Yan Shiqiang , Dong Daoqing , Xie Chunwen , Wang Wensheng , Wang Zuli . Synthesis of Bicyclic ortho-Aminocarbonitrile Derivatives Catalyzed by 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019 , 39(9) : 2560 -2566 . DOI: 10.6023/cjoc201901023

[1] (a) Tang, M.; Wu Y.; Liu Y.; Cai M.; Xia F.; Liu S.; Hu W.; Wu, Y. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 54(in Chinese). (唐敏, 吴永, 刘源, 蔡茂强, 夏飞, 刘顺英, 胡文浩, 化学学报, 2016, 74, 54.)
(b) Yu, S.; Fu, X.; Liu, G.; Qiu, H.; Hu, W. Acta Chim. Sinica 2018, 76, 895(in Chinese). (余思凡, 傅祥, 刘耿鑫, 邱晃, 胡文浩, 化学学报, 2018, 76, 895.)
(c) Lu, L.-H.; Zhou, S.-J.; Sun, M.; Chen, J.-L.; Xia, W.; Yu, X.; Xu, X.; He, W.-M. ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 1574.
(d) Wu, C.; Xiao, H.-J.; Wang, S.-W.; Tang, M.-S.; Tang, Z.-L.; Xia, W.; Li, W.-F.; Cao, Z.; He, W.-M. ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 2169.
(e) Wu, C.; Hong, L.; Shu, H.; Zhou, Q.-H.; Wang, Y.; Su, N.; Jiang, S.; Cao, Z.; He, W.-M. ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 8798.
(f) Wang, Z.; Yang, L.; Liu, H.-L.; Bao, W.-H.; Tan, Y.-Z.; Wang, M.; Tang, Z.; He, W.-M. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 2639(in Chinese). (王峥, 杨柳, 刘慧兰, 谭英芝, 包文虎, 汪明, 唐子龙, 何卫民, 有机化学, 2018, 38, 2639.)
(g) Liu, Q.; Wang, L.; Yue, H.; Li, J.-S.; Luo, Z.; Wei, W. Green Chem. 2019, 21, 1609.
(h) Wei, W.; Cui, H.; Yue, H.; Yang, D. Green Chem. 2018, 20, 3197.
(i) Wang, L.; Bao, P.; Liu, W.; Liu, S.; Hu, C.; Yue, H.; Yang, D.; Wei, W. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 3189(in Chinese). (王雷雷, 鲍鹏丽, 刘维伟, 刘思彤, 胡昌松, 岳会兰, 杨道山, 魏伟, 有机化学, 2018, 38, 3189.)
(j) Yue, H.; Bo, P.; Wang, B. L.; Lv, X.; Yang, D.; Wei, W. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 463(in Chinese). (岳会兰, 鲍鹏丽, 王雷雷, 吕晓霞, 杨道山, 王桦, 魏伟, 有机化学, 2019, 39, 463.)
(k) Xie, L.-Y.; Peng, S.; Fan, T.-G.; Liu, Y.-F.; Sun, M.; Jiang, L.-L.; Wang, X.-X.; Cao, Z.; He, W.-M. Sci. China Chem. 2019, 62, 460.
(l) Li, G.; Gan, Z.; Kong, K.; Dou, X.; Yang, D. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 1808.
(m) Zong, Y.; Lang, Y.; Yang, M.; Li, X.; Fan, X.; Wu, J. Org. Lett. 2019, 21, 1935.
[2] (a) Tan, J.; Guo, Y.; Zeng, F.; Chen, G.; Xie, L.; He, W. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 1740(in Chinese). (谭家希, 郭也, 曾飞, 陈观荣, 谢龙勇, 何卫民, 有机化学, 2018, 38, 1740.)
(b) Sha, H.-K.; Liu, F.; Lu, J.; Liu, Z.-Q.; Hao, W.-J.; Tang, J.-L.; Tu, S.-J.; Jiang, B. Green Chem. 2018, 20, 3476.
(c) Fan, W.; Chen, K.-Y.; Chen, Q.-P.; Li, G.; Jiang, B. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 6493.
(d) Xie, L.-Y.; Peng, S.; Tan, J.-X.; Sun, R.-X.; Yu, X.; Dai, N.-N.; Tang, Z.-L.; Xu, X.; He, W.-M. ACS Sustainable Chem. Eng. 2018, 6, 16976.
(e) Xie, L.-Y.; Peng, S.; Liu, F.; Liu, Y.-F.; Sun, M.; Tang, Z.-L.; Jiang, S.; Cao, Z.; He, W.-M. ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 7193.
(g) Liu, K.-J.; Fu, Y.-L.; Xie, L.-Y.; Wu, C.; He, W.-B.; Peng, S.; Wang, Z.; Bao, W.-H.; Cao, Z.; Xu, X.; He, W.-M. ACS Sustainable Chem. Eng. 2018, 6, 4916.
[3] (a) Enders, D.; Huettl, M. R. M.; Grondal, C.; Raabe, G. Nature 2006, 441, 861.
(b) Padwa, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3072.
(c) Takumi, M.; Noriaki, O.; Takatoshi, I.; Toshiyuki, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1051.
(d) Takumi, M.; Yoshio, I. Tetrahedron 2002, 58, 3155.
(e) Saddiqa, A.; Bukhari, I. H.; Tahir, M. N.; Ahmad, M.; Shafiq, M.; Arshad, M. N. Asian J. Chem. 2015, 27, 969.
[4] (a) Wan, Y.; Zhang, X.; Zhao, L.; Wang, C.; Chen, L.; Liu, G.; Huang, S.; Yue, S.; Zhang, W.; Wu, H. J. Heterocycl. Chem. 2015, 52, 623.
(b) Lohar, T.; Kumbhar, A.; Barge, M.; Salunkhe, R. J. Mol. Liq. 2016, 224, 1102.
(c) Gaikwad, D. S.; Undale, K. A.; Patil, D. B.; Patravale, A. A.; Kamble, A. A. J. Iran. Chem. Soc. 2018, 15, 1175.
(d) Wang, X. S.; Wu, J. R.; Zhou, J.; Zhang, M. M. J. Heterocycl. Chem. 2011, 48, 1056.
(e) Zhang, M. M.; Wu, J. R.; Zhou, J.; Wang, X. S. Synth. Commun. 2012, 42, 599.
[5] (a) Mojtahedi, M. M.; Pourabdi, L.; Abaee, M. S.; Jami, H.; Dini, M.; Halvagar, M. R. Tetrahedron 2016, 72, 1699.
(b) Elinson, M. N.; Ilovaisky, A. I.; Merkulova, V. M.; Barba, F.; Batanero, B. Tetrahedron 2013, 69, 7125.
(c) Khan, M. N.; Pal, S.; Karamthulla, S.; Choudhury, L. H. RSC Adv. 2014, 4, 3732.
(d) Wang, J.; Li, Q.; Qi, C.; Liu, Y.; Ge, Z.; Li, R. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4240.
(e) Babu, T. H.; Joseph, A. A.; Muralidharan, D.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 994.
(f) Elinson, M. N.; Vereshchagin, A. N.; Nasybullin, R. F.; Bobrovsky, S. I.; Ilovaisky, A. I.; Merkulova, V. M.; Bushmarinov, I. S.; Egorov, M. P. RSC Adv. 2015, 5, 50421.
[6] Das, P.; Butcher, R. J.; Mukhopadhyay, C. Green Chem. 2012, 14, 1376.
[7] Zhang, L.; Wan, Y.; Zhang, X.; Cui, H.; Zou, H.; Zhou, Q. Wu, H. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 4934.
[8] Maleki, B.; Rooky, R.; Rezaei-Seresht, E.; Tayebee R. Org. Prep. Proced. Int. 2017, 49, 557.
[9] (a) Wang, X.; Zhang, M.; Li, Q.; Yao, C.; Tu, S. Tetrahedron 2007, 63, 5265.
(b) Wang, X. S.; Zhou, J.; Yang, K.; Zhang, M. M. Synth. Commun. 2010, 40, 1065.
[10] Molla, A.; Hussain, S. RSC Adv. 2014, 4, 29750.
[11] Azizi, N.; Ahooie, T. S.; Hashemi, M. M.; Azizi, N.; Ahooie, T. S.; Hashemi, M. M. J. Mol. Liq. 2017, 246, 221.
[12] Huang, X. F.; Zhang, Y. F.; Qi, Z. H.; Li, N. K.; Geng, Z. C.; Li, K.; Wang, X. W. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4372.
[13] For selected reactions catalyzed by DABCO see:(a) Maher, D.; Connon, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1301.
(b) Luca, C.; Francesco, D. S.; Fabrizio, M. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4852.
(c) Baidya, M.; Kobayashi, S.; Brotzel, F.; Schmidhammer, U.; Riedle, E.; Mayr, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6176.
(d) Chandrasekhar, S.; Narsihmulu, C.; Saritha, B.; Sultana, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5865.
(e) Murthy, S. N.; Madhav, B.; Nageswar, Y. V. D. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5252.
(f) Zhang, W.; Xu, H. D.; Xu, H.; Tang, W. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3832.
(g) Meshram, H.M.; Kumar, G. S.; Ramesh, P.; Reddy, B. C. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2580.
(h) Fan, M.; Li, G.; Liang, Y. Tetrahedron 2006, 62, 6782.
(i) Wu, J.; Sun, X. Y.; Li, Y. Z. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4271.
[14] Li, M.; Zhou, Z.; Wen, L.; Qiu, Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 3054.
[15] Singh, M. S.; Nandi, G. C.; Samai, S. Green Chem. 2012, 14, 447.
[16] Liu, Y. F.; Du, Y. L.; Yu, A. M.; Mu, H. F.; Meng, X. T. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 1226.
[17] Chinchkar, S. M.; Patil, J. D.; Korade, S. N.; Gokavi, G. S.; Shejawal, R. V.; Pore, D. M. Lett. Org. Chem. 2017, 14, 403.
[18] (a) Dong, D.-Q.; Chen, W.-J.; Chen, D.-M.; Li, L.-X.; Li, G.-H.; Wang, Z.-L.; Deng, Q.; Long, S. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, DOI:10.6023/cjoc201904070(in Chinese). (董道青, 陈文静, 陈德茂, 李丽霞, 李光辉, 王祖利, 邓企, 龙姝, 有机化学, 2019, 39, DOI:10.6023/cjoc201904070.)
(b) Dong, D.-Q.; Li, L.-X.; Li, G.-H.; Deng, Q.; Wang, Z.-L.; Long, S. Chin. J. Catal. 2019, 1494.
(c) Xu, X.-M.; Chen, D.-M.; Wang, Z.-L. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, DOI:10.6023/cjoc201904068(in Chinese). (徐鑫明, 陈德茂, 王祖利, 有机化学, 2019, 39, DOI:10.6023/cjoc201904068.)
(d) Hao, S. H.; Zhang, X. Y.; Dong, D. Q.; Wang, Z. L. Chin. Chem. Lett. 2015, 26, 599.
(e) Zhang, H.; Dong, D.-Q.; Hao, S.-H.; Wang, Z. L. RSC Adv. 2016, 6, 8465.
(f) Yan, S. Q.; Ding, N.; Zhang, W.; Wang, P.; Li, Y. X.; Li, M. Carbohydr. Res. 2012, 354, 6.
(g) Chun, Y. X.; Yan, S. Q.; Li, X. P.; Ding, N.; Zhang, W.; Wang, P.; Li, M.; Li, Y. X. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6196.
(h) Yan, S. Q.; Ding, N.; Zhang, W.; Wang, P.; Li, Y. X.; Li, M. J. Carbohydr. Chem. 2012, 31, 571.
(i) Hao, S.; Li, L.; Dong, D. Q.; Wang, Z. L.; Yu, X. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 4073.
(j) Li, G. H.; Dong, D. Q.; Yang, Y.; Yu, X. Y.; Wang, Z. L. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 832.
(k) Li, G.-H.; Dong, D.-Q.; Yu, X.-Y.; Wang, Z.-L. New J. Chem. 2019, 43, 1667.
(l) Dong, D.-Q.; Chen, W.-J.; Yang, Y.; Gao, X.; Wang, Z.-L. ChemistrySelect 2019, 4, 2480.