Zhang Juan , Wang Biyun , Liu Yisen , Cao Song . Stereoselective Synthesis of Z-Fluorostyrene Derivatives via Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of gem-Difluorostyrenes with Organozinc Reagents[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019 , 39(1) : 249 -256 . DOI: 10.6023/cjoc201807013

[1] (a) Landelle, G.; Bergeron, M.; Turcotte-Savard, M.-O.; Paquin, J.-F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2867.
(b) Malo-Forest, B.; Landelle, G.; Roy, J.-A.; Lacroix, J.; Gaudreault, R. C.; Paquin, J.-F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 1712.
(c) Zhao, Y.-C.; Jiang, F.-Z. Hu, J.-B. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5199.
(d) Eddarir, S.; Abdelhadi, Z.; Rolando, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9127.
(e) Liao, F.-M.; Yu, J.-S.; Zhou, J. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2175(in Chinese). (廖富民, 余金生, 周剑, 有机化学, 2017, 37, 2175.)
(f) Chen, X.-W.; Gan, X.-H.; Chen, J.-X.; Chen, Y.-Z.; Wang, Y.-J.; Hu, D.-Y.; Song, B.-A. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2343(in Chinese). (陈学文, 甘秀海, 陈吉祥, 陈永中, 王艳娇, 胡德禹, 宋宝安, 有机化学, 2017, 37, 2343.)
[2] (a) Laue, K. W.; Mück-Lichtenfeld, C.; Haufe, G. Tetrahedron 1999, 55, 10413.
(b) Guérin, D.; Dez, I.; Gaumont, A. C.; Pannecoucke, X.; Couve-Bonnaire, S. Org. Lett. 2016, 18, 3606.
[3] (a) Udagawa, T.; Kogawa, M.; Tsuchi, Y.; Watanabe, H.; Yamamoto, M.; Kawatsura, M. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 227.
(b) Augustine, J. K.; Boodappa, C.; Venkatachaliah, S. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2280.
(c) Kogawa M.; Watanabe, H.; Yamamoto, M.; Tsuchi, Y.; Zhou, B.; Kawatsura, M. Synlett 2017, 28, 1071.
(d) Liu, Y.-L.; Zhou, J. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1451(in Chinese). (刘运林, 周剑, 化学学报, 2012, 70, 1451.)
(e) Liu, Y.; Deng, M.-M.; Zhang, Z.-Y.; Ding, X.-H.; Dai, Z.-Q.; Guan, J.-T. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 661(in Chinese). (刘运, 邓萌萌, 张智勇, 丁肖华, 戴志群, 关金涛, 有机化学, 2012, 32, 661.)
[4] (a) Drouin, M.; Hamel, J.-D.; Paquin J.-F. Synthesis 2018, 50, 881.
(b) Koh, M. J.; Nguyen, T. T.; Zhang, H.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Nature 2016, 531, 459.
[5] (a) Hara, S. Top. Curr. Chem. 2012, 327, 59.
(b) Zhang, X.-X.; Cao, S. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 375.
[6] (a) Hu, J.-F.; Han, X.-W.; Yuan, Y.; Shi, Z.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 13342.
(b) Kong, L.-H.; Zhou, X.-K.; Li, X.-W. Org. Lett. 2016, 18, 6320.
[7] Cai, S.-H.; Ye, L.; Wang, D.-X.; Wang, Y.-Q.; Lai, L.-J.; Zhu, C.; Feng, C.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2017, 53, 8731.
[8] Kojima, R.; Kubota, K.; Ito, H. Chem. Commun. 2017, 53, 10688.
[9] Kong, L-H.; Liu, B.-X.; Zhou, X.-K.; Wang, F.; Li, X.-W. Chem. Commun. 2017, 53, 10326.
[10] Lu, X.; Wang, Y.; Zhang, B.; Pi, J.-J.; Wang, X.-X.; Gong, T.-J.; Xiao, B.; Fu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 12632.
[11] (a) Negishi, E.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6738.[b] Wang, K.; Kong, W. Q. Chin. J. Chem. 2018, 36, 247.[c] Zhang, P.-C.; Wang Y. D.; Qian, D. Y.; Li, W. B.; Zhang, J. L. Chin. J. Chem. 2017, 35, 849.
[12] Gerber, R.; Frech, C. M. Chem. Eur. J. 2011, 17, 11893.
[13] Yang, Y.; Oldenhuis, N. J.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 615.
[14] (a) Sun, A. D.; Leung, K.; Restivo, A. D.; LaBerge, N. A.; Takasaki, H.; Love, J. A. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 3162.
(b) Zhu, F.; Wang, Z.-X. J. Org. Chem. 2014, 79, 4285.
(c) Xiao, S.-H.; Xiong, Y.; Zhang, X.-X.; Cao, S. Tetrahedron 2014, 70, 4405.
[15] Saeki, T.; Takashima, Y.; Tamao, K. Synlett 2005, 1771.
[16] Ohashi, M.;Kambara, T.; Hatanaka, T.; Saijo, H.; Doi, R.; Ogoshi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3256.
[17] Ohashi, M.; Kamura, R.; Doi, R.; Ogoshi, S. Chem. Lett. 2013, 42, 933.
[18] (a) Xiong, Y.; Huang, T.; Ji, X.-F.; Wu, J.-J., Cao, S. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 7389.
(b) Zhang, J.; Xu, C.-Y.; Wu, W.; Cao, S. Chem. Eur. J. 2016, 22, 9902.
(c) Zhang, J.; Dai, W.-P.; Liu, Q.-Y.; Cao, S. Org. Lett. 2017, 19, 3283.
[19] (a) Dai, W.-P.; Xiao, J.; Jin, G.-Y.; Wu, J.-J.; Cao, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 10537.
(b) Dai, W.-P.; Shi, H.-Y.; Zhao, X.-H.; Cao, S. Org. Lett. 2016, 18, 4284.
[20] (a) Zeng, X.-Z.; Qian, M.-X.; Hu, Q.; Negishi, E.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2259.
(b) Tan, Z.; Negishi, E.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 762.
[21] Qiu, J.; Gyorokos, A.; Tarasow, T. M.; Guiles, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 9775.
[22] Ohashi, M.; Saijo, H.; Shibata, M.; Ogoshi, S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 443.
[23] (a) Thornbury, R. T.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 11629.
(b) Ichikawa, J.; Sakoda, K.; Mihara, J.; Ito, N. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 489.
[24] Shi, H.-Y.; Dai, W.-P.; Wang, B.-Y.; Cao, S. Organometallics 2018, 37, 459.
[25] Thomoson, C. S.; Martinez, H.; Dolbier Jr, W. R. J. Fluorine Chem. 2013, 150, 53.
[26] Ji, Y.; Zhong, N.; Kang, Z.-N.; Yan, G.-B.; Zhao, M. Synlett 2018, 29, 209.
[27] Shao, Q.; Huang, Y. Chem. Commun. 2015, 51, 6584.
[28] Wenz, J.; Rettenmeier, C. A.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Chem. Commun. 2016, 52, 202.
[29] Eric, R.; Mouâd, A.; Gérard, C. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 376.
[30] Loefflerx, L. J.; Delorefice, S. B. J. Pharm. Sci. 1975, 64, 1170.
[31] Kim, S. P.; Yang, J. Y.; Kang, M. Y.; Park, J. C.; Nam, S. H.; Friedman, M. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 4570.