Chinese Journal of Organic Chemistry >
Modification Methods and Applications of Self-Assembly Peptides
Received date: 2021-04-10
Revised date: 2021-05-10
Online published: 2021-05-23
Supported by
National Key R&D Program of China(2018YFE0205400)
Self-assembly peptide is a kind of peptide material that can form assembly under certain conditions due to the intermolecular forces such as π-π stacking and electrostatic interaction. This class of material exhibits good biocompatibility and controllability, and can form nanostructures such as granules, fibers and gels, which play a specific morphologic function and are widely used in biomedicine and other fields. In order to meet the needs of drug delivery, disease diagnosis and regulation of hydrophilic hydrophobic balance of peptides, it is necessary to perform modification for peptides. Due to the assembly characteristics of peptides and their biological functions, modified peptides have more advantages than the unmodified ones. Thus, functional modification for self-assembly peptides has been investigated intensively in recent years. The modification sites in peptide are usually the carboxyl and amino groups at both ends, as well as the active groups on the amino acid side chain. However, it is difficult for some molecules to react with peptides directly. Accordingly, two modification methods, i.e. direct and indirect modifications, have been developed in research. In this paper, the recent functionalization methods of self-assembly peptides and relevant applications are reviewed.
Han Ren , Ruxiang Li , Zhijian Chen , Lili Li , Hao Wang . Modification Methods and Applications of Self-Assembly Peptides[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021 , 41(10) : 3983 -3994 . DOI: 10.6023/cjoc202104020
| [1] | Brett, C. M. A. Curr. Opin. Electrochem. 2018, 12, 21. |
| [2] | Liu, J. G.; Yin, F.; Hu, J.; Ju, Y. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 1031. (in Chinese) |
| [2] | (刘金果, 殷凤, 胡君, 巨勇, 有机化学, 2021, 41, 1031.) |
| [3] | Ulijn, R. V.; Smith, A. M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 664. |
| [4] | Favrin, G.; Irbäck, A.; Mohanty, S. Biophys. J. 2004, 87, 3657. |
| [5] | Tjernberg, L. O.; Näslund, J.; Lindqvist, F.; Johansson, J.; Karlstrom, A. R.; Thyberg, J.; Terenius, L.; Nordstedt, C. J. Biol. Chem. 1996, 271, 8545. |
| [6] | Li, L. L.; Qiao, Z. Y.; Wang, L.; Wang, H. Adv. Mater. 2019, 31, e1804971. |
| [7] | Zhang, L.; Wang, T. Y.; Shen, Z. C.; Liu, M. H. Adv. Mater. 2016, 28, 1044. |
| [8] | Zhang, D.; Qi, G. B.; Zhao, Y. X.; Qiao, S. L.; Yang, C.; Wang, H. Adv. Mater. 2015, 27, 6125. |
| [9] | Li, L. L.; Zeng, Q.; Liu, W. J.; Hu, X. F.; Li, Y. S.; Pan, J.; Wan, D.; Wang, H. ACS Appl. Mater. Interfaces 2016, 8, 17936. |
| [10] | Zhou, J.; Gao, Z. J.; Cai, J. Q.; Li, L. L.; Wang, H. Langmuir 2020, 36, 1559. |
| [11] | deGruyter, J. N.; Malins, L. R.; Baran, P. S. Biochemistry 2017, 56, 3863. |
| [12] | Yu, Z. L.; Erbas, A.; Tantakitti, F.; Palmer, L. C.; Jackman, J. A.; Olvera de la Cruz, M.; Cho, N. J.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 7823. |
| [13] | Hua, Y. Q.; Pu, G. J.; Ou, C.; Zhang, X. L.; Wang, L.; Sun, J. T.; Yang, Z. M.; Chen, M. S. Sci. Rep. 2017, 7, 40172. |
| [14] | Wang, H. M.; Feng, Z. Q. Q.; Xu, B. ChemBioChem 2019, 2, 2442. |
| [15] | An, H. W.; Li, L. L.; Wang, Y.; Wang, Z. Q.; Hou, D. Y.; Lin, Y. X.; Qiao, S. L.; Wang, M. D.; Yang, C.; Cong, Y.; Ma, Y.; Zhao, X. X.; Cai, Q.; Chen, W. T.; Lu, C. Q.; Xu, W. H.; Wang, H.; Zhao, Y. L. Nat. Commun. 2019, 10, 4861. |
| [16] | Cai, Y. b.; Shen, H. S.; Zhan, J.; Lin, M. L.; Dai, L. H.; Ren, C. H.; Shi, Y.; Liu, J. F.; Gao, J.; Yang, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 2876. |
| [17] | Liang, C. H.; Wang, Z. W.; Xu, T. Y.; Chen, Y. X.; Zheng, D. B.; Zhang, L. S.; Zhang, W. W.; Yang, Z. M.; Shi, Y.; Gao, J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 12, 22492. |
| [18] | Cheng, D. B.; Wang, D.; Gao, Y. J.; Wang, L.; Qiao, Z. Y.; Wang, H. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 4406. |
| [19] | Wang, H.; Feng, Z. Q, Q.; Tan, W. Y.; Xu, B. Bioconjugate Chem. 2019, 30, 2528. |
| [20] | Liang, C. H.; Yan, X. R.; Zhang, R. S.; Xu, T. Y.; Zheng, D. B.; Tan, Z. Q.; Chen, Y. X.; Gao, Z. F.; Wang, L.; Li, X. Y.; Yang, Z. M. J. Controlled Release 2020, 317, 109. |
| [21] | An, H. W.; Qiao, S. L.; Hou, C. Y.; Lin, Y. X.; Li, L. L.; Xie, H. Y.; Wang, Y.; Wang, L.; Wang, H. Chem. Commun. 2015, 51, 13488. |
| [22] | Zhao, X. X.; Li, L. L.; Zhao, Y.; An, H. W.; Cai, Q.; Lang, J. Y.; Han, X. X.; Peng, B.; Fei, Y.; Liu, H.; Qin, H.; Nie, G.; Wang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 15287. |
| [23] | An, H. W.; Hou, D. Y.; Zheng, R.; Wang, M. D.; Zeng, X. Z.; Xiao, W. Y.; Yan, T. D.; Wang, J. Q.; Zhao, C. H.; Cheng, L. M.; Zhang, J. M.; Wang, L.; Wang, Z. Q.; Wang, H.; Xu, W. H. ACS Nano 2020, 14, 927. |
| [24] | Qin, C. Y.; Liu, W.; Gao, Y.; Miao, J. L.; Li, T. R.; Jiang, X. C. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 2232. (in Chinese) |
| [24] | (秦成远, 刘威, 聂永, 高迎, 苗金玲, 李天瑞, 蒋绪川, 有机化学, 2020, 40, 2232.) |
| [25] | Zhang, K.; Yang, P. P.; He, P. P.; Wen, S. F.; Zou, X. R.; Fan, Y.; Chen, Z. M.; Cao, H.; Yang, Z.; Yue, K.; Zhang, X. X.; Zhang, H.; Wang, L.; Wang, H. ACS Nano 2020, 14, 7170. |
| [26] | Zhang, L.; Jing, D.; Jiang, N.; Rojalin, T.; Baehr, C. M.; Zhang, D. L.; Xiao, W. W.; Wu, Y.; Cong, Z. Q.; Li, J. J.; Li, Y. P.; Wang, L.; Lam, K. S. Nat. Nanotechnol. 2020, 15, 145. |
| [27] | Yang, P. P.; Zhang, K.; He, P. P.; Fan, Y.; Gao, X. J. J.; Gao, X. F.; Chen, Z. M.; Hou, D. Y.; Li, Y.; Yi, Y.; Cheng, D. B.; Zhang, J. P.; Shi, L. Q.; Zhang, X. Z.; Wang, L.; Wang, H. Sci. Adv. 2020, 6, eaaz4107. |
| [28] | Wang, L.; Li, W.; Lu, J.; Zhao, Y. X.; Fan, G.; Zhang, J. P.; Wang, H. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 26811. |
| [29] | Yang, P. P.; Zhao, X. X.; Xu, A. P.; Wang, L.; Wang, H. J. Mater. Chem. B 2016, 4, 2662. |
| [30] | Yang, P. P.; Luo, Q.; Qi, G. B.; Gao, Y. J.; Li, B. N.; Zhang, J. P.; Wang, L.; Wang, H. Adv. Mater. 2017, 29, 1605869. |
| [31] | Fan, Y.; Li, X. D.; He, P. P.; Hu, X. X.; Zhang, K.; Fan, J. Q.; Yang, P. P.; Zheng, H. Y.; Tian, W.; Chen, Z. M.; Ji, L.; Wang, H.; Wang, L. Sci. Adv. 2020, 6, eaaz4767. |
| [32] | Zhou, S. T.; Hokugo, A.; McClendon, M.; Zhang, Z. Y.; Bakshi, R.; Wang, L. X.; Segovia, L. A.; Rezzadeh, K.; Stupp, S. I.; Jarrahy, R. Burns 2019, 45, 1112. |
| [33] | Sleep, E.; Cosgrove, B. D.; McClendon, M. T.; Preslar, A. T.; Chen, C. H.; Sangji, M. H.; Pérez, C. M. R.; Haynes, R. D.; Meade, T. J.; Blau, H. M.; Stupp, S. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2017, 114, E7919. |
| [34] | Sur, S.; Newcomb, C. J.; Webber, M. J.; Stupp, S. I. Biomaterials 2013, 34, 4749. |
| [35] | Sato, K.; Ji, W.; Álvarez, Z.; Palmer, L. C.; Stupp, S. I. ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 2786. |
| [36] | He, H. J.; Lin, X. Y.; Guo, J. Q; Wang, J. Q.; Xu, B. ACS Nano 2020, 14, 6947. |
| [37] | Zhang, Y. M.; Pan, Y. C.; Wang, Y. Z.; Guo, D. S.; Gao, J.; Yang, Z. M. Nanoscale 2018, 10, 18829. |
| [38] | Zhang, X. H.; Cheng, D. B.; Ji, L.; An, H. W.; Wang, D.; Yang, Z. X.; Chen, H.; Qiao, Z. Y.; Wang, H. Nano Lett. 2020, 20, 1286. |
| [39] | Qiao, Z. Y.; Zhao, W. J.; Gao, Y. J.; Cong, Y.; Zhao, L. N.; Hu, Z. Y.; Wang, H. ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 30426. |
| [40] | Qiao, S. L.; Ma, Y.; Wang, Y.; Lin, Y. X.; An, H. W.; Li, L. L.; Wang, H. ACS Nano 2017, 11, 7301. |
| [41] | Yu, L. L.; Sun, Z. Y.; Yu, Y.; Qu, F. Y.; Yang, Y. L.; Li, Y. M.; Wang, C. J. Phys. Chem. C 2016, 120, 6577. |
| [42] | Liu, Y. H.; Wang, Y. Z.; Yu, F.; Zhang, Z. Q.; Yang, Z. M.; Zhang, W. P.; Wang, P. G.; Zhao, W. Chem. Commun. 2017, 53, 9486. |
| [43] | Xu, T. Y.; Cai, Y. B.; Zhong, X. L.; Zhang, L.; Zheng, D. B.; Gao, Z. F.; Pan, X. M.; Wang, F. Q.; Chen, M. S.; Yang, Z. M. Chem. Commun. 2019, 55, 7175. |
| [44] | Zhou, J.; Du, X. W.; Yamagata, N.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3813. |
| [45] | Zhan, J.; Cai, Y. B.; He, S. S.; Wang, L.; Yang, Z. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 1813. |
| [46] | Feng, Z. Q. Q.; Wang, H. M.; Yi, M. H.; Lo, C. Y.; Sallee, A.; Hsieh, J. T.; Xu, B. Pept. Sci. 2020, 112, e24123. |
| [47] | Wang, Y. H.; Zhan, J.; Chen, Y. M.; Ai, S. F.; Li, L. T.; Wang, L.; Shi, Y.; Zheng, J. N.; Yang, Z. M. Nanoscale 2019, 11, 13714. |
| [48] | Yang, D.; Kim, B. J.; He, H. J.; Xu, B. Pept. Sci. 2020, 113, e24173. |
| [49] | He, H. J.; Liu, S.; Wu, D. F.; Xu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 16445. |
| [50] | Wang, Y. Z.; Li, X. X.; Zhang, Y. M.; Wang, L.; Yang, Z. M. Chem. Commun. 2019, 55, 12388. |
| [51] | Du, X. W.; Zhou, J.; Wang, H. N.; Shi, J. F.; Kuang, Y.; Zeng, W.; Yang, Z. M.; Xu, B. Cell Death Dis. 2017, 8, e2614. |
| [52] | Wang, Z. Y.; Liang, C. H.; Shang, Y. N.; He, S. S.; Wang, L.; Yang, Z. M. Chem. Commun. 2018, 54, 2751. |
| [53] | Luo, Z. H.; Wu, Q. J.; Yang, C. B.; Wang, H. M.; He, T.; Wang, Y. Z.; Wang, Z. Y.; Chen, H.; Li, X. Y.; Gong, C. Y.; Yang, Z. M. Adv Mater. 2017, 29, 1601776. |
| [54] | Shang, Y. N.; Liao, Y.; Ye, Z. J.; Wang, Z. Y.; Xiao, L. H.; Gao, J.; Wang, Q. G.; Yang, Z. M. Sci. China Mater. 2019, 62, 1341. |
| [55] | Wang, Z.; Hao, L. Y.; Zhang, X. J.; Sheng, R. L. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 2379. (in Chinese) |
| [55] | (王昭, 郝凌云, 张小娟, 盛瑞隆, 有机化学, 2019, 39, 2379.) |
| [56] | Cai, Q.; Fei, Y.; An, H. W.; Zhao, X. X.; Ma, Y.; Cong, Y.; Hu, L. M.; Li, L. L.; Wang, H. ACS Appl. Mater. Interfaces 2018, 10, 9197. |
| [57] | Fei, Y.; Wu, J. B.; An, H. W.; Zhu, K.; Peng, B.; Cai, J. Q.; Zhang, Y. H.; Li, L. L.; Wang, H.; Huang, Z. J. J. Med. Chem. 2020, 63, 9127. |
| [58] | Lu, S. Z.; Guo, X. Y.; Zhang, F. L.; Li, X. D.; Zou, M. S.; Li, L. L. Chin. Chem. Lett. 2021, 32, 1947. |
| [59] | Chen, G. Q.; Hua, Y. Q.; Ou, C. W.; Zhang, X. L.; Mao, D.; Yang, Z. M.; Ding, D.; Chen, M. S. Chem. Commun. 2015, 51, 10758. |
| [60] | Chen, C.; Hua, Y. Q.; Hu, Y. W.; Fang, Y.; Ji, S. L.; Yang, Z. M.; Ou, C. W.; Kong, D. L.; Ding, D. Sci. Rep. 2016, 6, 23190. |
| [61] | Wang, Z. Q.; An, H. W.; Hou, D. Y.; Wang, M. D.; Zeng, X. Z.; Zheng, R.; Wang, L.; Wang, K. L.; Wang, H.; Xu, W. H. Adv. Mater. 2019, 31, 1807175. |
| [62] | Chen, G. Q.; Li, J. L.; Cai, Y. B.; Zhan, J.; Gao, J.; Song, M. C.; Shi, Y.; Yang, Z. M. Sci. Rep. 2017, 7, 44210. |
| [63] | Xu, H.; Wang, T. T.; Yang, C. B.; Li, X. L.; Liu, G.; Yang, Z. M.; Singh, P. K.; Krishnan, S.; Ding, D. Adv. Funct. Mater. 2018, 28, 1707140. |
| [64] | Chen, P. G.; Huang, Z. H.; Sun, Z. Y.; Gao, Y.; Liu, Y. F.; Shi, L.; Chen, Y. X.; Zhao, Y. F.; Li, Y. M. Pure Appl. Chem. 2017, 89, 931. |
| [65] | Sun, Z. Y.; Chen, P. G.; Liu, Y. F.; Shi, L.; Zhang, B. D.; Wu, J. J.; Zhao, Y. F.; Chen, Y. X.; Li, Y. M. ChemBioChem 2017, 18, 1721. |
/
| 〈 |
|
〉 |
