem. Rev. 2008, 103, 264.
[3] Andersen, R. J.; Faulkner, D. J.; He, C. H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5492.
[4] Fan, H.; Peng, J.; Hamann, M. T.; Hu, J. Chem. Rev. 2008, 108, 264.
[5] (a) Pla, D.; Marchal, A.; Olsen, C. A.; Francesch, A.; Cuevas, C.; Albericio, F.; Álvarez, M. J. Med. Chem. 2006, 49, 3257.
(b) Banwell, M. G.; Hamel, E.; Hockless, D. C. R.; Verdier-Pinard, P.; Willis, A. C.; Wong, D. J. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4627.
[6] Yoshida, W. Y.; Lee, K. K.; Carroll, A. R.; Scheuer, P. J. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1721.
[7] Kang, H.; Fenical, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 3254.
[8] Paudler, W. W.; Kerley, G. I.; McKay, J. J. Org. Chem. 1963, 28, 2194.
[9] Powell, R. G.; Smith, C. R. Tetrahedron Lett. 1969, 46, 4081.
[10] Powell, R. G.; Weislede, D.; Smith, C. R. J. Pharm. Sci. 1972, 61, 1227.
[11] (a) Takano, I.; Yasuda, I.; Nishijima, M. Phytochemistry 1996, 44, 735.
(b) Morita, H.; Arisaka, M.; Yoshida, N. Cephalezomines A.-F. Tetrahedron 2000, 56, 2929.
(c) Morita, H.; Yoshinaga, M.; Kobayashi, J. Tetrahedron 2002, 33, 5489.
[12] (a) Wang, L.; Cherian, C.; Desmoulin, S. K.; Mitchell-Ryan, S.; Hou, Z.-J.; Matherly, L. H.; Gangjee, A. J. Med. Chem. 2012, 55, 1758.
(b) Gangjee, A.; Jain, H. D.; Queener, S. F.; Kisliuk, R. L. J. Med. Chem. 2008, 51, 4589.
(c) Deng, Y.-J.; Wang, Y.-Q.; Cherian, C.; Hou, Z.-J.; Buck, S. A.; Matherly, L. H.; Gangjee, A. J. Med. Chem. 2008, 51, 5052.
(d) Wang, L.; Desmoulin, S.; Cherian, K. C.; Polin, L.; White, K.; Kushner, J.; Fulterer, A.; Chang, M.-H.; Mitchell-Ryan, S. M.; Romero, M. F.; Hou, Z.-J.; Matherly, L. H.; Gangjee, A. J. Med. Chem. 2011, 54, 7150.
[13] Regueiro-Ren, A.; Xue, Q.-M.; Swidorski, J. J.; Gong, Y.-F.; Mathew, M.; Parker, D. D.; Yang, Z.; Eggers, B.; D'Arienzo, C.; Sun, Y.-N.; Malinowski, J.; Gao, Q.; Wu, D.-D.; Langley, D. R.; Colonno, R. J.; Chien, C.; Grasela, D. M.; Zheng, M.; Lin, P.-F.; Meanwell, N. A.; Kadow, J. F. J. Med. Chem. 2013, 56, 1656.
[14] Varaprasad, C. V. N. S.; Ramasamy, K. S.; Girardet, J.-L.; Gunic, E.; Lai, V.; Zhong, Z.; An, H.; Hong, Z. Bioorg. Chem. 2007, 35, 25.
[15] (a) Pudio, J. S.; Saxena, N. K.; Nassiri, M. R.; Turk, S. R.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1988, 31, 2086.
(b) Saxena, N. K.; Hagenow, B. M.; Genzlinger, G.; Turk, S. R.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1988, 31, 1501.
[16] E1-Gaby, M. S. A. A.; Gaber, M.; Atalla, A. A.; Abd Al-Wahab, K. A. Farmaco 2002, 57, 613.
[17] Trzoss, M.; Bensen, D. C.; Lia, X.-M.; Chen, Z.-Y.; Lam, T.; Zhang, J.-Z.; Creighton, C. J.; Cunningham, M. L.; Kwan, B.; Stidham, M.; Nelson, K.; Brown-Driver, V.; Castellano, A.; Shaw, K. J.; Lightstone, F. C.; Wong, S.-E.; Nguyen, T. B.; Finn, J.; Tari, L. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 1537.
[18] (a) Estévez, V.; Villacampa, M.; Menéndez, J. C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4402.
(b) Preller, M.; Chinthalapudi, K.; Martin, R.; Knölker, H.-J.; Manstrin, D. J. J. Med. Chem. 2011, 54, 3675.
[19] Chen, Z.-C.; Venkatesan, A. M.; Dehnhardt, C. M.; Ayral-Kaloustian, S.; Brooijmans, N.; Mallon, R.; Feldberg, L.; Hollander, I.; Lucas, J.; Yu, K.; Kong, F.-M.; Mansour, T. S. J. Med. Chem. 2010, 53, 3169.
[20] Weinberg, L. R.; Albom, M. S.; Angeles, T. S.; Breslin, H. J.; Gingrich, D. E.; Huang, Z.-Q.; Lisko, J. G.; Mason, J. L.; Milkiewicz, K. L.; Thieu, T. V.; Underiner, T. L.; Wells, G. J.; Wells-Knecht, K. J.; Dorsey, B. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 7325.
[21] Lindsay, K. B.; Pyne, S. G. Tetrahedron 2004, 60, 4173.
[22] (a) Liu, Y.; Fang, J.-P.; Cai, H.-Y.; Xiao, F.; Ding, K.; Hua, Y.-H.; Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 5473.
(b) Palmer, A. M.; Münch, G.; Brehm, C.; Zimmermann, P. J.; Buhr, W.; Feth, M. P.; Simon, W. A. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1511.
[23] (a) Fan, Y.; Liu, S.; Chen, N.; Shao, X.; Xu, X.; Li, Z. Synlett 2015, 26, 393.
(b) Chen, X.-B.; Wang, X.-Y.; Zhu, D.-D.; Yan, S.-J.; Lin, J. Tetrahedron 2014, 70, 1047.
(c) Chen, X.-B.; Yan, S.-J.; Su, A.; Liu, W.; Lin, J. Tetrahedron 2015, 71, 4745.
(d) Hu, L.; Wang, K.-M.; Zhao, M.; Lin, X.-R.; Zju, H.-Y.; Yan, S.-J.; Lin, J. Tetrahedron 2014, 70, 4478.
(e) Chen, X.-B.; Liu, Z.-C.; Yang, L.-F.; Yan, S.-J.; Lin, J. ACS Sustainable Chem. Eng. 2014, 2, 1155.
(f) Chen, X.-B.; Liu, Z.-C.; Lin, X.-R.; Huang, R.; Yan, S.-J.; Lin, J. ACS Sustainable Chem. Eng. 2014, 2, 2391.
(g) Wang, K.-M.; Yan, S.-J.; Lin, J. Eur. J. Org. Chem. 2014, 1129.
[24] (a) Li, X.-L.; Wang, J.-Q.; Li, L.; Yin, Y.-W.; Ye, L.-W. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 49(in Chinese). (李新玲, 王佳琪, 李龙, 尹应武, 叶龙武, 化学学报, 2016, 74, 49.)
(b) Shen, B.-X.; Qian, Y. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 774(in Chinese). (沈宝星, 钱鹰, 有机化学, 2016, 36, 774.)
(c) Chen, J.; Zhang, Y.-K.; Zhan, X.-P.; Liu, Z.-L.; Mao, Z.-M. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 572(in Chinese). (陈简, 张袁魁, 詹晓平, 刘增路, 毛振民, 有机化学, 2016, 36, 572.)
(d) Li, Z.; Yan, N.; Xie, J.; Liu, P.; Zhang, J.; Dai, B. Chin. J. Chem. 2015, 33, 589.
[25] (a) Zhou, B.; Liu, Z.-C.; Qu, W.-W.; Yang, R.; Lin, X.-R.; Yan, S.-J.; Lin, J. Green Chem. 2014, 16, 4359.
(b) Zeng, C.-C.; Liu, F.-J.; Ping, D.-W.; Hu, L.-M.; Cai, Y.-L.; Zhong, R.-G. J. Org. Chem. 2009, 74, 6386.
(c) Liu, J.; Zhang, H.-R.; Lin, X.-R.; Yan, S.-J.; Lin, J. RSC Adv. 2014, 4, 27582.
(d) Wang, K.-M.; Ma, Y.-L.; Lin, X.-R.; Yan, S.-J.; Lin, J. RSC Adv. 2015, 5, 36472.
(e) Chen, X.-B.; Zhu, L.; Fang, L.; Yang, S.-J.; Lin, J. RSC Adv. 2014, 4, 9926.
(f) Yu, F.-C.; Hao, X.-P.; Lin, X.-R.; Yan, S.-J.; Lin, J. Tetrahedron 2015, 71, 4084.
(g) Kong, L.; Yang, R.; Du, X.; Yan, S.; Lin, J. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 2437(in Chinese). (孔令斌, 杨瑞霞, 杜璇璇, 严胜骄, 林军, 有机化学, 2016, 36, 2437.)
[26] (a) Saito, A.; Umakoshi, M.; Yagyu, N.; Hanzawa, Y. Org. Lett. 2008, 10, 1783.
(b) Duarte, C. D.; Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 1108.
(c) Huang, L.; Lu, C.; Sun, Y.; Mao, F.; Luo, Z.; Su, T.; Jiang, H.; Shan, W.; Li, X. J. Med. Chem. 2012, 55, 8483.
(d) Guillon, J.; Dallemagne, P.; Leger, J.-M.; Sopkova, J.; Bovy, P. R.; Jarry, C.; Rault, S. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1043.
(e) Yu, F.-C.; Yan, S.-J.; Hu, L.; Wang, Y.-C.; Lin, J. Org. Lett. 2011, 13, 4782.
(f) Xu, H.; Zhou, B.; Zhou, P.; Zhou, J.; Shen, Y.; Yu, F.-C.; Lu, L.-L. Chem. Commun. 2016, 52, 8002.
(g) Xu, H.; Zhou, P.; Zhou, B.; Zhou, J.; Shen, Lu, L.-L. RSC Adv. 2016, 6, 73760.
[27] Patel, A.; Giles, D.; Basavarajaswamy, G.; Sreedhar, C.; Patel, A. Med. Chem. Res. 2012, 21, 4403.
[28] Mohil, R.; Kumar, D.; Mor, S. J. Heterocycl. Chem. 2014, 51, 203.
[29] (a) Insuasty, B.; Orozco, F.; Lizarazo, C.; Quiroga, J. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8492.
(b) Saxena, H. O.; Faridi, U.; Srivastava, S.; Kumar, J. K.; Darokar, M. P.; Luqman, S.; Chanotiya, C. S.; Krishna, V.; Negi, A. S.; Khanuja, S. P. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3914.
(c) Lobo, G.; Monasterios, M.; Rodrigues, J.; Gamboa, N.; Capparelli, M. V.; Martínezcuevas, J.; Lein, M.; Jung, K.; Abramjuk, C.; Charris, J. Eur. J. Med. Chem. 2015, 96, 281.
[30] Finkielsztein, L. M.; Castro, E. F.; Fabiaan, L. E.; Moltrasio, G. Y.; Campos, R. H.; Cavallaro, L. V.; Moglioni, A. G. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1767.
[31] Chen, N.; Meng, X.; Zhu, F.; Cheng, J.; Shao, X.; Li, Z. J. Agric. Food Chem. 2015, 63, 1360.
[32] Xichuan, M.-M.; Chi, T.-X.; Nan, J.-Z. CN 93104329, 1993[Chem. Abstr. 1994, 120, 244386].
[33] Jabor, G. G.; Bouaziz, Z.; Winter, E.; Daflonyunes, N.; Aichele, D.; Nacereddine, A.; Marminon, C.; Valdameri, G.; Zeinyeh, W.; Bollacke, A.; Guillon, J.; Lacoudre, A.; Pinaud, N.; Cadena, S. M.; Jose, J.; Borgne, M. L.; Pietro, A. D. J. Med. Chem. 2015, 58, 265.
[34] Nugiel, D. A.; Vidwans, A.; Etzkorn, A. M.; Rossi, K. A.; Benfield, P. A.; Burton, C. R.; Cox, S.; Doleniak, D.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 2002, 45, 5224.
[35] Usui, T.; Ban, H. S.; Kawada, J.; Hirokawa, T.; Nakamura, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 285.
[36] (a) Dhareshwar, S. S.; Stella, V. J. J. Pharm. Sci. 2010, 99, 2711.
(b) Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, J. T. Org. Lett. 2008, 10, 1385.
(c) Shultz, D. A.; Sloop, J. C.; Washington, G. J. Org Chem. 2006, 71, 9104.
[37] (a) Suchand, B.; Satyanarayana, G. J. Org. Chem. 2017, 82, 372.
(b) Zhao, P.; Liu, Y.; Xi, C. Org. Lett. 2015, 17, 4388.
(c) Domaradzki, M. E.; Long, Y.; She, Z.; Liu, X.; Zhang, G.; Chen, Y. J. Org. Chem. 2015, 80, 11360.
(d) Kashanna, J.; Nagaraju, K.; Kumara Swamy, K. C. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1576.
(e) Zhao, P.; Liu, Y.; Xi, C. Org. Lett. 2015, 17, 4388.
(f) Pan, C.; Huang, B.; Hu, W.; Feng, X.; Yu, J.-T. J. Org. Chem. 2016, 81, 2087.
[38] (a) Estévez, V.; Villacampa, M.; Menéndez, J. C. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4633.
(b) Estévez, V.; Villacampa, M.; Menéndez, J. C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4402.
(c) Vessally, E. RSC Adv. 2016, 6, 18619.
(d) Torres, G. M.; Quesnel, J. S.; Bijou, D.; Arndtsen, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 7315.
(e) Chen, N.; Zou, M.; Tian, X.; Zhu, F.; Jiang, D.; Cheng, J. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 6210.
(f) Liu, X. M.; Lin, X. R.; Yan, S. J.; Peng, M. Y.; Huang, R.; Lin, J. Tetrahedron 2016, 72, 5314.
[39] (a) Schertz, T. D; Reiter, R. C.; Stevenson, C. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 7596.
(b) Soro, Y.; Bamba, F.; Siaka, S.; Coustard, J. M. ChemInform 2016, 37, 3315.