Chinese Journal of Organic Chemistry >
Secondary Metabolites and Bioactivities of Penicillium sp. Sourced from Mangrove from 2007 to 2020
Received date: 2021-03-24
Revised date: 2021-06-14
Online published: 2021-07-13
Supported by
National Natural Science Foundation of China(31760093); Natural Science Foundation of Hainan Province(220RC593); Natural Science Foundation of Hainan Province(218MS045); Key Research and Development Program of Hainan Province(ZDYF2019183)
Mangrove plants grow in tropical and subtropical intertidal zones with acid, salt and oxygen deficit. The particularity of the growth environment provides a special host environment for mangrove fungi. The unique genetic background and metabolic pathway of mangrove-derived fungi make their secondary metabolites have novel structures and diverse biological activities. The genus of Penicillium is widely distributed, which is a large group of mangrove-derived fungi. It can produce metabolites with various structural types and novel structures such as alkaloids, peptides, terpenes, polyketones and other metabolites. Most of them have anti-tumor, anti-inflammatory, anti-bacterial, enzyme inhibitors and other bioactivities. The advances of the 276 natural products produced from mangrove-derived Penicillium in recent 14 years (from 2007 to 2020) are reviewed, in order to provide reference for the development of new natural drugs of mangrove Penicillium sp. fungi.
Key words： mangrove; Penicillium sp.; secondary metabolite; bioactivity
Weinü Zeng , Guolei Huang , Bin Wang , Jin Cai , Caijuan Zheng . Secondary Metabolites and Bioactivities of Penicillium sp. Sourced from Mangrove from 2007 to 2020[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021 , 41(11) : 4255 -4278 . DOI: 10.6023/cjoc202103044
| [1] | Liang, Z. Y.; Shen, N. X.; Zheng, Y. Y.; Wu, J. T.; Li, M.; Fu, X. M.; Chen, M.; Wang, C. Y. Bioorg. Chem. 2019, 93, 103331. |
| [2] | Chen, H. Q.; Qiu, L. M.; Wang, P.; Cai, C. H.; Wang, H.; Dai, H. F.; Mei, W. L. Photochem. Lett. 2019, 33, 36. |
| [3] | Zheng, Y. Y.; Liang, Z. Y.; Shen, N. X.; Liu, W. L.; Zhou, X. J.; Fu, X. M.; Chen, M.; Wang, C. Y. Mar. Drugs 2019, 17, 3221. |
| [4] | Chen, M.; Zheng, Y. Y.; Chen, Z. Q.; Shen, N. X.; Shen, L.; Zhang, F. M.; Zhou, X. J.; Wang, C. Y. J. Nat. Prod. 2019, 82, 368. |
| [5] | Zheng, Y. Y.; Shen, N. X.; Liang, Z. Y.; Shen, L.; Chen, M.; Wang, C. Y. Nat. Prod. Res. 2020, 34, 378. |
| [6] | Chen, M.; Shen, N. X.; Chen, Z. Q.; Zhang, F. M.; Chen, Y. J. Nat. Prod. 2017, 80, 1081. |
| [7] | Zheng, Y. Y.; Chen, X; Shen, L.; Fu, X. M.; Chen, Q. X.; Chen, M.; Wang, C. Y. J. Ocean Univ. China 2020, 19, 700. |
| [8] | Tao, H. M.; Wei, X. Y.; Lin, X. P.; Zhou, X. F.; Dong, J. D.; Yang, B. Nat. Prod. Res. 2017, 31, 2218. |
| [9] | Yang, B.; Dong, J. D.; Lin, X. P.; Zhou, X. F.; Zhang, Y. Y.; Liu, Y. Y. Tetrahedron 2014, 70, 3859. |
| [10] | Huang, J. X.; She, J. L.; Yang, X. L.; Liu, J.; Zhou, X. F.; Yang, B. Molecules 2019, 24, 16862. |
| [11] | Yang, B.; Tao, H. M.; Lin, X. P.; Wang, J. F.; Liao, S. R.; Dong, J. D.; Zhou, X. F.; Liu, Y. H. Tetrahedron 2018, 74, 77. |
| [12] | He, F.; Li, X. B.; Yu, J. H.; Zhang, X. Y.; Nong, X. H.; Chen, G. Y.; Zhu, K. K.; Wang, Y. Y.; Bao, J.; Zhang, H. Fitoterapia 2019, 136, 104177. |
| [13] | Wu, C. M.; Zhao, Y.; Chen, R.; Liu, D.; Liu, M. Y.; Peter, P.; Guo, P.; Lin, W. H. RSC Adv. 2016, 6, 21969. |
| [14] | Fan, Y. Q.; Wang, Y.; Liu, P. P.; Fu, P.; Zhu, T. H.; Wang, W.; Zhu, W. M. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1328. |
| [15] | Fan, Y. Q.; Zhu, G. L.; Wang, Y.; Zhu, X. C.; Gong, Q. H.; Jia, Q.; Fu, P.; Zhu, W. M. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 2798. (in Chinese) |
| [15] | (樊亚琴, 朱国良, 王乂, 朱晓翠, 宫倩红, 贾茜, 付鹏, 朱伟明, 有机化学, 2018, 38, 2798.) |
| [16] | Fan, Y. Q.; Wang, Y.; Fu, P.; Arthit, C.; Pawinee, P.; Zhu, W. M. Org. Chem. Front. 2018, 5, 2835. |
| [17] | Yang, S. Q.; Attila, M.; Li, X. M.; Liu, H.; Li, X.; Sandor, B. K.; Tibor, K.; Wang, B. G. Bioorg. Chem. 2021, 106, 104477. |
| [18] | Liu, S. Z.; Tang, X. X.; He, F. M.; Jia, J. X.; Hu, H.; Xie, B. Y. Li, M. Y.; Qiu, Y. K. Nat. Prod. Res. 2020, doi: 10.1080/14786419.2020.1837811. |
| [19] | Liu, S. Z.; He, F. M.; Bin, Y. L.; Qiu, Y. K.; Li, C. F.; Xie, B. Y.; Tang, X. X. Nat. Prod. Res. 2020, doi: 10.1080/14786419.2020.1817015. |
| [20] | Cai, R. L.; Wu, Y. N.; Chen, S. H.; Cui, H.; Liu, Z. M.; Li, C. Y.; She, Z. G. J. Nat. Prod. 2018, 81, 1376. |
| [21] | Huang, H. R.; Liu, T.; Wu, X. E.; Guo, J. X.; Lan, X.; Zhu, Q.; Zheng, X.; Zhang, K. Nat. Prod. Res. 2017, 31, 2593. |
| [22] | Huang, H. B.; Feng, X. J.; Xiao, Z. E.; Liu, L.; Li, H. X.; Ma, L.; Lu, Y. J.; Ju, J. H.; She, Z. G.; Lin, Y. C. J. Nat. Prod. 2011, 74, 997. |
| [23] | Huang, X. S.; Sun, X. F.; Ding, B.; Lin, M.; Lan, L.; Huang, H. R.; She, Z. G. Planta Med. 2013, 79, 1572. |
| [24] | Ding, B.; Wang, Z. Y.; Huang, X. S.; Liu, Y. Y.; Chen, W. R.; She, Z. G. Nat. Prod. Res. 2016, 30, 2805. |
| [25] | Huang, X. S.; Yang, B.; Sun, X. F.; Xia, G. P.; Liu, Y. Y.; Lin, M.; She, Z. G. Helv. Chim. Acta 2014, 97, 664. |
| [26] | Guo, Z. Y.; Cheng, F.; Zou, K.; Wang, J. Z.; She, Z. G.; Lin, Y. C. Nat. Prod. Commun. 2009, 4, 1481. |
| [27] | Yang, W. C.; Chen, Y.; Cai, R. L.; Zou, G.; Wang, B.; She, Z. G. Chem. Biodiversity 2020, 17, e2000192. |
| [28] | Bai, M.; Zheng, C. J.; Huang, G. L.; Mei, R. Q.; Wang, B.; Luo, Y. P.; Zheng, C.; Niu, Z. G.; Chen, G. Y. J. Nat. Prod. 2019, 82, 1155. |
| [29] | Bai, M.; Huang, G. L.; Mei, R. Q.; Wang, B.; Luo, Y. P.; Nong, X. H.; Chen, G. Y.; Zheng, C. J. Mar. Drugs 2019, 17, 4332. |
| [30] | Huang, G. L.; Zhou, X. M.; Bai, M.; Liu, Y. X.; Zhao, Y. L.; Luo, Y. P.; Niu, Y. Y.; Zheng, C. J.; Chen, G. Y. Mar. Drugs 2016, 14, 1771. |
| [31] | He, K. Y.; Zhang, C.; Duan, Y. R.; Huang, G. L.; Yang, C. Y.; Lu, X. R.; Zheng, C. J.; Chen, G. Y. J. Antibiot. 2017, 70, 823. |
| [32] | Zheng, C. J.; Liao, H. X.; Mei, R. Q.; Huang, G. L.; Yang, L. J.; Zhou, X. M.; Shao, T. M.; Chen, G. Y.; Wang, C. Y. Nat. Prod. Res. 2019, 33, 1127. |
| [33] | Zheng, C. J.; Huang, G. L.; Xu, Y.; Song, X. M.; Yao, J.; Liu, H.; Wang, R. P.; Sun, X. P. Nat. Prod. Res. 2016, 30, 821. |
| [34] | Xu, R.; Li, X. M.; Wang, B. G. Phytochem. Lett. 2016, 17, 114. |
| [35] | Li, H. L.; Xu, R.; Li, X. M.; Yang, S. Q.; Meng, L. H.; Wang, B. G. Org. Lett. 2018, 20, 1465. |
| [36] | Zheng, C. J.; Huang, G. L.; Tang, X. Z.; Wang, D. E.; Gong, X. L.; Zhang, Q.; Song, X. P.; Chen, G. Y. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1172 (in Chineses). |
| [36] | (郑彩娟, 黄国雷, 唐雄肇, 王德能, 龚小路, 张强, 宋小平, 陈光英, 有机化学, 2014, 34, 1172.) |
| [37] | Zhou, Z. F.; Yang, X. H.; Liu, H. L.; Gu, Y. C.; Ye, B. P.; Guo, Y. W. Helv. Chim. Acta 2014, 97, 1564. |
| [38] | Zhou, Z. F.; Kurtan, T. B.; Yang, X. H.; Geng, M. Y.; Ye, B. P.; Guo, Y. W. Org. Lett. 2014, 16, 1390. |
| [39] | Jiang, C. S.; Zhou, Z. F.; Yang, X. H.; Lan, L. F.; Gu, Y. C.; Ye, B. P.; Guo, Y. W. Chin. J. Nat. Med. 2018, 16, 358. |
| [40] | Chen, G.; Zhu, Y.; Wang, H. Z.; Wang, S. J.; Zhang, R. Q. J. Asian. Nat. Prod. Res. 2007, 9, 159. |
| [41] | Zhang, Y.; Li, X. M.; Shang, Z.; Li, C. S.; Ji, N. Y.; Wang, B. G. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1888. |
| [42] | Luo, H.; Li, X. M.; Li, C. S.; Wang, B. G. Phytochem. Lett. 2014, 9, 22. |
| [43] | Meng, L. H.; Li, X. M.; Liu, Y.; Wang, B. G. Chin. Chem. Lett. 2015, 26, 610. |
| [44] | Meng, L. H.; Zhang, P.; Li, X. M.; Wang, B. G. Mar. Drugs 2015, 13, 276. |
| [45] | Meng, L. H.; Li, X. M.; Lv, C. T.; Huang, C. G.; Wang, B. G. J. Nat. Prod. 2014, 77, 1921. |
| [46] | Meng, L. H.; Wang, C. Y.; Li, X. M.; Hu, X. Y.; Wang, B. G. Org. Lett. 2016, 18, 5304. |
| [47] | Meng, L. H.; Li, X. M.; Liu, Y.; Xu, G. M.; Wang, B. G. RSC. Adv. 2017, 7, 55026. |
| [48] | Zheng, C.; Chen, Y.; Jiang, L. L.; Shi, X. M. Phytochem. Lett. 2014, 10, 272. |
| [49] | Zhang, P.; Meng, L. H.; Mandi, A.; Kurtan, T.; Li, X. M.; Liu, Y.; Li, X.; Li, C. S.; Wang, B. G. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 4029. |
| [50] | Zhang, P.; Meng, L. H.; Li, X. M.; Wang, B. G. RSC Adv. 2015, 5, 39870. |
| [51] | Huang, Z. J.; Yang, J. X.; Cai, X. L.; She, Z. G.; Lin, Y. C. Nat. Prod. Res. 2012, 26, 1291. |
| [52] | Liu, J.; X. M.; Zhu, M. Y.; Feng, Y. Nat. Prod. Commun. 2015, 10, 1203. |
| [53] | Guo, W. Q.; Li, D.; Peng, J. X.; Zhu, T. J.; Gu, Q. Q.; Li, D. H. J. Nat. Prod. 2015, 78, 306. |
| [54] | Li, H. X.; Jiang, J. Y.; Liu, Z. M.; Lin, S. E.; Xia, G. P.; Xia, X. K.; Ding, B.; He, L.; Lu, Y. J.; She, Z. G. J. Nat. Prod. 2014, 77, 800. |
| [55] | Shao, C. L.; Wang, C. Y.; Wei, M. Y.; Gu, Y. C.; Xia, X. K.; She, Z. G.; Lin, Y. C. Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 1066. |
| [56] | Li, J.; Zhong, Y. S.; Yuan, J.; Zhu, X.; Lu, Y. J.; Lin, Y. C.; Lan, L. Nat. Prod. Commun. 2015, 10, 1549. |
| [57] | Liu, J. F.; Chen, W. J.; Xin, B. R.; Lu, J. Nat. Prod. Commun. 2014, 9, 799. |
| [58] | Zhang, P.; Li, X. M.; Liu, H.; Li, X.; Wang, B. G. Phytochem. Lett. 2015, 13, 160. |
| [59] | Guo, W. Q.; Kong, X. L.; Zhu, T. J.; Gu, Q. Q.; Li, D. H. Arch. Pharm. Res. 2015, 38, 1449. |
| [60] | Liu, Y. Y.; Yang, Q.; Xia, G. P.; Huang, H. B.; Li, H. X.; Li, M.; Lu, Y. J.; He, L.; Xia, X. K.; She, Z. G. J. Nat. Prod. 2015, 78, 1816. |
| [61] | Liu, Y. Y.; Xia, G. P.; Li, H. X.; Lin, M.; Ding, B.; Lu, Y. J.; He, L.; Xia, X. K.; She, Z. G. Planta Med. 2014, 80, 912. |
| [62] | Lin, Z. J.; Zhu, T. J.; Fang, Y. C.; Gu, Q. Q.; Zhu, W. M. Phytochemistry 2008, 69, 1273. |
| [63] | Xu, M. J.; Gessner, G. D.; Groth, I.; Lange, C.; Christner, A.; Bruhn, T.; Deng, Z. W.; Li, X.; Lin, W. H. Tetrahedron 2007, 63, 435. |
| [64] | Zhu, M. L.; Yang, Z.; Feng, H. M.; Gan, Q.; Che, Q.; Zhu, T. J.; Gu, Q. Q.; Han, B. N.; Li, D. H. RSC Adv. 2017, 7, 48019. |
| [65] | Zhu, M. L.; Zhang, X. M.; Feng, H. M.; Dai, J. J.; Li, J.; Che, Q.; Gu, Q. Q.; Zhu, T. J.; Li, D. H. J. Nat. Prod. 2017, 80, 71. |
| [66] | Yang, Z.; Zhu, M. L.; Li, D. H.; Zeng, R.; Han, B. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 25, 6614. |
| [67] | Zhu, M. L.; Yang, Z.; Wang, H, T.; Gan, Q.; Zhang, G. J.; Che, Q.; Zhu, T. J.; Gu, Q. Q.; Han, B. N.; Li, D. H. J. Nat. Prod. 2020, 83, 2647. |
| [68] | Qiu, L. M.; Wang, P.; Liao, G.; Zeng, Y. B.; Cai, C. H.; Kong, F. D.; Guo, Z. K.; Peter, P.; Dai, H. F.; Mei, W. L. Mar. Drugs 2018, 16, 1082. |
| [69] | Bai, M.; Zheng, C. J.; Nong, X. H.; Zhou, X. M.; Luo, Y. P.; Chen, G. Y. Mar. Drugs 2019, 17, 6922. |
| [70] | Meng, L. H.; Li, X. M.; Lv, C. T.; Li, C. S.; Xu, G. M.; Huang, C. G.; Wang, B. G. J. Nat. Prod. 2013, 76, 2145. |
| [71] | Meng, L. H.; Li, X. M.; Liu, Y.; Wang, B. G. Org. Lett. 2014, 16, 6052. |
| [72] | Meng, L. H.; Li, X. M.; Li, H. L.; Wang, B. G. Mar. Drugs 2020, 18, 3392. |
| [73] | Zhu, X. W.; Wu, Z. H.; Liang, F. Y.; Gan, S. X.; Huang, Q.; Ding, W. J.; Li, C. Y. Chem. Nat. Compd. 2018, 54, 520. |
| [74] | Zhu, X. W.; Zhou, D. L.; Liang, F. Y.; Wu, Z. H.; She, Z. G.; Li, C. Y. Fitoterapia 2017, 123, 23. |
| [75] | Huang, S.; Chen, H. Y.; Li, W. S.; Zhu, X. W.; Ding, W. J.; Li, C. Y. Mar. Drugs 2016, 14, 1721. |
| [76] | Cao, J.; Li, X. M.; Li, X.; Li, H. L.; Meng, L. H.; Wang, B. G. Phytochem. Lett. 2019, 32, 1. |
| [77] | Liu, H. J.; Chen, S. H.; Liu, W. Y.; Liu, Y. Y.; Huang, X. S.; She, Z. G. Mar. Drugs 2016, 14, 2171. |
| [78] | Ma, Y. H.; Li, J.; Huang, M. X.; Liu, L.; Wang, J.; Lin, Y. C. Mar. Drugs 2015, 13, 6306. |
| [79] | Yan, H. J.; Gao, S. S.; Li, C. S.; Li, X. M.; Wang, B. G. Molecules 2010, 15, 3270. |
| [80] | Darsih, C.; Prachyawarakorn, V.; Wiyakrutta, S.; Mahidol, C.; Ruchirawat, S.; Kittakoop, P. RSC Adv. 2015, 5, 70595. |
| [81] | Qiu, P.; Cai, R. L.; Li, L.; She, Z. G. Chin. J. Nat. Med. 2020, 18, 256. |
| [82] | Lu, Z. Y.; Zhu, H. J.; Fu, P.; Wang, Y.; Zhang, Z. H.; Lin, H. P.; Liu, P. P.; Zhuang, Y. B.; Hong, K.; Zhu, W. M. J. Nat. Prod. 2010, 73, 911. |
| [83] | Wang, J. F.; Lu, Z. Y.; Liu, P. P.; Wang, Y.; Li, J.; Hong, K.; Zhu, W. M. Planta Med. 2012, 78, 1861. |
| [84] | Shen, Y.; Huang, J. G.; Cai, L. H.; Wang, X. X.; Yang, S. T.; Huang, X. S.; Deng, M. C.; Duan, D. Guangdong Chem. Ind. 2020, 47, 85. |
| [85] | Han, Z.; Mei, W. L.; Zhao, Y. X.; Deng, Y. Y.; Dai, H. F. Chem. Nat. Compd. 2009, 45, 805. |
| [86] | Li, J.; Yang, X.; Lin, Y. Y.; Yuan, J.; Lu, Y. J.; Zhu, X.; Li, J.; Li, M. F.; Lin, Y. C.; He, J. G. Fitoterapia 2014, 97, 241. |
| [87] | Zhang, Z. Z.; He, X. Q.; Zhang, G. J.; Che, Q.; Zhu, T. J.; Gu, Q. Q.; Li, D. H. J. Nat. Prod. 2017, 80, 3167. |
| [88] | Wang, J. M.; Ding, G. Z.; Fang, L.; Dai, J. G.; Yu, S. S.; Wang, Y. H.; Chen, X. G.; Ma, S. G.; Qu, J.; Xu, S. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1240. |
| [89] | Guo, H. J.; Sun, B. D.; Gao, H.; Chen, X. L.; Liu, S. C.; Yao, X. S.; Liu, X. Z.; Che, Y. S. J. Nat. Prod. 2009, 72, 2115. |
| [90] | Chi, L. P.; Li, X. M.; Li, X.; Wang, B. G. Chem. Biodiversity 2020, 17, e2000320. |
| [91] | Harwoko, H.; Lee, J.; Hartmann, R.; Mandi, A.; Kurtan, T.; Mueller, W. E. G.; Feldbruegge, M.; Kalscheuer, R.; Ancheeva, E.; Daletos, G. Fitoterapia 2020, 146, 104698. |
| [92] | Kong, F. D.; Wang, Y.; Liu, P. P.; Dong, T. H.; Zhu, W. M. J. Nat. Prod. 2014, 77, 132. |
| [93] | Zhou, L. M.; Kong, F. D.; Fan, P.; Ma, Q. Y.; Xie, Q. Y.; Li, J. H.; Zheng, H. Z.; Zheng, Z. H.; Yuan, J. Z.; Dai, H. F. J. Nat. Prod. 2019, 82, 2638. |
| [94] | Hu, X. Y.; Meng, L. H.; Li, X.; Yang, S. Q.; Li, X. M.; Wang, B. G. Mar. Drugs 2017, 15, 13701. |
| [95] | Gao, N.; Shang, Z. C.; Yu, P.; Luo, J.; Jian, K. L.; Kong, L. Y.; Yang, M. H. Chin. Chem. Lett. 2017, 28, 1194. |
| [96] | Ariantari, N. P.; Ancheeva, E.; Wang, C. Y.; Mandi, A.; Knedel, T. O.; Kurtan, T.; Chaidir, C.; Mueller, W. E. G.; Kassack, M. U.; Janiak, C. J. Nat. Prod. 2019, 82, 1412. |
| [97] | Zhao, J. C.; Wang, Y. L.; Zhang, T. Y.; Chen, Z. J.; Yang, T. M.; Wu, Y. Y.; Sun, C. P.; Ma, X. C.; Zhang, Y. X. Phytochemistry 2018, 148, 21. |
| [98] | Gao, S. S.; Li, X. M.; Williams, K.; Proksch, P.; Ji, N. Y.; Wang, B. G. J. Nat. Prod. 2016, 79, 2066. |
| [99] | Lo, H. C.; Entwistle, R.; Guo, C. J.; Ahuja, M.; Szewczyk, E.; Hung, J. H.; Chiang, Y. M.; Oakley, B. R.; Wang, C. C. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4709. |
| [100] | Arunpanichlert, J.; Rukachaisirikul, V.; Phongpaichit, S.; Supaphon, O.; Sakayaroj, J. Tetrahedron 2015, 71, 882. |
| [101] | Liu, Z. M.; Liu, H. J.; Chen, Y.; She, Z. G. Nat. Prod. Res. 2018, 32, 2652. |
| [102] | Wen, H. L.; Yang, X. L.; Liu, Q.; Li, S. J.; Li, Q.; Zang, Y.; Chen, C. M.; Wang, J. P.; Zhu, H. C.; Zhang, Y. H. J. Nat. Prod. 2020, 83, 99. |
| [103] | Jia, Q.; Du, Y. Q.; Wang, C.; Wang, Y.; Zhu, T. H.; Zhu, W. M. Mar. Drugs 2019, 17, 2602. |
| [104] | Cao, F.; Meng, Z. H.; Mu, X.; Yue, Y. F.; Zhu, H. J. J. Nat. Prod. 2019, 82, 386. |
| [105] | Cao, F.; Yang, J. K.; Liu, Y. F.; Zhu, H. J.; Wang, C. Y. Nat. Prod. Res. 2016, 30, 2448. |
| [106] | Quang, D. N.; Hashimoto, T.; Nomura, Y.; Wollweber, H.; Hellwig, V.; Fournier, J.; Stadler, M.; Asakawa, Y. Phytochemistry 2005, 66, 797. |
/
| 〈 |
|
〉 |
