Lu Lulu , Zhou Bingwei , Jin Hongwei , Liu Yunkui . Radical-Triggered Tandem Reaction of Vinyl Azides with Isopropylxanthic Disulfide for the Synthesis of 6-Sulfanylmethyl Phenanthridines[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019 , 39(2) : 515 -520 . DOI: 10.6023/cjoc201807025

[1] (a) Keene, B. R. T.; Tissington, P. Adv. Heterocycl. Chem. 1971, 13, 315.
(b) Bernardo, P. H.; Wan, K. F.; Sivaraman, T.; Xu, J.; Moore, F. K.; Hung, A. W.; Mok, H. Y. K.; Yu, V. C.; Chai, C. L. L. J. Med. Chem. 2008, 51, 6699.
(c) Zhang, L.; Ang, G. Y.; Chiba, S. Org. Lett. 2010, 12, 3682.
[2] (a) Cappelli, A.; Anzini, M.; Vomero, S.; Mannuni, L.; Makovec, F.; Doucet, E.; Hamon, M.; Bruni, G.; Romeo, M. R.; Menziani, M. C.; Benedetti, P. G.; Langer, T. J. Med. Chem. 1998, 41, 728.
(b) Lynch, M. A.; Duval, O.; Sukhanova, A.; Devy, J.; MacKay, S. P.; Waigh, R. D.; Nabiev, I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2643.
(c) Lewis, W. G.; Green, L. G.; Grynszpan, F.; Radic, Z.; Carlier, P. R.; Taylor, P.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1053.
(d) Cappoen, D.; Claes, P.; Jacobs, J.; Anthonissen, R.; Mathys, V.; Verschaeve, L.; Huygen, K.; Kimpe, N. D. J. Med. Chem. 2014, 57, 2895.
(e) Naidua, K. M.; Nagesha, H. N.; Singhb, M.; Sriramc, D.; Yogeeswaric, P.; Sekhara, K. V. G. C. Eur. J. Med. Chem. 2015, 92, 415.
(f) Riddell, I. A.; Johnstone, T. C.; Park, G. Y.; Lippard, S. J. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 7574.
[3] (a) Alonso, R.; Campos, P. J.; García, B.; Rodríguez, M. A. Org. Lett. 2006, 8, 3521.
(b) Portela-Cubillo, F.; Lymer, J.; Scanlan, E. M.; Scott, J. S.; Walton, J. C. Tetrahedron 2008, 64, 11908.
(c) McBurney, R. T.; Slawin, A. M. Z.; Smart, L. A.; Yu, Y.; Walton, J. C. Chem. Commun. 2011, 47, 7974.
(d) McBurney, R. T.; Walton, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7349.
(e) McBurney, R. T.; Walton, J. C. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1083.
(f) Jiang, H.; An, X.; Tong, K.; Zheng, T.; Zhang, Y.; Yu, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4055.
(g) Hofstra, J. L.; Grassbaugh, B. R.; Tran, Q. M.; Armada, N. R.; de Lijser, H. J. P. J. Org. Chem. 2015, 80, 256.
(h) Liu, X.; Qing, Z.; Cheng, P.; Zheng, X.; Zeng, J.; Xie, H. Molecules 2016, 21, 1690.
(i) Tang, J.; Sivaguru, P.; Ning, Y.; Zanoni, G.; Bi, X. Org. Lett. 2017, 19, 4026.
[4] (a) Nanni, D.; Pareschi, P.; Rizzoli, C.; Sgarabotto, P.; Tundo, A. Tetrahedron 1995, 51, 9045.
(b) Tobisu, M.; Koh, K.; Furukawa, T.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11363.
(c) Zhang, B.; Mück-Lichtenfeld, C.; Daniliuc, C. G.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10972.
(d) Leifert, D.; Daniliuc, C. G.; Studer, A. Org. Lett. 2013, 15, 6286.
(e) Sha, W.; Yu, J.-T.; Jiang, Y.; Yang, H.; Cheng, J. Chem. Commun. 2014, 50, 9179.
(f) Fang, H.; Zhao, J.; Qian, P.; Han, J.; Pan, Y. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 1266.
(g) Xiao, T.; Li, L.; Lin, G.; Wang, Q.; Zhang, P.; Mao, Z.-W.; Zhou, L. Green Chem. 2014, 16, 2418.
(h) Fang, H.; Zhao, J. C.; Qian, P.; Han, J. L.; Pan, Y. Asian J. Org. Chem. 2014, 12, 1266.
(i) Zhang, Z.; Tang, X.; Dolbier, W. R., Jr. Org. Lett. 2015, 17, 4401.
(j) Lu, S.; Gong, Y.; Zhou, D. J. Org. Chem. 2015, 80, 9336.
(k) Zhang, H.; Shi, D.; Ren, S.; Jin, H.; Liu, Y. Eur. J. Org. Chem. 2016, 4224.
(l) Wu, C.; Zhou, Y.; Dong, X.; Qu, J. ARKIOC 2016, 110.
(m) Yang, Z.; Song, X.; Wei, Z.; Cao, J.; Liang, D.; Duan, H.; Lin, Y. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 2410.
(n) Singh, M.; Yadav, A. K.; Yadav, L. D. S.; Singh, R. K. P. Synlett 2018, 29, 176.
[5] (a) Wang, Y.-F.; Lonca, G. H.; Runigo, M. L.; Chiba, S. Org. Lett. 2014, 16, 4272.
(b) Yang, J.-C.; Zhang, J.-J.; Guo, L.-N. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 9806.
(c) Sun, X.; Yu, S. Chem. Commun. 2016, 52, 10898.
(d) Mackay, E. G.; Studer, A. Chem. Eur. J. 2016, 22, 13455.
(e) Mao, L.-L.; Zheng, D.-G.; Zhu, X.-H.; Zhou, A.-X.; Yang, S.-D. Org. Chem. Front. 2018, 5, 232.
(f) Li, Y.; Zhu, Y.; Yang, S.-D. Org. Chem. Front. 2018, 5, 822.
(g) Yang, J.-C.; Zhang, J.-Y.; Zhang, J.-J.; Duan, X.-H.; Guo, L.-N. J. Org. Chem. 2018, 83, 1598.
[6] (a) Casellato, U.; Vidali, M.; Vigato, P. A. Coord. Chem. Rev. 1979, 28, 231.
(b) Nief, F. Coord. Chem. Rev. 1998, 178.
(c) Arda, M.; Ozturk, I. I.; Banti, C. N.; Kourkoumelis, N.; Manoli, M.; Tasiopoulos, A. J.; Hadjikakou, S. K. RSC Adv. 2016, 6, 29026.
(d) Ephritikhine, M. Coor. Chem. Rev. 2016, 319, 35.
(e) Boreen, M. A.; Parker, B. F.; Hohloch, S.; Skeel, B. A.; Arnold, J. Dalton Trans. 2018, 47, 96.
[7] (a) Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Chem. Rev. 2011, 111, 1596.
(b) Doroszuk, J.; Musiejuk, M.; Demkowicz, S.; Rachon, J.; Witt, D. RSC Adv. 2016, 6, 105449.
(c) Jiao, J.; Wei, L.; Ji, X.-M.; Hu, M.-L.; Tang, R.-Y. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 268.
(d) Dong, Z.-B.; Liu, X.; Bolm, C. Org. Lett. 2017, 19, 5916.
(e) Cao, Q.; Peng, H.-Y.; Cheng, Y.; Dong, Z.-B. Synthesis 2018, 50, 1527.
[8] (a) Fuchigami, T.; Chen, C.-S.; Nonaka, T.; Yen, M.-Y.; Tien, H.-J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 487.
(b) Gueyrard, D.; Tatibouët, A.; Gareau, Y.; Rollin, P. Org. Lett. 1999, 1, 521.
(c) Enders, D.; Rembiak, A.; Liebich, J. X. Synthesis 2011, 281.
(d) Camerel, F.; Jeannin, O.; Yzambart, G.; Fabre, B.; Lorcy, D.; Fourmigué, M. New J. Chem. 2013, 37, 992.
(e) Zhang, L.; Zhu, J.; Ma, J.; Wu, L.; Zhang, W.-H. Org. Lett. 2017, 19, 6308.
[9] (a) Tan, J.; Guo, Y.; Zeng, F.; Chen, G.; Xie, L.; He, W. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 1740.
(b) Wu, C.; Lu, L.-H.; Peng, A.-Z.; Jia, G.-K.; Peng, C.; Cao, Z.; Tang, Z.; He, W.-M.; Xu, X. Green Chem. 2018, 20, 3683.
[10] (a) Sibbald, P. A.; Michael, F. E. Org. Lett. 2009, 11, 1147.
(b) Albéniz, A.C.; Espinet, P.; López-Fernández, R.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11278.
[11] Winterie, J. S.; Mill, T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6336.
[12] Gareau, Y.; Beauchemin, A. Heterocycles 1998, 48, 2003.
[13] Curran, D. P.; Keller, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13706.
[14] Liu, K.-J.; Jiang, S.; Lu, L.-H.; Tang, L.-L.; Tang, S.-S.; Tang, H.-S.; Tang, Z.; He, W.-M.; Xu, X. Green Chem. 2018, 20, 3038.