Ju Lei , Ma Chunmei , Tang Mi , Wang Yanhui , Yu Xinhong , Ma Hongmei . N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Oxidative Esterification of Aldehydes: Facile Access to α-Acyloxyacetates and Cyanomethyl Esters[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2018 , 38(11) : 3056 -3062 . DOI: 10.6023/cjoc201803040

[1] (a) Barratt, B. J.; Easton, C. J.; Henry, D. J.; Li, I. H.; Radom, L.; Simpson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13306.
(b) Sarabia, F.; Chammaa, S.; Ruiz, A. S.; Ortiz, L. M.; Herrera, F. L. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1309.
(c) Hamada, Y.; Shioiri, T. Chem. Rev. 2005, 2009, 2009, 5390.
(d) Wang, H.-W.; Liu, Z.-C.; Chen, C.-H.; Lim, T.-S.; Fann, W.; Chao, C.-G.; Yu, J.-Y.; Lee, S.-L.; Chen, C.-H.; Huang, S.-L.; Luh, T.-Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5719.
(e) White, J. D.; Jeffrey, S. C. Tetrahedron 2009, 65, 6642.
(f) Nahrwold, M.; Bogner, T.; Eissler, S.; Verma, S.; Sewald, N. Org. Lett. 2010, 12, 1064.
[2] (a) Dräger, G.; Kiss, C.; Kunz, U.; Kirschning, A. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3657.
(b) Allais, F.; Martinet, S.; Ducrot, P.-H. Synthesis 2009, 3571.
(c) Franz, N.; Menin, L.; Klok, H. A. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 5390.
(d) Wang, H.-W.; Liu, Z.-C.; Chen, C.-H.; Lim, T.-S.; Fann, W.; Chao, C.-G.; Yu, J.-Y.; Lee, S.-L.; Chen, C.-H.; Huang, S.-L.; Luh, T.-Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5719.
(e) White, J. D.; Jeffrey, S. C. Tetrahedron 2009, 65, 6642.
(f) Nahrwold, M.; Bogner, T.; Eissler, S.; Verma, S.; Sewald, N. Org. Lett. 2010, 12, 1064.
[3] (a) Dumitrescu, L.; Azzouzi-Zriba, K.; Bonnet-Delpon, D.; Crousse, B. Org. Lett. 2011, 13, 692.
(b) Setzer, P.; Forcher, G.; Boeda, F.; Pearson-Long, M. S. M.; Bertus, P. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 171.
[4] Katritzky, A. R.; Abdel-Fattah, A. A. A.; Idzik, K. R.; El-Gendy, B. E.-D. M.; Soloducho, J. Tetrahedron 2007, 63, 6477.
[5] (a) Berlozecki, S.; Szymanski, W.; Ostaszewski, R. Tetrahedron 2008, 64, 9780.
(b) Gulevich, A. V.; Shpilevaya, I. V.; Nenajdenko, V. G. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 3801.
[6] (a) Shinada, T.; Kawakami, T.; Sakai, H.; Takada, I.; Ohfune, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3757.
(b) Bertelsen, S.; Nielsen, M.; Bachmann, S.; Jørgensen, K. A. Synthesis 2005, 2234.
(c) Vorob'eva, D. V.; Titanyuk, I. D.; Beletskaya, I. P.; Osipov, S. N. Mendeleev. Commun. 2005, 15, 222.
(d) Wang, Z.; Bi, X.; Liang, Y.; Liao, P.; Dong, D. Chem. Commun. 2014, 50, 3976.
[7] (a) Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem. 2007, 119, 2824.
(b) Wuertz, S.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523.
(c) Chass, G. A.; O'Brien, C. J.; Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; Mu, W. H.; Fang, D. C.; Hopkinson, A. C.; Csizmadia, I. G.; Organ, M. G. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4281.
(d) Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612.
(e) Visbal, R.; Gimeno, M. C. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3551.
(f) Chirik, P. J. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1687.
[8] (a) Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606.
(b) Flanigan, D. M.; Romanov-Michailidis, F.; White, N. A.; Rovis, T. Chem. Rev. 2015, 115, 9307.
(c) Wang, M. H.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 14912.
(d) Janssen-Müller, D.; Schlepphorst, C.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 4845.
(e) Chen, X.-Y.; Liu, Q.; Chauhan, P.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 3862.
[9] (a) Enders, D.; Balensiefer, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534.
(b) Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7506.
(c) Marion, N.; Díez-González, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988.
(d) Nair, V.; Vellalath, S.; Babu, B. P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2691.
(e) Arduengo Ⅲ, A. J.; Iconaru, L. I. Dalton. Trans. 2009, 6903.
(f) Biju, A. T.; Kuhl, N.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1182.
(g) Nair, V.; Menon, R. S.; Biju, A. T.; Sinu, C.; Paul, R. R.; Jose, A.; Sreekumar, V. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5336.
(h) Rong, Z.-Q.; Zhang, W.; Yang, G.-Q.; You, S.-L. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3077.
(i) Bugaut, X.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511.
(j) Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Chem. Sci. 2012, 3, 53.
(k) Grossmann, A.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 314.
(l) De Sarkar, S.; Biswas, A.; Samanta, R. C.; Studer, A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4664.
(m) Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4906.
(n) Mahatthananchai, J.; Bode, J. W. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 696.
[10] (a) Kayaki, Y.; Yamamoto, M.; Ikariya, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4194.
(b) Yamashita, K.; Hase, S.; Kayaki, Y.; Ikariya, T. Org. Lett. 2015, 17, 2334.
[11] (a) He, M.; Struble, J. R.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8418.
(b) He, M.; Uc, G. J.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15088.
(c) Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4694.
(d) Allen, S. E.; Mahatthananchai, J.; Bode, J. W.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12098.
(e) Ryan, S. J.; Stasch, A.; Paddon-Row, M. N.; Lupton, D. W. J. Org. Chem. 2012, 77, 1113.
(f) Wang, M.; Huang, Z.; Xu, J.; Chi, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1214.
(g) Zhu, T.; Zheng, P.; Mou, C.; Yang, S.; Song, B.-A.; Chi, Y. R. Nat. Commun. 2014, 5.
(h) Xu, J.; Hu, S.; Lu, Y.; Dong, Y.; Tang, W.; Lu, T.; Du, D. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 923.
[12] (a) Reynolds, N. T.; Read de Alaniz, J.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9518.
(b) Chan, A.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2005, 7, 905.
(c) Sohn, S. S.; Bode, J. W. Angew. Chem. 2006, 118, 6167.
(d) Bode, J. W.; Sohn, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13798.
(e) Li, G.-Q.; Li, Y.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Org. Lett. 2007, 9, 3519.
(f) Kaeobamrung, J.; Mahatthananchai, J.; Zheng, P.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8810.
[13] DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8094.
[14] (a) Candish, L.; Lupton, D. W. Chem. Sci. 2012, 3, 380.
(b) Wu, Z.; Wang, X.; Li, F.; Wu, J.; Wang, J. Org. Lett. 2015, 17, 3588.
[15] (a) Cardinal-David, B.; Raup, D. E.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5345.
(b) Raup, D. E.; Cardinal-David, B.; Holte, D.; Scheidt, K. A. Nat. Chem. 2010, 2, 766.
(c) Zhao, X.; DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12466.
(d) Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Chem. Sci. 2012, 3, 53.
(e) Dugal-Tessier, J.; O'Bryan, E. A.; Schroeder, T. B.; Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4963.
(f) Zhang, Y.; Lu, Y.; Tang, W.; Lu, T.; Du, D. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 3009.
(g) Lin, Y.; Yang, L.; Deng, Y.; Zhong, G. Chem. Commun. 2015, 51, 8330.
(h) Xu, J.; Chen, X.; Wang, M.; Zheng, P.; Song, B.-A.; Chi, Y. R. Angew. Chem. 2015, 127, 5250.
[16] (a) Maki, B. E.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2008, 10, 4331.
(b) De Sarkar, S.; Grimme, S.; Studer, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1190.
(c) Maji, B.; Vedachalan, S.; Ge, X.; Cai, S.; Liu, X. W. J. Org. Chem. 2011, 76, 3016.
(d) Delany, E. G.; Fagan, C. L.; Gundala, S.; Mari, A.; Broja, T.; Zeitler, K.; Connon, S. J. Chem. Commun. 2013, 49, 6510.
(e) Berry, M. T.; Castrejon, D.; Hein, J. E. Org. Lett. 2014, 16, 3676.
(f) Samanta, R. C.; Studer, A. Org. Chem. Front. 2014, 1, 936.
[17] Knappke, C. E. I.; Imami, A.; Jacobivon Wangelin, A. ChemCatChem 2012, 4, 937.
[18] (a) De Sarkar, S.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9266.
(b) Rose, C. A.; Zeitler, K. Org. Lett. 2010, 12, 4552.
(c) Park, J. H.; Bhilare, S. V.; Youn, S. W. Org. Lett. 2011, 13, 2228.
(d) Sun, Z.-X.; Cheng, Y. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4088.
(e) Youn, S. W.; Song, H. S.; Park, J. H. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2388.
(f) Youn, S. W.; Song, H. S.; Park, J. H. Org. Lett. 2014, 16, 1028.
[19] Rosa, J. N.; Reddy, R. S.; Candeias, N. R.; Cal, P. M.; Gois, P. M. Org. Lett. 2010, 12, 2686.
[20] Li, Y.; Du, W.; Deng, W.-P. Tetrahedron 2012, 68, 3611.
[21] Xin, Y.-C.; Shi, S.-H.; Xie, D.-D.; Hui, X.-P.; Xu, P.-F. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 6527.
[22] Ramanjaneyulu, B. T.; Reddy, V.; Arde, P.; Mahesh, S.; Anand, R. V. Chem.-Asian J. 2013, 8, 1489.
[23] Zhang, Y.; Du, Y.; Huang, Z.; Xu, J.; Wu, X.; Wang, Y.; Wang, M.; Yang, S.; Webster, R. D.; Chi, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2416.
[24] Li, B.-S.; Wang, Y.; Jin, Z.; Zheng, P.; Ganguly, R.; Chi, Y. R. Nat. Commun. 2015, 6, 6207.