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Chinese Journal of Organic Chemistry >

2021 , Vol. 41 >Issue 1: 333 - 340

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc202006031

Article

Ag/Cu-Mediated Decarboxylative Cyanation of Arene Carboxylic Acids Using NH4 +/N,N-Dimethylformamide as Combined Cyanide Source

  • Zhengjiang Fu ,
  • Guangguo Hao ,
  • Quanqing Shi, ,
  • Jinqi Zhou ,
  • Ligao Jiang ,
  • Shuiliang Wang ,
  • Shengmei Guo ,
  • Hu Cai
Expand
  • a College of Chemistry, Nanchang University, Nanchang 330031
    b State Key Laboratory of Coordination Chemistry, Nanjing University, Nanjing 210023

Received date: 2020-06-17

  Revised date: 2020-07-27

  Online published: 2020-08-27

Supported by

the National Natural Science Foundation of China(21761021); the National Natural Science Foundation of China(21861026)

Fold

Abstract

A Ag/Cu-mediated decarboxylative cyanation of aryl carboxylic acids has been well established using NH4OAc/ N, N-dimethylformamide (DMF) as a combined cyanide source under aerobic conditions, and the synthesis of perampanel was further realized with this method as the key step. Preliminary mechanistic investigation indicated the “CN” of desired products was from the combination of DMF and ammonium salt. Cu in the catalytic system was essential for the process, whereas Ag was beneficial for the transformation.

Key words： decarboxylation; aryl nitrile; aerobic conditions

Cite this article

Zhengjiang Fu , Guangguo Hao , Quanqing Shi, , Jinqi Zhou , Ligao Jiang , Shuiliang Wang , Shengmei Guo , Hu Cai . Ag/Cu-Mediated Decarboxylative Cyanation of Arene Carboxylic Acids Using NH4 +/N,N-Dimethylformamide as Combined Cyanide Source[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021 , 41(1) : 333 -340 . DOI: 10.6023/cjoc202006031

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