REVIEWS

Recent Advance of 1,2-BN Heteroaromatics in China

  • Xiaoyang Xu ,
  • Meiyan Liu ,
  • Chenglong Li ,
  • Xuguang Liu
Expand
  • Tianjin Key Laboratory of Organic Solar Cells and Photochemical Conversion, School of Chemistry and Chemical Engineering, Tianjin University of Technology, Tianjin 300384
* Corresponding author. E-mail:

Received date: 2022-12-29

  Revised date: 2023-02-27

  Online published: 2023-03-24

Supported by

National Natural Science Foundation of China(22071181); Natural Science Foundation of Tianjin City(22JCYBJC00260)

Abstract

Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and their derivatives are widely used in the field of organic optoelectronic materials, and the photophyscial properties of polycyclic aromatic hydrocarbons can be effectively modified by heteroatomic doping. By replacing carbon carbon (CC) units with an isoelectronic and isostructural boron nitrogen (BN) units, the electronic structure and intermolecular interactions of PAHs can be fine-tuned, resulting in new BN-heteroaromatics with unique optoelectronic properties and bioactivity. BN/CC isosterism can not only enrich the famlily of heteroaromatics but also promote their applications in the fields of optoelectronic, catalysis and biomedical applications. In particular, the researchers from China have engaged and promoted the development of boron/nitrogen-doped heteroaromaics, leading to some great results. The recent advance of 1,2-BN heteroaromatics in China from the chemistry perspective is summarized, including the synthetic development of 1,2-BN heteroaromatics, as well as their applications in variety of research fields. In the end, the development prospects of BN-heteroaromatics are pointed out. Through highlighting these advances of boron/nitrogen-doped heteroaromaics in China, it is hoped that more researchers will be interested in the synthesis and application of boron/nitrogen-doped heteroaromaics. It is also hoped that this review would stimulate the conversation and cooperation between the chemists and material scientists in the related fields.

Cite this article

Xiaoyang Xu , Meiyan Liu , Chenglong Li , Xuguang Liu . Recent Advance of 1,2-BN Heteroaromatics in China[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023 , 43(5) : 1611 -1644 . DOI: 10.6023/cjoc202212038

References

[1]
(a) Wang, C. L.; Dong, H. L.; Hu, W. P.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. Chem. Rev. 2011, 112, 2208.
[1]
(b) Wu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1489.
[1]
(c) Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
[2]
(a) Jiang, W.; Li, Y.; Wang, Z. H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6113.
[2]
(b) Fukazawa, A.; Yamaguchi, S. Chem.-Asian. J. 2009, 4, 1386.
[3]
Langmuir, I. J. Am. Chem. Soc. 1919, 41, 1543.
[4]
Diaz, D. B.; Yudin, A. K. Nat. Chem. 2017, 9, 731.
[5]
(a) Kranz, M.; Clark, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 5492.
[5]
(b) Doerksen, R. J.; Thakkar, A. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4679.
[5]
(c) Baranac-Stojanovi?, M. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 16558.
[5]
(d) Baranac-Stojanovi?, M.; Stojanovi?, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2019, 21, 9465.
[6]
(a) Xu, S.; Mikulas, T. C.; Zakharov, L. N.; Dixon, D. A.; Liu, S.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7527.
[6]
(b) Xu, S. M.; Zakharov, L. N.; Liu, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20152.
[6]
(c) Braunschweig, H.; Damme, A.; Jimenez-Halla, J. O. C.; Pfaffinger, B.; Radacki, K.; Wolf, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10034.
[6]
(d) Braunschweig, H.; Celik, M. A.; Hupp, F.; Krummenacher, I.; Mailaender, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6347.
[6]
(e) Ghosh, D.; Periyasamy, G.; Pati, S. K. Phys. Chem. Chem. Phy. 2011, 13, 20627.
[6]
(f) Del Bene, J. E.; Yanez, M.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Chem. Theory. Comput. 2009, 5, 2239.
[7]
Giustra, Z. X.; Liu, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 1184.
[8]
Wang, X.-Y.; Lin, H.-R.; Lei, T.; Yang, D.-C.; Zhuang, F.-D.; Wang, J.-Y.; Yuan, S.-C.; Pei, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3117.
[9]
(a) Liu, Z.; Marder, T. B. Angew. Chem.,Int. Ed. 2008, 47, 242.
[9]
(b) Bosdet, M. J. D.; Piers, W. E. Can. J. Chem. 2009, 87, 8.
[9]
(c) Campbell, P. G.; Marwitz, A. J. V.; Liu, S. Y. Angew. Chem., In. Ed. 2012, 51, 6074.
[9]
(d) Wang, X. Y.; Wang, J. Y.; Pei, J. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 3528.
[9]
(e) Morgan, M. M.; Piers, W. E. Dalton Trans., 2016, 45, 5920.
[9]
(f) Wang, J.; Pei, J. Chin. Chem. Lett. 2016, 27, 1139.
[9]
(g) Braunschweig, H.; Roy, D. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2017, 4353.
[9]
(h) Wang, J. Y. Univ. Chem. 2017, 32, 1.
[9]
(i) Giustra, Z. X.; Liu, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 1184.
[9]
(j) Huang, J.; Li, Y. Front. Chem. 2018, 6, 1.
[9]
(k) Hirai, M.; Tanaka, N.; Sakai, M.; Yamaguchi, S. Chem. Rev. 2019, 119, 8291.
[9]
(l) McConnell, C. R.; Liu, S. Y. Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 3436.
[9]
(m) Zhuang, F. D.; Wang, J. Y.; Pei, J. Sci. Sin. Chim. 2020, 50, 1025.
[9]
(l) Bhattacharjee, A.; Davies, G. H. M.; Saeednia, B.; Wisniewski, S. R.; Molander, G. A. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 2256.
[9]
(n) Kim, H. J.; Yasuda, T. Adv. Opt. Mater. 2022, 2201714.
[9]
(o) Chen, C.; Du, C. Z.; Wang, X. Y. Adv. Sci. 2022, 9, 2200707.
[9]
(p) Chen, X. B.; Tan, D. H.; Yang, D. T. J. Mater. Chem. C 2022, 10, 13499.
[10]
(a) Claessens, C. G.; González-Rodríguez, D.; Rodríguez-Morgade, M. S.; Medina, A.; Torres, T. Chem. Rev. 2014, 114, 2192.
[10]
(b) Shimizu, S. Chem. Rev. 2017, 117, 2730.
[10]
(c) Mellerup, S. K.; Wang, S. N. Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 3537.
[10]
(d) Borthakur, R.; Saha, K.; Kar, S.; Ghosh, S. Coord. Chem. Rev. 2019, 399, 213021.
[11]
Dewar, M. J. S.; Kubba, V. P.; Pettit, R. J. Chem. Soc. 1958, 3073.
[12]
Dewar, M.; Kubba, V. P. Tetrahedron 1959, 7, 213.
[13]
White, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3634.
[14]
Ashe, A. J.; Fang, X. D. Org. Lett. 2000, 2, 2089.
[15]
Ashe, A. J.; Fang, X. D.; Fang, X. G.; Kampf, J. W. Organo- metallics 2001, 20, 5413.
[16]
Emslie, D. J. H.; Piers, W. E.; Parvez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1252.
[17]
Lepeltier, M.; Lukoyanova, O.; Jacobson, A.; Jeeva, S.; Perepichka, D. F. Chem. Commun. 2010, 46, 7007.
[18]
Wang, X. Y.; Zhang, F.; Liu, J.; Tang, R. Z.; Fu, Y. B.; Wu, D. Q.; Xu, Q.; Zhuang, X. D.; He, G. F.; Feng, X. L. Org. Let. 2013, 15, 5714.
[19]
Lu, J. S.; Ko, S. B.; Walters, N. R.; Kang, Y.; Sauriol, F.; Wang, S. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4544.
[20]
(a) Couchman, S. A.; Thompson, T. K.; Wilson, D. J. D.; Dutton, J. L.; Martin, C. D. Chem. Commun. 2014, 50, 11724.
[20]
(b) Braunschweig, H.; Horl, C.; Mailander, L.; Radacki, K.; Wahler, J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 9858.
[21]
Braunschweig, H.; Geetharani, K.; Jimenez-Halla, J. O. C.; Schaefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3500.
[22]
Zhong, Z.; Wang, X.-Y.; Zhuang, F.-D.; Ai, N.; Wang, J.; Wang, J.-Y.; Pei, J.; Peng, J.; Cao, Y. J. Mat. Chem. A 2016, 4, 15420.
[23]
Zhuang, F.-D.; Han, J.-M.; Tang, S.; Yang, J.-H.; Chen, Q.-R.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Organometallics 2017, 36, 2479.
[24]
Zhang, J.; Jung, H.; Kim, D.; Park, S.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 7361.
[25]
Tsuchiya, S.; Saito, H.; Nogi, K.; Yorimitsu, H. Org. Lett. 2019, 21, 3855.
[26]
Huang, H.; Zhou, Y.; Wang, M.; Zhang, J.; Cao, X.; Wang, S.; Cao, D.; Cui, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 10132.
[27]
Zhao, Z. H.; Wang, L.; Li, S.; Zhang, W. D.; He, G.; Wang, D.; Hou, S. M.; Wan, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 8068.
[28]
Chen, M.; Unikela, K. S.; Ramalakshmi, R.; Li, B.; Darrigan, C.; Chrostowska, A.; Liu, S.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 1556.
[29]
Ouadoudi, O.; Kaehler, T.; Bolte, M.; Lerner, H. W.; Wagner, M. Chem. Sci. 2021, 12, 5898.
[30]
Li, W.; Du, C.-Z.; Chen, X.-Y.; Fu, L.; Gao, R.-R.; Yao, Z.-F.; Wang, J.-Y.; Hu, W.; Pei, J.; Wang, X.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202201464.
[31]
Dewar, M. J. S.; Marr, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3782.
[32]
Wille, H.; Goubeau, J. Chem. Ber. 2006, 107, 110.
[33]
(a) Marwitz, A. J.; Matus, M. H.; Zakharov, L. N.; Dixon, D. A.; Liu, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 973.
[33]
(b) Abbey, E. R.; Lamm, A. N.; Baggett, A. W.; Zakharov, L. N.; Liu, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12908.
[33]
(c) Burford, R. J.; Li, B.; Vasiliu, M.; Dixon, D. A.; Liu, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7823.
[34]
Su, M. D. Chem.-Asian J. 2013, 19, 9663.
[35]
Zhang, Y.; Sun, F. Y.; Dan, W. Y.; Fang, X. D. J. Org. Chem. 2017, 82, 12877.
[36]
Zhang, Y.; Dan, W. Y.; Fang, X. D. Organometallics 2017, 36, 1677.
[37]
Dewar, M. J. S.; Dietz, R. J. Chem. Soc. 1959, 2728.
[38]
Paetzold, P.; Stanescu, C.; Stubenrauch, J. R.; Bienmuller, M.; Englert, U. Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 2632.
[39]
Molander, G. A.; Wisniewski, S. R. J. Org. Chem. 2014, 79, 6663.
[40]
(a) Brown, A. N.; Li, B.; Liu, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8932.
[40]
(b) Liu, Z. Q.; Ishibashi, J. S. A.; Darrigan, C.; Dargelos, A.; Chrostowska, A.; Li, B.; Vasiliu, M.; Dixon, D. A.; Liu, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6082.
[41]
(a) Fang, X. D.; Yang, H.; Kampf, J. W.; Holl, M. M. B.; Ashe, A. J. Organometallics 2006, 25, 513.
[41]
(b) Rohr, A. D.; Kampf, J. W.; Ashe, A. J. Organometallics 2014, 33, 1318.
[42]
Liu, X.; Wu, P.; Li, J.; Cui, C. M. J. Org. Chem. 2015, 80, 3737.
[43]
Zhuang, F. D.; Han, J. M.; Tang, S.; Yang, J. H.; Chen, Q. R.; Wang, J. Y.; Pei, J. Organometallics 2017, 36, 2479.
[44]
He, Y.; Wang, H.; Zhou, Y.; Yang, K.; Song, Q. L. Org. Chem. Front. 2023, 10, 127.
[45]
Wang, X.; Zhang, F.; Gao, J.; Fu, Y.; Zhao, W.; Tang, R.; Zhang, W.; Zhuang, X.; Feng, X. J. Org. Chem. 2015, 80, 10127.
[46]
Sun, C. J.; Wang, N.; Peng, T.; Yin, X. D.; Wang, S. N.; Chen, P. K. Inorg. Chem. 2019, 58, 3591.
[47]
Zhang, Q.; Sun, Z.; Zhang, L.; Li, M. Y.; Zi, L. J.; Liu, Z. Y.; Zhen, B.; Sun, W. F.; Liu, X. G. J. Org. Chem. 2020, 85, 7877.
[48]
Tian, D.; Zhang, W.; Shi, G.; Luo, S.; Chen, Y.; Chen, W.; Huang, H.; Xing, S.; Zhu, B. Org. Chem. Front. 2021, 8, 4124.
[49]
Tian, D.; Li, Q.; Zhao, Y.; Wang, Z.; Li, W.; Xia, S.; Xing, S.; Zhu, B.; Zhang, J.; Cui, C. J. Org. Chem. 2020, 85, 526.
[50]
Zhang, N.; Zhu, J.; An, D.; Zhang, R.; Lu, X. F.; Liu, Y. X. Org. Lett. 2022, 24, 5439.
[51]
Sun, F.; Lv, L.; Huang, M.; Zhou, Z.; Fang, X. D. Org. Lett. 2014, 16, 5024.
[52]
Sun, F.; Huang, M.; Zhou, Z.; Fang, X. D. RSC Adv. 2015, 5, 75607.
[53]
Wang, X. Y.; Zhuang, F. D.; Zhou, X.; Yang, D. C.; Wang, J. Y.; Pei, J. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 8152.
[54]
(a) Sun, C.-J.; Meng, G.; Li, Y.; Wang, N.; Chen, P.; Wang, S.; Yin, X. Inorg. Chem. 2021, 60, 1099.
[54]
(b) Sun, C. J.; Cong, L.; Liu, K. L.; Xiao, B. B.; Wang, N.; Yin, X. D.; Chen, P. K. Inorg. Chem. 2022, 61, 10705.
[55]
He, S.; Liu, J.; Yang, G.; Bin, Z.; You, J. S. Mater. Horiz. 2022, 9, 2818.
[56]
Chissick, S. S.; Dewar, M. J. S.; Maitlis, P. M. Tetrahedron Lett. 1960, 1, 8.
[57]
Ishibashi, J. S. A.; Marshall, J. L.; Maziere, A.; Lovinger, G. J.; Li, B.; Zakharov, L. N.; Dargelos, A.; Graciaa, A.; Chrostowska, A.; Liu, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15414.
[58]
van de Wouw, H. L.; Lee, J. Y.; Siegler, M. A.; Klausen, R. S. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 3256.
[59]
Ishibashi, J. S. A.; Darrigan, C.; Chrostowska, A.; Li, B.; Liu, S. Y. Dalton. Trans. 2019, 48, 2807.
[60]
Tian, D.; Shi, G.; Fan, M.; Guo, X.; Yuan, Y.; Wu, S.; Liu, J.; Zhang, J.; Xing, S.; Zhu, B. Org. Lett. 2021, 23, 8163.
[61]
Zhang, W.; Zhang, F.; Tang, R.; Fu, Y.; Wang, X.; Zhuang, X.; He, G.; Feng, X. Org. Lett. 2016, 18, 3618.
[62]
Zhang, W.; Fu, Y.; Qiang, P.; Hunger, J.; Bi, S.; Zhang, W.; Zhang, F. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 7106.
[63]
Zhuang, F.-D.; Sun, Z.-H.; Yao, Z.-F.; Chen, Q.-R.; Huang, Z.; Yang, J.-H.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Angew. Chem., nt. Ed. 2019, 58, 10708.
[64]
Huang, H.; Chen, D.; Li, F.; Xing, Z.; Zhao, J.; Wu, D.; Liang, G.; Xia, J. L. Dyes Pigm. 2020, 177.
[65]
Xin, H.; Li, J.; Yang, X.; Gao, X. K. J. Org. Chem. 2020, 85, 70.
[66]
Sun, Z.; Qiang, P.; Xue, B.; Zhang, F. Org. Mater. 2021, 3, 221.
[67]
Pang, S.; Wang, Z.; Yuan, X.; Pan, L.; Deng, W.; Tang, H.; Wu, H.; Chen, S.; Duan, C. H.; Huang, F.; Cao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 8813.
[68]
Liu, X. Y.; Pang, S. T.; Zeng, L.; Deng, W. Y.; Yang, M. Q.; Yuan, X. Y.; Li, J. Y.; Duan, C. H.; Huang, F.; Cao, Y. Chem. Commun. 2022, 58, 8686.
[69]
Dewar, M. J. S.; Dietz, R.; Kubba, V. P.; Lepley, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1754.
[70]
Grisdale, P. J.; Williams, J. L. J. T. J. Org. Chem. 1969, 34, 1675.
[71]
Bosdet, M. J. D.; Jaska, C. A.; Piers, W. E.; Sorensen, T. S.; Parvez, M. Org. Lett. 2007, 9, 1395.
[72]
Lu, J.; Ko, S.; Walters, N. R.; Kang, Y.; Sauriol, F.; Wang, S. Angew. Chem., nt. Ed. 2013, 52, 4544.
[73]
Abengozar, A.; Garcia-Garcia, P.; Sucunza, D.; Manuel Frutos, L.; Castano, O.; Sampedro, D.; Perez-Redondo, A.; Vaquero, J. J. Org. Lett. 2017, 19, 3458.
[74]
Zhang, C.; Zhang, L.; Sun, C.; Sun, W. F.; Liu, X. G. Org. Lett. 2019, 21, 3476.
[75]
Zi, L.; Zhang, J.; Li, C.; Qu, Y.; Zhen, B.; Liu, X. G.; Zhang, L. Org. Lett. 2020, 22, 1499.
[76]
Liu, F.; Zhang, H.; Dong, J.; Wu, Y. G.; Li, W. W. Asian J. Org. Chem. 2018, 7, 465.
[77]
Zhang, W.; Li, G.; Xu, L.; Zhuo, Y.; Wan, W.; Yan, N.; He, G. Chem. Sci. 2018, 9, 4444.
[78]
Yan, N.; Zhang, W. D.; Li, G. P.; Zhang, S. K.; Yang, X. D.; Zhou, K.; Pei, D. D.; Zhao, Z. J.; He, G. Mater. Chem. Front. 2021, 5, 4128.
[79]
(a) Zhang, S. K.; Liu, X.; Li, G.; Yu, S.; Yan, N.; He, G. Dye Pigm. 2021, 196, 109814.
[79]
(b) Zhang, S.; Yang, X.; Liu, X.; Xu, L.; Rao, B.; Yan, N.; He, G. J. Mater. Chem. C 2021, 9, 4053.
[80]
Xu, X. Y.; Jin, M. J.; Jiang, R. J.; Zhang, L.; Wu, X. M.; Liu, X. G. J. Org. Chem. 2022, 87, 6630.
[81]
Li, G. F.; Chen, Y. J.; Qiao, Y. J.; Lu, Y. F.; Zhou, G. J. Org. Chem. 2018, 83, 5577.
[82]
Duan, C.; Zhang, J. W.; Xiang, J. J.; Yang, X. D.; Gao, X. K. Acta Chim. Sinica 2022, 80, 29. (in Chinese)
[82]
(段超, 张建伟, 向焌钧, 杨笑迪, 高希珂, 化学学报, 2022, 80, 29.)
[83]
Zhang, J. Y.; Liu, F. D.; Sun, Z.; Li, C. L.; Zhang, Q.; Zhang, C.; Liu, Z. Q.; Liu, X. G. Chem. Commun. 2018, 54. 8178.
[84]
Han, Y.; Yuan, W.; Wang, H. Y.; Li, M. W.; Zhang, W. Q.; Chen, Y. L. J. Mater. Chem. C 2018, 6, 10456.
[85]
Dewar, M. J.; Poesche, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2253.
[86]
Dewar, M. J.; Poesche, W. H. J. Org. Chem. 1964, 29, 1757.
[87]
Bosdet, M. J. D.; Piers, W. E.; Sorensen, T. S.; Parvez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4940.
[88]
(a) Huang, H. N.; Pan, Z. X.; Cui, C. M. Chem. Commun. 2016, 52, 4227.
[88]
(b) Huang, H. N.; Zhou, Y.; Wang, Y. W.; Cao, X. H.; Han, C.; Liu, G. C.; Xu, Z. X.; Zhan, C. C.; Hu, H. N.; Peng, Y.; Yan, P.; Cao, D. P. J. Mater. Chem. A 2020, 8, 22023.
[89]
Ishibashi, J. S. A.; Dargelos, A.; Darrigan, C.; Chrostowska, A.; Liu, S. Y. Organometallics 2017, 36, 2494.
[90]
Liu, B. K.; Zhang, Y. L.; Chen, Y.; Liu, X. G.; Zhang, L. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 2879. (in Chinese)
[90]
(刘秉康, 张艳丽, 陈瑜, 刘旭光, 张磊, 有机化学, 2020, 40, 2879.)
[91]
Huang, H. A.; Liu, L. X.; Wang, J. G.; Zhou, Y.; Hu, H. A.; Ye, X. L.; Liu, G. C.; Xu, Z. X.; Xu, H.; Yang, W.; Wang, Y. W.; Peng, Y.; Yang, P. H.; Sun, J. Q.; Yan, P.; Cao, X. H.; Tang, B. Z. Chem. Sci. 2022, 13, 3129.
[92]
Huang, H.; Yao, J.; Xu, H.; Li, J.; Wang, H.; Xiong, C.; Fang, B.; Wang, Y.; Zhou, Y.; Cao, X.; Wang, J.; Tang, B. Z. Adv. Opt. Mater. 2022, 2202433.
[93]
Wang, X. Y.; Yang, D. C.; Zhuang, F. D.; Liu, J. J.; Wang, J. Y.; Pei, J. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 8867.
[94]
Zhuang, F.-D.; Yang, J.-H.; Sun, Z.-H.; Zhang, P.-F.; Chen, Q.-R.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Chin. J. Chem. 2021, 39, 909.
[95]
Chen, Y.; Chen, W.; Qiao, Y.; Zhou, G. Chem.-Eur. J. 2019, 25, 9326.
[96]
Chen, Y.; Chen, W.; Qiao, Y.; Lu, X.; Zhou, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 7122.
[97]
Wu, J. R.; Zhang, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202208061.
[98]
Zhang, P.-F.; Zeng, J.-C.; Zhuang, F.-D.; Zhao, K.-X.; Sun, Z.-H.; Yao, Z.-F.; Lu, Y.; Wang, X.-Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 23313.
[99]
Li, G.; Xiong, W. W.; Gu, P. Y.; Cao, J.; Zhu, J.; Ganguly, R.; Li, Y. X.; Grimsdale, A. C.; Zhang, Q. C. Org. Lett. 2015, 17, 560.
[100]
Zhao, K.; Yao, Z.-F.; Wang, Z.-Y.; Zeng, J.-C.; Ding, L.; Xiong, M.; Wang, J. Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 3091.
[101]
Wang, X. Y.; Zhuang, F. D.; Wang, R.-B.; Wang, X. C.; Cao, X. Y.; Wang, J. Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3764.
[102]
Wang, X. Y.; Zhuang, F.-D.; Wang, X.-C.; Cao, X.-Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Chem. Commun. 2015, 51, 4368.
[103]
Li, G.; Xiong, W.-W.; Gu, P.-Y.; Cao, J.; Zhu, J.; Ganguly, R.; Li, Y.; Grimsdale, A. C.; Zhang, Q. C. Org. Lett. 2015, 17, 560.
[104]
Zhang, W. H.; Liu, G. R.; Cao, J.; Chen, Y. Y.; Gao, L.; Liu, G. H.; Dai, G. L.; Wang, Q. Chem.-Asian J. 2022, 17, e202200340.
[105]
Jiang, Z.; Zhou, S. M.; Jin, W. D.; Zhao, C. H.; Liu, Z. Q.; Yu, X. Q. Org. Lett. 2022, 24, 1017.
[106]
(a) Wang, X.-Y.; Narita, A.; Feng, X.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7668.
[106]
(b) Ma, C.; Zhang, J. Y.; Li, J. F.; Cui, C. M. Chem. Commun. 2015, 51, 5732.
[107]
Li, C. L.; Liu, Y. M.; Sun, Z.; Zhang, J. Y.; Liu, M. Y.; Zhang, C.; Zhang, Q.; Wang, H. J.; Liu, X. G. Org. Lett. 2018, 20, 2806.
[108]
An, Z. Y.; Wu, M. Z.; Kang, J.; Ni, J. X.; Qi, Z. J.; Yuan, B. X.; Yan, R. L. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 4812.
[109]
Guo, Y. K.; Zhang, L.; Li, C. L.; Jin, M. J.; Zhang, Y. L.; Ye, J. C.; Chen, Y.; Wu, X. M.; Liu, X. G. J. Org. Chem. 2021, 86, 12507.
[110]
Zhang, Y. L.; Zhang, C.; Guo, Y. K.; Ye, J. C.; Zhen, B.; Chen, Y.; Liu, X. G. J. Org. Chem. 2021, 86, 6322.
[111]
(a) Li, E. L.; Jin, M. J.; Jiang, R. J.; Zhang, L.; Zhang, Y. L.; Liu, M. Y.; Wu, X. M.; Liu, X. G. Org. Lett. 2022, 24, 5503.
[111]
(b) Zhang, Y. L.; Li, W. L.; Jiang, R. J.; Zhang, L.; Li, Y. H.; Xu, X. X.; Liu, X. G. J. Org. Chem. 2022, 87, 12986.
[112]
Wang, X. Y.; Zhang, F.; Schellharnmer, K. S.; Machata, P.; Ortmann, F.; Cuniberti, G.; Fu, Y. B.; Hunger, J.; Tang, R. Z.; Popov, A. A.; Berger, R.; Müllen, K.; Feng, X. L. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 11606.
[113]
Wang, X.; Sun, Z.; Ding, K.; Qiang, P.; Zhu, W.; Han, S.; Zhang, F. Chem.-Eur. J. 2020, 26, 13966.
[114]
Qiang, P. R.; Sun, Z. B.; Wan, M. Q.; Wang, X. F.; Thiruvengadam, P.; Bingi, C.; Wei, W. W.; Zhu, W. Q.; Wu, D. Q.; Zhang, F. Org. Lett. 2019, 21, 4575.
[115]
Sun, Z.; Yi, C.; Liang, Q.; Bingi, C.; Zhu, W.; Qiang, P.; Wu, D.; Zhang, F. Org. Lett. 2020, 22, 209.
[116]
Ju, C.-W.; Li, B.; Li, L.; Yan, W.; Cui, C.; Ma, X.; Zhao, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 5903.
[117]
Fu, Y. B.; Chang, X.; Yang, H.; Dmitrieva, E.; Gao, Y. X.; Ma, J.; Huang, L.; Liu, J. Z.; Lu, H. L.; Cheng, Z. H.; Du, S. X.; Gao, H. J.; Feng, X. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 26115.
[118]
Fu, Y.; Yang, H.; Gao, Y.; Huang, L.; Berger, R.; Liu, J.; Lu, H.; Cheng, Z.; Du, S.; Gao, H. J.; Feng, X. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 8873.
[119]
Zhao, M. N.; Miao, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 21289.
[120]
Wei, H. P.; Liu, Y. L.; Gopalakrishna, T. Y.; Phan, H.; Huang, X. B.; Bao, L. P.; Guo, J.; Zhou, J.; Luo, S. L.; Wu, J. S.; Zeng, Z. B. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 15760.
[121]
Hu, C.; Guo, L.; Zhang, J.; Cui, C. M. Organometallics 2021, 40, 1015.
[122]
Yang, K.; Mao, Y.; Xu, J.; Wang, H.; He, Y.; Li, W.; Song, Q. L. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 10048.
[123]
(a) Zhao, R.; Liu, J.; Wang, L. X. Acc. Chem. Res. 2020, 53, 1557.
[123]
(b) Kang, Z.; Lv, F.; Wu, Q.; Li, H.; Li, Z.; Wu, F.; Wang, Z.; Jiao, L.; Hao, E. Org. Lett. 2021, 23, 7986.
[123]
(c) Meng, G.; Liu, L.; He, Z.; Hall, D.; Wang, X.; Peng, T.; Yin, X.; Chen, P.; Beljonne, D.; Olivier, Y.; Zysman-Colman, E.; Wang, N.; Wang, S. Chem. Sci. 2022, 13, 1665.
[123]
(d) Jiang, L.; Wang, Y.; Tan, D.; Chen, X.; Ma, T.; Zhang, B.; Yang, D. Chem. Sci. 2022, 13, 5597.
Outlines

/