Chinese Journal of Organic Chemistry >
Research Progress of Circularly Polarized Thermally Activated Delayed Fluorescence Materials and Devices
Received date: 2022-08-19
Revised date: 2022-11-02
Online published: 2022-12-21
Supported by
National Natural Science Foundation of China(62074109); National Natural Science Foundation of China(6207031407); Natural Science Foundation of Shanxi Province(201901D211090)
Circularly polarized thermally activated delayed fluorescence (CP-TADF) materials have the characteristics of easily modified molecular structure, high exciton utilization and circularly polarized luminescence, which are the promising luminescent materials for the application of optical information storage, 3D displays, light-emitting devices and data encryption. The circular-polarized organic light-emitting diodes (CP-OLED) prepared by using such materials as emitting layers can simultaneously achieve high luminescence dissymmetry factor and theoretical 100% exciton utilization, which is crucial for the development of low-power and high-performance OLED. Recently, through the design and optimization of molecular structure, electroluminescence efficiency of CP-TADF materials were improved, but the problems of low luminescence dissymmetry factor and serious efficiency roll-off still existed. On this basis, the reported CP-TADF materials is reviewed and the relationship between the design strategies of molecular structure and the characters of excellent photophysical properties, circular polarization properties and electroluminescent properties is summaried. Furthermore, the preparation of high-perfor- mance of CP-TADF materials and their applications in OLEDs are prospected.
Xiaodong Yang , Xiaokang Zheng , Hailiang Dong , Jing Sun , Hua Wang . Research Progress of Circularly Polarized Thermally Activated Delayed Fluorescence Materials and Devices[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023 , 43(4) : 1292 -1309 . DOI: 10.6023/cjoc202208023
| [1] | Zhang, D. W.; Li, M.; Chen, C. F. Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 1331. |
| [2] | Brandt, J. R.; Salerno, F.; Fuchter, M. J. Nat. Rev. Chem. 2017, 1, 0045. |
| [3] | Jeong, S. M.; Ohtsuka, Y.; Ha, N. Y.; Takanishi, Y.; Ishikawa, K.; Takezoe, H. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 211106. |
| [4] | Tang, C. W.; Vanslyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913. |
| [5] | Tao, P.; Zheng, X. K.; Wei, X. Z.; Lau, M. T.; Lee, Y. K.; Li, Z. K.; Guo, Z. L.; Zhao, F. Q.; Liu, X.; Liu, S. J.; Zhao, Q.; Miao, Y. Q.; Wong, W. Y. Mater. Today Energy, 2021, 21, 100773. |
| [6] | Cui, J. F.; Sun, J.; Wang, G. L.; Wang, Z. H.; Yang, X. D.; Xu, H. X.; Miao, Y. Q.; Wang, L.; Yu, J. S.; Wang, H. Chin. J. Lumin. 2022, 43, 1102. (in Chinese) |
| [6] | (崔江峰, 孙静, 王国良, 王智恒, 杨晓东, 许慧侠, 苗艳勤, 王龙, 于军胜, 王华, 发光学报, 2022, 43, 1102.) |
| [7] | Yang, H. Y.; Zhang, M.; Zhao, J. W.; Pu, C. P.; Lin, H.; Tao, S. L.; Zheng, C. J.; Zhang, X. H. Chin. J. Chem. 2022, 40, 911. |
| [8] | Tao, P.; Li, W. L.; Zhang, J.; Guo, S.; Zhao, Q.; Wang, H.; Wei, B.; Liu, S. J.; Zhou, X. H.; Yu, Q.; Xu, B. S.; Huang, W. Adv. Funct. Mater. 2016, 26, 881. |
| [9] | Ma, D. G. Chin. J. Liq. Cryst. Disp. 2016, 31, 229. (in Chinese) |
| [9] | (马东阁, 液晶与显示, 2016, 31, 229.) |
| [10] | Li, J. J.; Nie, X. M.; Zhen, W.; Du, Y. G. Chin. J. Liq. Cryst. Disp. 2018, 33, 74. (in Chinese) |
| [10] | (李继军, 聂晓梦, 甄威, 杜云刚, 液晶与显示, 2018, 33, 74.) |
| [11] | Peeters, E.; Christiaans, M. P. T.; Jassen, R. A. J.; Schoo, H. F. M.; Dekkers, H. P. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9909. |
| [12] | Nuzzo, D. D.; Kulkarni, C.; Zhao, B. D.; Smolinsky, E.; Tassinari, F.; Meskers, S. C. J.; Naaman, R.; Meijer, E. W.; Friend, R. H. ACS Nano 2017, 11, 12713. |
| [13] | Yang, L.; Zhang, Y.; Zhang, X. Y.; Li, N. Q.; Quan, Y. W.; Cheng, Y. X. Chem. Commun. 2018, 54, 9663. |
| [14] | Zinna, F.; Pasini, M.; Galeotti, F.; Botta, C.; Bari, L. D.; Givoanella, U. Adv. Funct. Mater. 2017, 27, 1603719. |
| [15] | Yan, Z. P.; Liao, K.; Han, H. B.; Su, J.; Zheng, Y. X.; Zuo, J. L. Chem. Commun. 2019, 55, 8215. |
| [16] | Tao, P.; Lu, X. Q.; Zhou, G. J.; Wong, W. Y. Acc. Mater. Res. 2022, 3, 830. |
| [17] | Zhang, Y.; Zhang, X. Y.; Zhang, H. P.; Xiao, Y. P.; Quan, Y. W.; Ye, S. H.; Cheng, Y. X. J. Phys. Chem. C 2019, 123, 24746. |
| [18] | Chen, Y. K.; Jayakumar, J.; Hsieh, C. M.; Wu, T. L.; Liao, C. C.; Pandidurai, J.; Ko, C. L.; Hung, W. Y.; Cheng, C. H. Adv. Mater. 2021, 33, 2008032. |
| [19] | Jeon, S. O.; Lee, K. H.; Kim, J. S.; Ihn, S. G.; Chung, Y. S.; Kim, J. W.; Lee, H.; Kim, S.; Choi, H.; Lee, J. Y. Nat. Photonics 2021, 15, 208. |
| [20] | Jiang, P. C.; Miao, J. S.; Cao, X. S.; Xia, H.; Pan, K.; Hua, T.; Lv, X. L.; Huang, Z. Y.; Zou, Y.; Yang, C. L. Adv. Mater. 2022, 34, 2106954. |
| [21] | Hong, X. C.; Zhang, D. D.; Yin, C.; Wang, Q.; Zhang, Y. W.; Huang, T. Y.; Wei, J. B.; Zeng, X.; Meng, G. Y.; Wang, X.; Li, G. M.; Yang, D. Z.; Ma, D. G.; Duan, L. Chem 2022, 8, 1705. |
| [22] | Frédéric, L.; Desmarchelier, A.; Favereau, L.; Pieters, G. Adv. Funct. Mater. 2021, 31, 2010281. |
| [23] | Li, M.; Chen, C. F. Org. Chem. Front. 2022, 9, 6441. |
| [24] | Zhao, W. L.; Li, M.; Lu, H. Y.; Chen, C. F. Chem. Commun. 2019, 55, 13793. |
| [25] | Sang, Y. T.; Han, J. L.; Zhao, T. H.; Duan, P. F.; Liu, M. H. Adv. Mater. 2020, 32, 1900110. |
| [26] | Mizutani, T.; Yagi, S.; Morinaga, T.; Nomura, T.; Takagishi, T.; Kitagawa, S.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 754. |
| [27] | Gautier, R.; Klingsporn, J. M.; Van, D. R. P.; Poeppelmeier, K. R. Nat. Mater. 2016, 15, 591. |
| [28] | Imagawa, T.; Hirata, S.; Toanti, K.; Watanabe, T.; Vacha, M. Chem. Commun. 2015, 51, 13268. |
| [29] | Li, M.; Li, S. H.; Zhang, D. D.; Cai, M. H.; Duan, L.; Fung, M. K.; Chen, C. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 2889. |
| [30] | Wang, Y. F.; Lu, H. Y.; Chen, C.; Li, M.; Chen, C. F. Org. Electron. 2019, 70, 71. |
| [31] | Yang, S. Y.; Wang, Y. K.; Peng, C. C.; Wu, Z. G.; Yuan, S.; Yu, Y. J.; Li, H.; Wang, T. T.; Li, H. C.; Zheng, Y. X.; Jiang, Z. Q.; Liao, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 17756. |
| [32] | Zhang, Y. P.; Liang, X.; Luo, X. F.; Song, S. Q.; Li, S.; Wang, Y.; Mao, Z. P.; Xu, W. Y.; Zheng, Y. X.; Zuo, J. L.; Pan, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 8435. |
| [33] | Cai, Z. Y.; Wu, X.; Liu, H.; Guo, J. J.; Yang, D. Z.; Ma, D. G.; Zhao, Z. J.; Tang, B. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 23635. |
| [34] | Chen, J. X.; Xiao, Y. F.; Wang, K.; Sun, D. M.; Fan, X. C.; Zhang, X.; Zhang, M.; Shi, Y. Z.; Yu, J.; Geng, F. X.; Lee, C. S.; Zhang, X. H. Angew. Chem., Int. Ed., 2021, 60, 2478. |
| [35] | NI, F.; Huang, C. W.; Tang, Y. K.; Chen, Z. X.; Wu, Y. X.; Xia, S. P.; Cao, X. S.; Hsu, J. H.; Lee, W. K.; Zheng, K. L.; Huang, Z. Y.; Wu, C. C.; Yang, C. L. Mater. Horiz. 2021, 8, 547. |
| [36] | Huang, Z. Y.; Huang, C. W.; Tang, Y. K.; Xiao, Z. Q.; Li, N. Q.; Hua, T.; Cao, X. S.; Zhou, C. J.; Wu, C. C.; Yang, C. L. Dyes Pigm. 2022, 197, 109860. |
| [37] | Jiang, T. C.; Liu, Y. C.; Ren, Z. J.; Yan, S. K. Polym. Chem. 2020, 11, 1555. |
| [38] | Wang, Y. F.; Li, M.; Teng, J. M.; Zhou, H. Y.; Chen, C. F. Adv. Funct. Mater. 2021, 31, 2106418. |
| [39] | Kothavale, S. S.; Lee, J. Y. Adv. Opt. Mater. 2020, 8, 2000922. |
| [40] | Ma, P.; Han, C. M.; Xu, H. J. Eng. Heilongjiang Univ. 2021, 12, 63. (in Chinese) |
| [40] | (马鹏, 韩春苗, 许辉, 黑龙江大学工程学报, 2021, 12, 63.) |
| [41] | Yang, Y. Y.; Li, N. Q.; Miao, J. S.; Cao, X. S.; Ying, A.; Pan, K.; Lv, X. L.; Ni, F.; Huang, Z. Y.; Gong, S. L.; Yang, C. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202202227. |
| [42] | Wencel, D. J.; Panossian, A.; Leroux, F. R.; Colobert, F. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 3418. |
| [43] | Wang, Y. B.; Tan, B. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 534. |
| [44] | Pu, L. Acc. Mater. Res. 2014, 47, 1523. |
| [45] | Pereira, M. M.; Calvete, M. J.; Carrilho, R. M.; Abreu, A. R. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6990. |
| [46] | Zhu, S. F.; Zhou, Q. L. Acc. Chem. Res., 2012, 45, 1365. |
| [47] | Wang, Y. X.; Li, Y. Z.; Liu, S.; Li, F.; Zhu, C. J.; Li, S. H.; Cheng, Y. X. Macromolecules 2016, 49, 5444. |
| [48] | Jones, B. A.; Balan, T.; Jolliffe, J. D.; Campbell, C. D.; Smith, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 4596. |
| [49] | Feuillastre, S.; Pauton, M.; Gao, L. H.; Desmarchelier, A.; Riives, A. J.; Prim, D.; Tondelier, D.; Geffroy, B.; Muller, G.; Clavier, G.; Pieters, G. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3990. |
| [50] | Song, F. Y.; Xu, Z.; Zhang, Q. S.; Zhao, Z.; Zhang, H. K.; Zhao, W. J.; Qiu, Z. J.; Qi, C. X.; Zhang, H.; Sung, H. H. Y.; Williams, L. D.; Lam, J. W. Y.; Zhao, Z. J.; Qin, A. J.; Ma D. G., Tang, B. Z. Adv. Funct. Mater. 2018, 28, 1800051. |
| [51] | Sun, S. B.; Wang, J.; Chen, L. F.; Jin, J. B.; Chen, C. L.; Chen, S. F.; Xie, G. H.; Zheng, C.; Huang, Wei. J. Mater. Chem. C, 2019, 7, 14511. |
| [52] | Wang, Y. X.; Zhang, Y.; Hu, W. R.; Quan, Y. W.; Li, Y. Z.; Cheng, Y. X. ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 11, 26165. |
| [53] | Xue, P. R.; Wang, X.; Wang, W. J.; Zhang, J. Y.; Wang, Z. J.; Jin, J. B.; Zheng, C.; Li, P.; Xie, G. H.; Chen, R. F. ACS Appl. Mater. Interfaces 2021, 13, 47826. |
| [54] | Frédéric, L.; Desmarchelier, A.; Plais, R.; Lavnevich, L.; Muller, G.; Villafuerte, C.; Clavier, G.; Quesnel, E.; Racine, B.; Gatta, S. M. D.; Dognon, J. P.; Thuéry, P.; Crassous, J.; Favereau, L.; Pieters, G. Adv. Funct. Mater. 2020, 30, 2004838. |
| [55] | Xu, B. J.; Song, Z. C.; Zhang, M. M.; Zhang, Q. Q.; Jiang, L.; Xu, C.; Zhong, L. J.; Su, C. L.; Ban, Q. Q.; Liu, C.; Sun, F. Q.; Zhang, Y.; Chi, Z. G.; Zhao, Z. J.; Shi, G. Chem. Sci. 2021, 12, 15556. |
| [56] | Zhou, L.; Ni, F.; Li, N.; Wang, K.; Xie, G. H.; Yang, C. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202203844. |
| [57] | Yan, Z. P.; Liu, T. T.; Wu, R. X.; Liang, X.; Li, Z. Q.; Zhou, L.; Zheng, Y. X.; Zuo, J. L. Adv. Funct. Mater. 2021, 31, 2103875. |
| [58] | Liang, Z. P.; Tang, R.; Qiu, Y. C.; Wang, Y.; Lu, H. B.; Wu, Z. G. Acta Chim. Sinica 2021, 79, 1401. (in Chinese) |
| [58] | (梁志鹏, 唐瑞, 邱雨晨, 王阳, 陆洪彬, 吴正光, 化学学报, 2021, 79, 1401.) |
| [59] | Wu, Z. G.; Han, H. B.; Yan, Z. P.; Luo, X. F.; Wang, Y.; Zheng, Y. X.; Zuo, J. L.; Pan, Y. Adv. Mater. 2019, 31, 1900524. |
| [60] | Wu, Z. G.; Yan, Z. P.; Luo, X. F.; Yuan, L.; Liang, W. Q.; Wang, Y.; Zheng, Y. X.; Zuo, J. L.; Pan, Y. J. Mater. Chem. C 2019, 7, 7045. |
| [61] | Xie, G. Z.; LI, X. L.; Chen, D. J.; Wang, Z, H.; Cai, X. Y.; Chen, D. C.; Li, Y. C.; Liu, K. K.; Cao, Y.; Su, S. J. Adv. Mater. 2016, 28, 181. |
| [62] | Wang, K.; Liu, W.; Zheng, C. J.; Shi, Y. Z.; Liang, K.; Zhang, M.; Ou, X. M.; Zhang, X. H. J. Mater. Chem. C 2017, 5, 4797. |
| [63] | Li, X.; Wang, K.; Shi, Y. Z.; Zhang, M.; Dai, G. L.; Liu, W.; Zheng, C. J.; Ou, X. M.; Zhang, X. H. J. Mater. Chem. C 2018, 6, 9152. |
| [64] | Liu, T. T.; Yan, Z. P.; Hu, J. J.; Yuan, L.; Luo, X. F.; Tu, Z. L.; Zheng, Y. X. ACS Appl. Mater. Interfaces 2021, 13, 56413. |
| [65] | Xie, F. M.; Zhou, J. X.; Zeng, X. Y.; An, Z. D.; Li, Y. Q.; Han, D. X.; Duan, P. F.; Wu, Z. G.; Zheng, Y. X.; Tang, J. X. Adv. Opt. Mater. 2021, 9, 2100017. |
| [66] | Waang, Z. W.; Liu, L. Y.; Chen, R. F.; Zheng, C.; Su, H. Q.; Huang, W. Chin. Sci. Bull. 2013, 58, 2690. |
| [67] | Hendsbee, A. D.; Mcafee, S. M.; Sun, J. P.; Mccormick, T. M.; Hill, L. G.; Welch, G. C. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 8904. |
| [68] | Li, M.; Liu, Y. W.; Duan, R. H.; Wei, X. F.; Yi, Y. P.; Wang, Y.; Chen, C. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 8818. |
| [69] | Liu, X.; Wang, Y. F.; Li, M.; Zhu, Y. H.; Chen, C. F. Org. Electron. 2021, 88, 106017. |
| [70] | Zhang, X.; Liu, X.; Taddei, M.; Bussotti, L.; Kurganskii, I.; Li, M. J.; Jiang, X.; Xing, L. J.; Li, S. M.; Huo, Y. P.; Zhao, J. Z.; Donato, M. D.; Wan, Y.; Zhao, Z. J.; Fedin, M. V. Chem.-Eur. J. 2022, 28, e202200510. |
| [71] | Tavakoli, M.; Ahmadvand, H.; Alaei, M.; Ranjbari, M. A. Spectro- chim. Acta, Part A 2021, 246, 118952. |
| [72] | Wang, Y. F.; Liu, X.; Zhu, Y. Z.; Li, M.; Chen, C. F. J. Mater. Chem. C 2022, 10, 4805. |
| [73] | Xu, Y. C.; Wang, Q. Y.; Cai, X. L.; Li, C. L.; Wang, Y. Adv. Mater. 2021, 33, 2100652. |
| [74] | David, A. H. G.; Casares, R.; Cuerva, J. M.; Campana, A. G.; Blanco, V. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 18064. |
| [75] | Qiao, W. G.; Xiong, J. B.; Yuan, Y. X.; Zhang, H. C.; Yang, D.; Liu, M. H.; Zheng, Y. S. J. Mater. Chem. C 2018, 6, 3427. |
| [76] | Zhao, W. L.; Wang, Y. F.; Wan, S. P.; Lu, H. Y.; Li, M.; Chen, C. F. CCS Chem. 2022, 4, 3540. |
| [77] | Li, M.; Wang, Y. F.; Zhang, D. D.; Duan, L.; Chen, C. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 3500. |
| [78] | Wang, Y. F.; Li, M.; Zhao, W. L.; Shen, Y. F.; Lu, H. Y.; Chen, C. F. Chem. Commun. 2020, 56, 9380. |
| [79] | Tu, Z. L.; Yan, Z. P.; Liang, X.; Chen, L.; Wu, Z. G.; Wang, Y.; Zheng, Y. X.; Zuo, J. L.; Pan, Y. Adv. Sci. 2020, 7, 2000804. |
| [80] | Tu, Z. L.; Lu J. J.; Luo,. X, F.; Hu, J. J.; Li, S.; Wang, Y.; Zheng, Y. X.; Zuo, J. L.; Pan, Y. Adv. Opt. Mater. 2021, 9, 2100596. |
| [81] | Tani, K.; Imafuku, R.; Miyanaga, K.; Masaki, M. E.; Kato, H.; Hori, K.; Kubono, K.; Taneda, M.; Harada, T.; Goto, K.; Tani, F.; Mori, T. J. Phys. Chem. A 2020, 124, 2057. |
| [82] | Poulard, L.; Kasemthaveechok, S.; Coehlo, M.; Kumar, R. A.; Frédéric, L.; Sumsalee, P.; d’Anfray, P.; Wu, S.; Wang, J. X.; Matulaitis, T.; Crassous, J.; Zysman-Colman, E.; Favereau, L.; Pieters, G. Chem. Commun. 2022, 58, 6554. |
| [83] | Hassan, Z.; Spulnig, E.; Knoll, D. M.; Lahann, J.; Brase, S. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 6947. |
| [84] | Sharma, N.; Spuling, E.; Mattern, C. M.; Li, W. B.; Fuhr, O.; Tsuchiya, Y.; Adachi, C.; Brase, S.; Samuel, I. D. W.; Colman, E. Z. Chem. Sci. 2019, 10, 6689. |
| [85] | Liao, C.; Zhang, Y.; Ye, S. H.; Zheng, W. H. ACS Appl. Mater. Interfaces 2021, 13, 25186. |
| [86] | Zhang, D. W.; Teng, J. M.; Wang, Y. F.; Han, X. N.; Li, M.; Chen, C. F. Mater. Horiz. 2021, 8, 3417. |
| [87] | Mori, T. Chem. Rev. 2021, 121, 2373. |
| [88] | Wu, X. G.; Huang, J. W.; Su, B. K.; Wang, S.; Yuan, L.; Zheng, W. Q.; Zhang, H.; Zheng, Y. X.; Zuo, J. L.; Chou, P. T. Adv. Mater. 2022, 34, 2105080. |
| [89] | Li, J. K.; Chen, X. Y.; Guo, Y. L.; Wang, X. C.; Sue, A. C. H.; Cao, X. Y.; Wang, X. Y. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 17958. |
| [90] | Yang, S. Y.; Zou, S. N.; Kong, F. C.; Liao, X. J.; Qu, Y. K.; Feng, Z. Q.; Zheng, Y. X.; Jiang, Z. Q.; Liao, L. S. Chem. Commun. 2021, 57, 11041. |
| [91] | Yang, S. Y.; Tian, Q. S.; Liao, X. J.; Wu, Z. G.; Shen, W. S.; Yu, Y. J.; Feng, Z. Q.; Zheng, Y. X.; Jiang, Z. Q.; Liao, L. S. J. Mater. Chem. C 2022, 10, 4393. |
| [92] | Santos, J. M. D.; Sun, D. M.; Naranjo, J. M. M.; Hall, D.; Zinna, F.; Ryan, S. T. J.; Shi, W. D.; Matulaitis, T.; Cordes, D. B.; Slawin, A. M. Z.; Belojonne, D.; Warriner, S. L.; Olivier, Y.; Fuchter, M. J.; Colman, E. Z. J. Mater. Chem. C 2022, 10, 4861. |
| [93] | Zou, Y.; Gong, S.; Xie, G.; Yang, C. Adv. Opt. Mater. 2018, 6, 1800568. |
| [94] | Hu, Y.; Song, F.; Xu, Z.; Tu, Y. J.; Zhang, H. K.; Cheng, Q.; Lam, J. W. Y.; Ma, D. G.; Tang, B. Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 1, 221. |
| [95] | Wang, Y. F.; Li, M.; Teng, J. M.; Zhou, H. Y.; Zhao, W. L.; Chen, C. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 23619. |
| [96] | Teng, J. M.; Zhang, D. W.; Wang, Y. F.; Chen, C. F. ACS Appl. Mater. Interfaces 2022, 14, 1578. |
/
| 〈 |
|
〉 |
