Reviews

Advances in the Synthesis and Properties of the Isofurazan Energetic Compounds

  • Xue Qi ,
  • Bi Fuqiang ,
  • Zhang Jiarong ,
  • Zhang Junlin ,
  • Wang Bozhou ,
  • Zhang Shengyong
Expand
  • a Xi'an Modern Chemistry Research Instritute, Xi'an 710065;
    b State Key Laboratory of Fluorine & Nitrogen Chemical, Xi'an 710065;
    c School of Pharmacy, Fourth Military Medical University, Xi'an 710032

Received date: 2018-11-23

  Revised date: 2019-01-13

  Online published: 2019-01-31

Supported by

Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21243007).

Abstract

Isofurazan is composed of 1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-oxadiazole, and the isofurazan compounds have gained considerable prominence as energetic compounds. This review focues on the two major classes of isofurazan energetic compounds and their energetic derivatives. The cyclization methods and reaction mechanism of isofurazans are presented. Several energetic compounds of isofurazans with excellent performances are highlighted, and their main physicochemical properties and detonation performances and their development prospect are discussed.

Cite this article

Xue Qi , Bi Fuqiang , Zhang Jiarong , Zhang Junlin , Wang Bozhou , Zhang Shengyong . Advances in the Synthesis and Properties of the Isofurazan Energetic Compounds[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019 , 39(5) : 1244 -1262 . DOI: 10.6023/cjoc201811029

References

[1] Zhang, J. H.; Zhang, Q. H.; Thao, T. V.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1697.
[2] Zhang, J. H.; Shreeve, J. M. J. Phys. Chem. C 2015, 119, 12887.
[3] Zhang, J. H.; Shreeve, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4437.
[4] Klapötke, T. M.; Krumm, B.; Scherr, M.; Haiges, R.; Christe, K. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8686.
[5] Joo, Y. H.; Twamley, B.; Garg, S.; Shreeve, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6263.
[6] Zhang, J. R.; Bi, F. Q.; Lian, P.; Zhang, J. L.; Wang, B. Z. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1197(in Chinese). (张俊林, 肖川, 翟连杰, 王锡杰, 毕福强, 王伯周, 有机化学, 2016, 36, 1197.)
[7] Klapötke, T. M.; Mayr, N.; Stierstorfer, J.; Weyrauther, M. Chem. Eur. J. 2014, 20, 1410.
[8] Thottempudi, V.; Yin, P.; Zhang, J. H.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. Chem. Eur. J. 2014, 20, 542.
[9] Veauthier, J. M.; Chavez, D. E.; Tappan, B. C.; Parrish, D. A. J. Energy Mater. 2010, 28, 229.
[10] He, J. X.; Lu, Y. H.; Lei, Q.; Cao Y. L. Chin. J. Explos. Propellants 2011, 34, 9(in Chinese). (何金选, 卢艳华, 雷晴, 曹一林, 火炸药学报, 2011, 34, 9.)
[11] Sheremetev, A. B.; Ivanova, E. A.; Spiridonova, N. P.; Melnikova S. F.; Tselinsky I. V.; Suponitsky K. Y.; Antipin, M. Y. J. Heterocycl. Chem.
[12] Lim, C. H.; Kim, T. K.; Kim, K. H.; Chung, K. H.; Kim, J. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 1400.
[13] Zhang, J. R.; Bi, F. Q.; Lian, P.; Zhang, J. L.; Wang, B. Z. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2736(in Chinese). (张家荣, 毕福强, 廉鹏, 张俊林, 王伯周, 有机化学, 2017, 37, 2736.)
[14] Sheremetev, A. B.; Kharitonova, O. V.; Mantseva, E. V.; Kulagina, V. O.; Shatunova, E. V.; Aleksandrova, N. S.; Mel'nikova, T. M.; Ivanova, E. A.; Dmitriev, D. E.; Eman, V.; Yundin, I. L.; Kuz' min, V. S.; Strelenko, Y. A.; Novikova, T. S.; Lebedev, O. V.; Khmel'nitskii, L. I. Russ J. Org. Chem. 1999, 35, 1525.
[15] Ge, Z. X.; Lai, W. P.; Lian, P.; Wang, B. Z.; Xue, Y. Q. Chin. J. Explos. Propellants 2007, 30, 5(in Chinese). (葛忠学, 来蔚鹏, 廉鹏, 王伯周, 薛永强, 火炸药学报, 2007, 30, 5.)
[16] Sun, Q.; Shen, C.; Li, X.; Lin, Q. H.; Lu, M. J. Mater. Chem. A 2017, 5, 11063.
[17] Fu, Z. D.; Su, R.; Wang, Y.; Wang, Y. F.; Zeng, W.; Xiao, N.; Wu, Y. K.; Zhou, Z. M.; Chen, J.; Chen, F. X. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1886.
[18] Korkin, A. A.; Bartlett, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12244.
[19] Kamlet, M. J.; Jacobs, S. J. J. Chem. Phys. 1968, 48, 23.
[20] Qu, Y. Y.; Zeng, Q.; Wang, J.; Ma, Q.; Li, H. Z.; Li, H. N.; Yang, G. C. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 12527.
[21] Klapötke, T. M.; Witkowski, T. G. ChemPlusChem 2016, 81, 357.
[22] Johnson, E. C.; Sabatini, J. J.; Chavez, D. E.; Sausa, R. C.; Byrd, E. F. C.; Wingard, L. A.; Guzmàn, P. E. Org. Process Res. Dev. 2018, 22, 736.
[23] Chavez, D.; Klapötke, T. M.; Parrish, D.; Piercey, D. G.; Stierstorfer, J. Propellants Explos. Pyrotech. 2014, 39, 641.
[24] Yu, Q.; Cheng, G. B.; Ju, X. H.; Lu, C. X.; Lin, Q. H.; Yang. H. W. New J. Chem. 2017, 41, 1202.
[25] Tamura, M.; Ise, Y.; Okajima Y.; Nishiwaki, N.; Ariga, M. Synthesis 2006, 3453.
[26] Tsiulin, P. A.; Sosnina, V. V.; Krasovskaya, G. G.; Danilova, A. S.; Baikov, S. V.; Kofanov, E. R. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1874.
[27] Eloy, F.; Lenaers, R. Chem. Rev. 1962, 62, 155.
[28] Tiemann, F.; Kruger, P. Chem. Ber. 1884, 17, 1658.
[29] Ooi, N. S.; Wilson, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 1792.
[30] Chiou, S. S.; Shine, H. H. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 125.
[31] Gangloff, R. A.; Litvak, J; Shelton, E. J.; Sperandio, D.; Wang, V. R.; Rice, K. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1441.
[32] Lukin, K.; Kishore, V. J. Heterocycl. Chem. 2014, 51, 256.
[33] Otaka, H.; Ikeda, J.; Tanaka, D.; Tobe, M. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 979.
[34] Kaboudin, B.; Navaee, M. Heterocycles 2003, 60, 2287.
[35] Kiseleva, V. V.; Gakh, A. A.; Fainzil'berg, A. A. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1991, 100, 1888.
[36] Huang, X. C.; Guo, T.; Wang, Z. J.; Liu, M.; Qiu, S. J.; Yao, B. J.; Li, H. L.; Jiang, J.; Tang, W.; Lv, Y. D.; Zhang, Y.; Chen, Z. Q.; Shi, Q.; Zheng, X. D. CN 106632124, 2017.
[37] Huang, X. C.; Wang, Z. J.; Guo, T.; Qin, M. N.; Liu, M.; Qiu, S. Chin. J. Energ. Mater. 2017, 25, 603(in Chinese). (黄晓川, 王子俊, 郭涛, 秦明娜, 刘敏, 邱少君, 含能材料, 2017, 25, 603.)
[38] Kettner, M. A.; Karaghiosoff, K; Klapötke, T. M.; Suceska, M.; Wunder, S. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 7622.
[39] Kettner, M. A.; Klapötke, T. M. Chem. Commun. 2014, 50, 2268.
[40] Gregory, G. I.; Warburton, W. K.; Seale, P. W. DE 2224338, 1972.
[41] Pagoria, P. F.; Zhang, M. X.; Zuckerman, N. B.; DeHope, A. J.; Parrish, D. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 760.
[42] Dolbier, W. R.; Burkholder, C. R.; Médebielle, M. J. Fluorine Chem. 1999, 95, 127.
[43] Neves Filho, R. A. W.; Silva-Alves, D. C. B.; Anjos, J. V. D.; Srivastava, R. M. Synth. Commum. 2013, 43, 2596.
[44] Zhang C. J. Mol. Struc. Theochem 2006, 795, 77
[45] Dippold, A. A.; Izsák, D.; Klapötke, T. M. Chem. Eur. J. 2013, 19, 12042.
[46] Tsyshevsky, R.; Pagoria, P.; Zhang, M. X.; Racoveanu, A.; Parrish, D. A.; Smirnov, A. S.; Kuklja. M. M. J. Phys. Chem. C 2017, 121, 23853.
[47] Tarasenko, M.; Duderin, N.; Sharonova, T.; Baykov, S.; Shetnev, A.; Smirnov. V. A. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 3672.
[48] Tadikonda, R.; Nakka, M.; Gajula, M. B.; Rayavarapu, S.; Gollamudi, P. R.; Vidavalur, S. Synth. Commum. 2014, 44, 1978.
[49] Klapçtke, T. M.; Piercey, D. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 2732.
[50] Li, Y. C.; Qi, C.; Li, S. H.; Zhang, H. J.; Sun, C. H.; Yu, Y. Z.; Pang, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12172.
[51] Yin, P.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 6707.
[52] Shaposhnikov, S. D.; Korobov, N. V.; Sergievskii, A. V.; Pirogov, S. V.; Mel'nikova, S. F.; Tselinskii, I. V. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 1351.
[53] Andrianov, V. G.; Semenikhina, V. G.; Eremeev, A. V. J. Heterocycl. Compd. 1994, 30, 4.
[54] Yan. C; Wang, K. C.; Liu, T. L.; Yang, H. W.; Cheng, G. B.; Zhang, Q. H. Dalton Trans. 2017, 46, 14210.
[55] Dimsdale, M. J. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 37.
[56] Zhao, G.; He, C. L.; Yin, P.; Imler, G. H.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 3560.
[57] Shaposhnikov, S. D.; Korobov, N. V.; Sergievskii, A. V.; Pirogov, S. V.; MelÏnikova, S. F.; Tselinskii, I. V. Russ. J. Org. Chem. 2001, 38, 1351.
[58] Wei, H.; He, C. L.; Zhang, J. H.; Shreeve, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 9367.
[59] Wang, Q.; Shao, Y. L.; Lu, M. Cryst. Growth Des. 2018, 18, 6150.
[60] Yarovenko, V. N.; Taralashvili, V. K.; Zavarzin, I. V.; Krayushkin, M. M. Tetrahedron 1990, 46, 3941.
[61] Augustine, J. K.; Akabote, V.; Hegde, S. G.; Alagarsamy, P. J. Org. Chem. 2009, 74, 5640.
[62] Huffman, K. R.; Schaefer, F. C. Org. Chem. 1963, 28, 1816.
[63] Huttunen, K. M.; Leppänen, J.; Kemppainen E.; Palonen, P.; Rautio, J.; Järvinen, T.; Vepsäläinen, J. Synthesis 2008, 3619.
[64] Thottempudi, V.; Zhang, J. H.; Hea, C. L.; Shreeve, J. M. RSC Adv. 2014, 4, 50361.
[65] Yuan, Y. B.; Nie, J.; Wang, S. J.; Zhang, Z. B. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 394(in Chinese). (袁余斌, 聂进, 王烁今, 张正波, 有机化学, 2005, 25, 394.).
[66] Pang, F. Q.; Wang, G. L.; Lu, T.; Fan, G. J.; Chen, F. X. New J. Chem. 2018, 42, 4036.
[67] Tang, Y. X.; Gao, H. X.; Mitchell, L. A.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 1147.
[68] Yong, T. G.; Lin, M. Z.; Fu, Q. P.; Xiu, J. Q.; Jing, L. H.; Chen, F. X. Chin. Chem. Lett. 2016, 27, 433.
[69] Wang, G. L.; Lu, T.; Fan, G. J.; Li, C. Q.; Yin, H. Q.; Chen, F. X. Chem-Asian J. 2018, 13, 3718.
[70] Vroom, A. H.; Winkler, C. A. Can. J. Res. 1950, 28B, 701.
[71] Maycock, J. N.; Verneker, V. R.; Lochte, W. Phys. Status Solidi B 1969, 35, 849.
[72] Hermann, T. S.; Karaghiosoff, K,; Klapötke, K. M.; Stierstorfer, J. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 12087.
[73] Zhang, W. Q.; Zhang, J. H.; Deng, M. C.; Qi, X. J.; Nie, F.; Zhang, Q. H. Nat. Commun. 2017, 18, 1..
[74] Tang, Y. X.; He, C. L.; Mitchell, L. A.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. J. Mater. Chem. A 2015, 3, 23143.
[75] Fang, T.; Tan, Q. T.; Ding, Z. W.; Liu, B. X.; Xu, B. Org. Lett. 2014, 16, 2342.
[76] Si, Z. J.; Li, J.; Li, B.; Zhao, F. F.; Liu, S. Y.; Li, W. L. Inorg. Chem. 2007, 46, 6155.
[77] Dufau, L.; Ressurreição, A. S. M.; Fanelli, R.; Kihal, N.; Vidu, A.; Milcent, T.; Soulier, J. L.; Rodrigo, J.; Desvergne, A.; Leblanc, K.; Bernadat, G.; Crousse, B.; Ravaux, M. R.; Ongeri, S. J. Med. Chem. 2012, 55, 6762.
[78] Balicki, R.; Nantka-Namirski, P. Acta Pol. Pharm. 1988, 45, 1.
[79] Saudi, M. N. S.; El-Semary, M. M. A.; Elbayaa, R. Y.; Jaeda, M. I.; Eissa, M. M.; Amer, E. I.; Baddour, N. M. Med. Chem. Res. 2012, 21, 257.
[80] Carlsen, P. H. J.; Jørgensen, K. B. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 805.
[81] Zhang, P.; Qu, S. N.; Wang, H. T.; Bai, B. L.; Li, M. Liq. Cryst. 2008, 35, 389.
[82] Al-Talib, M.; Tastoush, H.; Odeh, N. Synth. Commun. 1990, 20, 1811.
[83] Isobe, T.; Ishikawa, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 6989.
[84] James, C. A.; Poirier, B.; Grisé, C.; Martel, A.; Ruediger, E. H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 511.
[85] Liras, S.; Allen, M. P.; Segelstein, B. E. Synth. Commun. 2000, 30, 437.
[86] Sharnin, G. P. Khim. Geterotsikl. 1977, 6, 741.
[87] Kettner, M. A.; Klapötke, T. M.; Witkowski, T. G.; Hundling, F. V. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 4238.
[88] Tian, J. W.; Xiong, H. L.; Lin, Q. H.; Cheng, G. B.; Yang, H. W. New J. Chem. 2017, 41, 1918.
[89] Yu, Q.; Imler, G. M.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 17682.

Outlines

/