Hua Yuhui , Zhang Hong , Xia Haiping . History and Development[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2018 , 38(1) : 11 -28 . DOI: 10.6023/cjoc201709009

[1] Faraday, M. Philos. Trans. R. Soc. London 1825, 115, 440.
[2] Schleyer, P. v. R. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 209.
[3] Feng, J. K. J. Mol. Sci. 2005, 21, 1(in Chinese).(封继康, 分子科学学报, 2005, 21, 1.)
[4] Lloyd, D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 442.
[5] (a) Kekulé, A. Bull. Soc. Chim. Paris 1865, 3, 98.
(b) Kekulé, A. Ann. 1866, 137, 129.
(c) Kekulé, A. Ann. 1872, 162, 77.
[6] Erlenmeyer, E. Ann. 1866, 137, 327.
[7] Pascal, P. Ann. Chim. Phys. 1910, 19, 5.
[8] Armit, J. W.; Robinson, R. J. Chem. Soc. 1925, 127, 1604.
[9] Hückel, E. Z. Phys. 1931, 70, 204.
[10] Pauling, L. J. Chem. Phys. 1936, 4, 673.
[11] Wheland, G. W. Resonance in Organic Chemistry, Wiley, New York, 1955.
[12] London, F. J. Phys. Radium 1937, 8, 397.
[13] Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 1111.
[14] Craig, D. P. Nature 1958, 181, 1052.
[15] Heilbronner, E. Tetrahedron Lett. 1964, 5, 1923.
[16] Dewar, M. J. S.; Gleicher, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 685.
[17] (a) Dauben, Jr., H. J.; Wilson, J. D.; Laity, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 811.
(b) Dauben, Jr., H. J.; Wilson, J. D.; Laity, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1991.
(c) Dauben, Jr., H. J.; Wilson, J. D.; Laity, J. L. In Non-Benzenoid Aromatics, Ed.:Snyder, J. P., Vol. 2, Academic Press, New York, 1971.
[18] (a) Benson, R. C.; Flygare, W. H. J. Am. Chem Soc. 1970, 92, 7523.
(b) Schmalz, T. G.; Norris, C. L.; Flygare, W. H. J. Am. Chem Soc. 1973, 95, 7961.
(c) Schmalz, T. G.; Gierke, T. D.; Beak, P.; Flygare, W. H. Tetrahedron Lett. 1974, 33, 2885.
(d) Palmer, M. H.; Findlay, R. H. Tetrahedron Lett. 1974, 33, 253.
(e) Sutter, D. H.; Flygare, W. H. Top. Curr. Chem. 1976, 63, 89.
[19] Thorn, D. L.; Hoffmann, R. Nouv. J. Chim. 1979, 3, 39.
[20] (a) Kutzelnigg, W. Isr. J. Chem. 1980, 19, 193.
(b) Kutzelnigg, W.; Fleischer, U.; Schindler, M. NMR, Basic Principles and Progress, Vol. 23, Springer Verlag, Berlin, 1990, p. 165.
[21] Elliott, G. P.; Roper, W. R.; Waters, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 14, 811.
[22] Schleyer, P. v. R.; Maerker, C; Dransfeld, A. Jiao, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
[23] Wallenborn, E.-U.; Haldimann, R. F.; Klarner, F.-G.; Diederich, F. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2258.
[24] Wen, T. B.; Zhou, Z. Y.; Jia, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 42, 5954.
[25] Ajami, D.; Oeckler, O.; Simon&Amp, A.; Herges, R. Nature 2003, 426, 819.
[26] Zhu, C.; Li, S.; Luo, M.; Zhou, X.; Niu, Y.; Lin, M.; Zhu, J.; Cao, Z.; Lu, X.; Wen, T.; Xie, Z.; Schleyer, P. V. R.; Xia, H. Nat. Chem. 2013, 5, 698.
[27] Zhang, Y.; Wei, J.; Chi, Y,; Zhang, X.; Zhang, W. X.; Xi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 5039.
[28] Krygowski, T. M.; Cyranski M. K. Chem. Rev. 2001, 101, 1385.
[29] Breslow, R. Chem. Eng. News 1965, 43, 90.
[30] Breslow, R. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 393.
[31] Anet, F. A. L.; Bourn, A. J. R.; Lin, Y. S. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3576.
[32] Chen, Z.; King, R. B. Chem. Rev. 2005, 105, 3613.
[33] Stock, A.; Pohland, E. Eur J. Inorg. Chem. 1926, 59, 2215.
[34] Wiberg, E. Naturwissenschaften 1948, 35, 182.
[35] Dixon, W. T. Tetrahedron 1962, 18, 875.
[36] Avram, M.; Marica, E.; Nenitzescu, C. D. Eur. J. Inorg. Chem. 1959, 92, 1088.
[37] Hirsch, A. The Chemistry of Fullerenes. Thieme, Stuttgart, 1994.
[38] Taylor, R. C. R. Chim. 2006, 9, 982.
[39] Rubin, Y. In Fullerenes and Related Structures, Ed.:Hirsch, A., Springer, Berlin & Heidelberg, 1999, 199, p. 67.
[40] Sondheimer, F.; Wolovsky, R.; Amiel, Y. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 274.
[41] Jackman, L. M.; Sondheimer, F.; Amiel, Y.; Ben-Efraim, D. A.; Gaoni, Y.; Wolovsky, R.; Bothner-By, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4307.
[42] Karplus, M. J. Chem. Phys. 1960, 33, 1842.
[43] Nowakowski, J. Theor. Chim. Acta 1968, 10, 79.
[44] Nyulászi, L. Chem. Rev. 2001, 101, 1229.
[45] Randic, M. Chem. Rev. 2003, 103, 3449.
[46] Lee, V. Y.; Sekiguchi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6596.
[47] Boldyrev, A. I.; Wang, L. S. Chem. Rev. 2005, 105, 3716.
[48] Rzepa, H. S. Chem. Rev. 2005, 105, 3697.
[49] Borden, W. T. Modern Molecular Orbital Theory for Organic Chemists, Prentice Hall, Englewood Cliffs, NJ, 1975.
[50] Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.;Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2013.
[51] Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
[52] Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
[53] Dennington, R.; Keith, T.; Millam, J. GaussView, Version 5, Semichem Inc., Shawnee Mission KS, 2009.
[54] Hirsch, A.; Chen, Z.; Jiao, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3915.
[55] Mauksch, M.; Tsogoeva, S. B. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7843.
[56] Bleeke, J. R. Chem. Rev. 2001, 101, 1205.
[57] Pauling, L.; Sherman, J. J. Chem. Phys. 1933, 1, 606.
[58] Minkin, V. I.; Glukhovtsev, M. N.; Simkin, B. Y. Aromaticity and Antiaromaticity, Electronic and Structural Aspects, J. Wiley, New York, 1994.
[59] George, P.; Trachtman, M.; Bock, C. W.; Brett, A. M. Theor. Chim. Acta 1975, 38, 121.
[60] Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Radom, L.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4796.
[61] Gordon, M. S. Modern Electronic Structure Theory, Part I, World Scientific, Singapore, 1995.
[62] Schleyer, P. V. R.; Pühlhofer, F. Org. Lett. 2002, 4, 2873.
[63] Wannere, C. S.; Moran, D.; Allinger, N. L.; Hess, B. A.; Schaad, L. J.; Schleyer, P. V. R. Org. Lett. 2003, 5, 2983.
[64] Suresh, C. H.; Koga, N. Chem. Phys. Lett. 2006, 419, 550.
[65] Fallah-Bagher-Shaidaei, H.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. V. R. Org. Lett. 2006, 8, 863.
[66] Islas, R.; Martinez-Guajardo, G.; Jemenez-Halla, J. O. C.; Sola, M; Merino, G. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1131.
[67] Herges, R.; Geuenich, D. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3214.
[68] Geuenich, D.; Hess. K.; Köhler, F.; Herges, R. Chem. Rev. 2005, 105, 3758.
[69] Steiner, E.; Fowler, P. W. Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 609.
[70] Kruszewski, J.; Krygowski, T. M. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 3839.
[71] Andrzejak, M.; Kubisiak, P. Struct. Chem. 2013, 24, 1171.
[72] Becke, A. D.; Edgecombe, K. E. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5397.
[73] Savin, A.; Nesper, R.; Wengert, S.; Fässler, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1808.
[74] Santos, J. C.; Tiznado, W.; Contreras, R.; Fuentealba, P. J. Chem. Phys. 2004, 120, 1670.
[75] Zubarev, D. Y.; Boldyrev, A. I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5207.
[76] Juse, J.; Sundholm, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3429.
[77] Bird, C. W. Tetrahedron 1985, 41, 1409.
[78] Kotelevskii, S. I.; Prezhdo, O. V. Tetrahedron 2001, 57, 5715.
[79] Cyrański, M. K. Chem. Rev. 2005, 105, 3773.
[80] Aihara, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2873.
[81] Aihara, J.; Kanno, H.; Ishida, T. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8873.
[82] Giambiagi, M.; de Giambiagi, M. S.; dos Santos Silva, C. D., de Figueiredo, A. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 3381.
[83] Ponec, R.; Bultinck, P.; Saliner, A. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6606.
[84] Piermarini, G. J.; Mighell, A. D.; Weir, C. E.; Block, S. Science 1969, 165, 1250.
[85] Abrahams, S. C.; Robertson, J. M.; White, J. G. Acta Crystallogr. 1949, 2, 233.
[86] Mason, R. Acta Crystallogr. 1964, 17, 547.
[87] Petrícek, V.; Císarová, I.; Hummel, L.; Kroupa, J.; Brezina, B. Acta Crystallogr., Sect. B:Struct. Sci. 1990, 46, 830.
[88] Frampton, C. S.; Knight, K. S.; Shankland, N.; Shankland, K. J. Mol. Struct. 2000, 520, 29.
[89] Sondheimer, F.; Wolovsky, R. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 260.
[90] Spitler, E. L.; Johnson Ⅱ, C. A.; Haley, M. M. Chem. Rev. 2006, 106, 5344.
[91] Herges, R. Chem. Rev. 2006, 106, 4820.
[92] Willstatter, R.; Waser, E. Eur. J. Inorg. Chem. 1911, 44, 3423.
[93] Masamune, S.; Seidner, R. T. J. Chem. Soc. D:Chem. Commun. 1969, 542.
[94] Yavari, I.; Norouzi-Arasi, H. J. Mol. Struct.:THEOCHEM 2002, 593, 199.
[95] Oth, J. F. M.; Rottele, H.; Schroder, G. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 61.
[96] Wiberg, K. B. Chem. Rev. 2001, 101, 1317.
[97] Allinger, N. L.; Sprague, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3893.
[98] Castro, C.; Karney, W. L.; Valencia, M. A.; Vu, C. M. H.; Pemberton, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9704.
[99] Sondheimer, F.; Gaoni, Y. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5765.
[100] (a) Oth, J. F. M. Pure Appl. Chem. 1971, 25, 573.
(b) Jug, K.; Fasold, E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2263.
(c) Baumann, H.; Oth, J. F. M. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 679.
(d) Choi, C. H.; Kertesz, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11994.
(e) Baumann, H.; Bunzli, J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 2695.
(f) Oda, M.; Sakamoto, Y.; Kajioka, T.; Uchiyama, T.; Miyatake, R.; Kuroda, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2660.
(g) Vogel, E.; Engels, H.; Huber, W.; Lex, J.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3729.
[101] Sondheimer, F.; Gaoni, Y. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4863.
[102] (a) Martin-Santamaria, S.; Lavan, B.; Rzepa, H. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 0, 1415.
(b) Oth, J. F. M.; Gilles, J.-M. Tetrahedron Lett. 1968, 6259.
(c) Johnson, S. M.; Paul, I. C.; King, G. S. D. J. Chem. Soc. (B) 1970, 643.
[103] Castro, C.; Isborn, C. M.; Karney, W. L.; Mauksch, M.; Schleyer, P. V. R. Org. Lett. 2002, 4, 3431.
[104] Ajami, D.; Oeckler, O.; Simon, A.; Herges, R. Nature 2003, 426, 819.
[105] Sondheimer, F.; Wolovsky, R.; Amiel, Y. J. Am. Chem. Soc. 1962 84, 274.
[106] Longuet-Higgins, H. C.; Salem, L. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1959, 251, 172.
[107] Yoshizawa, K.; Kato, T.; Yamabe, T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5697.
[108] Mislow, K. J. Chem. Phys. 1952, 20, 1489.
[109] Coulson, C. A.; Golebiewski, A. Tetrahedron 1960, 11, 125.
[110] Bregman, J. Hirshfeld, F. L. Rabinovich, D. Schmidt, G. M. J. Acta Crystallogr. 1965, 19, 227.
[111] Stevenson, C. D.; Kurth, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 722.
[112] Reetz, M. T.; Hütte, S.; Goddard, R. Z. Naturforsch., B:J. Chem. Sci. 1995, 50, 415.
[113] Gould, E. S. Acta Crystallogr. 1955, 8, 657.
[114] Robertson, J. M.; Shearer, H. M. M.; Sim, G. A.; Watson, D. G. Acta Crystallogr. 1962, 15, 1.
[115] Pople, J. A. Mol. Phys. 1958, 1, 175.
[116] Pozharskii, A. F. Chem. Heterocycl. Com. 1985, 21, 717.
[117] (a) Bird, C. W. Tetrahedron 1992, 48, 335.
(b) Bird, C. W. Tetrahedron 1990, 46, 5697.
[118] Alkorta, I; Elguero, J. Struct. Chem. 2003, 14, 377.
[119] Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6524.
[120] Doering, W. v. E.; Laber, G.; Vonderwahl, R.; Chamberlain, N. F.; Williams, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5448.
[121] Williams, R. V. Chem. Rev. 2001, 101, 1185.
[122] Zhang, S.; Wei, J.; Zhan, M.; Luo, Q.; Wang, C.; Zhang, W. X.; Xi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11964.
[123] Chen, Z.; King, R. B. Chem. Rev. 2005, 105, 3613.
[124] Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1763.
[125] Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 407.
[126] Ajami, D.; Oeckler, O.; Simon, A.; Herges, R. Nature 2003, 426, 819.
[127] Kawase, T.; Oda, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4396.
[128] Dewar, M. J. S. Bull. Soc. Chim. Belg. 1979, 88, 957.
[129] Baeyer, A. Chem. Ber. 1885, 18, 2269.
[130] Schleyer, P. V. R. In Substituent Effects in Radical Chemistry, Eds.:Viehe, H. G.; Janousek, Z.; Merenyi, R., Reidel, Dordrecht, 1986, pp. 69~81.
[131] Benson, S. W.; Cruickshank, F. R.; Golden, D. M.; Haugen, G. R.; O'Neal, H. E.; Rodgers, A. S.; Shaw, R.; Walsh, R. Chem. Rev. 1969, 69, 279.
[132] Wu, W.; Ma, B.; Schleyer, P. v. R.; Mo, Y. Chem. Eur. J. 2009, 15, 9730.
[133] Havenith, R. W. A.; De Proft, F.; Fowler, P. W. Geerlings, P. Chem. Phys. Lett. 2005, 407, 391.
[134] Zhu, C.; Zhou, X.; Xing, H.; An, K.; Zhu, J.; Xia, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 3102.
[135] Gund, P. J. Chem. Edu. 1972, 49, 100.
[136] Zhai, H. J.; Averkiev, B. B.; Zubarev, D. Y.; Wang, L. S.; Boldyrev, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4277.
[137] Schleyer, P. V. R.; Wu, J. I.; Cossío, F. P.; Fernández, I. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4909.
[138] Rzepa, H. S.; Taylor, K. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1499.
[139] Sommerfeld, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1119.
[140] Harada, N.; Ono, H.; Nishiwaki, T.; Uda, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 24, 1753.