Reviews

Recent Progress in C-C Bond Construction Based on 2(5H)-Furanone

  • Wang Bowen ,
  • Liu Yuan ,
  • Hao Zhifeng ,
  • Hou Jiaqi ,
  • Li Jianyi ,
  • Li Shuting ,
  • Pan Sihui ,
  • Zeng Minghao ,
  • Wang Zhaoyang
Expand
  • a School of Chemistry and Environment, South China Normal University, Key Laboratory of Theoretical Chemistry of Environment, Ministry of Education, Guangzhou 510006;
    b School of Chemical Engineering and Light Industry, Guangdong University of Technology, Guangzhou 510006

Received date: 2018-03-30

  Revised date: 2018-04-29

  Online published: 2018-05-14

Supported by

Project supported by the Undergraduates Innovation Project of South China Normal University (No. 20181442), the Natural Science Foundation of Guangdong Province (No. 2014A030313429), the Guangzhou Science and Technology Project Scientific Special (No. 201607010251), the Applied Science and Technology Research and Development Special Foundation of Guangdong Province (No. 2016B090930004) and the Guangdong Provincial Science and Technology Project (No. 2017A010103016).

Abstract

2(5H)-Furanone contains several reaction points, and its structure unit exists in a number of nature products, which makes the researches on the derivatizations of 2(5H)-furanone important. Some 2(5H)-furanone compounds, such as 3-(or 4-) halo-2(5H)-furanone, 5-nonsubstitued 2(5H)-furanone, 4-hydroxy-2(5H)-furanone and their derivatives, can react with organometallic reagents, alkyl halides, organoboron compounds, unsaturated hydrocarbons and unsaturated C=X (X=O, N) compounds, forming C-C bond at 3-, or 4-, or 5-position of 2(5H)-furanone, respectively. According to the different types of reagents, the C-C bond formation reactions based on 2(5H)-furanone synthons are reviewed, and their recent progress in organic synthesis methodology and application of bioactive compounds is summarized. In the future, it is important to make the 2(5H)-furanone C-C bond formation reaction more greener and efficiently used in polycyclization reaction.

Cite this article

Wang Bowen , Liu Yuan , Hao Zhifeng , Hou Jiaqi , Li Jianyi , Li Shuting , Pan Sihui , Zeng Minghao , Wang Zhaoyang . Recent Progress in C-C Bond Construction Based on 2(5H)-Furanone[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2018 , 38(8) : 1872 -1884 . DOI: 10.6023/cjoc201803053

References

[1] Ube, H.; Shimada, N.; Terada, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1858.
[2] Yoritate, M.; Takahashi, Y.; Tajima, H.; Ogihara, C.; Yokoyama, T.; Soda, Y.; Oishi, T.; Sato, T.; Chida, N. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 18386.
[3] Tao, D. J.; Slutskyy, Y.; Muuronen, M.; Le, A.; Kohler, P.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 3091.
[4] Garnsey, M. R.; Slutskyy, Y.; Jamison, C. R.; Zhao, P.; Lee, J.; Rhee, Y. H.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 2018, 83, 6958.
[5] Li, J.; Yang, P.; Yao, M.; Deng, J.; Li, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16477.
[6] Qi, W.-Y.; Zhao, J.-X.; Wei, W.-J.; Gao, K.; Yue, J.-M. J. Org. Chem. 2018, 83, 1041.
[7] Fujita, S.; Nishikawa, K.; Iwata, T.; Tomiyama, T.; Ikenaga, H.; Matsumoto, K.; Shindo, M. Chem.-Eur. J. 2018, 24, 1539.
[8] Thorat, S. S.; Kataria, P.; Kontham, R. Org. Lett. 2018, 20, 872.
[9] Wang, Z.-H.; You, Y.; Chen, Y.-Z.; Xu, X.-Y.; Yuan, W.-C. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 1636.
[10] Zhang, Q.; Liu, X. H.; Feng, X. M. Curr. Org. Synth. 2013, 10, 764.
[11] Jusseau, X.; Chabaud, L.; Guillou, C. Tetrahedron 2014, 70, 2595.
[12] Barbosa, L. C. A.; Teixeira, R. R.; Amarante, G. W. Curr. Org. Synth. 2015, 12, 746.
[13] Mao, B.; Fananas-Mastral, M.; Feringa, B. L. Chem. Rev. 2017, 117, 10502.
[14] Yan, L.; Wu, X. H.; Liu, H. J.; Xie, L. Y.; Jiang, Z. Y. Mini-Rev. Med. Chem. 2013, 13, 845.
[15] Rossi, R.; Lessi, M.; Manzini, C.; Marianetti, G.; Bellina, F. Curr. Org. Chem. 2017, 21, 964.
[16] Wang, D.-P.; Zhang, X.-D.; Liang, Y.; Li, J.-H. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 19(in Chinese). (王德平, 张旭东, 梁云, 李金恒, 有机化学, 2006, 26, 19.)
[17] Mao, C.-X.; Wang, Z.-Y.; Tang, Y.-H.; Xue, F.-L. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1377(in Chinese). (毛超旭, 汪朝阳, 谭越河, 薛福玲, 有机化学, 2011, 31, 1377.)
[18] Liu, Q.; Wang, B.; Peng, X. S.; Wong, H. N. C. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 40(in Chinese). (刘强, 王彬, 彭小水, 黄乃正, 有机化学, 2018, 38, 40.)
[19] Gao, W.; Luo, Y.; Ding, Q. P.; Peng, Y. Y.; Wu, J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 136.
[20] Miles, W. H.; Connell, K. B.; Ulas, G.; Tuson, H. H.; Dethoff, E. A.; Mehta, V.; Thrall, A. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 6820.
[21] Ngi, S. I.; Cherry, K.; Heran, V.; Commeiras, L.; Parrain, J.-L.; Duchene, A.; Abarbri, M.; Thibonnet, J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13692.
[22] Boukouvalas, J.; Albert, V.; Loach, R. P.; Lafleur-Lambert, R. Tetrahedron 2012, 68, 9592.
[23] Barbosa, L. C. A.; Varejao, J. O. S.; Petrollino, D.; Pinheiro, P. F.; Demuner, A. J.; Maltha, C. R. A.; Forlani, G. ARKIVOC 2012, 15.
[24] Muddala, R.; Acosta, J. A. M.; Barbosa, L. C. A.; Boukouvalas, J. J. Nat. Prod. 2017, 80, 2166.
[25] Hashmi, A. S. K.; Ramamurthi, T. D.; Todd, M. H.; Tsang, A. S.-K.; Graf, K. Aust. J. Chem. 2010, 63, 1619.
[26] Posta, M.; Light, M. E.; Papenfus, H. B.; Van Staden, J.; Kohout, L. J. Plant Physiol. 2013, 170, 1235.
[27] Wang, Y.; Li, Z. L.; Lv, L. B.; Xie, Z. X. Org. Lett. 2016, 18, 792.
[28] Cheval, N. P.; Dikova, A.; Blanc, A.; Weibel, J.-M.; Pale, P. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 8765.
[29] Williams, D. R.; Shah, A. A.; Mazumder, S.; Baik, M.-H. Chem. Sci. 2013, 4, 238.
[30] Klopfleisch, M.; Seidel, R. A.; Gorls, H.; Richter, H.; Beckert, R.; Imhof, W.; Reiher, M.; Pohnert, G.; Westerhausen, M. Org. Lett. 2013, 15, 4608.
[31] Vaz, B.; Otero, L.; Alvarez, R.; de Lera, A. R. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 13065.
[32] Garcia-Dominguez, P.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3266.
[33] Hashmi, A. S. K.; Dopp, R.; Lothschutz, C.; Rudolph, M.; Riedel, D.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1307.
[34] Hashmi, A. S. K.; Lothschutz, C.; Dopp, R.; Ackermann, M.; Becker, J. D.; Rudolph, M.; Scholz, C.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 133.
[35] Hirner, J. J.; Blum, S. A. Organometallics 2011, 30, 1299.
[36] Yamashita, S.; Naruko, A.; Nakazawa, Y.; Zhao, L.; Hayashi, Y.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 8538.
[37] Koch, V.; Nieger, M.; Brase, S. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 832.
[38] Ganiek, M. A.; Becker, M. R.; Ketels, M.; Knochel, P. Org. Lett. 2016, 18, 828.
[39] Bhattarai, B.; Nagorny, P. Org. Lett. 2018, 20, 154.
[40] Banwell, M. G.; Jones, M. T.; Loong, D. T. J.; Lupton, D. W.; Pinkerton, D. M.; Ray, J. K.; Willis, A. C. Tetrahedron 2010, 66, 9252.
[41] Gowala, T. N.; Pabba, J. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 1801.
[42] Muimhneachain, E. O.; Pardo, L. M.; Bateman, L. M.; Khandavilli, U. B. R.; Lawrence, S. E.; McGlacken, G. P. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 1529.
[43] del Villar, I. S.; Gradillas, A.; Dominguez, G.; Perez-Castells, J. Org. Lett. 2010, 12, 2418.
[44] Singh, P.; Kumar, A.; Kaur, S.; Kaur, J.; Singh, H. Chem. Commun. 2016, 52, 2936.
[45] Toum, V.; Kadouri-Puchot, C.; Hamon, L.; Lhommet, G.; Mouries-Mansuy, V.; Vanucci-Bacque, C.; Dechoux, L. Syn-thesis 2011, 2781.
[46] Chu, S. Y.; Munster, N.; Balan, T.; Smith, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 14306.
[47] Nemecek, G.; Thomas, R.; Goesmann, H.; Feldmann, C.; Podlech, J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 6420.
[48] Szwalbe, A. J.; Williams, K.; O'Flynn, D. E.; Bailey, A. M.; Mulholland, N. P.; Vincent, J. L.; Willis, C. L.; Cox, R. J.; Simpson, T. J. Chem. Commun. 2015, 51, 17088.
[49] Ngi, S. I.; Petrignet, J.; Duwald, R.; El Hilali, E. M.; Abarbri, M.; Duchene, A.; Thibonnet, J. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2936.
[50] Lei, M.; Gan, X. W.; Zhao, K.; Chen, A. F.; Hu, L. H. Tetra-hedron 2015, 71, 3325.
[51] Varejao, J. O. S.; Barbosa, L. C. A.; Maltha, C. R. A.; Lage, M. R.; Lanznaster, M.; Carneiro, J. W. M.; Forlani, G. Electrochim. Acta 2014, 120, 334.
[52] Zhang, R.; Xu, Q.; Chen, K.; Gu, P.; Shi, M. Eur. J. Org. Chem. 2013, 7366.
[53] Takahashi, A.; Yanai, H.; Zhang, M.; Sonoda, T.; Mishima, M.; Taguchi, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 1259.
[54] Kim, H. D.; Kim, G. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1765.
[55] Pereira, U. A.; Barbosa, L. C. A.; Maltha, C. R. A.; Demuner, A. J.; Masood, M. A.; Pimenta, A. L. Eur. J. Med. Chem. 2014, 82, 127.
[56] Karak, M.; Barbosa, L. C. A.; Maltha, C. R. A.; Silva, T. M.; Boukouvalas, J. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 2830.
[57] Pereira, U. A.; Barbosa, L. C. A.; Demuner, A. J.; Silva, A. A.; Bertazzini, M.; Forlani, G. Chem. Biodiversity 2015, 12, 987.
[58] Varejao, J. O. S.; Barbosa, L. C. A.; Ramos, G. A.; Varejao, E. V. V.; King-Diaz, B.; Lotina-Hennsen, B. J. Photochem. Photobiol., B 2015, 145, 11.
[59] Zhang, R. N.; Iskander, G.; da Silva, P.; Chan, D.; Vignevich, V.; Nguyen, V.; Bhadbhade, M. M.; Black, D. S.; Kumar, N. Tetrahedron 2011, 67, 3010.
[60] Mizuta, S.; Otaki, H.; Kitamura, K.; Nishi, K.; Watanabe, K.; Makau, J. N.; Hashimoto, R.; Usui, T.; Chiba, K. Org. Chem. Front. 2016, 3, 1661.
[61] Parker, A. N.; Lock, M. J.; Hutchison, J. M. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5322.
[62] Vasamsetty, L.; Khan, F. A.; Mehta, G. Tetrahedron 2015, 71, 3209.
[63] Zhu, H.-T.; Wang, L.-J.; Ji, K.-G.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1862.
[64] Giera, D. S.; Stark, C. B. W. RSC Adv. 2013, 3, 21280.
[65] Yugandhar, D.; Nayak, V. L.; Archana, S.; Shekar, K. C.; Srivastava, A. K. Eur. J. Med. Chem. 2015, 101, 348.
[66] Archana, S.; Geesala, R.; Rao, N. B.; Satpati, S.; Puroshottam, G.; Panasa, A.; Dixit, A.; Das, A.; Srivastava, A. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 680.
[67] Nallasivam, J. L.; Fernandes, R. A. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2012.
[68] Nallasivam, J. L.; Fernandes, R. A. Eur. J. Org. Chem. 2015, 3558.
[69] Nallasivam, J. L.; Fernandes, R. A. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 708.
[70] Lv, B.; Fu, C. L.; Ma, S. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6434.
[71] Biswas, K.; Gholap, R.; Srinivas, P.; Kanyal, S.; Das Sarma, K. RSC Adv. 2014, 4, 2538.
[72] Karak, M.; Acosta, J. A. M.; Barbosa, L. C. A.; Boukouvalas, J. Eur. J. Org. Chem. 2016, 3780.
[73] Hu, Y.; Ding, Q. P.; Ye, S. Q.; Peng, Y. Y.; Wu, J. Tetrahedron 2011, 67, 7258.
[74] Xing, C.-H.; Lee, J.-R.; Tang, Z.-Y.; Zheng, J. R.; Hu, Q.-S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2051.
[75] Kote, S. R.; Dhage, G. R.; Thopate, S. R.; Mishra, R.; Khan, A. A. Synthesis 2015, 47, 2603.
[76] Boukouvalas, J.; McCann, L. C. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4636.
[77] Dikova, A.; Cheval, N. P.; Blanc, A.; Weibel, J.-M.; Pale, P. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 4093.
[78] Zhu, S. G.; Wu, L. L.; Huang, X. RSC Adv. 2012, 2, 132.
[79] Chopin, N.; Yanai, H.; Iikawa, S.; Pilet, G.; Bouillon, J.-P.; Medebielle, M. Eur. J. Org. Chem. 2015, 6259.
[80] Boukouvalas, J.; Bruneau-Latour, N. Synlett 2013, 24, 2691.
[81] Li, J.-X.; Xue, F.-L.; Tan, Y.-H.; Luo, S.-H.; Wang, Z.-Y. Acta Chim. Sinica 2011, 69, 1688(in Chinese). (李建晓, 薛福玲, 谭越河, 罗时荷, 汪朝阳, 化学学报, 2011, 69, 1688.)
[82] Li, J.-X.; Wang, Z.-Y.; Xue, F.-L.; Luo, S.-H. Acta Chim. Sinica 2011, 69, 2835(in Chinese). (李建晓, 汪朝阳, 薛福玲, 罗时荷, 化学学报, 2011, 69, 2835.)
[83] Jin, S. F.; Jiang, C. G.; Peng, X. S.; Shan, C. H.; Cui, S. S.; Niu, Y. Y.; Liu, Y.; Lan, Y.; Liu, Y. X.; Cheng, M. S. Org. Lett. 2016, 18, 680.
[84] Mao, Z.-Z.; Wang, Z.-Y.; Li, J.-N.; Song, X.-M.; Luo, Y.-F. Synth. Commun. 2010, 40, 1963.
[85] Yang, K.; Wang, Z.-Y.; Fu, J.-H.; Tan, Y.-H. Prog. Chem. 2010, 22, 2126(in Chinese). (杨凯, 汪朝阳, 傅建花, 谭越河, 化学进展, 2010, 22, 2126.)
[86] Jin, S. F.; Niu, Y. J.; Liu, C. J.; Zhu, L. F.; Li, Y. M.; Cui, S. S.; Xiong, Z. L.; Cheng, M. S.; Lin, B.; Liu, Y. X. J. Org. Chem. 2017, 82, 9066.
[87] Huang, X.; Sha, F.; Tong, J. W. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 379.
[88] Zheng, C. G.; Yao, W. J.; Zhang, Y. C.; Ma, C. Org. Lett. 2014, 16, 5028.
[89] Rodier, F.; Parrain, J.-L.; Chouraqui, G.; Commeiras, L. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4178.
[90] Cannillo, A.; Schwantje, T. R.; Begin, M.; Barabe, F.; Barriault, L. Org. Lett. 2016, 18, 2592.
[91] Pepper, H. P.; Lam, H. C.; George, J. H. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 4811.
[92] Lam, H. C.; Pepper, H. P.; Sumby, C. J.; George, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 8532.
[93] Zhang, Y. N.; Yu, C. G.; Ji, Y. F.; Wang, W. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1303.
[94] Huang, H. C.; Yu, F.; Jin, Z. C.; Li, W. J.; Wu, W. B.; Liang, X. M.; Ye, J. X. Chem. Commun. 2010, 46, 5957.
[95] Xu, Z.-J.; Wu, Y.-K. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 2026.
[96] Wang, J. F.; Qi, C.; Ge, Z. M.; Cheng, T. M.; Li, R. T. Chem. Commun. 2010, 46, 2124.
[97] Yin, L.; Takada, H.; Lin, S. Q.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5327.
[98] Zhang, M.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 5525.
[99] Cui, L.-Y.; Wang, Y.-H.; Chen, S.-R.; Wang, Y.-M.; Zhou, Z.-H. RSC Adv. 2015, 5, 88133.
[100] Terada, M.; Ando, K. Org. Lett. 2011, 13, 2026.
[101] Khan, M. A. S.; Zhang, J.; Das Sarma, K.; Ganguly, B. RSC Adv. 2012, 2, 8460.
[102] Liu, G.-Y.; Guo, B.-Q.; Chen, W.-N.; Cheng, C.; Zhang, Q.-L.; Dai, M.-B.; Sun, J.-R.; Sun, P.-H.; Chen, W.-M. Chem. Biol. Drug Des. 2012, 79, 628.
[103] Mirabdolbaghi, R.; Hassan, M.; Dudding, T. Tetrahedron:Asymmetry 2015, 26, 560.
[104] Pansare, S. V.; Paul, E. K. Synthesis 2013, 45, 1863.
[105] Claraz, A.; Oudeyer, S.; Levacher, V. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 841.
[106] Sakai, T.; Hirashima, S.; Yamashita, Y.; Arai, R.; Nakashima, K.; Yoshida, A.; Koseki, Y.; Miura, T. J. Org. Chem. 2017, 82, 4661.
[107] Karak, M.; Acosta, J. A. M.; Barbosa, L. C. A.; Sarotti, A. M.; da Silva, C. C.; Boukouvalas, J.; Martins, F. T. Cryst. Growth Des. 2016, 16, 5798.
[108] Karak, M.; Barbosa, L. C. A.; Acosta, J. A. M.; Sarotti, A. M.; Boukouvalas, J. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 4897.
[109] Huang, P.-Q.; Huang, S.-Y.; Gao, L.-H.; Mao, Z.-Y.; Chang, Z.; Wang, A.-E. Chem. Commun. 2015, 51, 4576.
[110] Xu, H.-W.; Xu, C.; Fan, Z.-Q.; Zhao, L.-J.; Liu, H.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 737.
[111] Dubois, S.; Rodier, F.; Blanc, R.; Rahmani, R.; Heran, V.; Thibonnet, J.; Commeiras, L.; Parrain, J.-L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4712.
[112] Yu, B.; Zhang, E.; Fang, Y.; Sun, X.-N.; Ren, J.-L.; Yu, D.-Q.; Liu, H.-M. Heterocycles 2013, 87, 163.
[113] Varejao, J. O. S.; Barbosa, L. C. A.; Varejao, E. V. V.; Maltha, C. R. A.; King-Diaz, B.; Lotina-Hennsen, B. J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 5772.
[114] Thombal, R. S.; Jadhav, V. H. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 9485.
[115] Alves, S. L. G.; Paixao, N.; Ferreira, L. G. R.; Santos, F. R. S.; Neves, L. D. R.; Oliveira, G. C.; Cortes, V. F.; Salome, K. S.; Barison, A.; Santos, F. V.; Cenzi, G.; Varotti, F. P.; Oliveira, S. M. F.; Taranto, A. G.; Comar, M.; Silva, L. M.; Noel, F.; Quintas, L. E. M.; Barbosa, L. A.; Villar, J. A. F. P. Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 4397.
[116] Barbosa, L. C. A.; Maltha, C. R. A.; Lage, M. R.; Barcelos, R. C.; Dona, A.; Carneiro, J. W. M.; Forlani, G. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 10555.
[117] Ramachary, D. B.; Kishor, M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2859.
[118] Ma, Z.-X.; Patel, A.; Houk, K. N.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2015, 17, 2138.
[119] Arakawa, K.; Tsuda, N.; Taniguchi, A.; Kinashi, H. ChemBioChem 2012, 13, 1447.
[120] Burghart-Stoll, H.; Bruckner, R. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3978.
[121] Sreedharan, D. T.; Clive, D. L. J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3128.
[122] Sousa, B. A.; Keppler, A. F.; Gariani, R. A.; Comasseto, J. V.; Dos Santos, A. A. Tetrahedron 2012, 68, 10406.
[123] Shen, Y.; Li, L. B.; Pan, Z. S.; Wang, Y. L.; Li, J. D.; Wang, K. Y.; Wang, X. C.; Zhang, Y. Y.; Hu, T. H.; Zhang, Y. D. Org. Lett. 2015, 17, 5480.
[124] Paterson, I.; Xuan, M. Y.; Dalby, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7286.
[125] Hou, W.; Wang, Z.-Y.; Peng, C.-K.; Lin, J.; Liu, X.; Chang, Y.-Q.; Xu, J.; Jiang, R.-W.; Lin, H.; Sun, P.-H.; Chen, W.-M. Eur. J. Med. Chem. 2016, 122, 149.
[126] Hayat, F.; Park, S.-H.; Choi, N.-S.; Lee, J.; Park, S. J.; Shin, D. Arch. Pharmacal Res. 2015, 38, 1975.
[127] Gu, X. X.; Georg, G. I. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 5874.
[128] Jeedimalla, N.; Johns, J.; Roche, S. P. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5845.
[129] Zhang, M.-M.; Chen, D.-S.; Wang, X.-S. Res. Chem. Intermed. 2015, 41, 6339.
[130] Liu, G.-Z.; Xu, H.-W.; Wang, P.; Lin, Z.-T.; Duan, Y.-C.; Zheng, J.-X.; Liu, H.-M. Eur. J. Med. Chem. 2013, 65, 323.
[131] Luo, J.; Wang, H. F.; Han, X.; Xu, L.-W.; Kwiatkowski, J.; Huang, K.-W.; Lu, Y. X. Angew. Chem. 2011, 123, 1901.
[132] Zhong, Z. L.; Zhao, G. Y.; Xu, D. Y.; Dong, B. B.; Song, D. P.; Xie, X. G.; She, X. G. Chem.-Asian J. 2016, 11, 1542.
[133] Naeimi, H.; Rashid, Z.; Zarnani, A. H.; Ghahremanzadeh, R. New J. Chem. 2014, 38, 348.
[134] Wang, S. L.; Cheng, C.; Gong, F.; Wu, F. Y.; Jiang, B.; Zhou, J. F.; Tu, S. J. Chin. J. Chem. 2011, 29, 2101.
[135] Cheng, C.; Jiang, B.; Tu, S.-J.; Li, G. G. Green Chem. 2011, 13, 2107.
[136] Ghahremanzadeh, R.; Rashid, Z.; Zarnani, A. H.; Naeimi, H. Appl. Catal., A 2013, 467, 270.
[137] Zhang, M.; Liu, Y.-H.; Shang, Z.-R.; Hu, H.-C.; Zhang, Z.-H. Catal. Commun. 2017, 88, 39.
[138] Tatton, M. R.; Simpson, I.; Donohoe, T. J. Chem. Commun. 2014, 50, 11314.
[139] Zhou, L.; Lin, L. L.; Ji, J.; Xie, M. S.; Liu, X. H.; Feng, X. M. Org. Lett. 2011, 13, 3056.
[140] Nakamura, S.; Yamaji, R.; Hayashi, M. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 9615.
[141] Guo, Y. L.; Zhang, Y.; Qi, L. W.; Tian, F.; Wang, L. X. RSC Adv. 2014, 4, 27286.
[142] Guo, Y.-L.; Bai, J.-F.; Peng, L.; Wang, L.-L.; Jia, L.-N.; Luo, X.-Y.; Tian, F.; Xu, X.-Y.; Wang, L.-X. J. Org. Chem. 2012, 77, 8338.
[143] Yin, L.; Takada, H.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7310.
[144] Trost, B. M.; Gnanamani, E.; Tracy, J. S.; Kalnmals, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 18198.
[145] Zhou, L.-J.; Zhang, Y.-C.; Jiang, F.; He, G.-F.; Yan, J.-J.; Lu, H.; Zhang, S.; Shi, F. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 3069.
[146] Yin, D. W.; Wang, W.; Peng, Y. Q.; Ge, Z. M.; Cheng, T. M.; Wang, X.; Li, R. T. RSC Adv. 2015, 5, 17296.
[147] Patil, D. V.; Yun, H.; Shin, S. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 2622.
[148] Xu, M.-M.; Wang, H.-Q.; Wan, Y.; He, G.-F.; Yan, J.-J.; Zhang, S.; Wang, S.-L.; Shi, F. Org. Chem. Front. 2017, 4, 358.
[149] Rouleau, J.; Korovitch, A.; Lion, C.; Hemadi, M.; Ha-Duong, N.-T.; Chahine, J.-M. E. H.; Le Gall, T. Tetrahedron 2013, 69, 10842.
[150] Ghobril, C.; Kister, J.; Baati, R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3416.
[151] Dzhemilev, U. M.; D'yakonov, V. A.; Tuktarova, R. A.; Dzhemileva, L. U.; Ishmukhametova, S. R.; Yunusbaeva, M. M.; de Meijere, A. J. Nat. Prod. 2016, 79, 2039.
[152] Edwards, J. T.; Merchant, R. R.; McClymont, K. S.; Knouse, K. W.; Qin, T.; Malins, L. R.; Vokits, B.; Shaw, S. A.; Bao, D.-H.; Wei, F.-L.; Zhou, T.; Eastgate, M. D.; Baran, P. S. Nature 2017, 545, 213.
[153] Cao, L.; Luo, S.-H.; Wu, H.-Q.; Chen, L.-Q.; Jiang, K.; Hao, Z.-F.; Wang, Z.-Y. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 2961.
[154] Shi, J.; Tang, X.-D.; Wu, Y.-C.; Fang, J.-F.; Cao, L.; Chen, X.-Y.; Wang, Z.-Y. RSC Adv. 2016, 6, 25651.
[155] Shi, J.; Tang, X.-D.; Wu, Y.-C.; Li, H.-N.; Song, L.-J.; Wang, Z.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2015, 1193.
[156] Cao, L.; Li, J.-X.; Wu, H.-Q.; Jiang, K.; Hao, Z.-F.; Luo, S.-H.; Wang, Z.-Y. ACS Sustainable Chem. Eng. 2018, 6, 4147.
[157] Kang, H. X.; Bai, J.; Xi, Z. T.; Zhang, M. M.; Fu, Y. Q.; Zou, D. P. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1915(in Chinese). (康海霞, 白静, 郗振涛, 张曼曼, 傅玉琴, 邹大鹏, 有机化学, 2016, 36, 1915.)
[158] Wu, Y.-C.; Luo, S.-H.; Mei, W.-J.; Cao, L.; Wu, H.-Q.; Wang, Z.-Y. Eur. J. Med. Chem. 2017, 139, 84.
[159] Song, X.-M.; Xue, F.-L.; Feng, Z.-C.; Wang, Y.; Wang, Z.-Y.; Xi, Y.-L. Aust. J. Chem. 2017, 70, 837.
[160] Xin, Y. C.; Rodriguez-Santiago, L.; Sodupe, M.; Alvarez-Larena, A.; Busque, F.; Alibes, R. J. Org. Chem. 2018, 83, 3188.
[161] Zhou, M. B.; Song, R. J.; Li, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4196.
[162] Ouyang, X. H.; Song, R. J.; Hu, M.; Yang, Y.; Li, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 3187.

Outlines

/