Chinese Journal of Organic Chemistry >
Metallocene Catalyst Systems and Control over the Propylene Polymerization
Received date: 2018-03-27
Revised date: 2018-05-27
Online published: 2018-06-15
Supported by
Project supported by the Sinopec Maoming Petrochemical Company, the State Key Laboratory of Polyolefins and Catalysis and Shanghai Key Laboratory of Catalysis Technology for Polyolefins (Nos. 201501-PT-C01-005, CXY-2015-003, 16DZ2270800, 16DZ2290700), the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21473142, 20673191), and the Program for Innovative Research Team of Education (No. IRT_14R31).
While the metallocene catalysts were widely used to produce the metallocene polypropylenes (mPP) in other countries, the traditional Ziegler-Natta catalyst has still been dominantly employed for manufacturing the polypropylenes (PP) in our country at current time. The property of the mPP appears more improved than that of the PP produced by the Ziegler-Natta catalyst, and the market demand for the mPP is worldwidely increasing every year. Therefore, it is urgent to develop the metallocene catalysts for the industrial use in domestic companies. The metallocene catalysts are of versatile structures, which are able to show more exact control over the propylene polymerization activity and the polypropylene stereostructures than the Ziegler-Natta catalyst, and thus catalyze to generate new PPs of the diverse structures. This manuscript will give a detailed summary on the metallocene catalysts so far reported. The important factors such as temperature, propylene pressure, catalyst concentration, cocatalyst types and so on will be illustrated, which all have significant influence on the catalytic reaction activity. The reaction mechanism will be discussed as well.
Chen Zhikang , Mao Yuanhong , Cao Yucai , Liang Shengbiao , Song Sha , Ni Chen , Liu Zhenyu , Ye Xiaofeng , Shen An , Zhu Hongping . Metallocene Catalyst Systems and Control over the Propylene Polymerization[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2018 , 38(11) : 2937 -2992 . DOI: 10.6023/cjoc201803047
[1] Ziegler, K.; Breil, H.; Holzkamp, E.; Martin, H. DBP No. 973626, 1953[Chem. Abstr. 1960, 54, 14794].
[2] Ziegler, K. Angew. Chem. 1955, 67, 541.
[3] Ziegler, K. Angew. Chem. 1964, 76, 545.
[4] Chien, J. C. W. Coordination Polymerization, Academic Press, New York, 1975.
[5] Wilke, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5000.
[6] Böhm, L. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5010.
[7] Natta, G.; Pino, P.; Corradini, P.; Danusso, F.; Mantica, E.; Mazzanti, G.; Moraglio, G. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1708.
[8] Natta, G. Angew. Chem. 1956, 68, 869.
[9] Natta, G.; Pino, P.; Mazzanti, G.; Giannini, U. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2975.
[10] Natta, G.; Pino, P.; Mazzanti, G.; Giannini, U.; Mantica, E.; Peraldo, M. J. Polym. Sci. 1957, 26, 120.
[11] Natta, G.; Pasquon, I.; Zambelli, A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1488.
[12] Natta, G. Angew. Chem. 1964, 76, 553.
[13] Zeng, G. Petrochem. Technol. 2003, 31, 119(in Chinese). (曾国明, 石油化工, 2003, 31, 119.)
[14] Wang, J.; Wamg, L. J. Mol. Catal. 2004, 18, 234(in Chinese). (王剑峰, 王立, 分子催化, 2004, 18, 234.)
[15] Wang, P. Shanghai Chem. Ind. 2005, 30, 25(in Chinese). (王萍, 上海化工, 2005, 33, 25.)
[16] Li, Z.; Li, H.; Hu, Y. Chin. Polym. Bull. 2009, 5, 30(in Chinese). (李振昊, 李化毅, 胡友良, 高分子通报, 2009, 5, 30.)
[17] Duan, X.; Xia, X.; Gao, M. Petrochem. Technol. 2010, 39, 834(in Chinese). (段晓芳, 夏先知, 高明智, 石油化工, 2010, 39, 834.)
[18] Liu, W.; Huang, Q.; Yi, J.; Dou, X.; Zhang, M.; Yang, W.; Ma, L.; Li, J.; Wang, H.; Kong, Y.; Sheng, Y.; Zhao, Y. Chin. Polym. Bull. 2010, 6, 1(in Chinese). (刘伟娇, 黄启谷, 义建军, 豆秀丽, 张明革, 杨万泰, 马利福, 李俊拢, 王红丽, 孔媛, 盛亚平, 赵杨峰, 高分子通报, 2010, 6, 1.)
[19] Hu, J. Chin. Polym. Bull. 2013, 9, 61(in Chinese). (胡杰, 高分子通报, 2013, 9, 61.)
[20] Resconi, L.; Cavallo, L.; Fait, A.; Piemontesi, F. Chem. Rev. 2000, 100, 1253.
[21] Coates, G. W. Chem. Rev. 2000, 100, 1223.
[22] Chen, Y.-X.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 1391.
[23] Alt, H. G.; Köppl, A. Chem. Rev. 2000, 100, 1205.
[24] Fink, G.; Steinmetz, B.; Zechlin, J.; Przybyla, C.; Tesche, B. Chem. Rev. 2000, 100, 1377.
[25] Hlatky, G. G. Chem. Rev. 2000, 100, 1347.
[26] McKnight, A. L.; Waymouth, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2587.
[27] Lin, S.; Waymouth, R. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 765.
[28] Razavi, A.; Thewalt, U. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 155.
[29] Cobzaru, C.; Hild, S.; Boger, A.; Troll, C.; Rieger, B. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 189.
[30] Prashar, S.; Antiñolo, A.; Otero, A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 133.
[31] Dong, J.-Y.; Hu, Y. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 47.
[32] Wang, B. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 242.
[33] Focante, F.; Mercandelli, P.; Sironi, A.; Resconi, L. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 170.
[34] Möhring, P. C.; Coville, N. J. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 18.
[35] Braunschweig, H.; Breitling, F. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2691.
[36] Sinn, H.; Kaminsky, W. Adv. Organomet. Chem. 1980, 18, 99.
[37] Kaminsky, W.; Bark, A.; Spiehl, R.; Moller-Lindenhof, N.; Nieboda, S. In Transition Metals and Organometallics as Catalysts for Olefin Polymerization, Eds.:Kaminsky, W.; Sinn, H., Springer-Verlag, Berlin, 1988, p. 291.
[38] Kaminsky, W.; Rabe, O.; Schauwienold, A.-M.; Schupfner, G. U.; Hanss, J.; Kopf, J. J. Organomet. Chem. 1995, 497, 181.
[39] Kaminsky, W. Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 3907.
[40] Scheirs, J.; Kaminsky, W. In Metallocene-Based Polyolefins. Preparation, Properties and Techology, Wiley, New York, 1999.
[41] Zhou, Y. Qilu Petrochem. Technol. 1997, 24, 268(in Chinese). (周禹, 齐鲁石油化工, 1997, 25, 268.)
[42] Xie, M.; Wu, Q. Chin. Polym. Bull. 1999, 3, 44(in Chinese). (谢美然, 伍青, 高分子通报, 1999, 3, 44.)
[43] Chen, W.; Guo, Z.; Wang, R.; Jin, Z. Chin. Polym. Bull. 1999, 9, 14(in Chinese). (陈伟, 郭子方, 王如恩, 景振华, 高分子通报, 1999, 9, 14.)
[44] Meng, L.; Mao, J.; Zhang, Y.; Yi, J.; Song, Z.; Chen, S.; Wang. K. Chin. Polym. Bull. 2012, 4, 77(in Chinese). (孟令拄, 毛静, 张宇, 义建军, 宋昭峥, 陈商涛, 王科峰, 高分子通报, 2012, 4, 77.)
[45] Liu, X.; Zhao, X.; Wang, Y.; Zhang, Z. Guangzhou Chem. Ind. 2012, 40, 27(in Chinese). (刘星火, 赵新涛, 王印, 张中军, 广州化工, 2012, 40, 27.)
[46] Song, S.; Liu, Z.; Zhong, X.; Cai, W.; Liang, S. Chem. Reag. 2016, 38, 637(in Chinese). (宋莎, 刘振宇, 钟向宏, 蔡伟, 梁胜彪, 化学试剂, 2016, 38, 637.)
[47] Huang, B.; Chen, W. Metallocene Catalysts and The Polyolefins, Chemical Industry, Beijing, 2000(in Chinese). (黄葆同, 陈伟, 茂金属催化剂及其烯烃聚合物, 化学工业出版社, 北京, 2000.)
[48] Yamada, K.; Hikosaka, M.; Toda, A.; Yamazaki, S.; Tagashira, K. Macromolecules 2003, 36, 4790.
[49] De Rosa, C.; Auriemma, F.; Vinti, V.; Galimberti, M. Macromolecules 1998, 31, 6206.
[50] Kirillov, E.; Marquet, N.; Razavi, A.; Belia, V.; Hampel, F.; Roisn-el, T.; Gladysz, J. A.; Carpentier, J.-F. Organometallics 2010, 29, 5073.
[51] Erker, G.; Aulbach, M.; Knickmeier, M.; Wingbermiihle, D.; Kriiger, C.; Nolte, M.; Werner, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4590.
[52] Mallin, D. T.; Rausch, M. D.; Lin, Y.-G.; Dong, S.; Chien, J. C. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2030.
[53] Finze, M.; Reybuck, S. E.; Waymouth, R. M. Macromolecules 2003, 36, 9325.
[54] Resconi, L.; Piemontesi, F.; Camurati, I.; Sudmeijer, O.; Nifant'ev, I. E.; Ivchenko, P. V.; Kuz'mina, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2308.
[55] Razavi, A.; Thewalt, U. J. Organomet. Chem. 2001, 621, 267.
[56] Kaminsky, W.; Kiilper, K.; Brintzinger, H.-H.; Wild, F. R. W. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 507.
[57] Spaleck, W.; Antberg, M.; Rohrmunn, J.; Winter, A.; Bachmann, B.; Kiprof, P.; Behm, J.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1347.
[58] Reichelt, K.; Parkinson, M.; Resconi, L. Macromol. Chem. Phys. 2016, 216, 2415.
[59] Busico, V.; Brita, D.; Caporaso, L.; Cipullo, R.; Vacatello, M. Macromolecules 1997, 30, 3971.
[60] Yoshida, T.; Koga, N.; Morokuma, K. Organometallics 1996, 15, 766.
[61] Arlman, E. J.; Cossee, P. J. Catal. 1964, 3, 89.
[62] Grisi, F.; Longo, P.; Zambelli, A.; Ewen, J. A. J. Mol. Catal. A:Chem. 1999, 140, 225.
[63] Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3623.
[64] Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10015.
[65] Theurkauff, G.; Bader, M.; Marquet, N.; Bondon, A.; Roisnel, T.; Guegan, J.-P.; Amar, A.; Boucekkine, A.; Carpentier, J. F.; Kirillov, E. Organometallics 2016, 35, 258.
[66] Roberts, J. A. S.; Chen, M.-C.; Seyam, A. M.; Li, L.; Zuccaccia, C.; Stahl, N. G.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12713.
[67] Motta, A.; Fragala, I. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7327.
[68] Chen, Y.-X.; Metz, M. V.; Li, L.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6287.
[69] Chen, E. Y.-X.; Kruper, W. J.; Roof, G.; Wilson, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 745.
[70] Kawamura-Kuribayashi, H.; Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2359.
[71] Weiss, H.; Ehrig, M.; Ahlrichs, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4919.
[72] Woo, T. K.; Fan, L.; Ziegler, T. Organometallics 1994, 13, 2252.
[73] Yoshida, T.; Koga, N.; Morokuma, K. Organometallics 1995, 14, 746.
[74] Thorshaug, K.; Støvneng, J. A.; Rytter, E.; Ystenes, M. Macromo-lecules 1998, 31, 7149.
[75] Fusco, R.; Longo, L.; Masi, F.; Garbassi, F. Macromolecules 1997, 30, 7673.
[76] Fusco, R.; Longo, L.; Proto, A.; Masi, F.; Garbassi, F. Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 257.
[77] Woo, T. K.; Fan, L.; Ziegler, T. Organometallics 1994, 13, 432.
[78] Jordan, R. F.; LaPointe, R. E.; Bradley, P. K.; Baezinger, N. Orga-nometallics 1989, 8, 2892.
[79] Jordan, R. F.; Bradley, P. K.; Baenziger, N. C.; LaPointe, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1289.
[80] Lohrenz, J. C. W.; Woo, T. K.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2793.
[81] Krauledat, H.; Brintzinger, H.-H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1412.
[82] Piers, W. E.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9406.
[83] Karl, J.; Dahlmann, M.; Erker, G.; Bergander, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5643.
[84] Margl, P.; Deng, L.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5517.
[85] Blomberg, M. R.; Siegbahn, P. E.; Svensson, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6095.
[86] Siegbahn, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5803.
[87] Kawamura-Kuribayashi, H.; Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8687.
[88] Cavallo, L.; Corradini, P.; Guerra, G.; Vacatello, M. Polymer 1991, 32, 1329.
[89] Sini, G.; Macgregor, S. A.; Eisenstein, O.; Teuben, J. H. Organom-etallics 1994, 13, 1049.
[90] Chadwick, J. C.; Morini, G.; Albizzati, E.; Balbontin, G.; Mingozzi, I.; Cristofori, A.; Sudmeijer, O.; van Kessel, G. M. M. Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 2501.
[91] Tsutsui, T.; Kashiwa, N.; Mizuno, A. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1990, 11, 565.
[92] Kashiwa, N.; Kioka, M. Polym. Mater. Sci. Eng. 1991, 64, 43.
[93] Busico, V.; Cipullo, R.; Chadwick, J. C.; Modder, J. F.; Sudmeijer, O. Macromolecules 1994, 27, 7538.
[94] Jüngling, S.; Mülhaupt, R.; Stehling, U.; Brintzinger, H.-H.; Fischer, D.; Langhauser, F. J. Polym. Sci. A:Polym. Chem. 1995, 33, 1305.
[95] Chadwick, J. C.; van Kessel, G. M. M.; Sudmeijer, O. Macromol. Chem. Phys. 1995, 196, 1431.
[96] Kioka, M.; Mizuno, A.; Tsutsui, T.; Kashiwa, N. In Catalysis in Polymer Synthesis, ACS Symp. Ser. Vol. 496, Eds.:Vandenberg, E. J.; Salamone, J. C., American Chemical Society, Washington, DC, 1992, p. 72.
[97] Carvill, A.; Tritto, I.; Locatelli, P.; Sacchi, M. C. Macromolecules 1997, 30, 7056.
[98] Zambelli, A.; Locatelli, P.; Provasoli, A.; Ferro, D. R. Macromolecules 1980, 13, 267.
[99] Guerra, G.; Longo, P.; Cavallo, L.; Corradini, P.; Resconi, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4394.
[100] Ferro, D. R.; Zambelli, A.; Provasoli, A.; Locatelli, P.; Rigamonti, E. Macromolecules 1980, 13, 179.
[101] Boyd, R. H.; Breitling, S. M. Macromolecules 1972, 5, 279.
[102] Suter, U. W.; Flory, P. J. Macromolecules 1975, 8, 765.
[103] Cahn, R. S.; Incrold, C. K.; Prelop, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 385.
[104] Tonelli, A. E. Macromolecules 1978, 11, 565.
[105] Coleman, B. D.; Fox. T. G. J. Chem. Phvs. 1963, 38. 1065.
[106] Inoue, Y.; Itabashi, Y.; Chûjô, R.; Doi, Y. Polymer 1984, 25, 1640.
[107] Busico, V.; Caporaso, L.; Cipullo, R.; Landriani, L.; Angelini, G.; Margonelli, A.; Segre, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2105.
[108] Cavallo, L.; Guerra, G. Macromolecules 1996, 29, 2729.
[109] Leclerc, M. K.; Brintzinger, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1651.
[110] Prosenc, M.-H.; Brintzinger, H.-H. Organometallics 1997, 16, 3889.
[111] Nolan, S. P.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8538.
[112] Gell, K. I.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3246.
[113] Gell, K. I.; Posin, B.; Schwartz, J.; Williams, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1846.
[114] McAlister, D. R.; Erwin, D. K.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5966.
[115] Brintzinger, H.-H. J. Organomet. Chem. 1979, 171, 337.
[116] Wochner, F.; Brintzinger, H.-H. J. Organomet. Chem. 1986, 309, 65-75.
[117] Sperry, C. K.; Bazan, G. C.; Cotter, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1513.
[118] Fischer, D.; Jüngling, S.; Mülhaupt, R. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1993, 66, 191.
[119] Breslow, D. S. US 2924593, 1960.
[120] Reichert, K. H.; Meyer, K. R. Makrom. Chem. 1973, 169, 163.
[121] Long, W. P.; Breslow, D. S. Liebigs Ann. Chem. 1975, 463.
[122] Andresen, A.; Cordes, H. G.; Herwig, H.; Kaminsky, W.; Merk, A.; Mottweiler, R.; Pein, J.; Sinn, H.; Vollmer, H. J. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 630.
[123] Sinn, H.; Kaminsky, W.; Vollmer, H. J.; Woldt, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 390.
[124] Ewen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6355.
[125] Summers, L.; Uloth, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2270.
[126] Wild, F. R. W. P.; Zsolnai, L.; Huttner, G.; Brintzinger, H. H. J. Organomet. Chem. 1982, 232, 233.
[127] Wild, R. W. P. F.; Wasicuonek, M.; Huttner, G.; Brintzinger, H. H. J. Organomet. Chem. 1985, 288, 63.
[128] Grossman, R. B.; Doyle, R. A.; Buchwald, S. L. Organometallics 1991, 10, 1501.
[129] Castonguay, L. A.; Rappé, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 5832.
[130] Hart, J. R.; Rappé, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6159.
[131] Piemontesi, F.; Camurati, I.; Resconi, L.; Balboni, D.; Sironi, A.; Moret, M.; Zeigler, R.; Piccolrovazzi, N. Organometallics 1995, 14, 1256.
[132] Boor, J., Jr. In Ziegler-Natta Catalysts and Polymerizations, Academic Press, New York, 1979.
[133] Pino, P.; Mülhaupt, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 857.
[134] Saga, K.; Uozumi, T.; Kishi, N. Macromol. Rapid Commun. 1995, 16, 793.
[135] Kaminsky, W. In Catalytic Polymerization of Olefin, Eds.:Keii, T.; Soga, K., Kodanska, Tokyo, 1986, p. 293.
[136] Pino, P.; Cioni, P.; Wei, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6189.
[137] LoCoco, M. D.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13918.
[138] Diamond, G. M.; Jordan, R. F.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8024.
[139] Miyake, G. M.; Mariott, W. R.; Chen, E. Y.-X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6724.
[140] Ewen, J. A.; Haspeslagh, L.; Atwood, J. L.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6544.
[141] Longo, P.; Grassi, A.; Pellecchia, C.; Zambelli, A. Macromolecules 1987, 20, 1015.
[142] Ewen, J. A.; Jones, R. L.; Razavi, A.; Ferrara, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6255.
[143] Herrmann, W. A.; Rohrmann, J.; Herdtweck, E.; Spaleck, W.; Winter, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 1511.
[144] Erker, G.; Nolte, R.; Tsay, Y.-H.; Krvger, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 628.
[145] Inoue, Y.; Itabashi, Y.; Chujo, R.; Doi, Y. Polymer 1984, 25, 1640.
[146] Farina, M. Top. Stereochem. 1987, 17, 1 and references cited therein.
[147] Kaminsky, W.; Ahlers, A.; Möller-Lindenhof, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 1216.
[148] Zambelli, A.; Longo, P.; Grassi, A. Macromolecules 1989, 22, 2186.
[149] Roll, W.; Brintzinger, H.-H.; Rieger, B.; Zolk, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 279.
[150] Rieger,B.;Reinmuth,A.;Röll,W.;Brintzinger,H.H.J.Mol.Catal. 1993,82,67.
[151] Collins, S.; Gauthier, W. J.; Holden, D. A.; Kuntz, B. A.; Taylor, N. J.; Ward, D. G. Organometallics 1991, 10, 2061.
[152] Chien, J. C. W.; Llinas, G. H.; Rausch, M. D.; Lin, G.-Y.; Winter, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8569.
[153] Chien, J. C. W.; Tsai, W.-M.; Rauscht. M. D. J. Am. Chem.Soc. 1991, 113, 8570.
[154] Llinas, G. H.; Chien, J. C. W. Polym. Bull. 1992,28, 41.
[155] Chien, J. C. W.; Llinas, G. H.; Rausch, M. D.; Lin, Y.-G.; Winter, H. H.; Atwood, J. L.; Bott, S. G. J. Polym. Sci. A:Polym.Chem. 1992, 30, 2601.
[156] Sheldon, R. A,; Fueno, T.; Tsunetsugu, T.; Furokawa, J. J. Polym.Sci. 1965, 13, 23.
[157] Llinas, G. H.; Day, R. O.; Rausch, M. D.; Chien, J. C. W. Organometallics1993, 12, 1283.
[158] Fierro, R.; Chien, J. C. W.; Rausch, M. D. J. Polym. Sci.A:Polym. Chem. 1994, 32, 2817.
[159] Erker, G.; Nolte, R.; Aul, R.; Wilker, S.; Krüger, C.; Noe, R. J.Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7594.
[160] Cavallo, L.; Guerra, G.; Vacatello, M.; Corradini, P. Macromolecules1991, 24, 1784.
[161] Lee, I.-M.; Gauthier, W. J.; Ball, J. M.; Iyengar, B.; Collins, S. Organometallics1992, 11, 2115.
[162] Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Wong, L. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 1.
[163] Riepl, H. M. Ph.D. Dissertation, Technische Universitat Munchen, 1992.
[164] Piccolrovazzi, N.; Pino, P.; Consiglio, G.; Sironi, A.; Moret, M. Organometallics1990, 9, 3098.
[165] Erker, G.; Fritze, C. Angew. Chem., Int. Ed.1992, 31, 199.
[166] Erker, G.; Temme, B. J. Am. Chem. Soc. 1992,114, 4004.
[167] Coughlin, E. B.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc.1992, 114, 7606.
[168] Giardello, M. A.; Eisen, M. S.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J.Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3326.
[169] Giardello, M. A.; Eisen, M. S.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J.Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12114.
[170] Knickmeier, M.; Erker, G.; Fox, T. J. Am. Chem.Soc. 1996, 118, 9623.
[171] Mengele, W.; Diebold, J.; Troll, C.; Röll, W.; Brintzinger, H.-H. Organometallics1993, 12, 1931.
[172] Herzog, T. A.; Zubris, D. L.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem.Soc. 1996, 118, 11988.
[173] Razavi, A.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc.1993, 115, 7529.
[174] Spaleck, W.; Kuber, F.; Winter, A.; Rohrmann, J.; Bachmann, B.; Antberg, M.; Dolle, V.; Paulus, E. F. Organometallics 1994, 13, 954.
[175] Sacchi, M. C.; Barsties, E.; Tritto, I.; Locatelli, P.; Brintzinger, H.-H.; Stehling, U. Macromolecules 1997, 30, 3955.
[176] Jüngling, S.; Mülhaupt, R. J. Organomet. Chem. 1995,497, 27.
[177] Alt, H. G.; Milius, W.; Palackal, S. J. J. Organomet. Chem.1994, 472, 113.
[178] Resconi, L.; Fait, A.; Piemontesi, F.; Colonnesi, M.; Rychlicki, H.; Zeigler, R. Macromolecules 1995, 28, 6667.
[179] Chen, Y.-X.; Rausch, M. D.; Chien, J. C. W. Macromolecules 1995,28, 5400.
[180] Chen, Y.-X.; Rausch, M. D.; Chien, J. C. W. J. Organomet.Chem. 1995, 497, 1.
[181] Gauthier, W. J.; Corrigan, J. F.; Taylor, N. J.; Collins, S. Macromolecules1995, 28, 3771.
[182] Gauthier, W. J.; Collins, S. Macromolecules 1995, 28, 3779.
[183] Coleman, B. D.; Fox, T. G. J. Polym. Sci., Part A 1963, 1, 3183.
[184] Babu, G. N.; Newmark, R. A.; Cheng, H. N.; Llinas, G. H.; Chien, J. C. W. Macromolecules 1992, 25, 7400.
[185] Cheng, H. N.; Babu, G. N.; Newmark, R. A.; Chien, J. C. W. Macromolecules1992, 25, 6980.
[186] Pietsch, M. A.; Rappé, A. K. J. Am. Chem. Soc.1996, 118, 10908.
[187] Fritze, C.; Knickmeier, M.; Erker, G.; Zaegel, F.; Gautheron, B.; Meunier, P.; Paquette, L. A. Organometallics 1995, 14, 5446.
[188] Hauptman, E.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem.Soc. 1995, 117, 11586.
[189] Coates, G. W.; Waymouth, R. M. Science 1995, 267, 217.
[190] Miyake, S.; Okumura, Y.; Inazawa, S. Macromolecules 1995,28, 3074.
[191] Han, T. K.; Woo, B. W.; Park, J. T.; DO, Y.; Ko, Y. S.; Woo, S. I. Macromolecules1995, 28, 4801.
[192] Hollis, T. K.; Rheingold, A. L.; Robinson, N. P.; Whelan, J.; Bosnich, B. Organometallics 1992, 11, 2812.
[193] Doman, T. N.; Landis, C. R.; Bosnich, B. J. Am. Chem.Soc. 1992, 114, 7264.
[194] Hollis, T. K.; Burdett, J. K.; Bosnich, B. Organometallics 1993,12, 3385.
[195] Ellis, W. W.; Hollis, T. K.; Odenkirk, W.; Whelm, J.; Ostrander, R.; Rheingold, A. L.; Bosnich, B. Organometallics 1993, 12, 4391.
[196] Doman, T. N.; Hollis, T. K.; Bosnich, B. J. Am. Chem.Soc. 1995, 117, 1352.
[197] Hitchcock, S. R.; Situ, J. J.; Covel, J. A.; Olmstead, M. M.; Nantz, M. H. Organometallics 1995, 14, 3732.
[198] Burk, M. J.; Colletti, S. L.; Halterman, R. L. Organometallics 1991,10, 2998.
[199] Bandy, J. A.; Green, M. L. H.; Gardiner, I. M.; Prout, K. J. Chem.Soc., Dalton Trans.1991, 2, 207.
[200] Chen, Z.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc.1992, 114, 2276.
[201] Chen, Z.; Halterman, R. L. Organometallics 1994, 13, 3932.
[202] Halterman, R. L.; Ramsey, T. L. Organometallics 1993, 12, 2879.
[203] Colletti, S. L.:Halterman, R. L. Tetrahedron Lett. 1992,33, 1005.
[204] Nantz, M. H.; Hitchcock, S. R.; Sutton, S. C.; Smith, M. D. Organometallics1993, 12, 5012.
[205] Mansel, S.; Rief, U.; Prosenc, M.-H.; Kirsten, R.; Brintzinger, H.-H.J. Organomet. Chem. 1996, 512, 225.
[206] Guerra, G.; Cavallo, L.; Moscardi, G.; Vacatello, M.; Corradini, P. J.Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2988.
[207] Castonguay, L. A.; Rappé, A. K. J. Am. Chem. Soc.1992, 114, 5832.
[208] Leino, R.; Luttikhedde, H. J. G.; Wilén, C.-E.; Sillanpää, R.; Näsman, J. H. Organometallics 1996, 15, 2450.
[209] Alt, H. G.; Zenk, R. J. Organomet. Chem. 1996,512, 51.
[210] Alt, H. G.; Milius, W.; Palackal, S. J. J. Organomet. Chem.1994, 47, 2113.
[211] Leino, R.; Luttikhedde, H. J. G.; Lehmus, P.; Wilén, C.-E.; Sjöholm, R.; Lehtonen, A.; Seppälä, J. V.; Lancaster, S. J.; Näsman, J. H. Macromolecules1997, 30, 3477.
[212] Leclerc, M. K.; Brintzinger, H. H. J. Am. Chem.Soc. 1996, 118, 9024.
[213] Deng, H.; Winkelbach, H.; Taeji, K.; Kaminsky, W.; Soga, K. Macromolecules1996, 29, 6371.
[214] Corradini, P.; Busico, V.; Guerra, G. Comprehensive Polymer Science, Pergamon Press, Oxford, 1988, Vol. 4, p. 29.
[215] Ewen, J. A.; Elder, J. M.; Jones, L. R.; Haspeslagh, L.; Atwood, L. J.; Bott, G. S.; Robinson, K. Macromol. Chem. Macromol. Symp.1991, 48/49, 253.
[216] Bruce, M. D.; Coates, G. W.; Hauptman, E.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11174.
[217] Kravchenko, R.; Masood, A.; Waymouth, R. M. Organometallics 1997,16, 3635.
[218] Petoff, J. L. M.; Bruce, M. D.; Waymouth, R. M.; Masood, A.; Lal, T. K.; Quan, R. W.; Behrend, S. J. Organometallics 1997, 16, 5909.
[219] Kravchenko, R.; Masood, A.; Waymouth, R. M.; Myers, C. L. J. Am.Chem. Soc. 1998, 120, 2039.
[220] Ewen, J. A.; Haspeslagh, L.; Elder, M. J.; Atwood, J. L.; Zhang, H.; Cheng, H. N. In Transition Metals and Organometallics as Catalysts for Olefin Polymerization, Eds.:Kaminsky, W., Sinn, H., Springer-Verlag, Berlin,1988, p. 281.
[221] Spaleck, W.; Antberg, M.; Böhm, L; Rohrman, J.; Lüker, H. EP 399348, 1991.
[222] Spaleck, W.; Antberg, M.; Dolle, V.; Klein, R.; Rohrmann, J.; Winter, A. New J. Chem. 1990, 14, 499.
[223] Schaverien, C. J.; RenéErnst, W. T.; Schut, P.; Sudmeijer, O.; Budzelaar, P. H. M. J. Mol. Catal. A:Chem. 1998,128, 245.
[224] Ewen, J. A. J. Mol. Catal. A:Chem.1998, 128, 103.
[225] Ewen, J. A.; Jones, R. L.; Elder, M. J.; Rheingold, A. L.; Liable-Sands, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10786.
[226] Schaverien, C. J.; Ernst, R.; Schut, P.; Skiff, W. M. J. Am.Chem. Soc. 1998, 120, 9945.
[227] Ashe, A. J. Ⅲ; Fang, X.; Kampf, J. W. Organometallics 1999,18, 2288.
[228] Rufanov, K. A.; Kotov, V. V.; Kazennova, N. B.; Lemenovskii, D. A.; Avtomonov, E. V.; Lorberth, J. J. Organomet. Chem. 1996, 525, 287.
[229] Lin, S.; Waymouth, R. M. Macromolecules 1999, 32, 8283.
[230] Reetz, M. T.; Willuhn, M.; Psiorz, C.; Goddar, R. Chem. Commun.1999, 1105.
[231] Starzewski, K. A. O.; Kelly, W. M.; Stumpf, A.; Freitag, D. Angew.Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2439.
[232] Camurati, I.; Fait, A.; Piemontesi, F.; Resconi, L.; Tartarini, S. In Transition Metal Catalysis in Macromolecular Design, ACS Symposium Series, American Chemical Society, Washington, DC, 2000, 760, 174.
[233] Kleinschmidt, R.; Griebenow, Y.; Fink, G. J. Mol. Catal.A:Chem. 2000, 157, 83.
[234] Ewen, J. A.; Elder, M. J.; Jones, R. L.; Rheingold, R. L.; Liable-Sands, L. M.; Sommer, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 4763.
[235] Leino, R.; Gomez, F. J.; Cole, A. P.; Waymouth, R. M. Macromolecules2001, 34, 2072.
[236] Kaminsky, W.; Winkelbach, H. Top. Catal. 1999, 7, 61.
[237] Tait, P. J. T.; Ediati, R. In Metalorganic Catalysts for Synthesis and Polymerization, Ed.:Kaminsky, W., Springer-Verlag, Berlin, 1999, p. 307.
[238] Nishida, H.; Uozomi, T.; Arai, T.; Soga, K. Macromol. Rapid Commun. 1995, 16, 821.
[239] Roos, P.; Meier, G. B.; Samson, J. J. C.; Weickert, G.; Westerterp, K. R. Macromol. Rapid Commun. 1997, 18, 319.
[240] Arrowsmith, D.; Kaminsky, W.; Laban, U. W. Macromol. Chem.Phys. 2001, 202, 2161.
[241] Zhu, Y.-B.; Fan, Z.-Q.; Yasin, T.; Feng, L.-X. Chin. J.Polym. Sci. 2001, 19, 407.
[242] Alt, H. G. Dalton Trans. 1999, 1703.
[243] Schmidt, R.; Alt, H. G. J. Organomet. Chem. 2001,621, 304.
[244] Marques, M. de F. V.; Pombo, C. C.; Silva, R. A.; Conte, A. J.Polym. Sci., Part A:Polym. Chem. 2002,40, 2979.
[245] Wilmes, G. M.; Lin, S.; Waymouth, R. M. Macromolecules 2002,35, 5382.
[246] Diehl, S.; Waymouth, R. M. Isr. J. Chem. 2002,42, 393.
[247] Fan, W.; Waymouth, R. M. Macromolecules 2003, 36, 3010.
[248] Lee, M. H.; Han, Y.; Kim, D.-H.; Hwang, J.-W.; Do, Y. Organometallics2003, 22, 2790.
[249] Mohammed, M.; Nele, M.; Al-Humydi, A.; Xin, S.; Stapleton, R. A.; Collins, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7930.
[250] Petoff, J. L. M.; Agoston, T.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M. J.Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11316.
[251] Razavi, A.; Atwood, J. L. J. Organomet. Chem. 1995,497, 105.
[252] Chen, E. Y.-X.; Richard, E.; Campbell, J.; Devore, D. D.; Green, D. P.; Link, B.; Soto, J.; Wilson, D. R.; Abboud, K. A. J. Am. Chem.Soc. 2004, 126, 42.
[253] De Rosa, C.; Auriemma, F.; Capua, A. D.; Resconi, L.; Guidotti, S.; Camurati, I.; Nifant'ev, I. E.; Laishevtsev, I. P. J. Am. Chem. Soc.2004, 126, 17040.
[254] De Rosa, C.; Auriemma, F.; de Ballesteros, O. R.; Di Girolamo, R.; Tarallo, O.; Galotto, N. G. Macromol. Chem. Phys. 2013, 214, 1951.
[255] Yasin, T.; Fan, Z.; Feng, L. Polyhedron 2005, 24, 1262.
[256] Iwama, N.; Osano, Y. T. Organometallics 2005, 24, 132.
[257] Losio, S.; Zecchi, G.; Bertini, F.; Sacchi, M. C.; Bertolasi, V.; Polo, E. Macromolecules 2005, 38, 7231.
[258] Kim, S. K.; Kim, H. K.; Lee, M. H.; Yoon, S. W.; Do, Y. Angew.Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6163.
[259] Kim, H. K.; Kim, S. K.; Park, J. H.; Yoon, S. W.; Lee, M. H.; Do, Y.Chem. Asian J. 2008, 3, 1912.
[260] Kim, S. K.; Kim, H. K.; Lee, M. H.; Yoon, S. W.; Do, Y. Chem. Eur. J. 2007, 13, 9107.
[261] Kohrt, S.; Kehr, G.; Daniliuc, C. G.; Rojas, R.; Rieger, B.; Troll, C.; Erker, G. Organometallics 2016, 35, 2689.
[262] Yang, X.; Zhang, Y.; Huang, J. Appl. Organomet. Chem.2006, 20, 130.
[263] Lü, C.; Zhang, Y.; Mu, Y. J. Mol. Catal. A:Chem. 2006, 258, 146.
[264] Tynys, A.; Saarinen, T.; Bartke, M.; Löfgren, B. Polymer 2007,48, 1893-1902.
[265] Baar, C. R.; Levy, C. J.; Min, E. Y.-J.; Henling, L. M.; Day, M. W.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8216.
[266] Min, E. Y.-J.; Byers, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2008,27, 2179.
[267] Herzog, T. A.; Zubris, D. L.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem.Soc. 1996, 118, 11988.
[268] Veghini, D.; Henling, L. M.; Burkhardt, T. J.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem.Soc. 1999, 121, 564.
[269] Lu, L.; Fan, H.; Li, B.-G.; Zhu, S. Ind. Eng. Chem.Res. 2009, 48, 8349.
[270] Miller, S. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2002, 21, 934.
[271] Miller, S. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2004, 23, 1777.
[272] Alt, H. G.; Zenk, R.; Milius, W. J. Organomet. Chem.1996, 514, 257.
[273] Alt, H. G.; Zenk, R. J. Organomet. Chem. 1996,518, 7.
[274] Alt, H. G.; Zenk, R. J. Organomet. Chem. 1996,526, 295.
[275] Ewen, J. A. Macromol. Symp. 1995, 89, 181.
[276] Shiomura, T.; Kohno, M.; Inoue, N.; Asanuma, T.; Sugimoto, R.; Iwatani, T.; Uchida, O.; Kimura, S.; Harima, S.; Zenkoh, H.; Tanaka, E. Macromol.Symp. 1996, 101, 289.
[277] Nifant'ev, I. E.; Ivchenko, P. V.; Bagrov, V. V.; Okumura, Y.; Elder, M.; Churakov, A. V. Organometallics 2011, 30, 5744.
[278] Kirillov, E.; Marquet, N.; Bader, M.; Razavi, A.; Belia, V.; Hampel, F.; Roisnel, T.; Gladysz, J. A.; Carpentier, J.-F. O. Organometallics 2011,30, 263.
[279] Bader, M.; Marquet, N.; Kirillov, E.; Roisnel, T.; Razavi, A.; Lhost, O.; Carpentier, J.-F. Organometallics 2012, 31, 8375.
[280] Schöbel, A.; Herdtweck, E.; Parkinson, M.; Rieger, B. Chem.-Eur.J. 2012, 18, 4174.
[281] Nejabat, G.-R.; Nekoomanesh, M.; Arabi, H.; Salehi-Mobarakeh, H.; Zohuri, G.-H.; Omidvar, M.; Miller, S. A. J. Polym. Sci., Part A:Polym. Chem. 2013, 51, 724.
[282] Cai, Z.; Su, H.; Nakayama, Y.; Shiono, T.; Akita, M. J. Organomet.Chem. 2014, 770, 136.
[283] Okuda, J.; Schattenmann, F. J.; Wocadlo, S.; Massa, W. Organometallics 1996, 14, 789.
[284] Hagihara, H.; Shiono, T.; Ikeda, T. Macromolecules 1998,31, 3184.
[285] Hagihara, H.; Shiono, T.; Ikeda, T. Macromolecules 1997,30, 4783.
[286] Hasan, T.; Ioku, A.; Nishii, K.; Shiono, T.; Ikeda, T. Macromolecules2001, 34, 3142.
[287] Shapiro, P. J.; Bunel, E.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. Organometallics1990, 9, 867.
[288] Shapiro, P. J.; Cotter, W. D.; Schaefer, W. P.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4623.
[289] Resconi, L.; Focante, F.; Balboni, D.; Nifant'ev, I.; Ivchenko, P.; Bagrov, V. WO 116034, 2007.
[290] Nifant'ev, I.; Ivchenko, P.; Bagrov, V.; Churakov, A.; Mercandelli, P.Organometallics 2012, 31, 4962.
[291] Alt, H. G. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1.
/
| 〈 |
|
〉 |
