Reviews

Recent Advances in the Synthesis of Isodon Diterpenoids and Schinortriterpenoids

Expand
  • State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming 650201

Received date: 2018-06-01

  Revised date: 2018-08-09

  Online published: 2018-08-14

Supported by

Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 81673329).

Abstract

The plants of the genus Isodon and the schisandraceae family are two economically and medicinally important phytogroups, and the research of chemical constituents from these two phytogroups has been recognized as one of the most outstanding achievements in natrural product research recently. So far, over 1200 diterpenoids classified into 11 different groups have been reported from the Isodon species and more than 200 schinortriterpenoids (SNTs) involving more than 20 skeletons have been isolated from the schisandraceae species. Their diverse scffolds and significant bioactivities have aroused great interest among the community of organic synthetic chimistry. In this review, the advances in the synthesis of Isodon diterpenoids and schinortriterpenoids during the past decade will be reviewed.

Cite this article

Yan Bingchao, Hu Kun, Sun Handong, Puno Pematenzin . Recent Advances in the Synthesis of Isodon Diterpenoids and Schinortriterpenoids[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2018 , 38(9) : 2259 -2280 . DOI: 10.6023/cjoc201806002

References

[1] (a) Liu, M.; Wang, W.-G.; Sun, H.-D.; Pu, J.-X. Nat. Prod. Rep. 2017, 34, 1090.
(b) Sun, H.-D.; Huang, S.-X.; Han, Q.-B. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 673.
(c) Xiao, W.-L.; Li, R.-T.; Huang, S.-X.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Nat.Prod. Rep. 2008, 25, 871.
(d) Xia, Y.-G.; Yang, B.-Y.; Kuang, H.-X. Phytochem. Rev. 2015, 14, 155.
[2] Jiang, B.; Lu, Z.-Q.; Sun, H.-D. Nat. Prod. Lett. 1998, 12, 281.
[3] Wang, J.; Lin, Z.-W.; Zhao, Q.-S.; Sun, H.-D. Phytochemistry 1998, 47, 307.
[4] Han, Q.-B.; Cheung, S.; Tai, J.; Qiao, C.-F.; Song, J.-Z.; Tso, T.-F.; Sun, H.-D.; Xu, H.-X. Org. Lett. 2006, 8, 4727.
[5] Hou, A.-J.; Yang, H.; Jiang, B.; Zhao, Q.-S.; Liu, Y.-Z.; Lin, Z.-W.; Sun, H.-D. Chin. Chem. Lett. 2000, 11, 795.
[6] Li, S.-H.; Wang, J.; Niu, X.-M.; Shen, Y.-H.; Zhang, H.-J.; Sun, H.-D.; Li, M.-L.; Tian, Q.-E.; Lu, Y.; Cao, P.; Zheng, Q.-T. Org. Lett. 2004, 6, 4327.
[7] Huang, B.; Xiao, C.-J.; Huang, Z.-Y.; Tian, X.-Y.; Cheng, X.; Dong, X.; Jiang, B. Org. Lett. 2014, 16, 3552.
[8] Huang, S.-X.; Zhou, Y.; Yang, L.-B.; Zhao, Y.; Li, S.-H.; Lou, L.-G.; Han, Q.-B.; Ding, L.-S.; Sun, H.-D. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1053.
[9] Weng, Z.-Y.; Huang, S.-X.; Han, Q. B.; Xiao, W.-L.; Sun, H.-D. Acta Botanica Yunnanica 2007, 29, 256(in Chinese). (翁稚颖, 黄胜雄, 韩全斌, 肖伟烈, 孙汉董, 云南植物研究, 2007, 29, 256.)
[10] Zou, J.; Pan, L.-T.; Li, Q.-J.; Zhao, J.-H.; Pu, J.-X.; Yao, P.; Gong, N.-B.; Lu, Y.; Kondratyuk, T. P.; Pezzuto, J. M.; Fong, H. H. S.; Zhang, H.-J.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2011, 13, 1406.
[11] Zhao, Y.; Huang, S.-X.; Xiao, W.-L.; Ding, L.-S.; Pu, J.-X.; Li, X.; Yang, L.-B.; Sun, H.-D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2019.
[12] Huang, Z.-Y.; Huang, B.; Xiao, C.-J.; Dong, X.; Jiang, B. Nat. Prod. Res. 2015, 29, 628.
[13] Zhou, M.; Li, X.-R.; Tang, J.-W.; Liu, Y.; Li, X.-N.; Wu, B.; Qin, H.-B.; Du, X.; Li, L.-M.; Wang, W.-G.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2015, 17, 6062.
[14] Zhao, X.-B.; Li, W.; Wang, J.-J.; Ma, D.-W. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 2932.
[15] Li, Y. Z.; Chen, Y. Z. J. Nat. Prod. 1990, 53, 841.
[16] Zhao, Y.; Pu, J.-X.; Huang, S.-X.; Ding, L.-S.; Wu, Y.-L.; Li, X.; Yang, L.-B.; Xiao, W.-L.; Chen, G.-Q.; Sun, H.-D. J. Nat. Prod. 2009, 72, 988.
[17] Xu, H.-Z.; Huang, Y.; Wu, Y.-L.; Zhao, Y.; Xiao, W.-L.; Lin, Q.-S.; Sun, H.-D.; Dai, W.; Chen, G.-Q. Cell Cycle 2010, 9, 2897.
[18] He, C.; Hu, J.-L.; Wu, Y.-B.; Ding, H.-F. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6098.
[19] (a) Niu, X.-M.; Li, S.-H.; Mei, S.-X.; Na, Z.; Zhao, Q.-S.; Lin, Z.-W.; Sun, H.-D. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1892.
(b) Wang, W.-G.; Li, X.-N.; Du, X.; Wu, H.-Y.; Liu, X.; Su, J.; Li, Y.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1102.
[20] Su, F.; Lu, Y. D.; Kong, L. R.; Liu, J. J.; Luo, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 760.
[21] Zhu, L.-Z.; Ma, W.-J.; Zhang, M.-X.; Lee, M. M. L.; Wong, W.-Y.; Chan, B.-D.; Yang, Q.-Q.; Wong, W.-T.; Tai, W. C. S.; Lee, C.-S. Nat. Commun. 2018, 9, 10.
[22] Wang, W.-G.; Yang, J.; Wu, H.-Y.; Kong, L.-M.; Su, J.; Li, X.-N.; Du, X.; Zhan, R.; Zhou, M.; Li, Y.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Tetrahedron 2015, 71, 9161.
[23] Node, M.; Sai, M.; Fuji, K.; Fujita, E.; Singu, T.; Watson, W. H.; Grossie, D. Chem. Lett. 1982, 11, 2023.
[24] Cha, J. Y.; Yeoman, J. T. S.; Reisman, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14964.
[25] Yeoman, J. T. S.; Mak, V. W.; Reisman, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11764.
[26] (a) Lazarski, K. E.; Moritz, B. J.; Thomson, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10588.
(b) Du, M.-J.; Lei, X.-G. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 2447(in Chinese). (杜明军; 雷晓光, 有机化学, 2015, 35, 2447.)
(c) Riehl, P. S.; DePorre, Y. C.; Armaly, A. M.; Groso, E. J.; Schindler, C. S. Tetrahedron 2015, 71, 6629.
[27] Lv, Z.; Chen, B.-L.; Zhang, C.; Liang, G.-X. Chem.-Eur. J. 2018, 24, 9773.
[28] Han, Q.-B.; Li, R.-T.; Zhang, J.-X.; Sun, H.-D. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1119.
[29] Zhang, M.; Zhang, Y.-M.; Lu, W.; Nan, F.-J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4436.
[30] (a) Li, X.; Pu, J.-X.; Weng, Z.-Y.; Zhao, Y.; Zhao, Y.; Xiao, W.-L.; Sun, H.-D. Chem. Biodiversity 2010, 7, 2888.
(b) Pan, Z.-Q.; Zheng, C.-Y.; Wang, H.-Y.; Chen, Y.-H.; Li, Y.; Cheng, B.; Zhai, H.-B. Org. Lett. 2014, 1, 216.
(c) Moritz, B. J.; Mack, D. J.; Tong, L. C.; Thomson, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2988.
[31] Gong, J.-X.; Lin, G.; Sun, W.-B.; Li, C.-C.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16745.
[32] Peng, F.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18860.
[33] (a) Lu, P.; Gu, Z.-H.; Zakarian, A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14552.
(b) Lu, P.; Mailyan, A.; Gu, Z. H.; Guptill, D. M.; Wang, H. B.; Davies, H. M. L.; Zakarian, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17738.
[34] Zheng, C.-W.; Dubovyk, I.; Lazarski, K. E.; Thomson, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17750.
[35] Cernijenko, A.; Risgaard, R.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9425.
[36] (a) Gong, J.-X.; Lin, G.; Li, C.-C.; Yang, Z. Org. Lett. 2009, 11, 4770.
(b) Smith, B. R.; Njardarson, J. T. Org. Lett. 2017, 19, 5316.
(c) Singh, V.; Bhalerao, P.; Mobin, S. M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3337.
(d) Peng, F.; Yu, M.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6586.
(e) Peng, F.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2104.
(f) Nicolaou, K. C.; Dong, L.; Deng, L.; Talbot, A. C.; Chen, D. Y. K. Chem. Commun. 2010, 46, 72.
(g) Lazarski, K. E.; Hu, D. X.; Stern, C. L.; Thomson, R. J. Org. Lett. 2010, 12, 3010.
(h) Lazarski, K. E.; Akpinar, B.; Thomson, R. J. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 635.
(i) Krawczuk, P. J.; Schoene, N.; Baran, P. S. Org. Lett. 2009, 11, 4774.
(j) Jansone-Popova, S.; May, J. A. Tetrahedron 2016, 72, 3734.
(k) Gu, Z.; Zakarian, A. Org. Lett. 2011, 13, 1080.
(l) Dong, L.; Deng, L.; Lim, Y. H.; Leung, G. Y. C.; Chen, D. Y. K. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5778.
(m) Carberry, P.; Viernes, D. R.; Choi, L. B.; Fegley, M. W.; Chisholm, J. D. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1734.
(n) Baitinger, I.; Mayer, P.; Trauner, D. Org. Lett. 2010, 12, 5656.
[37] Zhang, W.-B.; Shao, W.-B.; Li, F.-Z.; Gong, J.-X.; Yang, Z. Chem.-Asian J. 2015, 10, 1874.
[38] Deng, H.-P.; Cao, W.; Zhang, Z.-J.; Liu, B. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 6225.
[39] Zhou, M.; Geng, H.-C.; Zhang, H.-B.; Dong, K.; Wang, W.-G.; Du, X.; Li, X.-N.; He, F.; Qin, H.-B.; Li, Y.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2013, 15, 314.
[40] Deng, H.-P.; Cao, W.; Liu, R.; Zhang, Y.-H.; Liu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 5849.
[41] Li, F.; Tu, Q.; Chen, S.; Zhu, L.; Lan, Y.; Gong, J.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 5844.
[42] (a) Tang, Y.-F.; Zhang, Y.-D.; Dai, M.-J.; Luo, T.-P.; Deng, L.-J.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Org. Lett. 2005, 7, 885.
(b) Zhang, Y.-D.; Tang, Y.-F.; Luo, T.-P.; Shen, J.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Org. Lett. 2006, 8, 107.
(c) Zhang, Y.-D.; Ren, W.-W.; Lan, Y.; Xiao, Q.; Wang, K.; Xu, J.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Org. Lett. 2008, 10, 665.
[43] Xiao, Q.; Ren, W.-W.; Chen, Z.-X.; Sun, T.-W.; Li, Y.; Ye, Q.-D.; Gong, J.-X.; Meng, F.-K.; You, L.; Liu, Y.-F.; Zhao, M.-Z.; Xu, L.-M.; Shan, Z.-H.; Shi, Y.; Tang, Y.-F.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7373.
[44] You, L.; Liang, X.-T.; Xu, L.-M.; Wang, Y.-F.; Zhang, J.-J.; Su, Q.; Li, Y.-H.; Zhang, B.; Yang, S.-L.; Chen, J.-H.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10120.
[45] (a) Han, Y.-X.; Jiang, Y.-L.; Li, Y.; Yu, H.-X.; Tong, B.-Q.; Niu, Z.; Zhou, S.-J.; Liu, S.; Lan, Y.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Nat. Commun. 2017, 8, 13.
(b) Liu, D.-D.; Sun, T.-W.; Wang, K.-Y.; Lu, Y.; Zhang, S.-L.; Li, Y.-H.; Jiang, Y.-L.; Chen, J.-H.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 5732.
[46] Li, J.; Yang, P.; Yao, M.; Deng, J.; Li, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16477.
[47] Yang, P.; Yao, M.; Li, J.; Li, Y.; Li, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 6964.
[48] Goh, S. S.; Chaubet, G.; Gockel, B.; Cordonnier, M. C. A.; Baars, H.; Phillips, A. W.; Anderson, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12618.
[49] (a) Wang, L.; Wang, H.-T.; Li, Y.-H.; Tang, P.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5732.
(b) Wang, H. T.; Zhang, X. A.; Tang, P. P. Chem. Sci. 2017, 8, 7246.
[50] Huang, S.-X.; Li, R.-T.; Liu, J.-P.; Lu, Y.; Chang, Y.; Lei, C.; Xiao, W.-L.; Yang, L.-B.; Zheng, Q.-T.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2007, 9, 2079.
[51] Lei, C.; Huang, S.-X.; Chen, J.; Yang, L.-B.; Xiao, W.-L.; Chang, Y.; Lu, Y.; Huang, H.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1228.
[52] Xiao, W.-L.; Yang, L.-M.; Gong, N.-B.; Wu, L.; Wang, R.-R.; Pu, J.-X.; Li, X.-L.; Huang, S.-X.; Zheng, Y.-T.; Li, R.-T.; Lu, Y.; Zheng, Q.-T.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2006, 8, 991.
[53] Luo, X.; Shi, Y.-M.; Luo, R.-H.; Luo, S.-H.; Li, X.-N.; Wang, R.-R.; Li, S.-H.; Zheng, Y.-T.; Du, X.; Xiao, W.-L.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2012, 14, 1286.
[54] Luo, X.; Chang, Y.; Zhang, X.-J.; Pu, J.-X.; Gao, X.-M.; Wu, Y.-L.; Wang, R.-R.; Xiao, W.-L.; Zheng, Y.-T.; Lu, Y.; Chen, G.-Q.; Zheng, Q.-T.; Sun, H.-D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5962.
[55] Wang, W.-G.; Du, X.; Li, X.-N.; Wu, H.-Y.; Liu, X.; Shang, S.-Z.; Zhan, R.; Liang, C.-G.; Kong, L.-M.; Li, Y.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2012, 14, 302.
[56] Zou, J.; Du, X.; Pang, G.; Shi, Y.-M.; Wang, W.-G.; Zhan, R.; Kong, L.-M.; Li, X.-N.; Li, Y.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2012, 14, 3210.
[57] (a) Liu, M.; Luo, Y.-Q.; Wang, W.-G.; Shi, Y.-M.; Wu, H.-Y.; Du, X.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Nat. Prod. Commun. 2015, 10, 2045.
(b) Ding, W.-P.; Hu, K.; Liu, M.; Li, X.-R.; Chen, R.; Li, X.-N.; Du, X.; Puno, P.-T.; Sun, H.-D. Fitoterapia 2018, 127, 193.
(c) Liu, Y.; Tian, T.; Yu, H.-Y.; Zhou, M.; Ruan, H.-L. Fitoterapia 2017, 118, 38.
(d) Shi, Y.-M.; Cai, S.-L.; Li, X.-N.; Liu, M.; Shang, S.-Z.; Du, X.; Xiao, W.-L.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2016, 18, 100.
(e) Shi, Y.-M.; Hu, K.; Pescitelli, G.; Liu, M.; Li, X.-N.; Du, X.; Xiao, W.-L.; Sun, H.-D.; Puno, P.-T. Org. Lett. 2018, 20, 1500.
(f) Song, J.; Liu, Y.; Zhou, M.; Cao, H.; Peng, X.-G.; Liang, J.-J.; Zhao, X.-Y.; Xiang, M.; Ruan, H.-L. Org. Lett. 2017, 19, 1196.
(g) Song, J.; Zhou, M.; Zhou, J.; Liang, J.-J.; Peng, X.-G.; Liu, J.; Ruan, H.-L. Org. Lett. 2018, 20, 2499.
(h) Wang, X.; Fronczek, F. R.; Chen, J.; Liu, J.; Ferreira, D.; Li, S.; Hamann, M. T. Molecules 2017, 22, 1.
(i) Zhou, M.; Liu, Y.; Song, J.; Peng, X.-G.; Cheng, Q.; Cao, H.; Xiang, M.; Ruan, H.-L. Org. Lett. 2016, 18, 4558.

Outlines

/