Advances in the Study of Structural Modification of Aspirin and Their Biological Activities

  • Zhang Yunxi ,
  • Gao Huchuan ,
  • Zhang Chenrui ,
  • Sun Maosheng ,
  • Chen Yangjie ,
  • Zeng Lisheng ,
  • Huang Lan ,
  • Chen Peng ,
  • Huang Qianming ,
  • Pu Xiang
Expand
  • College of Science, Sichuan Agricultural University, Ya'an, Sichuan 625014

Received date: 2019-07-31

  Revised date: 2019-10-20

  Online published: 2019-11-07

Supported by

Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21708028), the Education Department of Sichuan Province (No. 17ZA0301) and the Scientific Innovation Cultivation Project of Sichuan Province (No. 2018080).

Abstract

Aspirin (ASP), the first synthetic drug, is widely used as a non steroidal anti-inflammatory drug. It displays a variety of biological activities, such as anti-thrombosis, anti-inflammatory, anti-tumor, etc. A lot of works about the synthesis and related activity evaluation of its derivatives were reported. There are four kinds of derivatization methods:skeleton derivatization, prodrug derivatization, twin derivatization and metal coordination derivatization. According to the different modification sites, skeleton derivatization could be further divided into C(1)-COOH site modification, C(1)-COOH site and C(2)-OAc site simultaneous modification, C(2)-OAc site modification and benzene ring modification. NO-ASP is the main method to prepare antithrombotic derivatives, and metal coordination modification is the main synthesis scheme of anticancer derivatives. The structure modification and bioactivity research of aspirin in recent twenty years and the synthetic routes of 353 aspirin derivatives and the pharmacological activities of some derivatives are described, which provides a reference for the further development of aspirin derivatives.

Cite this article

Zhang Yunxi , Gao Huchuan , Zhang Chenrui , Sun Maosheng , Chen Yangjie , Zeng Lisheng , Huang Lan , Chen Peng , Huang Qianming , Pu Xiang . Advances in the Study of Structural Modification of Aspirin and Their Biological Activities[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020 , 40(2) : 300 -326 . DOI: 10.6023/cjoc201907055

References

[1] Dreser, H. Pflugers Arch. 1899, 76, 306.
[2] Van, F. J.; Buytenhek, M.; Nugteren, D. H.; Van, D. A. Eur. J. Biochem. 1980, 109, 1.
[3] Vane, J. R. Nature (London), New Biol. 1971, 231, 232.
[4] Tatsuguchi, A.; Matsui, K.; Shinji, Y.; Gudis, K.; Tsukui, K.; Kishida, K.; Fukuda, Y.; Sugisaki, Y.; Tokunaga, A.; Tajiri, T.; Sakamoto, C. Hum. Pathol. 2004, 35, 488.
[5] Denkert, C.; Winzer, K.; Hauptmann, S. Clin. Breast Cancer 2004, 4, 428.
[6] Zelenay, S.; Veen, A. G.; Böttcher, J. P.; Snelgrove, K. J.; Rogers, N.; Acton, S. E.; Chakravarty, P.; Girotti, M. R.; Marais, R.; Quezada, S. A.; Sahai, E.; Sousa, C. R. Cell 2015, 162, 1257.
[7] Chattopadhyay, M.; Kodela, R.; Nath, N.; Dastagirzada, Y. M.; Velazquez-Martinez, C. A.; Boring, D.; Kashfi, K. Biochem. Pharmacol. 2012, 83, 715.
[8] Pircher, J.; Fochler, F.; Czermak, T.; Mannell, H.; Kraemer, B. F.; Wörnle, M.; Sparatore, A.; Soldato, P.D.; Pohl, U.; Krötz, F. Arterioscler., Thromb., Vasc. Biol. 2012, 32, 2884.
[9] Thomas, K.; Moody, T. W.; Jensen, R. T.; Tong, J.; Rayner, C. L.; Barnett, N. L.; Fairfull-Smith, K. E.; Ridnour, L. A.; Wink, D. A.; Bottle, S. E. Eur. J. Med. Chem. 2018, 147, 34.
[10] Zavodnik, I. B.; Lapshina, E.; Sudnikovich, E.; Boncler, M.; Luzak, B.; Róalski, M.; Heliñska, M.; Watala, C. Pharmacol. Rep. 2009, 61, 476.
[11] Zhang, Y.; Chen, S.; Wang, L.; Tang, X. Asian J. Chem. 2013, 25, 6550.
[12] Roy, J.; Adili, R.; Kulmacz, R.; Holinstat, M.; Das, A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2016, 359, 134.
[13] Li, Y. X.; Yu, L. B.; Zhang, Y. C.; Li, C. X. CN 1616404A 2005.
[14] Liang, R. M.; Cheng, C. R.; Liu, Y.; Zheng, Z.; Xu, K.; Yang, R.; Ding, J.; Liang, X. Y. CN 108129468, 2018.
[15] Plano, D.; Karelia, D.; Pandey, M.; Spallholz, J. E.; Amin, S. G.; Sharma, A. K. J. Med. Chem. 2016, 59, 1946.
[16] Moon, H. S.; Nam, S. I.; Kim, S. D.; Kim, D. Y.; Gwag, B. J.; Lee, Y. A.; Yoon, S. H. J. Pharm. Pharmacol. 2002, 54, 935.
[17] Mancuso, R.; Ferlazzo, N.; Luca, G. D.; Amuso, R.; Piccionello, A. P.; Giofrè, S. V.; Navarra, M.; Gabriele, B. Med. Chem. Res. 2019, 28, 292.
[18] Ayyadevara, S.; Bharill, P.; Dandapat, A.; Hu, C.; Khaidakov, M.; Mitra, S.; Shmookler Reis, R. J.; Mehta, J. L. Antioxid. Redox Signaling 2013, 18, 481.
[19] Strong, R.; Miller, R. A.; Astle, C. M.; Floyd, R. A.; Flurkey, K.; Hensley, K. L.; Javors, M. A.; Leeuwenburgh, C.; Nelson, J. F.; Ongini, E.; Nadon, N. L.; Warner, H. R.; Harrison, D. E. Aging Cell 2008, 7, 641.
[20] Cha, B. C.; Lee, S. B. Arch. Pharmacal Res. 2000, 23, 116.
[21] Li, L.; Hsu, A.; Moore, P. K. Pharmacol. Ther. 2009, 123, 386.
[22] Godo, S.; Sawada, A.; Saito, H.; Ikeda, S.; Enkhjargal, B.; Suzuki, K.; Tanaka, S.; Shimokawa, H. Arterioscler., Thromb., Vasc. Biol. 2016, 36, 97.
[23] Liu, X.; El-Mahdy, M. A.; Boslett, J.; Varadharaj, S.; Hemann, C.; Abdelghany, T. M.; Ismail, R. S.; Little, S. C.; Zhou, D.; Thuy, L. T. T.; Kawada, N.; Zweier, J. L. Nat. Commun. 2017, 8, 1.
[24] Jones, M.; Inkielewicz, I.; Medina, C.; Santos-Martinez, M. J.; Radomski, A.; Radomski, M. W.; Lally, M. N.; Moriarty, L. M.; Gaynor, J.; Carolan, C. G.; Khan, D.; O'Byrne, P.; Harmon, S.; Holland, V.; Clancy, J. M.; Gilmer, J. F. J. Med. Chem. 2009, 52, 6588.
[25] Xiao, M.; Yang, H.; Kleina, S. M.; Muenyib, C. M.; Stone, W. L.; Jiang, Y. L. Lett. Org. Chem. 2008, 5, 510.
[26] Lazzarato, L.; Donnola, M.; Rolando, B.; Chegaev, K.; Marini, E.; Cena, C.; Stilo, A. D.; Fruttero, R.; Biondi, S.; Ongini, E.; Gasco, A. J. Med. Chem. 2009, 52, 5058.
[27] Zhou, Z.; Lai, Y. S.; Zhang, Y. H.; Ji, H.; Li, L. W.; Peng, S. X. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 819(in Chinese). (周洲, 赖宜生, 张奕华, 季晖, 李立文, 彭司勋, 有机化学, 2008, 28, 819.)
[28] Lazzarato, L.; Chegaev, K.; Marini, E.; Rolando, B.; Borretto, E.; Guglielmo, S.; Joseph, S.; Stilo, A. D.; Fruttero, R.; Gasco, A. J. Med. Chem. 2011, 54, 5478.
[29] Xiang, G. Y.; Zhou, J.; Chen, S. Z.; Wu, J.; Luo, Z. J. Huazhong Univ. Sci. Technol. (Health Sci.) 2007, 36, 23(in Chinese). (项光亚, 周军, 陈述增, 吴俊, 罗智, 华中科技大学学报(医学版), 2007, 36, 23.)
[30] Cena, C.; Lolli, M. L.; Lazzarato, L.; Guaita, E.; Morini, G.; Coruzzi, G.; McElroy, S. P.; Megson, I. L.; Fruttero, R.; Gasco, A. J. Med. Chem. 2003, 46, 747.
[31] Szőke, K.; Czompa, A.; Lekli, I.; Szabados-Fürjesi, P.; Herczeg, M.; Csávás, M.; Borbás, A.; Herczegh, P.; Tósaki, A. Eur. J. Pharm. Sci. 2019, 131, 159.
[32] Larin, A. A.; Fershtat, L. L.; Ustyuzhanina, N. E.; Gening, M. L.; Nifantiev, N. E.; Makhova, N. N. Mendeleev Commun. 2018, 28, 595.
[33] Ferioli, R.; Folco, G. C.; Ferretti, C.; Gasco, A. M.; Medana, C.; Fruttero, R.; Civelli, M.; Gasco, A. Br. J. Pharmacol. 1995, 114, 816.
[34] Zhou, Z.; Jiang, L. Y.; Zhang, Y. H.; Ji, H.; Sun, Y.; Peng, S. X. Acta Pharm. Sin. 2006, 41, 1050(in Chinese). (周洲, 蒋丽媛, 张奕华, 季晖, 孙易, 彭司勋, 药学学报, 2006, 41, 1050.)
[35] Zhou, Z.; Jiang, L. Y.; Zhang, Y. H.; Ji, H.; Sun, Y.;Peng, S. X. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1403(in Chinese). (周洲, 蒋丽媛, 张奕华, 季晖, 孙易, 彭司勋, 有机化学, 2006, 26, 1403.)
[36] Velázquez, C. A.; Chen, Q.; Citro, M. L.; Keefer, L. K.; Knaus, E. E. J. Med. Chem. 2008, 51, 1954.
[37] Basudhar, D.; Bharadwaj, G.; Cheng, R. Y.; Jain, S.; Shi, S.; Heinecke, J. L.; Holland, R. L.; Ridnour, L. A.; Caceres, V. M.; Spadari-Bratfisch, R. C.; Paolocci, N.; Velázquez-Martínez, C. A.; Wink, D. A.; Miranda, K. M. J. Med. Chem. 2013, 56.7804.
[38] Samad, M. K.; Hawaiz, F. E. Bioorg. Chem. 2019, 85, 431.
[39] Ispir, E.; Ikiz, M.; Inan, A.; Sunbul, A. B.; Tayhan, S. E.; Bilgin, S.; Kose, M.; Elmastas, M. J. Mol. Struct. 2019, 1182, 63.
[40] Pradeepa, S. M.; Naik, H. S. B.; Kumar, B. V.; Priyadarsini, K. I.; Barik, A.; Prabhakara, M. C. Spectrochim. Acta, Part A 2015, 141, 34.
[41] Ho, B. K.; Ngaini, Z.; Neilsen, P. M.; Hwang, S. S.; Linton, R. E.; Kong, E. L.; Lee, B. K. J. Chem. 2017, 2017, 1.
[42] Ngaini, Z.; Mortadza, N. A. Nat. Prod. Res. 2019, 33, 3507.
[43] Nordin, N. A.; Chai, T. W.; Tan, B. L.; Choi, C. L.; Halim, A. N. A.; Hussain, H.; Ngaini, Z. J. Chem. 2017, DOI:10.1155/2017/2378186.
[44] Ngaini, Z.; Arif, M. A. M.; Hussain, H.; Mei, E. S.; Tang, D.; Halimatulzahrah, D.; Kamaluddin, A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2012, 187, 1.
[45] Zhen, X.; Zong, M.; Gao, S.; Cao, Y.; Jiang, L.; Chen, S.; Wang, K.; Sun, S.; Peng, H.; Bai, Y.; Li, S. PLoS One 2014, 9, 1.
[46] Vannini, F.; MacKessack-Leitch, A. C.; Eschbach, E. K.; Chattopadhyay, E. K.; Kodela, R.; Kashfi, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 4677.
[47] Kodela, R.; Chattopadhyay, M.; Kashfi, K. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 257.
[48] Lazzarato, L.; Donnola, M.; Rolando, B.; Marini, E.; Cena, C.; Coruzzi, G.; Guaita, E.; Morini, G.; Fruttero, R.; Gasco, A.; Biondi, S.; Ongini, E. J. Med. Chem. 2008, 51, 1894.
[49] Bateman, L. A.; Zaro, B. W.; Miller, S. M.; Pratt, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14568.
[50] Lazzarato, L.; Cena, C.; Rolando, B.; Marini, E.; Lolli, M. L.; Guglielmo, S.; Guaita, E.; Morini, G.; Coruzzi, G.; Fruttero, R.; Gasco, A. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5852.
[51] Aguiar, R. P.; Aldawsari, F. S.; Wiirzler, L. A. M.; Silva-Filho, S. E.; Silva-Comar, F. M. S.; Bersani-Amado, C. A.; Veláz-quez-Martínez, C. A.; Cuman, R. K. N. Curr. Pharm. Des. 2017, 23, 6841.
[52] Huang, X. B.; Wu, G. S.; Ke, L. Y.; Zhou, X. G.; Wang, Y. H.; Luo, H. R. Molecules 2018, 23, 1359.
[53] Alagha, A.; Moman, E.; Adamo, M. F. A.; Nolan, K. B.; Chubb, A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4213.
[54] Aldawsari1, F. S.; Elshenawy, O. H.; Gendy, M. A. M. E; Aguayo-Ortiz, R.; Baksh, S.; El-Kadi, A. O. S.; Velazquez-Martınez, C. A. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2014, 30, 884.
[55] Caldorera-Moore, M.; Guimard, N.; Shi, L.; Roy, K. Expert Opin. Drug Delivery 2010, 7, 479.
[56] Peng, S. Q.; Zhao, M.; Wu, J. H.; Wang, Y. J.; Ma, H. P. CN 104211763, 2014
[57] Hussain, M. A.; Abbas, K.; Lodhi, B. A.; Sher, M.; Ali, M.; Tahir, M. N.; Tremel, W.; Iqbal, S. Arabian J. Chem. 2017, 10, 1579.
[58] Dasgupta, Q.; Movva, S.; Chatterjee, K.; Madras, K. Int. J. Pharm. 2017, 528, 732.
[59] Jacob, J. N.; Tazawa, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 3168.
[60] Huang, G.; Cheng, H.; Liu, Y.; Hu, J. Saudi Pharm. J. 2018, 26, 263.
[61] Li, B. Q.; Li, N. G.; Feng, F.; Tang, Y. P.; Duan, J. A. J. China Pharm. Univ. 2009, 40, 486(in Chinese). (李宝泉, 李念光, 冯锋, 唐于平, 段金廒, 中国药科大学学报, 2009, 40, 486.)
[62] Li, J. Y.; Liu, X. W.; Yang, Y. J.; Ma, N.; Sun, X. J.; Li, S. H.; Qin, Z.; Du, W. B.; Jiao, Z. H. CN 105796575, 2016.
[63] Li, J.; Yu, Y.; Wang, Q.; Zhang, J.; Yang, Y.; Li, B.; Zhou, X.; Niu, J.; Wei, X.; Liu, X.; Liu, Z. Med. Chem. Res. 2012, 21, 995.
[64] Zhu, Y.; Fu, J.; Shurlknight, K. L.; Soroka, D. K.; Hu, Y.; Chen, X.; Sang, S. J. Med. Chem. 2015, 58, 6494.
[65] Sharma, A. K.; Sk, U. S.; Gimbor, M. A.; Hengst, J. A.; Wang, X.; Yun, J.; Amin, S. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4149.
[66] Moriarty, L. M.; Lally, M. N.; Carolan, C. G.; Jones, M.; Clancy, J. M.; Gilmer, J. F. J. Med. Chem. 2008, 51, 7991.
[67] Gao, H.; Yang, X. H.; Gu, X. F.; Zhu, Y. Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 4650.
[68] Bednarczyk-Cwynar, B.; Wachowiak, N.; Szulc, M.; Kaminska, E.; Bogacz, A.; Bartkowiak-Wieczorek, J.; Zaprutko, L.; Mikolajczak, P. L. Front. Pharmacol. 2016, 7, 1.
[69] He, L. Q.; Chen, W. Z.; Wang, X. S. Chin. J. Med. Chem. 2011, 21, 32(in Chinese). (何黎琴, 陈维珍, 王效山, 中国药物化学杂志, 2011, 21, 32.)
[70] Zhu, Y.; Wang, F.; Zhao, Y.; Wang, P.; Sang, S. Sci. Rep. 2017, 7, 40119
[71] Shao, J. W.; Tang, Q.; Liu, Y. J.; Yang, X. CN 105111271, 2015.
[72] Ma, M. H.; Wu, X. H.; He, Y.; Huang, W. J. Sichuan Univ. (Med. Sci. Ed.) 2011, 42, 494(in Chinese). (马茂华, 吴晓华, 何杨, 黄文, 四川大学学报(医学版), 2011, 42, 494.)
[73] Zheng, H.; Wei, Z.; Xin, G.; Ji, C.; Wen, L.; Xia, Q.; Niu, H.; Huang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 3364.
[74] Chen, Z.; Luo, Y.; Fang, A.; Fan, C.; Zeng, C. Turk. J. Chem. 2018, 42, 929.
[75] Lu, S.; Obianom, O. N.; Ai, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28, 2869.
[76] Lu, S.; Obianom, O. N.; Ai, Y. MedChemComm 2018, 9, 1722.
[77] Huang, B.; Du, D.; Zhang, R.; Wu, X.; Xing, Z.; He, Y.; Huang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 7330.
[78] Lin, L.; Wu, F.; Liang, J. Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 723.
[79] Kern, S.; Skoog, I.; Östling, S.; Kern, J.; Börjesson-Hanson, A. BMJ Open. 2012, 2, 1288.
[80] Berk, M.; Dean, O.; Drexhage, H.; McNeil, J. J.; Moylan, S.; Neil, A. O.; Davey, C. G.; Sanna, L.; Maes, M. BMC Med. 2013, 11, 74.
[81] He, D.; Ma, J.; Shi, X.; Zhao, C.; Hou, M.; Guo, Q.; Ma, S.; Li, X.; Zhao, P.; Liu, W.; Yang, Z.; Mou, J.; Song, P.; Zhang, Y.; Li, J. Chem. Pharm. Bull. 2014, 62, 967.
[82] Liu, Z.; Wang, X.; Zhang, H.; Zhang, S.; Li, Y.; Liu, L.; Peng, D. Med. Chem. Res. 2017, 26, 672.
[83] Chaturvedi, D.; Dwivedi, P. K.; Chaturvedi, A. K.; Mishra, N.; Siddiqui, H. H.; Mishra, Y. Med. Chem. Res. 2015, 24, 2799.
[84] Yan, B. C.; Park, J. H.; Shin, B. N.; Ahn, J. H.; Kim, I. H.; Lee, J. C.; Yoo, K. Y.; Hwang, I. K.; Choi, J. H.; Park, J. H.; Lee, Y. L.; Suh, H. W.; Jun, J. G.; Kwon, Y. G.; Kim, Y. M.; Kwon, S. H.; Her, S.; Kim, J. S.; Hyun, B. H.; Kim, C. K.; Cho, J. H.; Lee, C. H.; Won. M. H. PLoS One 2013, 8, 1.
[85] Dasari, S.; Tchounwou, P. B. Eur. J. Pharmacol. 2014, 740, 364.
[86] Trudu, F.; Amato, F.; Vanhara, P.; Pivetta, T.; Pena-Mendez, E. M.; Havel, J. J. Appl. Biomed. 2015, 13, 79.
[87] Rubner, G.; Bensdorf, K.; Wellner, A.; Bergemann, S.; Ott, I.; Gust, R. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 5157.
[88] Obermoser, V.; Baecker, D.; Schuster, C.; Braun, V.; Kircherb, B.; Gust, R. Dalton Trans. 2018, 47, 4341.
[89] Ott, I.; Kircher, B.; Bagowski, C. P.; Vlecken, D. H. W.; Ott, E. B.; Will, J.; Bensdorf, K.; Sheldrick, W. S.; Gust, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1160.
[90] Shi, X.; Fang, H.; Guo, Y.; Yuan, H.; Guo, Z.; Wang, X. J. Inorg. Biochem. 2019, 190, 38.
[91] Wu, X. W.; Zheng, Y.; Wang, F. X.; Cao, J. J.; Zhang, H.; Zhang, D. Y.; Tan, C. P.; Ji, L. N.; Mao, Z. W. Chem.-Eur. J. 2019, 25, 7012.
[92] Weninger, A.; Baecker, D.; Obermoser, V.; Egger, D.; Wurst, K.; Gust, R. Int. J. Mol. Sci. 2018, 19, 1612.
[93] Rubner, G.; Bensdorf, K.; Wellner, A.; Kircher, B.; Bergemann, S.; Ott, I.; Gust, R. J. Med. Chem. 2010, 53, 6889.
[94] Ashraf, A.; Hanif, M.; Kubanik, M.; Sohnel, T.; Jamieson, S. M. F.; Bhattacharyya, A.; Hartinger, C. G. J. Organomet. Chem. 2017, 837, 31.
Outlines

/