Zhang Yuping , Tian Xuechao , Zhang Yan , Hong Ran , Huang Shahua . Methods and Strategies for the Synthesis of Peduncularine[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019 , 39(1) : 47 -58 . DOI: 10.6023/cjoc201810008

[1] (a) Butler, M. S. J. Nat. Prod. 2004, 67, 2141.
(b) Li, J. W.-H.; Vederas, J. C. Science 2009, 325, 161.
(c) Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2016, 79, 629.
(d) DeCorte, B. L. J. Med. Chem. 2016, 59, 9295.
[2] Lawson, A. D. G.; MacCoss, M.; Heer, J. P. J. Med. Chem. 2018, 61, 4283.
[3] Over, B.; Wetzel, S.; Grütter, C.; Nakai, Y.; Renner, S.; Rauh, D.; Waldmann, H. Nat. Chem. 2013, 5, 21.
[4] Bick, I. R. C.; Bremner, J. B.; Preston, N. W.; Calder, I. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 1155.
[5] Ros, H.-P.; Kyburz, R.; Preston, N. W.; Gallagher, R. T.; Bick, I. R. C.; Hesse, M. Helν. Chim. Acta 1979, 62, 481.
[6] Bick, I. R. C.; Hai, M. A.; Preston, N. W. Tetrahedron 1985, 41, 3127.
[7] Klaver, W. J.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2588.
[8] Dragar, C.; Bick, I. R. C. Phytochemistry 1992, 31, 3601.
[9] (a) Singh, S. Chem. Rev. 2000, 100, 925.
(b) Pollini, G. P.; Benetti, S.; De Risi, C.; Zanirato, V. Chem. Rev. 2006, 106, 2434.
[10] (a) Carroll, F. I.; Abraham, P.; Parham, K.; Griffith, R. C.; Ahmad, A.; Richard, M. M.; Padilla, F. N.; Witkin, J. M.; Chiang, P. K. J. Med. Chem. 1987, 30, 805.
(b) Carroll, F. I.; Abraham, P.; Mascarella, S. W.; Singh, P.; Moreland, C. G.; Sankar, S. S.; Kwon, Y. W.; Triggle, D. J. J. Med. Chem. 1991, 34, 1436.
[11] Quirante, J.; Vila, X.; Bonjoch, J.; Kozikowski, A. P.; Johnson, K. M. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1383.
[12] Holmes, A. B.; Kee, A.; Ladduwahetty, T.; Smith, D. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1412.
[13] Chamberlin, A. R.; Chung, J. Y. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3653.
[14] (a) Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1407.
(b) Hiemstra, H.; Klaver, W. J.; Speckamp, W. N. J. Org. Chem. 1984, 49, 1149.
[15] Thomsen, I.; Clausen, K.; Scheibye, S.; Lawesson, S.-O. Org. Synth. 1984, 62, 158.
[16] Robinson, B. Chem. Rev. 1969, 69, 227.
[17] Rigby, J. H.; Meyer, J. H. Synlett 1999, 860.
[18] Rigby, J. H.; Ateeq, H. S.; Charles, N. R.; Henshilwood, J. A.; Short, K. M. Sugathapala, P. M. Tetrahedron 1993, 49, 5495.
[19] McKillop, A.; Hunt, J. D.; Kienzle, F.; Bigham, E.; Taylor, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3635.
[20] Lin, X.; Stien, D.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2333.
[21] (a) Hudson, R. F.; Record, K. A. F. J. Chem. Soc., Perkin. 21978, 822.
(b) Lin, X.; Stien, D.; Weinreb, S. M. Org. Lett. 1999, 1, 637.
[22] (a) Washburn, D. G.; Heidebrecht, R. W., Jr.; Martin, S. F. Org. Lett. 2003, 5, 3523.
(b) Martin, S. F. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1207.
[23] (a) Brown, D. S.; Hansson, T.; Ley, S. V. Synlett 1990, 48.
(b) Brown, D. S.; Charreu, P.; Hansson, T.; Ley, S. V. Tetrahedron 1991, 47, 1311.
[24] Roberson, C. W.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2000, 2, 621.
[25] Durst, T.; O'Sullivan, M. J. J. Org. Chem. 1970, 35, 2043.
[26] Roberson, C. W.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1434.
[27] Dubé, D.; Scholte, A. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2295.
[28] Groaning, M. D.; Brengel, G. P.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1998, 63, 5517.
[29] Tamao, K.; Ishida, N.; Tanaka, T.; Kumada, M. Organometallics 1983, 2, 1694.
[30] Roberson, C. W.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11342.
[31] Shute, R. E.; Rich, D. H. Synthesis 1987, 346.
[32] (a) Hosomi, A.; Sakurai, H. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1295.
(b) Speckamp, W. N.; Moolenaar, M. J. Tetrahedron 2000, 56, 3817.
[33] Roush, W. R.; Gillis, H. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 4283.
[34] Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3849.
[35] Smitrovich, J. H.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 6044.
[36] Parikh, J. R.; Doering, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5505.
[37] Cannizzo, L. F.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1985, 50, 2386.
[38] Hodgson, D. M.; Shelton, R. E.; Moss, T. A.; Dekhane, M. Org. Lett. 2010, 12, 2834.
[39] Mann, J.; de Almeida Barbosa L.-C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 787.
[40] Davies, H. M. L.; Cao, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5943.
[41] Swallen, L. C.; Boord, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 651.
[42] Kitamura, M.; Ihara, R.; Uera, Y.; Narasaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1552.
[43] (a) Uchiyama, K.; Ono, A.; Hayashi, Y.; Narasaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2945.
(b) Uchiyama, K.; Hayashi, Y.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1998, 1261.
[44] Kotsuki, H.; Asao, K.; Ohnishi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 3339.
[45] Lenz, G. R.; Woo, C-M.; Hawkins, B. L. J. Org. Chem. 1982, 47, 3049.
[46] (a) Hudrlik, P. F.; Peterson, D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1464.
(b) Johnson, C. R.; Tait, B. D. J. Org. Chem. 1987, 52, 281.
[47] Ragains, J. R.; Winkler, J. D. Org. Lett. 2006, 8, 4437.
[48] (a) Winkler, J. D.; Muller, C. L.; Scott, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4831.
(b) Kwak, Y.-S.; Winkler, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7429.
[49] Comins, D. L; Dehghani. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6299.
[50] Jigqjinni, V. B.; Wightman, R. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 117.
[51] (a) Kyburz, R.; Schöpp, E.; Hesse, M.; Bick, I. R. C. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 2539.
(b) Bick, I. R. C.; Hai, M. A.; Preston, N. W. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3355.
(c) Anderson, B. F.; Robertson, G. B.; Avey, P.; Donovan, W. F.; Bick, I. R. C.; Bremner, J. B.; Finney, A. J.T.; Preston, N. W.; Gallagher, R. T.; Russell, G. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 511.
(d) Bittner, M.; Silva, M.; Gopalakrishna, E. M.; Watson, W. H.; Zabel, V.; Matlin, S. A.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 79.
[52] (a) Bick, I. R. C.; Hai, M. A.; Preston, N. W. Heterocycles 1979, 12, 1563.
(b) Saxton, J. E. Nat. Prod. Rep. 1994, 11, 493.
(c) An elegant review on the biomimetic synthesis study of aristotelia alkaloids, see:Borschberg, H.-J. In The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Vol. 48, Ed.:Cordell, G. A., Elsevier, Academic Press, 1996, Chapter 3, pp. 191~248.
[53] (a) Lovering, F.; Bikker, J.; Humblet, C. J. Med. Chem. 2009, 52, 6752.
(b) Szychowski, J.; Truchon, J.-F.; Bennani, Y. L. J. Med. Chem. 2014, 57, 9292.
(c) Stockdale, T. P.; Williams. C. M. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 7737.
[54] (a) Tamura, O.; Yanagimachi, T.; Kobayashi, T.; Ishibashi, H. Org. Lett. 2001, 3, 2427.
(b) Zhai, H.-B.; Luo, S.-J.; Ye, C.-F.; Ma, Y.-X. J. Org. Chem. 2003, 68, 8268.
(c) Yeung, Y. Y.; Hong, S.-W.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6310.
(d) Grainger, R. S.; Welsh, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5477.
(e) Campbell, C. L.; Hassler, C.; Ko, S. S.; Voss, M. E.; Guaciaro, M. A.; Carter, P. H.; Cherney, R. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 6368.
[55] Kanchupalli, V.; Katukojvala, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 5433.
[56] Zhan, Y.-Z.; Liu, T.; Wang, Z.-W. Chem. Eur. J. 2017, 23, 17862.
[57] Mackiewicz, P.; Furstoss, R.; Waegell, B. J. Org. Chem. 1978, 43, 3746.
[58] Liu, T.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5871.
[59] Holmes, A. B.; Raithby, P. R.; Thompson, J.; Baxter, A. J. G.; Dixon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1490.
[60] (a) Callis, D. J.; Thomas, N. F.; Pearson, D. P. J.; Potter, B. V. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 4634.
(b) Kumar, P.; Li, P.-H.; Korboukh, I.; Wang, T. L.; Yennawar, H.; Weinreb,S. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 2094.
[61] (a) Xie, C.; Luo, J.; Zhang, Y.; Huang, S.-H.; Zhu, L.; Hong, R. Org. Lett. 2018, 20, 2386.
(b) Luo, J.; Xie, C.; Zhang, Y.; Huang, S.-H.; Zhu, L.; Hong, R. Tetrahedron 2018, 74, 5791.
[62] Quirante, J.; Vila, X.; Escolano, C.; Bonjoch, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 2323.
[63] Grainger, R. S.; Betou, M.; Male, L.; Pitak, M. B.; Coles, S. J. Org. Lett. 2012, 14, 2234.
[64] Walker, P. D.; Campbell, C. D.; Suleman, A.; Carr, G.; Anderson, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9139.
[65] Yeh, M.-C. P.; Chang, Y.-M.; Lin, H.-H. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 2196.