Chinese Journal of Organic Chemistry >
Recent Progresses in the Synthesis of Solanoeclepin A
Received date: 2019-04-23
Revised date: 2019-05-13
Online published: 2019-06-03
Supported by
Project supported by the National Natural Science Foundation of China(21672030)
Solanoeclepin A, first isolated from potato roots (Solanaceae Juss.) by Mulder et al., is an highly active hatching stimulant (0.3 g per hectare) of potato cyst nematode (PCN, Globodera rostochiensis and G. pallida) which causes severe damage to potato crops. Its complex chemical structure belongs to a rearranged tetranortriterpene and possesses extremely unique skeleton. Based on the known general biosynthesis of tetranortriterpenoids and Prof. Corey’s biomimetic synthesis of glycinoeclepin, a plausible biosynthetic pathway of solanoeclepin A is proposed. A schematic review on the synthetic studies towards solanoeclepin A is provided.
Key words: solanoeclepin A; tetranortriterpene; natural product; total synthesis
Mao Sun , Fayang Qiu , Wei-Dong Li . Recent Progresses in the Synthesis of Solanoeclepin A[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019 , 39(10) : 2759 -2770 . DOI: 10.6023/cjoc201904055
| [1] | (a) Tan, Q. G.; Luo, X. D. Chem. Rev. 2001, 111, 7437. |
| [1] | (b) Xiao, W. L.; Li, R. T.; Huang, S. X.; Pu, J. X.; Sun, H. D. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 871. |
| [1] | (c) Li, R. T.; Zhao, Q. S.; Li, S. H.; Han, Q. B.; Sun, H. D.; Lu, Y.; Zhang, L. L.; Zheng, Q. T. Org. Lett. 2003, 5, 1023. |
| [2] | (a) Xiao, Q.; Ren, W. W.; Chen, Z. X.; Sun, T. W.; Li, Y.; Ye, Q. D.; Gong, J. X.; Meng, F. K.; You, L.; Liu, Y. F.; Zhao, M. Z.; Xu, L. M.; Shan, Z. H.; Tang, Y. F.; Chen, J. H.; Yang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7373. |
| [2] | (b) You, L.; Liang, X. T.; Xu, L. M.; Wang, Y. F.; Zhang, J. J.; Su, Q.; Li, Y. H.; Zhang, B.; Yang, S. L.; Chen, J. H.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10120. |
| [2] | (c) Li, J.; Yang, P.; Yao, M.; Deng, J.; Li, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16477. |
| [2] | (d) Kleinnijenhuis, R. A.; Timmer, B. J. J.; Lutteke, G.; Smits, J. M. M.; de Gelder, R.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10683. |
| [2] | (e) Wang, L.; Wang, H. T.; Li, Y. H.; Tang, P. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5732. |
| [2] | (f) Goh, S. S.; Chaubet, G.; Gockel, B.; Cordonnier, M. A.; Baars, H.; Phillips, A. W.; Anderson, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12618. |
| [3] | (a) Mulder, J. G.; Diepenhorst, P.; Brügge mann-Rotgans, I. E. M. WO 93020083, 1993 [Chem. Abstr. 1993, 118, 185844z]. |
| [3] | (b) Schenk, H.; Driessen, R. A. J.; de Gelder, R.; Goubitz, K.; Nieboer, H.; Brüggemann Rotgans, I. E. M.; Diepenhorst, P. Croat. Chem. Acta 1999, 72, 593. |
| [3] | (c) Fukuzawa, A.; Furusaki, A.; Ikura, M.; Masamune, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 222. |
| [3] | (d) Murai, A.; Tanimoto, N.; Sakamoto, N.; Masamune, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 10, 1985. |
| [3] | (e) Mori, K.; Watanabe, H. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 543. |
| [3] | (f) Corey, E. J.; Houpis, I. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8997. |
| [3] | (g) Corey, E. J.; Hong, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3149. |
| [4] | (a) Blaauw, R. H.; Brière, J.-F.; de Jong, R.; Benningshof, J. C. J.; van Ginkel, A. E.; Rutjes, F. P. J. T.; Fraanje, J.; Goubitz, K.; Schenk, H.; Hiemstra, H. Chem. Commun. 2000,1463. |
| [4] | (b) Benningshof, J. C. J.; Blaauw, R. H.; van Ginkel, A. E. J. H; Rutjes, F. P. J. T.; Fraanje, J.; Goubitz, K.; Schenk, H.; Hiemstra, H. Chem. Commun. 2000, 1465. |
| [4] | (c) Blaauw, R. H.; Brière, J. F.; de Jong, R.; Benningshof, J. C. J.; van Ginkel, A. E.; Fraanje, J.; Goubitz, K.; Schenk, H.; Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H. J. Org. Chem. 2001, 66. 233. |
| [4] | (d) Brière, J.-F.; Blaauw, R. H.; Benningshof, J. C. J.; van Ginkel, A. E.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2371. |
| [4] | (e) B laauw, R. H.; Benningshof, J. C. J.; van Ginkel, A. E.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 2250. |
| [4] | (f) Benningshof, J. C. J.; Blaauw, R. H.; van Ginkel, A. E.; van Maarseveen, J. H.; Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1693. |
| [4] | (g) Benningshof, J. C. J.; IJsselstijn, M.; Wallner, S. R.; Koster, A. L.; Blaauw, R. H.; van Ginkel, A. E.; Brière, J.-F.; van Maarseveen, J. H.; Rutjes, F. P. J. T.; Hiemstra, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 1701. |
| [4] | (h) Hue, B. T. B.; Dijkink, J.; Kuiper, S.; Larson, K. K.; Guziec, Jr. F. S.; Goubitz, K.; Fraanje, J.; Schenk, H.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Org. Biomol. Chem. 2003, 1. 4364. |
| [4] | (i) Hue, B. T. B.; Dijkink, J.; Kuiper, S.; van Schaik, S.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 127. |
| [4] | (j) Lutteke, G.; Kleinnijenhuis, R. A.; Jacobs, I.; Wrigstedt, P. J.; Correia, A. C. A.; Nieuwenhuizen, R.; Hue, B. T. B.; Goubitz, K.; Peschar, R.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3146. |
| [4] | (k) Kleinnijenhuis, R. A.; Timmer, B. J. J.; Lutteke, G.; Smits, J. M. M.; de Gelder, R.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Chem.-Eur. J. 2016, 22. 1266. |
| [5] | (a) Tojo, S.; Isobe, M. Synthesis 2005,1237. |
| [5] | (b) Adachi, M.; Yamauchi, E.; Komada, T.; Isobe, M. Synlett 2009, 1157. |
| [5] | (c) Tsao, K. W.; Cheng, C. Y.; Isobe, M. Org. Lett. 2012, 14. 5274. |
| [5] | (d) Chuang, H. Y.; Isobe, M. Org. Lett. 2014, 16. 4166. |
| [5] | (e) Lin, Y. T.; Lin, F. Y.; Isobe, M. Org. Lett. 2014, 16. 5948. |
| [5] | (f) Chuang, H. Y.; Isobe, M. TetrahedronOrg. Lett. 2017, 73. 2705. |
| [5] | (g) Chuang, H. Y.; Isobe, M. J. Org. Chem. 2017, 82. 2045. |
| [6] | (a) Komada, T.; Adachi, M.; Nishikawa, T. Chem. Lett. 2012, 41, 287. |
| [6] | (b) Adachi, M.; Komada, T.; Nishikawa, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 6942. |
| [6] | (c) Adachi, M.; Torii, M.; Nishikawa, T. Synlett 2015, 26, 965. |
| [7] | Liu, G.; Han, J. C.; Li, C. C. Tetrahedron 2017, 73, 3629. |
| [8] | Sun, M.; Li, W. D Qiu, F. Y .; Org. Lett. 2019, 21, 644. |
| [9] | Tanino, K.; Takahashi, M.; Tomata, Y.; Tokura, H.; Uehara, T.; Miyashita, M. Nat. Chem. 2011, 3, 484. |
| [10] | (a) Chang, J. B.; Reiner, J.; Xie, J. X. Chem. Rev. 2005, 105, 4581. |
| [10] | (b) Kuo, Y. H.; Kuo, L. Y.; Chen, C. F. J. Org. Chem. 1997, 62, 3242. |
| [11] | (a) Chen, D. F.; Zhang, S. X.; Wang, H. K.; Zhang, S. Y.; Sun, Q. Z.; Cosentino, M.; Lee, K. H. J. Nat. Prod. 1999, 62, 94. |
| [11] | (b) Sun, H. D.; Qiu, S. X.; Lin, L. Z.; Wang, Z. Y.; Lin, Z. W.; Pengsuparp, T.; Pezzuto, J. M.; Fong, H. H. S.; Cordell, C. A.; Farnsworth, N. R. J. Nat. Prod. 1996, 59, 525. |
| [12] | (a) Mordue, A. J.; Blackwell, A. J. Insect Physiol. 1993, 39, 903. |
| [12] | (b) Simmonds, M. S. J.; Blaney, W. M. Entomol. Exp. Appl. 1996, 80, 23. |
| [12] | (c) Karnavar, G. K. Proc.-Indian Acad. Sci., Anim. Sci. 1987, 96, 341. |
/
| 〈 |
|
〉 |