Chinese Journal of Organic Chemistry >
Recent Advances in Antitubercular Compounds Targeting Mycolic Acid Biosynthesis and Transport
Received date: 2020-12-04
Revised date: 2021-01-21
Online published: 2021-02-22
Supported by
National Natural Science Foundation of China(21778019)
Tuberculosis is now recognized as the most fatal infectious disease worldwide, eclipsing HIV in recent years. Drug-resistance tuberculosis continues to be a severe public crisis. The cure rate in persons with multidrug-resistant tuberculosis (MDR-TB) is unacceptably low, and the treatment of MDR-TB requires complex treatment regimens over a long period. There is a great opportunity in the field of tuberculosis as novel chemical entities with different mechanisms of action are particularly needed. The biosynthesis and transport pathways of mycolic acid represents a well proven and effective target for chemical intervention for TB. This article reviews the important inhibitors targeting to this pathway, as well as the recent research advances in the mechanism and pharmacokinetic properties etc.
Runqiu Lü , Wei Zhang , Lifang Yu . Recent Advances in Antitubercular Compounds Targeting Mycolic Acid Biosynthesis and Transport[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021 , 41(6) : 2249 -2260 . DOI: 10.6023/cjoc202012008
| [1] | WHO Global Tuberculosis Report 2020, World Health Organization , 2020. https://www.who.int/tb/publications/global_report/zh/. |
| [2] | Zumla, A. I.; Gillespie, S. H.; Hoelscher, M.; Philips, P. P.; Cole, S. T.; Abubakar, I.; McHugh, T. D.; Schito, M.; Maeurer, M.; Nunn, A. J. Lancet Infect. Dis. 2014, 14,327. |
| [3] | Ivanyi, J. Tuberc. Pathog. Prot. Control 1994,437. |
| [4] | Sun, P.; Mei, J. Chin. J. Antituberc. 2010, 43,44(in Chinese). |
| [4] | ( 孙丕, 梅建, 中国防痨杂志, 2010, 43,44.) |
| [5] | Jackson, M.; Stadthagen, G.; Gicquel, B. Tuberculosis 2007, 87,78. |
| [6] | Yuan, Y.; Lee, R. E.; Besra, G. S.; Belisle, J. T.; Barry III, C. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995, 92,6630. |
| [7] | North, E. J.; Jackson, M.; Lee, R. E. Curr. Pharm. Design 2014, 20,4357. |
| [8] | Cole, S. T.; Brosch, R.; Parkhill, J.; Garnier, T.; Churcher, C.; Harris, D.; Gordon, S. V.; Eiglmeier, K.; Gas, S.; Barry, C. E.; Tekaia, F.; Badcock, K.; Basham, D.; Brown, D.; Chillingworth, T.; Connor, R.; Davies, R.; Devlin, K.; Feltwell, T.; Gentles, S.; Hamlin, N.; Holroyd, S.; Hornsby, T.; Jagels, K.; Krogh, A.; McLean, J.; Moule, S.; Murphy, L.; Oliver, K.; Osborne, J.; Quail, M. A.; Rajandream, M. A.; Rogers, J.; Rutter, S.; Seeger, K.; Skelton, J.; Squares, R.; Squares, S.; Sulston, J. E.; Taylor, K.; Whitehead, S.; Barrell, B. G. Nature 1998, 393,537. |
| [9] | Daffé, M.; Draper, P. Adv. Microb. Physiol. 1998, 39,131. |
| [10] | Marrakchi, H.; Lanéelle, M. A.; Daffé, M. Chem. Biol. 2014, 21,67. |
| [11] | Takayama, K; Wang, C; Besra, G. S. Clin. Microbiol. Rev. 2005, 18,81. |
| [12] | Kremer, L.; Nampoothiri, K. M.; Lesjean, S.; Dover, L. G.; Graham, S.; Betts, J.; Brennan, P. J.; Minnikin, D. E.; Locht, C.; Besra, G. S. J. Biol. Chem. 2001, 276,27967. |
| [13] | Choi, K. H.; Kremer, L.; Besra, G. S.; Rock, C. O. J. Biol. Chem. 2000, 275,28201. |
| [14] | Kremer, L.; Dover, L. G.; Carrère, S.; Nampoothiri, K. M.; Lesjean, S.; Brown, A. K.; Brennan, P. J.; Minnikin, D. E.; Locht, C.; Besra, G. S. Biochem. J. 2002, 364,423. |
| [15] | Marrakchi, H.; Ducasse, S.; Labesse, G.; Montrozier, H.; Margeat, E.; Emorine, L.; Charpentier, X.; Daffé, M.; Quemard, A. Microbiology 2002, 148,951. |
| [16] | Banerjee, A, Dubnau, E, Quemard, A, Balasubramanian, V.; Um, K. S.; Wilson, T.; Collins, D.; Lisle, G. D.; Jacobs, W. R. Jr. Science 1994,263 227. |
| [17] | Odriozola, J. M.; Ramos, J. A.; Bloch, K. Biochim. Biophys. Acta, Lipids Lipid Metab. 1977, 488,207. |
| [18] | Trivedi, O.A; Arora, P.; Sridharan, V.; Tickoo, R.; Mohanty, D.; Gokhale, R. S. Nature 2004, 428,441. |
| [19] | Bhatt, A.; Brown, A. K.; Singh, A.; Minnikin, D. E.; Besra, G. S. Chem. Biol. 2008, 15,930. |
| [20] | Lea-Smith, D.J; Pyke, J.S; Tull, D; McConville, M. J., Coppel, R. L.; Crellin, P. K. J. Biol. Chem. 2007, 282,11000. |
| [21] | Grzegorzewicz, A. E.; Pham, H.; Gundi, V. A. K. B.; Scherman, M. S.; North, E. J.; Hess, T.; Jones, V.; Gruppo, V.; Born, S. E. M.; Kordulakova, J.; Chavadi, S. S.; Morisseau, C.; Lenaerts, A. J.; Lee, R. E.; McNeil, M. R.; Jackson, M. Nat. Chem. Biol. 2012, 8,334. |
| [22] | Jackson, M.; Raynaud, C.; Laneelle, M. A.; Guilhot, C.; Laurent-Winter, C.; Ensergueix, D.; Gicquel, B.; Daffe, M. Mol. Microbiol. 1999, 31,1573. |
| [23] | Kalscheuer, R.; Weinrick, B.; Veeraraghavan, U.; Besra, G. S.; Jacobs, W. R. Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107,21761. |
| [24] | Ramaswamy, S. V.; Reich, R.; Dou, S. J.; Jasperse, L.; Pan, X.; Wanger, A.; Quitugua, T.; Graviss, E. A. Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47,1241. |
| [25] | DeBarber, A. E.; Mdluli, K.; Bosman, M.; Bekker, L. G.; Barry, C. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97,9677. |
| [26] | Liu, Y. G.; Matsumoto, M.; Ishida, H.; Ohguro, K.; Yoshitake, M.; Gupta, R.; Geiter, L.; Hafkin, J. Tuberculosis 2018, 111,20. |
| [27] | Kumar, P.; Capodagli, G. C.; Awasthi, D.; Shrestha, R.; Maharaja, K.; Sukheja, P.; Li, S. G.; Inoyama, D.; Zimmerman, M.; Liang, H. P. H.; Sarathy, J.; Mina, M.; Rasic, G.; Russo, R.; Perryman, A. L.; Richmann, T.; Gupta, A.; Singleton, E.; Verma, S.; Husain, S.; Soteropoulos, P.; Wang, Z.; Morris, R.; Porter, G.; Agnihotri, G.; Salgame, P.; Ekins, S.; Rhee, K. Y.; Connell, N.; Dartois, V.; Neiditch, M. B.; Freundlich, J. S.; Alland, D. mBio 2018, 9,e02101. |
| [28] | Abrahams, K. A.; Chung, C. W.; Ghidelli-Disse, S.; Rullas, J.; Rebollo-Lopez, M. J.; Gurcha, S. S.; Cox, J. A. G.; Mendoza, A.; Jimenez-Navarro, E.; Martinez-Martinez, M. S.; Neu, M.; Shillings, A.; Homes, P.; Argyrou, A.; Casanueva, R.; Loman, N. J.; Moynihan, P. J.; Lelievre, J.; Selenski, C.; Axtman, M.; Kremer, L.; Bantscheff, M.; Angulo-Barturen, I.; Izquierdo, M. C.; Cammack, N. C.; Drewes, G.; Ballell, L.; Barros, D.; Besra, G. S.; Bates, R. H. Nat. Commun. 2016, 7,12581. |
| [29] | Inoyama, D.; Awasthi, D.; Capodagli, G. C.; Tsotetsi, K.; Sukheja, P.; Zimmerman, M.; Li, S. G.; Jadhav, R.; Russo, R.; Wang, X.; Grady, C.; Richmann, T.; Shrestha, R.; Li, L. P.; Ahn, Y. M.; Ho, L. H. P.; Mina, M.; Park, S.; Freundlich, J. S. Cell Chem. Biol. 2020, 27,560-570. |
| [30] | Chollet, A.; Mourey, L.; Lherbet, C.; Delbot, A.; Julien, S.; Baltas, M.; Bernadou, J.; Pratviel, G.; Maveyraud, L.; Bernardes-Génisson, V. J. Struct. Biol. 2015, 190,328. |
| [31] | Rozwarski, D. A.; Vilcheze, C.; Sugantino, M.; Bittman, R.; Sacchettini, J. C. J. Biol. Chem. 1999, 274,15582. |
| [32] | Chollet, A.; Mourey, L.; Lherbet, C.; Delbot, A.; Julien, S.; Baltas, M.; Bernadou, J.; Pratviel, G.; Maveyraud, L.; Bernardes-Génisson, V. J. Struct. Biol. 2015, 190,328. |
| [33] | Martinez-Hoyos, M.; Perez-Herran, E.; Gulten, G.; Encinas, L.; Alvarez-Gomez, D.; Alvarez, E.; Ferrer-Bazaga, S.; Garcia-Perez, A.; Ortega, F.; Angulo-Barturen, I.; Rullas-Trincado, J.; Blanco Ruano, D.; Torres, P.; Castaneda, P.; Huss, S.; Fernandez Menendez, R.; Gonzalez Del Valle, S.; Ballell, L.; Barros, D.; Modha, S.; Dhar, N.; Signorino-Gelo, F.; McKinney, J. D.; Garcia-Bustos, J. F.; Lavandera, J. L.; Sacchettini, J. C.; Jimenez, M. S.; Martin-Casabona, N.; Castro-Pichel, J.; Mendoza-Losana, A. EBioMedicine 2016, 8,291. |
| [34] | Hartkoorn, R. C.; Sala, C.; Neres, J.; Pojer, F.; Magnet, S.; Mukherjee, R.; Uplekar, S.; Boy-Rottger, S.; Altmann, K. H.; Cole, S. T. EMBO Mol. Med. 2012, 4,1032. |
| [35] | Manjunatha, U. H.; Rao, S. P. S.; Kondreddi, R. R.; Noble, C. G.; Camacho, L. R.; Tan, B. H.; Ng, S. H.; Ng, P. S.; Ma, N. L.; Lakshminarayana, S. B.; Herve, M.; Barnes, S. W.; Yu, W. X.; Kuhen, K.; Blasco, F.; Beer, D.; Walker, J. R.; Tonge, P. J.; Glynne, R.; Smith, P. W.; Diagana, T. T. Sci. Transl. Med. 2015, 7,1. |
| [36] | Pan, P.; Tonge, P. J. Curr. Top. Med. Chem. 2012, 12,672. |
| [37] | Dong, Y.; Qiu, X.; Shaw, N.; Xu, Y.; Sun, Y.; Li, X.; Li, J.; Rao, Z. Protein Cell. 2015, 6,504. |
| [38] | Bhowruth, V.; Brown, A. K.; Besra, G. S. Microbiology 2008, 154,1866. |
| [39] | Grzegorzewicz, A. E.; Kordulakova, J.; Jones, V.; Born, S. E.; Belardinelli, J. M.; Vaquie, A.; Gundi, V. A.; Madacki, J.; Slama, N.; Laval, F.; Vaubourgeix, J.; Crew, R. M.; Gicquel, B.; Daffe, M.; Morbidoni, H. R.; Brennan, P. J.; Quemard, A.; McNeil, M. R.; Jackson, M. J. Biol. Chem. 2012, 287,38434. |
| [40] | Portevin, D.; de Sousa-D'Auria, C.; Montrozier, H.; Houssin, C.; Stella, A.; Laneelle, M. A.; Bardou, F.; Guilhot, C.; Daffe, M. J. Biol. Chem. 2005, 280,8862. |
| [41] | Kuhn, M. L.; Alexander, E.; Minasov, G.; Page, H. J.; Warwrzak, Z.; Shuvalova, L.; Flores, K. J.; Wilson, D. J.; Shi, C.; Aldrich, C. C.; Anderson, W. F. ACS Infect. Dis. 2016, 2,579. |
| [42] | Stanley, S. A.; Kawate, T.; Iwase, N.; Shimizu, M.; Clatworthy, A. E.; Kazyanskaya, E.; Sacchettini, J. C.; Ioerger, T. R.; Siddiqi, N. A.; Minami, S.; Aquadro, J. A.; Grant, S. S.; Rubin, E. J.; Hung, D. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110,11565. |
| [43] | Fang, C.; Lee, K. K.; Nietupski, R.; Bates, R. H.; Fernandez-Menendez, R.; Lopez-Roman, E. M.; Guijarro-Lopez, L.; Yin, Y.; Peng, Z.; Gomez, J. E.; Fisher, S.; Barros-Aguirre, D.; Hubbard, B. K.; Serrano-Wu, M. H.; Hung, D. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28,3529. |
| [44] | Galandrin, S.; Guillet, V.; Rane, R. S.; Leger, M.; N, R.; Eynard, N.; Das, K.; Balganesh, T. S.; Mourey, L.; Daffe, M.; Marrakchi, H. J. Biomol. Screen 2013, 18,576. |
| [45] | Bergeret, F.; Gavalda, S.; Chalut, C.; Malaga, W.; Quemard, A.; Pedelacq, J. D.; Daffe, M.; Guilhot, C.; Mourey, L.; Bon, C. J. Biol. Chem. 2012, 287,33675. |
| [46] | Wilson, R.; Kumar, P.; Parashar, V.; Vilcheze, C.; Veyron-Churlet, R.; Freundlich, J. S.; Barnes, S. W.; Walker, J. R.; Szymonifka, M. J.; Marchiano, E.; Shenai, S.; Colangeli, R.; Jacobs, W. R., Jr.; Neiditch, M. B.; Kremer, L.; Alland, D. Nat. Chem. Biol. 2013, 9,499. |
| [47] | Thanna, S.; Knudson, S. E.; Grzegorzewicz, A.; Kapil, S.; Goins, C. M.; Ronning, D. R.; Jackson, M.; Slayden, R. A.; Sucheck, S. J. Org. Biomol. Chem. 2016, 14,6119. |
| [48] | Ioerger, T. R.; O'Malley, T.; Liao, R.; Guinn, K. M.; Hickey, M. J.; Mohaideen, N.; Murphy, K. C.; Boshoff, H. I.; Mizrahi, V.; Rubin, E. J.; Sassetti, C. M.; Barry, C. E., 3rd; Sherman, D. R.; Parish, T.; Sacchettini, J. C. PLoS One 2013, 8,e75245. |
| [49] | Aggarwal, A.; Parai, M. K.; Shetty, N.; Wallis, D.; Woolhiser, L.; Hastings, C.; Dutta, N. K.; Galaviz, S.; Dhakal, R. C.; Shrestha, R.; Wakabayashi, S.; Walpole, C.; Matthews, D.; Floyd, D.; Scullion, P.; Riley, J.; Epemolu, O.; Norval, S.; Snavely, T.; Robertson, G. T.; Rubin, E. J.; Ioerger, T. R.; Sirgel, F. A.; van der Merwe, R.; van Helden, P. D.; Keller, P.; Bottger, E. C.; Karakousis, P. C.; Lenaerts, A. J.; Sacchettini, J. C. Cell 2017, 170,249. |
| [50] | Zhang, W.; Lun, S.; Wang, S. H.; Jiang, X. W.; Yang, F.; Tang, J.; Manson, A. L.; Earl, A. M.; Gunosewoyo, H.; Bishai, W. R.; Yu, L. F. J. Med. Chem. 2018, 61,791. |
| [51] | Zhang, W.; Lun, S.; Liu, L. L.; Xiao, S.; Duan, G.; Gunosewoyo, H.; Yang, F.; Tang, J.; Bishai, W. R.; Yu, L. F. J. Med. Chem. 2019, 62,3575. |
| [52] | Dal, Molin, M.; Selchow, P.; Schafle, D.; Tschumi, A.; Ryckmans, T.; Laage-Witt, S.; Sander, P. J. Mol. Med. (Berl.) 2019, 97,1601. |
| [53] | Nikaido, H. Res. Microbiol. 2018, 169,363. |
| [54] | Domenech, P.; Reed, M. B.; Barry, C. E. Infect. Immun. 2005, 73,3492. |
| [55] | Tullius, M. V.; Harmston, C. A.; Owens, C. P.; Chim, N.; Morse, R. P.; McMath, L. M.; Iniguez, A.; Kimmey, J. M.; Sawaya, M. R.; Whitelegge, J. P.; Horwitz, M. A.; Goulding, C. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108,5051. |
| [56] | Degiacomi, G.; Benjak, A.; Madacki, J.; Boldrin, F.; Provvedi, R.; Palu, G.; Kordulakova, J.; Cole, S. T.; Manganelli, R. Sci. Rep. 2017, 7,43495. |
| [57] | Grzegorzewicz, A. E.; Pham, H.; Gundi, V. A.; Scherman, M. S.; North, E. J.; Hess, T.; Jones, V.; Gruppo, V.; Born, S. E.; Kordulakova, J.; Chavadi, S. S.; Morisseau, C.; Lenaerts, A. J.; Lee, R. E.; McNeil, M. R.; Jackson, M. Nat. Chem. Biol. 2012, 8,334. |
| [58] | La, Rosa, V.; Poce, G.; Canseco, J. O.; Buroni, S.; Pasca, M. R.; Biava, M.; Raju, R. M.; Porretta, G. C.; Alfonso, S.; Battilocchio, C.; Javid, B.; Sorrentino, F.; Ioerger, T. R.; Sacchettini, J. C.; Manetti, F.; Botta, M.; De, Logu, A.; Rubin, E. J.; De, Rossi, E. Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56,324. |
| [59] | Stanley, S. A.; Grant, S. S.; Kawate, T.; Iwase, N.; Shimizu, M.; Wivagg, C.; Silvis, M.; Kazyanskaya, E.; Aquadro, J.; Golas, A.; Fitzgerald, M.; Dai, H.; Zhang, L.; Hung, D. T. ACS Chem. Biol. 2012, 7,1377. |
| [60] | Tahlan, K.; Wilson, R.; Kastrinsky, D. B.; Arora, K.; Nair, V.; Fischer, E.; Barnes, S. W.; Walker, J. R.; Alland, D.; Barry, C. E., 3rd; Boshoff, H. I. Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56,1797. |
| [61] | Lun, S.; Guo, H.; Onajole, O. K.; Pieroni, M.; Gunosewoyo, H.; Chen, G.; Tipparaju, S. K.; Ammerman, N. C.; Kozikowski, A. P.; Bishai, W. R. Nat. Commun. 2013, 4,2907. |
| [62] | Rao, S. P. S.; Lakshminarayana, S. B.; Kondreddi, R. R.; Herve, M.; Camacho, L. R.; Bifani, P.; Kalapala, S. K.; Jiricek, J.; Ma, N. L.; Tan, B. H.; Ng, S. H.; Nanjundappa, M.; Ravindran, S.; Seah, P. G.; Thayalan, P.; Lim, S. H.; Lee, B. H.; Goh, A.; Barnes, W. S.; Chen, Z.; Gagaring, K.; Chatterjee, A. K.; Pethe, K.; Kuhen, K.; Walker, J.; Feng, G.; Babu, S.; Zhang, L. J.; Blasco, F.; Beer, D.; Weaver, M.; Dartois, V.; Glynne, R.; Dick, T.; Smith, P. W.; Diagana, T. T.; Manjunatha, U. H. Sci. Transl. Med. 2013, 5.214. |
| [63] | Remuinan, M. J.; Perez-Herran, E.; Rullas, J.; Alemparte, C.; Martinez-Hoyos, M.; Dow, D. J.; Afari, J.; Mehta, N.; Esquivias, J.; Jimenez, E.; Ortega-Muro, F.; Fraile-Gabaldon, M. T.; Spivey, V. L.; Loman, N. J.; Pallen, M. J.; Constantinidou, C.; Minick, D. J.; Cacho, M.; Rebollo-Lopez, M. J.; Gonzalez, C.; Sousa, V.; Angulo-Barturen, I.; Mendoza-Losana, A.; Barros, D.; Besra, G. S.; Ballell, L.; Cammack, N. PLoS One 2013, 8,e60933. |
| [64] | Foss, M. H.; Pou, S.; Davidson, P. M.; Dunaj, J. L.; Winter, R. W.; Pou, S.; Licon, M. H.; Doh, J. K.; Li, Y.; Kelly, J. X.; Dodean, R. A.; Koop, D. R.; Riscoe, M. K.; Purdy, G. E. ACS Infect. Dis. 2016, 2,500. |
| [65] | Dupont, C.; Viljoen, A.; Dubar, F.; Blaise, M.; Bernut, A.; Pawlik, A.; Bouchier, C.; Brosch, R.; Guerardel, Y.; Lelievre, J.; Ballell, L.; Herrmann, J. L.; Biot, C.; Kremer, L. Mol. Microbiol. 2016, 101,515. |
| [66] | Shetty, A.; Xu, Z.; Lakshmanan, U.; Hill, J.; Choong, M. L.; Chng, S. S.; Yamada, Y.; Poulsen, A.; Dick, T.; Gengenbacher, M. Front. Microbiol. 2018, 9,2960. |
| [67] | Zheng, H.; Williams, J. T.; Coulson, G. B.; Haiderer, E. R.; Abramovitch, R. B. Antimicrob. Agents Chemother. 2018, 62,02459-17. |
| [68] | Sacksteder, K. A.; Protopopova, M.; Barry, C. E.; Andries, K.; Nacy, C. A. Future Microbiol. 2012, 7,823. |
| [69] | Jia, J.; Tomaszewski, J. E.; Hanrahan, C.; Coward, L.; Noker, P.; Gorman, G.; Nikonenko, B.; Protopopova, M. Br. J. Pharmacol. 2005, 144,80. |
| [70] | Reddy, V. M.; Einck, L.; Andries, K.; Nacy, C. A. Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54,2840. |
| [71] | Ballell, L.; Bates, R. H.; Young, R. J.; Alvarez-Gomez, D.; Alvarez-Ruiz, E.; Barroso, V.; Blanco, D.; Crespo, B.; Escribano, J.; Gonzalez, R.; Lozano, S.; Huss, S.; Santos-Villarejo, A.; Martin-Plaza, J. J.; Mendoza, A.; Rebollo-Lopez, M. J.; Remuinan-Blanco, M.; Lavandera, J. L.; Perez-Herran, E.; Gamo-Benito, F. J.; Garcia-Bustos, J. F.; Barros, D.; Castro, J. P.; Cammack, N. ChemMedChem 2013, 8,313. |
| [72] | Onajole, O. K.; Pieroni, M.; Tipparaju, S. K.; Lun, S.; Stec, J.; Chen, G.; Gunosewoyo, H.; Guo, H.; Ammerman, N. C.; Bishai, W. R.; Kozikowski, A. P. J. Med. Chem. 2013, 56,4093. |
| [73] | Kondreddi, R. R.; Jiricek, J.; Rao, S. P.; Lakshminarayana, S. B.; Camacho, L. R.; Rao, R.; Herve, M.; Bifani, P.; Ma, N. L.; Kuhen, K.; Goh, A.; Chatterjee, A. K.; Dick, T.; Diagana, T. T.; Manjunatha, U. H.; Smith, P. W. J. Med. Chem. 2013, 56,8849. |
| [74] | Stec, J.; Onajole, O. K.; Lun, S.; Guo, H.; Merenbloom, B.; Vistoli, G.; Bishai, W. R.; Kozikowski, A. P. J. Med. Chem. 2016, 59,6232. |
| [75] | Li, W.; Sanchez-Hidalgo, A.; Jones, V.; de Moura, V. C.; North, E. J.; Jackson, M. Antimicrob. Agents Chemother. 2017,61. |
| [76] | Poce, G.; Cocozza, M.; Alfonso, S.; Consalvi, S.; Venditti, G.; Fernandez-Menendez, R.; Bates, R. H.; Barros Aguirre, D.; Ballell, L.; De Logu, A.; Vistoli, G.; Biava, M. Eur. J. Med. Chem. 2018, 145,539. |
| [77] | Scherman, M. S.; North, E. J.; Jones, V.; Hess, T. N.; Grzegorzewicz, A. E.; Kasagami, T.; Kim, I. H.; Merzlikin, O.; Lenaerts, A. J.; Lee, R. E.; Jackson, M.; Morisseau, C.; McNeil, M. R. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20,3255. |
| [78] | Ramesh, R.; Shingare, R. D.; Kumar, V.; Anand, A.; B, S.; Veeraraghavan, S.; Viswanadha, S.; Ummanni, R.; Gokhale, R.. Srinivasa Reddy, D. Eur. J. Med. Chem. 2016, 122,723. |
| [79] | Zhang, B.; Li, J.; Yang, X.; Wu, L.; Zhang, J.; Yang, Y.; Zhao, Y.; Zhang, L.; Yang, X.; Yang, X.; Cheng, X.; Liu, Z.; Jiang, B.; Jiang, H.; Guddat, L. W.; Yang, H.; Rao, Z. Cell 2019, 176,636. |
| [80] | Li, W.; Stevens, C. M.; Pandya, A. N.; Darzynkiewicz, Z.; Bhattarai, P.; Tong, W.; Gonzalez-Juarrero, M.; North, E. J.; Zgurskaya, H. I.; Jackson, M. ACS Infect. Dis. 2019, 5,1001. |
| [81] | Ronning, D. R.; Vissa, V.; Besra, G. S.; Belisle, J. T.; Sacchettini, J. C. J. Biol. Chem. 2004, 279,36771. |
| [82] | Anderson, D. H.; Harth, G.; Horwitz, M. A.; Eisenberg, D. J. Mol. Biol. 2001, 307,671. |
| [83] | Content, J.; de la Cuvellerie, A.; De Wit, L.; Vincent-Levy-Frebault, V.; Ooms, J.; De Bruyn, J. Infect. Immun. 1991, 59,3205. |
| [84] | Jackson, M.; Raynaud, C.; Laneelle, M. A.; Guilhot, C.; Laurent-Winter, C.; Ensergueix, D.; Gicquel, B.; Daffe, M. Mol. Microbiol. 1999, 31,1573. |
| [85] | Warrier, T.; Tropis, M.; Werngren, J.; Diehl, A.; Gengenbacher, M.; Schlegel, B.; Schade, M.; Oschkinat, H.; Daffe, M.; Hoffner, S.; Eddine, A. N.; Kaufmann, S. H. Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56,1735. |
| [86] | Lehmann, J.; Cheng, T. Y.; Aggarwal, A.; Park, A. S.; Zeiler, E.; Raju, R. M.; Akopian, T.; Kandror, O.; Sacchettini, J. C.; Moody, D. B.; Rubin, E. J.; Sieber, S. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57,348. |
| [87] | Liu, Y. G.; Matsumoto, M.; Ishida, H.; Ohguro, K.; Yoshitake, M.; Gupta, R.; Geiter, L.; Hafkin, J. Tuberculosis 2018, 111,20. |
| [88] | Ashtekar, D. R.; Costa-Perira, R.; Nagrajan, K.; Vishvanathan, N.; Bhatt, A. D.; Rittel, W. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37,183. |
| [89] | Matsumoto, M.; Hashizume, H.; Tomishige, T.; Kawasaki, M.; Tsubouchi, H.; Sasaki, H.; Shimokawa, Y.; Komatsu, M. PLoS Med. 2006, 3,e466. |
| [90] | Sasaki, H.; Haraguchi, Y.; Itotani, M.; Kuroda, H.; Hashizume, H.; Tomishige, T.; Kawasaki, M.; Matsumoto, M.; Komatsu, M.; Tsubouchi, H. J. Med. Chem. 2006, 49,7854. |
| [91] | Zhao, W.; Wang, B.; Liu, Y.; Fu, L.; Sheng, L.; Zhao, H.; Lu, Y.; Zhang, D. Eur. J. Med. Chem. 2020, 189,112075. |
| [92] | Conradie, F.; Diacon, A. H.; Ngubane, N.; Howell, P.; Everitt, D.; Crook, A. M.; Mendel, C. M.; Egizi, E.; Moreira, J.; Timm, J.; McHugh, T. D.; Wills, G. H.; Bateson, A.; Hunt, R.; Van Niekerk, C.; Li, M.; Olugbosi, M.; Spigelman, M.; Nix, T. B. T. T. N. Engl. J. Med. 2020, 382,893. |
/
| 〈 |
|
〉 |
