Tian Kai , Deng Youchao , Li Yuling , Duan Yanwen , Huang Yong . Biosynthesis, Total Synthesis and Semisynthesis of Platensimycin, Platencin and their Analogues[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2018 , 38(9) : 2348 -2362 . DOI: 10.6023/cjoc201805062

[1] (a) Laxminarayan, R.; Duse, A.; Wattal, C.; Zaidi, A. K. M.; Wertheim, H. F. L.; Sumpradit, N.; Vlieghe, E.; Hara, G. L.; Gould, I. M.; Goossens, H.; Greko, C.; So, A. D.; Bigdeli, M.; Tomson, G.; Woodhouse, W.; Ombaka, E.; Peralta, A. Q.; Qamar, F. N.; Mir, F.; Kariuki, S.; Bhutta, Z. A.; Coates, A.; Bergstrom, R.; Wright, G. D.; Brown, E. D.; Cars, O. Lancet Infect. Dis. 2013, 13, 1057.
(b) Zhang, Q.-Q.; Ying, G.-G.; Pan, C.-G.; Liu, Y.-S.; Zhao, J.-L. Environ. Sci. Technol. 2015, 49, 6772.
(c) Berendonk, T. U.; Manaia, C. M.; Merlin, C.; Fatta-Kassinos, D.; Cytryn, E.; Walsh, F.; Burgmann, H.; Sorum, H.; Norstrom, M.; Pons, M. N.; Kreuzinger, N.; Huovinen, P.; Stefani, S.; Schwartz, T.; Kisand, V.; Baquero, F.; Martinez, J. L. Nat. Rev. Microbiol. 2015, 13, 310.
(d) Tommasi, R.; Brown, D. G.; Walkup, G. K.; Manchester, J. I.; Miller, A. A. Nat. Rev. Drug Discovery 2015, 14, 529.
[2] The Pew Charitable Trusts, March 11, 2016. "A Scientific Roadmap for Antibiotic Discovery" http://www.pewtrusts.org/en/research-and-analysis/reports/2016/05/a-scientific-roadmap-for-antibiotic-discovery.
[3] (a) Parsons, J. B.; Rock, C. O. Curr. Opin. Microbiol. 2011, 14, 544.
(b) Heath, R. J.; Rock, C. O. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 581.
[4] (a) Wang, J.; Soisson, S. M.; Young, K.; Shoop, W.; Kodali, S.; Galgoci, A.; Painter, R.; Parthasarathy, G.; Tang, Y. S.; Cummings, R.; Ha, S.; Dorso, K.; Motyl, M.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J.; Herath, K.; Zhang, C.; Hernandez, L.; Allocco, J.; Basilio, A. N.; Tormo, J. R.; Genilloud, O.; Vicente, F.; Pelaez, F.; Colwell, L.; Lee, S. H.; Michael, B.; Felcetto, T.; Gill, C.; Silver, L. L.; Hermes, J. D.; Bartizal, K.; Barrett, J.; Schmatz, D.; Becker, J. W.; Cully, D.; Singh, S. B. Nature 2006, 441, 358.
(b) Wang, J.; Kodali, S.; Lee, S. H.; Galgoci, A.; Painter, R.; Dorso, K.; Racine, F.; Motyl, M.; Hernandez, L.; Tinney, E.; Colletti, S. L.; Herath, K.; Cummings, R.; Salazar, O.; González, I.; Basilio, A.; Vicente, F.; Genilloud, O.; Pelaez, F.; Jayasuriya, H.; Young, K.; Cully, D. F.; Singh, S. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 7612.
[5] (a) Yao, Y.-S.; Yao, Z.-J. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 1553(in Chinese). (姚元山, 姚祝军, 有机化学, 2008, 28, 1553.)
(b) Yao, Y.-S.; Yao, Z.-J. Natural Products Total Synthesis-Anti-biotics and Others, Science Press, Beijing, 2012, pp. 150~186(in Chinese). (姚元山, 姚祝军, 天然产物全合成荟萃——抗生素及其他, 科学出版社, 北京, 2012, pp. 150~186.)
[6] Rudolf, J. D.; Dong, L.-B.; Shen, B. Biochem. Pharmacol. 2017, 133, 139.
[7] Shang, R.; Liang, J.; Yi, Y.; Liu, Y.; Wang, J. Molecules 2015, 20, 16127.
[8] Martens, E.; Demain, A. L. J. Antibiot. 2011, 64, 705.
[9] Singh, S. B.; Young, K.; Miesel, L. Expert. Rev. Anti-Infect. Ther. 2011, 9, 589.
[10] Saleem, M.; Hussain, H.; Ahmed, I.; van Ree, T.; Krohn, K. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1534.
[11] Nicolaou, K. C.; Chen, J. S.; Edmonds, D. J.; Estrada, A. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 660.
[12] Lu, X.; You, Q. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 1139.
[13] Young, K.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J. G.; Herath, K.; Zhang, C.; Kodali, S.; Galgoci, A.; Painter, R.; Brown-Driver, V.; Yamamoto, R.; Silver, L. L.; Zheng, Y.; Ventura, J. I.; Sigmund, J.; Ha, S.; Basilio, A.; Vicente, F.; Tormo, J. R. n.; Pelaez, F.; Youngman, P.; Cully, D.; Barrett, J. F.; Schmatz, D.; Singh, S. B.; Wang, J. Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 519.
[14] Ondeyka, J. G.; Zink, D.; Basilio, A.; Vicente, F.; Bills, G.; Diez, M. T.; Motyl, M.; Dezeny, G.; Byrne, K.; Singh, S. B. J. Nat. Prod. 2007, 70, 668.
[15] Jayasuriya, H.; Zink, D.; Basilio, A.; Vicente, F.; Collado, J.; Bills, G.; Goldman, M. L.; Motyl, M.; Huber, J.; Dezeny, G.; Byrne, K.; Singh, S. B. J. Antibiot. 2009, 62, 265.
[16] Ondeyka, J.; Buevich, A. V.; Williamson, R. T.; Zink, D. L.; Polishook, J. D.; Occi, J.; Vicente, F.; Basilio, A.; Bills, G. F.; Donald, R. G. K.; Phillips, J. W.; Goetz, M. A.; Singh, S. B. J. Nat. Prod. 2014, 77, 497.
[17] Brown, A. K.; Taylor, R. C.; Bhatt, A.; Terer, K. F.; Besra, G. S. PLoS One 2009, 4, e6306.
[18] Moustafa, G. A. I.; Nojima, S.; Yamano, Y.; Aono, A.; Arai, M.; Mitarai, S.; Tanaka, T.; Yoshimitsu, T. Med. Chem. Commun. 2013, 4, 720.
[19] Hindra; Huang, T.; Yang, D.; Rudolf, J. D.; Xie, P.; Xie, G.; Teng, Q.; Lohman, J. R.; Zhu, X.; Huang, Y.; Zhao, L.-X.; Jiang, Y.; Duan, Y.; Shen, B. J. Nat. Prod. 2014, 77, 2296.
[20] Herath, K. B.; Attygalle, A. B.; Singh, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15422.
[21] Herath, K.; Attygalle, A. B.; Singh, S. B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5755.
[22] (a) Smanski, M. J.; Peterson, R. M.; Rajski, S. R.; Shen, B. Antimicrob. Agents Chemother. 2009, 53, 1299.
(b) Smanski, M. J.; Yu, Z.; Casper, J.; Lin, S.; Peterson, R. M.; Chen, Y.; Wendt-Pienkowski, E.; Rajski, S. R.; Shen, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 13498.
[23] Rudolf, J. D.; Dong, L.-B.; Manoogian, K.; Shen, B. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 16711.
[24] Rudolf, J. D.; Dong, L.-B.; Cao, H.; Hatzos-Skintges, C.; Osipiuk, J.; Endres, M.; Chang, C.-Y.; Ma, M.; Babnigg, G.; Joachimiak, A.; George N.; Phillips, J.; Shen, B. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10905.
[25] Wang, N.; Rudolf, J. D.; Dong, L. B.; Osipiuk, J.; Hatzos-Skintges, C.; Endres, M.; Chang, C. Y.; Babnigg, G.; Joachimiak, A.; Phillips, G. N., Jr.; Shen, B. Nat. Chem. Biol. 2018, 14, 730.
[26] Dong, L.-B.; Rudolf, J. D.; Shen, B. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 6348.
[27] Dong, L.-B.; Rudolf, J. D.; Kang, D.; Wang, N.; He, C. Q.; Deng, Y.; Huang, Y.; Houk, K. N.; Duan, Y.; Shen, B. Nat. Commun. 2018, 9, 1.
[28] Wang, J.; Sun, W.-B.; Li, Y.-Z.; Wang, X.; Sun, B.-F.; Lin, G.-Q.; Zou, J.-P. Org. Chem. Front. 2015, 2, 674.
[29] Jiao, Z.-W.; Tu, Y.-Q.; Zhang, Q.; Liu, W.-X.; Wang, S.-H.; Wang, M. Org. Chem. Front. 2015, 2, 913.
[30] Zhu, L.; Zhou, C.; Yang, W.; He, S.; Cheng, G.-J.; Zhang, X.; Lee, C.-S. J. Org. Chem. 2013, 78, 7912.
[31] Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7086.
[32] Ghosh, A. K.; Xi, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1163.
[33] Eey, S. T.-C.; Lear, M. J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 11556.
[34] Nicolaou, K. C.; Tria, G. S.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 120, 1804.
[35] Yoshimitsu, T.; Nojima, S.; Hashimoto, M.; Tanaka, T. Org. Lett. 2011, 13, 3698.
[36] Tiefenbacher, K.; Mulzer, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2937.
[37] Chang, E. L.; Schwartz, B. D.; Draffan, A. G.; Banwell, M. G.; Willis, A. C. Chem.-Asian J. 2015, 10, 427.
[38] (a) Heretsch, P.; Giannis, A. Synthesis 2007, 2614.
(b) McNulty, J.; Nair, J. J.; Capretta, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4087.
[39] Eey, S. T.-C.; Lear, M. J. Org. Lett. 2010, 12, 5510.
[40] Zhu, L.; Han, Y.; Du, G.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2013, 15, 524.
[41] (a) Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Li, A.; Tria, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3942.
(b) Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, D. J.; Tria, G. S.; Ellery, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16905.
(c) Nicolaou, K. C.; Li, A.; Ellery, S. P.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6293.
(d) Nicolaou, K. C.; Tria, G. S.; Edmonds, D. J.; Kar, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15909.
(e) Tiefenbacher, K.; Mulzer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8074.
(f) Tiefenbacher, K.; Tröndlin, L.; Mulzer, J.; Pfaltz, A. Tetrahedron 2010, 66, 6508.
(g) Tiefenbacher, K.; Mulzer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6199.
(h) Tiefenbacher, K.; Mulzer, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2937.
(i) Yun, S. Y.; Zheng, J. C.; Lee, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6201.
(j) Yun, S. Y.; Zheng, J.-C.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8413.
(k) Kim, C. H.; Jang, K. P.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K.; Lee, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4009.
(l) Beaulieu, M.-A.; Sabot, C.; Achache, N.; Gurard, K. C.; Canesi, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11224.
(m) Horii, S.; Torihata, M.; Nagasawa, T.; Kuwahara, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 2798.
(n) McGrath, N. A.; Bartlett, E. S.; Sittihan, S.; Njardarson, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8543.
(o) Ghosh, A. K.; Xi, K. Org. Lett. 2007, 9, 4013.
(p) Ghosh, A. K.; Xi, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1163.
(q) Ghosh, A. K.; Xi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5372.
(r) Magnus, P.; Rivera, H.; Lynch, V. Org. Lett. 2010, 12, 5677.
(s) Oblak, E. Z.; Wright, D. L. Org. Lett. 2011, 13, 2263.
(t) VanHeyst, M. D.; Oblak, E. Z.; Wright, D. L. J. Org. Chem. 2013, 78, 10555.
(u) Waalboer, D. C.; Schaapman, M. C.; van Delft, F. L.; Rutjes, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6576.
(v) Varseev, G. N.; Maier, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 121, 3739.
(w) Li, P.; Yamamoto, H. Chem. Commun. 2010, 46, 6294.
(x) Kerrie, A. B. Austin; Banwell, M. G.; Willis, A. C. Org. Lett. 2008, 10, 4465.
(y) Yoshimitsu, T.; Nojima, S.; Hashimoto, M.; Tanaka, T. Org. Lett. 2011, 13, 3698.
(z) Moustafa, G. A.; Saku, Y.; Aoyama, H.; Yoshimitsu, T. Chem. Commun. 2014, 50, 15706.
[42] Rossiter, S. E.; Fletcher, M. H.; Wuest, W. M. Chem. Rev. 2017, 117, 12415.
[43] Nicolaou, K. C.; Stepan, A. F.; Lister, T.; Li, A.; Montero, A.; Tria, G. S.; Turner, C. I.; Tang, Y.; Wang, J.; Denton, R. M.; Edmonds, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13110.
[44] Nicolaou, K. C.; Lister, T.; Denton, R. M.; Montero, A.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4712.
[45] Nicolaou, K. C.; Tang, Y.; Wang, J.; Stepan, A. F.; Li, A.; Montero, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14850.
[46] Wang, J.; Lee, V.; Sintim, H. O. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2747.
[47] Jang, K. P.; Kim, C. H.; Na, S. W.; Jang, D. S.; Kim, H.; Kang, H.; Lee, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2156.
[48] Tiefenbacher, K.; Gollner, A.; Mulzer, J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9616.
[49] Leung, G. Y. C.; Li, H.; Toh, Q.-Y.; Ng, A. M. Y.; Sum, R. J.; Bandow, J. E.; Chen, D. Y. K. Eur. J. Org. Chem. 2011, 183.
[50] Waalboer, D. C.; Leenders, S. H.; Schulin-Casonato, T.; van Delft, F. L.; Rutjes, F. P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11233.
[51] Barykina, O. V.; Rossi, K. L.; Rybak, M. J.; Snider, B. B. Org. Lett. 2009, 11, 5334.
[52] (a) Cragg, G. M.; Grothaus, P. G.; Newman, D. J. J. Nat. Prod. 2014, 77, 703.
(b) Florence, G. J.; Gardner, N. M.; Paterson, I. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 342.
(c) Mickel, S. J.; Niederer, D.; Daeffler, R.; Osmani, A.; Kuesters, E.; Schmid, E.; Schaer, K.; Gamboni, R. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 122.
(d) Wender, P. A.; Hardman, C. T.; Ho, S.; Jeffreys, M. S.; Maclaren, J. K.; Quiroz, R. V.; Ryckbosch, S. M.; Shimizu, A. J.; Sloane, J. L.; Stevens, M. C. Science 2017, 358, 218.
(e) Smanski, M. J.; Peterson, R. M.; Huang, S. X.; Shen, B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 132.
[53] Zhang, C.; Ondeyka, J.; Herath, K.; Jayasuriya, H.; Guan, Z.; Zink, D. L.; Dietrich, L.; Burgess, B.; Ha, S. N.; Wang, J.; Singh, S. B. J. Nat. Prod. 2011, 74, 329.
[54] Yu, Z.; Smanski, M. J.; Peterson, R. M.; Marchillo, K.; Andes, D.; Rajski, S. R.; Shen, B. Org. lett. 2010, 12, 1744.
[55] Shi, J.; Pan, J.; Liu, L.; Yang, D.; Lu, S.; Zhu, X.; Shen, B.; Duan, Y.; Huang, Y. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2016, 43, 1027.
[56] Singh, S. B.; Herath, K. B.; Wang, J.; Tsou, N.; Ball, R. G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5429.
[57] (a) Qiu, L.; Tian, K.; Pan, J.; Jiang, L.; Yang, H.; Zhu, X.; Shen, B.; Duan, Y.; Huang, Y. Tetrahedron 2017, 73, 771.
(b) Deng, Y.; Kang, D.; Shi, J.; Zhou, W.; Sun, A.; Ju, J.; Zhu, X.; Shen, B.; Duan, Y.; Huang, Y. Med. Chem. Commun. 2018, 9, 789.
(c) Qiu, L.; Tian, K.; Wen, Z.; Deng, Y.; Kang, D.; Liang, H.; Zhu, X.; Shen, B.; Duan, Y.; Huang, Y. J. Nat. Prod. 2018, 81, 316.
[58] Tian, K.; Deng, Y.; Qiu, L.; Zhu X.; Shen, B.; Duan, Y.; Huang, Y. (under review).
[59] Shen, H. C.; Ding, F. X.; Singh, S. B.; Parthasarathy, G.; Soisson, S. M.; Ha, S. N.; Chen, X.; Kodali, S.; Wang, J.; Dorso, K.; Tata, J. R.; Hammond, M. L.; Maccoss, M.; Colletti, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1623.
[60] Dong, L.-B.; Rudolf, J. D.; Lin, L.; Ruiz, C.; Cameron, M. D.; Shen, B. Bioorg. Med. Chem. 2017, 25, 1990.
[61] Dong, L. B.; Rudolf, J. D.; Shen, B. Org. Lett. 2016, 18, 4606.
[62] Nicolaou, K. C.; Lister, T.; Denton, R. M.; Montero, A.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 119, 4796.
[63] Nicolaou, K. C.; Tang, Y.; Wang, J.; Stepan, A. F.; Li, A.; Montero, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14850.
[64] (a) Wu, M.; Singh, S. B.; Wang, J.; Chung, C. C.; Salituro, G.; Karanam, B. V.; Lee, S. H.; Powles, M.; Ellsworth, K. P.; Lassman, M. E.; Miller, C.; Myers, R. W.; Tota, M. R.; Zhang, B. B.; Li, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 5378.
(b) Singh, S. B.; Kang, L.; Nawrocki, A. R.; Zhou, D.; Wu, M.; Previs, S.; Miller, C.; Liu, H.; Hines, C. D.; Madeira, M.; Cao, J.; Herath, K.; Spears, L. D.; Semenkovich, C. F.; Wang, L.; Kelley, D. E.; Li, C.; Guan, H. P. PLoS One 2016, 11, e0164133.
[65] Smanski, M. J.; Peterson, R. M.; Huang, S. X.; Shen, B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 132.