Progress in Fluorescent Probes for Cu2+ and Anions, Neutral Molecules Sequential Recognition

  • Meng Xianjiao ,
  • Zhao Jinzhong ,
  • Ma Wenbing
Expand
  • a College of Arts and Sciences, Shanxi Agricultural University, Jinzhong, Shanxi 030801;
    b School of Chemical Engineering and Technology, North University of China, Taiyuan 030051

Received date: 2019-08-28

  Revised date: 2019-09-19

  Online published: 2020-03-05

Supported by

Project supported by the Shanxi Excellent Doctor Grant Award (No. SXYBKY2019046).

Abstract

The level of copper (Cu) directly affects the normal operation of the living body and the balance of the natural system. Fluorescence chemosensors with high sensitivity and selectivity are more widely used, although there are various methods for detecting copper ions. The research progress of fluorescence chemosensors for sequential recognition of anions S2-, CN-, H2PO4-, PPi and I-, neutral molecules ATP, ADP and biological thiols by "substitution" method based on Cu2+ is reviewed.

Cite this article

Meng Xianjiao , Zhao Jinzhong , Ma Wenbing . Progress in Fluorescent Probes for Cu2+ and Anions, Neutral Molecules Sequential Recognition[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020 , 40(2) : 276 -283 . DOI: 10.6023/cjoc201908039

References

[1] Zhu, Y. M.; Wang, Z. L.; Yang, J.; Xu, X.; Wang, S. F.; Cai, Z. C.; Xu, H. J. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 427(in Chinese). (朱阳明, 王忠龙, 杨剑, 徐徐, 王石发, 蔡正春, 徐海军, 有机化学, 2019, 39, 427.)
[2] Warrier, S. B.; Kharkar, P. S. J. Lumin. 2018, 199, 407.
[3] Saravanan, A.; Subashini, G.; Shyamsivappan, S.; Suresh, T.; Kadirvelu, K.; Bhuvanesh, N.; Nandhakumar, R.; Mohan, P. S. J. Photochem. Photobiol., A 2018, 364, 424.
[4] Xu, J. B.; Liu, N.; Hao, C. W.; Han, Q. Q.; Duan, Y. L.; Wu, J. Sens. Actuators, B 2019, 280, 129.
[5] Hall, K. A.; Jiang, L. W.; Marcus, R. K. J. Anal. At. Spectrom. 2017, 32, 2463.
[6] Corte Rodríguez, M.; Álvarez-Fernández García, R.; Blanco, E.; Bettmer, J.; Montes-Bayón, M. Anal. Chem. 2017, 89, 11491.
[7] Liu, Z. F.; Zhu, Z. L.; Zheng, H. T.; Hu, S. H. Anal. Chem. 2012, 84, 10170.
[8] Resano, M.; Aramendía, M.; Belarra, M. A. J. Anal. At. Spec-trom. 2014, 29, 2229.
[9] Murugan, A. S.; Vidhyalakshmi, N.; Ramesh, U.; Annaraj, J. Sens. Actuators, B 2018, 274, 22.
[10] Gu, B.; Huang, L. Y.; Xu, Z. F.; Tan, Z.; Hu, M.; Yang, Z. T.; Chen, Y. X.; Peng, C.; Xiao, W. P.; Yu, D. H.; Li, H. T. Sens. Actuators, B 2018, 273, 118.
[11] Wang, P.; Fu, J. X.; Yao, K.; Chang, Y. X.; Xu, K. X.; Xu, Y. Q. Sens. Actuators, B 2018, 273, 1070.
[12] Huang, X. H.; Li, K. Q.; Wang, X.; Xia, P. Spectrochim. Acta, Part A 2018, 205, 287.
[13] Rani, R.; Kumar, G.; Paul, K.; Luxami, V. J. Lumin. 2016, 180, 292.
[14] Zhang, Y.; Yan, B. Talanta 2019, 197, 291.
[15] Praikaew, P.; Maniam, S.; Charoenpanich, A.; Sirirak, J.; Pro-marak, V.; Langford, S. J.; Wanichacheva, N. J. Photochem. Photobiol., A 2019, 382, 111852.
[16] Roy, S. B.; Rajak, K. K. J. Photochem. Photobiol., A 2017, 332, 505.
[17] Zong, L. Y.; Wang, C.; Song, Y. C.; Xie, Y. J.; Zhang, P.; Peng, Q., Li, Q. Q.; Li, Z. Sens. Actuators, B 2017, 252, 1105.
[18] Wu, Y. S.; Li, C. Y.; Li, Y. F.; Li, D.; Li, Z. Sens. Actuators, B 2016, 222, 1226.
[19] Chen, Y.; Lv, Q.; Liu, Z. Q.; Fang, Q. Inorg. Chem. Commun. 2015, 52, 38.
[20] Liu, L. L.; Dan, F. J.; Liu, W. J.; Lu, X.; Han, Y. L.; Xiao, S. Z.; Lan, H. C. Sens. Actuators, B 2017, 247, 445.
[21] More, P. A.; Shankarling, G. S. Sens. Actuators, B 2017, 241, 552.
[22] Zhang, B. B.; Liu, H. Y.; Wu, F. X.; Hao, G. F.; Chen, Y. Z.; Tan, C. Y.; Tan, Y.; Jiang, Y. Y. Sens. Actuators, B:Chem. 2017, 243, 765.
[23] Fu, Y.; Pang, X. X.; Wang, Z. Q.; Chai, Q.; Ye, F. Spectrochim. Acta, Part A 2019, 208, 198.
[24] Dong, J. Y.; Hu, J. F.; Baigude, H.; Zhang, H. Dalton Trans. 2018, 47, 314.
[25] Fu, Y. L.; Fan, C. B.; Liu, G.; Pu, S. Z. Sens. Actuators, B 2017, 239, 295.
[26] Nair, R. R.; Raju, M.; Patel, N. P.; Raval, I. H.; Suresh, E.; Haldar, S.; Chatterjee, P. B. Analyst 2015, 140, 5464.
[27] Yuan, Y.; Sun, S. G.; Liu, S.; Song, X. W.; Peng, X. J. J. Mater. Chem. B 2015, 3, 5261.
[28] Huang, Y.; Li, C. F.; Shi, W. J.; Tan, H. Y.; He, Z. Z.; Zheng, L. Y.; Liu, F. G.; Yan, J. W. Talanta 2019, 198, 390.
[29] Saura, A. V.; Burguete, M. I.; Galindo, F.; Luis, S. V. Org. Bi-omol. Chem. 2017, 15, 3013.
[30] Yang, C. D.; Gong, D. Y.; Wang, X. D.; Iqbal, A.; Deng, M.; Guo, Y. L.; Tang, X. L.; Liu, W. S.; Qin, W. W. Sens. Actuators, B 2016, 224, 110.
[31] Murugan, N.; Prakash, M.; Jayakumar, M.; Sundaramurthy, A.; Sundramoorthy, A. K. Appl. Surf. Sci. 2019, 476, 468.
[32] Mani, K. S.; Rajamanikandan, R.; Murugesapandian, B.; Shankar, R.; Sivaraman, G.; Ilanchelian, M.; Rajendran, S. P. Spectrochim. Acta, Part A 2019, 214, 170.
[33] Mukherjee, S.; Hazra, S.; Chowdhury, S.; Sarkar, S.; Chattopadhyay, K.; Pramanik, A. J. Photochem. Photobiol., A 2018, 364, 635.
[34] Mani, S.; Cao, W.; Wu, L. Y.; Wang, R. Nitric Oxide 2014, 41, 62.
[35] Yang, L. L.; Wang, J. P.; Yang, L.; Zhang, C.; Zhang, R. L.; Zhang, Z. P.; Liu, B. H.; Jiang, C. L. RSC Adv. 2016, 6, 56384.
[36] Joo, D. H.; Mok, J. S.; Bae, G. H.; Oh, S. E.; Kang, J. H.; Kim, C. Ind. Eng. Chem. Res. 2017, 56, 8399.
[37] Wang, Y. P.; Qiu, D. L.; Li, M. N.; Liu, Y. J.; Chen, H. B.; Li, H. M. Spectrochim. Acta, Part A:Mol. Biomol. Spectrosc. 2017, 185, 256.
[38] Wang, H.; Shi, D. L.; Li, J.; Tang, H. Y.; Li, J.; Guo, Y. Sens. Actuators, B 2018, 256, 600.
[39] Subashini, G.; Saravanan, A.; Shyamsivappan, S.; Arasakumar, T.; Mahalingam, V.; Shankar, R.; Mohan, P. S. Inorg. Chim. Acta 2018, 483, 173.
[40] Dalbera, S.; Kulovi, S.; Dalai, S. ChemistrySelect 2018, 3, 6561.
[41] Feng, Y.; Yang, Y.; Wang, Y. Z.; Qiu, F. Z.; Song, X. R.; Tang, X. L.; Zhang, G. L.; Liu, W. S. Sens. Actuators, B 2019, 288, 27.
[42] Tang, L. J.; Zhou, P.; Zhang, Q.; Huang, Z. L.; Zhao, J.; Cai, M. J. Inorg. Chem. Commun. 2013, 36, 100.
[43] Tang, L. J.; Dai, X.; Wen, X.; Wu, D.; Zhang, Q. Spectrochim. Acta, Part A 2015, 139, 329.
[44] Li, C. M.; Liu, Z. X.; Miao, Y.; Zhou, X.; Wu, X. Dyes Pigm. 2016, 125, 292.
[45] Liu, H. Y.; Wu, F. X.; Zhang, B. B.; Tan, C. Y.; Chen, Y. Z.; Hao, G. F.; Tan, Y.; Jiang, Y. Y. RSC Adv. 2016, 6, 77508.
[46] Paul, A.; Anbu, S.; Sharma, G.; Kuznetsov, M. L.; Guedes da Silva, M. F. C.; Koch, B.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2015, 44, 16953.
[47] Hu, Y. S.; Kang, J.; Zhou, P. P.; Han, X.; Sun, J. Y.; Liu, S. D.; Zhang, L. W.; Fang, J. G. Sens. Actuators, B 2018, 255, 3155.
[48] Hou, L. J.; Kong, X. Y.; Wang, Y. S.; Chao, J. B.; Li, C. Z.; Dong, C.; Wang Y.; Shuang, S. M. J. Mater. Chem. B 2017, 5, 8957.
[49] Parua, S. P.; Sinha, D.; Rajak, K. K. ChemistrySelect 2018, 3, 1120.
[50] Li, J. Z.; Leng, T. H.; Wang, Z. Q.; Zhou, L.; Gong, X. Q.; Shen, Y. J.; Wang, C. Y. J. Photochem. Photobiol., A 2019, 373, 146.
[51] Fang, H.; Huang, P. C.; Wu, F. Y. Spectrochim. Acta, Part A 2018, 204, 568.
[52] Xu, Z. C.; Chen, X. Q.; Kim, H. N.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 127.
[53] Qu, W. J.; Fang, H.; Huang, Q.; Zhang, Y. M.; Lin, Q.; Yao, H.; Wei, T. B. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 1226(in Chinese). (曲文娟, 房虎, 黄青, 张有明, 林奇, 姚虹, 魏太保, 有机化学, 2019, 39, 1226.)
[54] Miyaji, H.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 154.
[55] Dao, T. C.; Kieu, N. M.; Luong, T. Q. N.; Cao, T. A.; Nguyen, N. H.; Le, V. V. Adv. Nat. Sci.:Nanosci. Nanotechnol. 2018, 9, 025006.
[56] Tsui, Y. K.; Devaraj, S.; Yen, Y. P. Sens. Actuators, B 2012, 161, 510.
[57] Tang, L. J.; Wang, N. N.; Zhang, Q.; Guo, J. J.; Nandhakumar, R. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 536.
[58] Tang, L. J.; Zhou, P.; Zhong, K. L.; Hou, S. H. Sens. Actuators, B 2013, 182, 439.
[59] Park, G. J.; Hwang, I. H.; Song, E. J.; Kim, H.; Kim, C. Tetrahedron 2014, 70, 2822.
[60] Wu, C. J.; Wang, J. B.; Shen, J. J.; Zhang, C. Y.; Wu, Z. Y.; Zhou, H. W. Tetrahedron 2017, 73, 5715.
[61] Zheng, Z. B.; Huang, Q. Y.; Han, Y. F.; Zuo, J.; Ma, Y. N. Sens. Actuators, B 2017, 253, 203.
[62] Li, Z. L.; Acharya, R.; Wang, S. S.; Schanze, K. S. J. Mater. Chem. C 2018, 6, 3722.
[63] Wang, W.; Wu, M.; Liu, H. M.; Liu, Q. L.; Gao, Y.; Zhao, B. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 1631.
[64] Wu, Y.; Zhang, Y.; Wu, J. J.; Zhou, J.; Liu, H.; Tu, T. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 705(in Chinese). (吴彦, 张扬, 吴嘉杰, 周俊, 刘鸿, 涂涛, 有机化学, 2018, 38, 705.)
[65] Chang, Y. X.; Li, B.; Guo, M.; Cai, Y. H.; Xu, K. X. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 2485(in Chinese). (常永新, 李白, 郭淼, 蔡永红, 徐括喜, 有机化学, 2019, 39, 2485.)
[66] Gomathi, A.; Vasanthi, M.; Viswanthamurthi, P.; Suresh, S.; Nandhakumar, R. ChemistrySelect 2018, 3, 11809.
[67] Meng, X. J.; Li, S. L.; Ma, W. B.; Wang, J. L.; Hu, Z. Y.; Cao, D. L. Dyes Pigm. 2018, 154, 194.
[68] Meng, X. J.; Cao, D. L.; Hu, Z. Y.; Han, X. H.; Li, Z. C.; Liang, D.; Ma, W. B. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 4299.
[69] Zhao, C. Y.; Chen, J.; Cao, D. L.; Wang, J. L.; Ma, W. B. Tetrahedron 2019, 75, 1997.
[70] Tang, L. J.; Zhou, P.; Huang, Z. L.; Zhao, J.; Cai, M. J. Tetra-hedron Lett. 2013, 54, 5948.
[71] Zhong, K. L.; Guo, B. F.; Sun, X. H.; Zhou, X.; Zhang, Q.; Tang, L. J.; Zhang, X. R. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2002(in Chinese). (钟克利, 郭宝峰, 孙笑寒, 周雪, 张强, 汤立军, 张行荣, 有机化学, 2017, 37, 2002.)
[72] Qu, W. J.; Yan, G. T.; Ma, X. L.; Wei, T. B.; Lin, Q.; Yao, H.; Zhang, Y. M. Sens. Actuators, B:Chem. 2017, 242, 849.
[73] Zhang, S. T.; Li, P. P.; Kou, X. M.; Xiao, D. ChemistrySelect 2018, 3, 10057.
[74] Seo, H.; An, M.; Kim, B. Y.; Choi, J. H.; Helal, A.; Kim, H. S. Tetrahedron 2017, 73, 4684.
[75] Kim, B. Y.; Pandith, A.; Cho, C. S.; Kim, H. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2019, 40, 163.
[76] Tan, K. Y.; Li, C. Y.; Li, Y. F.; Fei, J. J.; Yang, B.; Fu, Y. J.; Li, F. Anal. Chem. 2017, 89, 1749.
[77] Jiao, S. Y.; Li, K.; Wang, X.; Huang, Z.; Pu, L.; Yu, X. Q. Analyst 2015, 140, 174.
[78] Ding, A. X.; Shi, Y. D.; Zhang, K. X.; Sun, W.; Tan, Z. L.; Lu, Z. L.; He, L. Sens. Actuators, B 2018, 255, 440.
[79] Hu, T. Y.; Na, W. D.; Yan, X.; Su, X. G. Talanta 2017, 165, 194.
[80] Jung, S. H.; Kim, K. Y.; Lee, J. H.; Moon, C. J.; Han, N. S.; Park, S. J.; Kang, D. M.; Song, J. K.; Lee, S. S.; Choi, M. Y.; Jaworski, J.; Jung, J. H. ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 722.
[81] Zhu, J. H.; Yu, C.; Chen, Y.; Shin, J.; Cao, Q. Y.; Kim, J. S. Chem. Commun. 2017, 53, 4342.
[82] Zhang, Y.; Gao, Y. G.; Shi, Y. D.; Tan, L. Q.; Yue, J. S.; Lu, Z. L. Chin. Chem. Lett. 2015, 26, 894.
[83] Gao, Y. G.; Tang, Q.; Shi, Y. D.; Zhang, Y.; Lu, Z. L. Talanta 2016, 152, 438.
[84] Xia, P.; Su, Z. H.; Sun, J. Y.; Li, D. Z.; Huang, X. H. Chemis-trySelect 2017, 2, 11620.
[85] Jin, X. L.; Gao, J. K.; Xie, P.; Yu, M. C.; Wang, T.; Zhou, H. W.; Ma, A. J.; Wang, Q.; Leng, X.; Zhang, X. H. Spectrochim. Acta, Part A 2018, 204, 657.
[86] Bragoszewski, P.; Wasilewski, M.; Sakowska, P.; Gornicka, A.; Böttinger, L.; Qiu, J.; Wiedemann, N.; Chacinska, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, 7713.
[87] Yan, P. P.; Wang, T.; Zhang, D.; Ma, X. X. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 916(in Chinese). (闫沛沛, 王婷, 张丹, 马晓雪, 有机化学, 2019, 39, 916.)
[88] Roy, N.; Nazeem, P. A.; Babu, T. D.; Abida, P. S.; Narayanan-kutty, A.; Valsalan, R.; Valsala, P. A.; Raghavamenon, A. C. Interdiscip. Sci. Comput. Life Sci. 2018, 10, 686.
[89] Wu, L. L.; Han, H. H.; Liu, L. Y.; Gardiner, J. E.; Sedgwick, A. C.; Huang, C. S.; Bull, S. D.; He, X. P.; James, T. D. Chem. Commun. 2018, 54, 11336.
[90] Geng, P. L.; Yao, J.; Zhu, Y. F. Mol. Biol. Rep. 2014, 41, 2299.
[91] Kim, Y. S.; Park, G. J.; Lee, S. A.; Kim, C. RSC Adv. 2015, 5, 31179.
[92] You, G. R.; Lee, J. J.; Choi, Y. W.; Lee, S. Y.; Kim, C. Tetrahedron 2016, 72, 875.
[93] Singh, Y.; Arun, S.; Singh, B. K.; Dutta, P. K.; Ghosh, T. RSC Adv. 2016, 6, 80268.
[94] Shen, Y. M.; Zhang, X. Y.; Zhang, C. X.; Zhang, Y. Y.; Jin, J. L.; Li, H. T. Spectrochim. Acta, Part A 2018, 191, 427.
[95] Kumar, V.; Kumar, A.; Diwan, U.; Singh, M. K.; Upadhyay, K. K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2016, 89, 754.
[96] Fu, Z. H.; Yan, L. B.; Zhang, X. L.; Zhu, F. F.; Han, X. L.; Fang, J. G.; Wang, Y. W.; Peng, Y. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 4115.
[97] Zhang, M. Z.; Han, H. H.; Zhang, S. Z.; Wang, C. Y.; Lu, Y. X.; Zhu, W. H. J. Mater. Chem. B 2017, 5, 8780.
Outlines

/