Su Lin , Hou Wei . Progress in the Synthesis of Cinnoline Derivatives[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019 , 39(2) : 363 -376 . DOI: 10.6023/cjoc201806021

[1] Bekhit, A. A. Boll. Chim. Farm. 2001, 140, 243.
[2] Lewgowd, W.; Stanczak, A. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2007, 340, 65.
[3] Ruchelman, A. L.; Singh, S. K.; Ray, A.; Wu, X.; Yang, J.-M.; Zhou, N.; Liu, A.; Liu, L.-F.; LaVoie, E. J. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 795.
[4] Barraja, P.; Diana, P.; Lauria, A.; Passannanti, A.; Almerico, A. M.; Minnei, C.; Longu, S.; Cogiu, D.; Musiu, C.; La Colla, P. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1591.
[5] Vaillancourt, V. A.; Larsen, S. D.; Nair, S. K. WO 0170706, 2001[Chem. Abstr. 2001, 135, 257250]
[6] (a) Siegfried, A.-G. FR 1393596, 1965[Chem. Abstr. 1965, 63, 2983].
(b) Schatz, F.; Wagner-Jauregg, T. Helv. Chim. Acta 1968, 51, 1919.
[7] Stanczak, A.; Lewgowd, W.; Ochocki, Z.; Pakulska, W.; Szadowska, A. Pharmazie 1997, 52, 91.
[8] Shen, Y.; Shang, Z.; Yang, Y.; Zhu, S.; Qian, X.; Shi, P.; Zheng, J.; Yang, Y. J. Org. Chem. 2015, 80, 5906.
[9] Tsuji, H.; Yokoi, Y.; Sato, Y.; Tanaka, H.; Nakamura, E. Chem. Asian J. 2011, 6, 2005.
[10] Chen, J.-C.; Wu, H.-C.; Chiang, C.-J.; Peng, L.-C.; Chen, T.; Xing, L.; Liu, S.-W. Polymer 2011, 52, 6011.
[11] (a) Leonard, N. J. Chem. Rev. 1945, 37, 269.
(b) Vinogradova, O. V.; Balova, I. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 501.
(c) Han, Y.-T.; Jung, J.-W.; Kim, N.-J. Curr. Org. Chem. 2017, 21, 1265.
(d) Mathew, T.; Papp, A. A.; Paknia, F.; Fustero, S.; Prakash, G. K. S. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 3060.
[12] Richter, V. V. Berichte. 1883, 16, 677.
[13] Senadi, G. C.; Gore, B.; Hu, W.-P.; Wang, J.-J. Org. Lett. 2016, 18, 2890.
[14] (a) Widman, O. Berichte 1884, 17, 722.
(b) Widman, O. Berichte 1909, 42, 4216.
(c) Stoermer, R.; Fincke, H. Berichte 1909, 42, 3115.
(d) Stoermer, R.; Gaus, O. Berichte 1912, 45, 3104.
(e) Pang, X.-B.; Zhao, L.-B.; Zhou, D.-G.; He, P.-Y.; An, Z.; Ni, J.-X.; Yan, R.-L. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 6318.
[15] (a) Keneford, J. R.; Simpson, J. С. Е. J. Chem. Soc. 1947, 917.
(b) Keneford, J. R.; Simpson, J. С. Е. J. Chem. Soc. 1948, 354.
(c) Schofield, K.; Theobald, R. S. J. Chem. Soc. 1949, 2404.
[16] (a) Hu, E.; Kunz, R. K.; Rumfelt, S.; Andrews, K. L.; Li, C.; Hitchcock, S. A.; Lindstrom, M.; Treanor, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6938.
(b) Yang, H.; Murigi, F. N.; Wang, Z.-J.; Li, J.-F.; Jin, H.-J.; Tu, Z.-D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 919.
(c) Hu, E.; Ma, J.; Biorn, C.; Lester-Zeiner, D.; Cho, R.; Rumfelt, S.; Kunz, R. K.; Nixey, T.; Michelsen, K.; Miller, S. J. Med. Chem. 2012, 55, 4776.
[17] Hennequin, L. F.; Thomas, A. P.; Johnstone, C.; Stokes, E. S. E.; Plé, P. A.; Lohmann, J. J. M.; Ogilvie, D. J.; Dukes, M.; Wedge, S. R.; Curwen, J. O.; Kendrew, J.; Brempt, C. L. J. Med. Chem. 1999, 42, 5369.
[18] (a) Senadi, G. C.; Gore, B. S.; Hu, W. P.; Wang, J. J. Org. Lett. 2016, 18, 2890.
(b) Khaligh, N. G.; Mihankhah, T.; Johan, M. R.; Ching, J. J. Monatsh. Chem. 2018, 149, 1083.
[19] (a) Neber, P. W.; Knoller, G.; Herrst, K.; Trissler, A. Liebigs Ann. Chem. 1929, 471, 113.
(b) Alford, E. J.; Schofield, K. J. Chem. Soc. 1952, 2102.
[20] Shvartsberg, M. S.; Ivanchikova, I. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 771.
[21] Stefańska, B.; Arciemiuk, M.; Bontemps-Gracz, M. M.; Dzieduszycka, M.; Kupiec, A.; Martellib, S.; Borowskia, E. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 561.
[22] (a) Gomaa, M. A. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3493.
(b) Ryu, C. K.; Lee, J. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1850.
(c) Lambert, D. J.; Parikh, N.; Messham, S. J.; Edwards, G.; Truong, H. V.; Dempster, N. M.; Drew, M. G. B.; Nahar, L.; Sarker, S. D.; Ismail, F. M. D. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 6980.
[23] (a) Barber, H. J.; Washbourn, K.; Wragg, W. R.; Lunt, E. J. Chem. Soc. 1961, 2828.
(b) Barber, H. J.; Lunt, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11968, 9, 1156.
[24] Al-Awadi, N. A.; Elnagdi, M. H.; Ibrahim, Y. A.; Kaul, K.; Kumar, A. Tetrahedron 2001, 57, 1609.
[25] Liu, X.-F.; Chang, H.-F.; Schmiesing, R. J.; Wesolowski, S. S.; Knappenberger, K. S.; Arriza, J. L.; Chapdelaine, M. J. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 8374.
[26] Awad, E. D.; El-Abadelah, M. M.; Matar, S.; Zihlif, M. A.; Naffa, R. G.; AlMomani, E. Q. Molecules 2012, 17, 227.
[27] Alhambra, C.; Becker, C.; Blake, T.; Chang, A. H.; Damewood, J. R.; Daniels, T.; Dembofsky, B. T.; Gurley, D. A.; Hall, J. E.; Herzog, K. J.; Horchler, C. L.; Ohnmacht, C. J.; Schmiesing, R. J.; Dudley, A.; Ribadeneira, M. D.; Knappenberger, K. S.; Maciag, C.; Stein, M. M.; Chopra, M.; Liu, X.-F.; Christian, E. P.; Arriza, J. L.; Chapdelaine, M. J. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2927.
[28] Vinogradova, O. V.; Balova, I. A.; Popik, V. V. J. Org. Chem. 2011, 76, 6937.
[29] Bräse, S.; Dahmen, S.; Heuts, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6201.
[30] (a) Kimball, D. В.; Hayes, A. G.; Haley, M. M. Org. Lett. 2000, 2, 3825.
(b) Kimball, D. В.; Weakly, T. J. R.; Herges, R.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1572.
(c) Kimball, D. В.; Weakly, T. J. R.; Herges, R.; Hayes, A. G.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13463.
(d) Kimball, D. В.; Weakly, T. J. R.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 6395.
(e) Kimball, D. В.; Haley, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3338.
(f) Young, B. S.; Marshall, J. L.; MacDonald, E.; Vonnegut, C. L.; Haley, M. M. Chem. Commun. 2012, 48, 5166.
(g) Young, B. S.; Köhler, F.; Herges, R.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 8483.
[31] (a) Ross, S. D.; Kuntz, I. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1297.
(b) Corbett, J. F.; Holt, P. F. J. Chem. Soc. 1960, 3646.
[32] Hou, Z.; Fujiwara, Y.; Taniguchi, H. J. Org. Chem. 1988, 53, 311.
[33] Dehghanpour, S.; Afshariazar, F.; Assoud, J. Polyhedron 2012, 35, 69.
[34] (a) Braithwaite, R. S. W.; Holt, P. F.; Hughes, A. N. J. Chem. Soc. 1958, 4073.
(b) Barton, J. W.; Rowe, D. J. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 299.
(c) Barton, J. W.; Sheperd, M. K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4967.
(d) Benin, V.; Kaszynski, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 6388.
[35] (a) Bjorsvik, H.-R.; Gonzalez, R. R.; Liguori, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 7720.
(b) Elumalai, V.; Bjorsvik, H.-R. ChemistrySelect 2018, 3, 2092.
[36] Corbett, J. F.; Holt, P. F. J. Chem. Soc. 1961, 3695.
[37] Caronna, T.; Fontana, F.; Mele, A.; Sora, I. N.; Panzeri, W.; Viganò, L. Synthesis 2008, 413.
[38] Takeda, Y.; Okazaki, M.; Maruoka, Y.; Minakata, S. Beilstein J. Org. Chem. 2015, 11, 9.
[39] Lee, D. S.; Chatterjee, T; Ban, J.; Rhee, H.; Cho, E. J. Chemis-trySelect 2018, 3, 2092.
[40] (a) Holt, P. F.; Went, C. W. J. Chem. Soc. 1963, 4099.
(b) Al-Mousawi, S. M.; El-Apasery, M. A. Molecules 2012, 17, 6547.
(c) Al-Awadi, N. A.; Ibrahim, Y. A.; Elnagdi, M. H.; Adam, A. Y.; John, E. J. Anal. Appl. Pyrol. 2017, 124, 602.
[41] Wimmer, R.; Müller, N. Monatsh. Chem. 1998, 129, 1161.
[42] Sharma, M.; Maheshwari, A.; Bindal, N. J. Heterocycl. Chem. 2013, 50, 116.
[43] Swenton, J. S.; Ikeler, T, J.; Williams, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3103.
[44] Yu, Y.; Singh, S. K.; Liu, A.; Li, T.-K.; Liu, L. F.; LaVoie, E. J. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1475.
[45] (a) Parrino, B.; Carbone, A.; Muscarella, M.; Spanò, V.; Montalbano, A.; Barraja, P.; Salvador, A.; Vedaldi, D.; Cirrincione, G.; Diana, P. J. Med. Chem. 2014, 57, 9495.
(b) Shen, Y.; Zhang, Q.; Qian, X.; Yang, Y. Anal. Chem. 2015, 87, 1274.
[46] Hasegawa, K.; Kimura, N.; Arai, S.; Nishida, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 6363.
[47] Zhu, C.; Yamane, M. Tetrahedron 2011, 67, 4933.
[48] Ball, C. J.; Gilmore, J.; Willis, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5718.
[49] Kumar, A.; Tiwari, D. K.; Sridhard, B.; Likhar, P. R. Org. Bio-mol. Chem. 2018, 16, 4840.
[50] Zhao, S.; Yu, R.; Chen, W.; Liu, M.; Wu, H. Org. Lett. 2015, 17, 2828.
[51] Jurberg, I. D.; Gagosz, F. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 37.
[52] Gogoi, P.; Gogoi, S. R.; Devi, N.; Barman, P. Synth. Commun. 2014, 44, 1142.
[53] Zhang, G.; Miao, J.; Zhao, Y.; Ge, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8318.
[54] Lan, C.; Tian, Z.; Liang, X.; Gao, M.; Liu, W.; An, Y.; Fu, W.; Jiao, G.; Xiao, J.; Xu, B. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3735.
[55] Fan, Z.; Wu, K.; Xing, L.; Yao, Q.; Zhang, A. Chem. Commun. 2014, 50, 1682.
[56] Reddy, B. V. S.; Reddy, C. R.; Reddy, M. R.; Yarlagadda, S.; Sridhar, B. Org. Lett. 2015, 17, 3730.
[57] Zhao, D.; Wu, Q.; Huang, X.; Song, F.; Lv, T.; You, J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6239.
[58] Guimond, N.; Gouliaras, C.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6908.
[59] (a) Muralirajan, K. Cheng, C.-H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6198.
(b) Prakash, S.; Muralirajan, K.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 1844.
[60] Xing, L.; Fan, Z.; Hou, C.; Yong, G.; Zhang, A. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 972.
[61] Rajkumar, S.; Savarimuthu, S. A.; Kumaran, R. S.; Nagarajad, C. M.; Gandhi, T. Chem. Commun. 2016, 52, 2509.
[62] Mayakrishnan, S.; Arun, Y.; Balachandran, C.; Emi, N.; Muralidharana, D.; Perumal, P. T. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 1958.
[63] (a) Shi, J.; Zhou, J.; Yan, Y.; Jia, J.; Liu, X.; Song, H.; Xu, H. E.; Yi, W. Chem. Commun. 2015, 51, 668.
(b) Lv, H.; Xu, W. L.; Lin, K.; Shi, J.; Yi, W. Eur. J. Org. Chem. 2016, 5637.
[64] Son, J.-Y.; Kim, S.; Jeon, W. H.; Lee, P. H. Org. Lett. 2015, 46, 2518.
[65] Sharma, S.; Han, S. H.; Han, S.; Ji, W.; Oh, J.; Lee, S.-Y.; Oh, J. S.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Org. Lett. 2015, 46, 2852.
[66] Sun, P.; Wu, Y.; Huang, Y.; Wu, X.; Xu, J.; Yao, H.; Lin, A. Org. Chem. Front. 2016, 3, 91.
[67] Song, C.; Yang, C.; Zhang, F.; Wang, J.; Zhu, J. Org. Lett. 2016, 18, 4510.
[68] Li, P.; Xu, X.; Chen, J.; Yao, H.; Lin, A. Org. Chem. Front. 2018, 5, 1777.
[69] Chen, X.; Zheng, G.; Song, G.; Li, X. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 2836.
[70] Yang, C.; Song, F.; Chen, J.; Huang. Y. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3496.
[71] (a) Kiselyov, A. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1383.
(b) Kiselyov, A. S.; Dominguez, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5111.
[72] (a) Kobayashi, S.; Furuya, T.; Otani, T.; Saito, T. Tetrahedron 2008, 64, 9705.
(b) Süennemann, H. W.; Banwell, M. G.; de Meijere, A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7236.
(c) Kobayashi, S.; Furuya, T.; Otani, T.; Saito, T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4513.
(d) Alajarín, M.; Cabrera, J.; Pastor, A.; Sánchez-Andrada, P.; Bautista, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 963.
[73] Alajarin, M.; Bonillo, B.; Marin-Luna, M.; Vidal, A.; Orenes, R.-A. J. Org. Chem. 2009, 74, 3558.
[74] Chen, D.; Yang, C.; Xie, Y.; Ding, J. Heterocycles 2009, 77, 273.
[75] Li, S.; Zhao, Y.; Wang, K.; Gao, Y.; Han, J.; Cui, B.; Gong, P. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 2843.
[76] Kandimalla, S. R.; Sabitha, G. RSC Adv. 2016, 6, 67086.
[77] Jiao, J.; Xu, L.; Zheng, W.; Xiong, P.; Hu, M.-L.; Tang, R.-Y. Synthesis 2017, 49, 1839.
[78] Suh, S.-E.; Barros, S. A.; Chenoweth, D. M. Chem. Sci. 2015, 6, 5128.
[79] Shu, W.-M.; Ma, J.-R.; Zheng, K.-L.; Wu, A.-X. Org. Lett. 2016, 18, 196.
[80] Guo, S.; Zhai, J.; Fan, X. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 1521.