Chinese Journal of Organic Chemistry >
Application of BF3•OEt2 in Organic Synthesis as a Catalyst or Synthon
Received date: 2023-03-02
Revised date: 2023-04-20
Online published: 2023-05-11
Supported by
Guangdong Basic and Applied Basic Research Foundation(2021A1515012342)
BF3•OEt2, as a typical Lewis acid catalyst with excellent catalytic capacity, plays an important role in many reactions, such as coupling, cyclization and rearrangement, and it is widely used in the synthesis of natural products, pharmaceutical molecules and other functional molecules. Interestingly, in the presence of water, BF3•OEt2 can be combined with water to form Bronsted acid, which can also promote the coupling, addition, and other reactions. At the same time, BF3•OEt2 is not only limited to be a catalyst, but also can be used as a synthon to mildly construct compounds containing B, F and BF2 structure molecules, which plays an important role in the field of catalytic ligand and fluorescence molecules. Based on various catalytic reaction types using BF3•OEt2 and its different applications as a synthon, the research progress on the application of BF3•OEt2 in organic synthesis in recent years is reviewed. Looking forward to the future, with the in-depth study of BF3•OEt2, there will be more understanding of its performance and application, it is possible to develop more surprising catalytic systems and synthetic applications.
Zujia Chen , Shiwei Yu , Yongjun Zhou , Huanqing Li , Qiwen Qiu , Miaoxin Li , Zhaoyang Wang . Application of BF3•OEt2 in Organic Synthesis as a Catalyst or Synthon[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023 , 43(9) : 3107 -3118 . DOI: 10.6023/cjoc202303006
| [1] | Laubengayer A. W.; Finlay G. R. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 884. |
| [2] | Kerkovius J. K.; Stegner A.; Turlik A.; Lam P. H.; Houk K. N.; Reisman S. E. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 15938. |
| [3] | Mizukami D.; Iio K.; Oda M.; Onodera Y.; Fuwa H. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202202549. |
| [4] | Zhang X.; Zhang C. J.; Zhang X. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202117316. |
| [5] | Wu Y.; Chau H. F.; Yeung Y. H.; Thor W.; Kai H. Y.; Chan W. L.; Wong K. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202207532. |
| [6] | Gao S.; Duan M.; Shao Q. Z.; Houk K. N.; Chen M. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 18355. |
| [7] | Li H.; Hao W. J.; Wang M.; Qin X.; Tu S. J.; Zhou P.; Li G. G.; Wang J. Y.; Jiang B. Org. Lett. 2018, 20, 4362. |
| [8] | Meng S. Y.; Wang Y. L.; Liu J.; Zheng J.; Qian X.; Wang Q. R. Org. Lett. 2022, 24, 757. |
| [9] | Wu F. P.; Ma J.; Lombardi F.; Fu Y. B.; Liu F. P.; Huang Z. J.; Liu R. X.; Komber H.; Alexandropoulos D. I.; Dmitrieva E.; Lohr T. G.; Israel N.; Popov A. A.; Liu J. Z.; Bogani L.; Feng X. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202202170. |
| [10] | Cao L.; Luo S.-H.; Jiang K.; Hao Z.-F.; Wang B.-W.; Pang C.-M.; Wang Z.-Y. Org. Lett. 2018, 20, 4754. |
| [11] | Zeng D. M.; Ma Y. H.; Deng W.-P.; Wang M.; Jiang X. F. Nat. Synth. 2022, 1, 455. |
| [12] | Paramasivam K.; Fialho C. B.; Cruz T. F. C.; Rodrigues A. I.; Ferreira B.; Gomes C. S. B.; Vila-Vicosa D.; Charas A.; Esperanca J.; Ferreira L. F. V.; Calhorda M. J.; Macanita A. L.; Morgado J.; Gomes P. T. Inorg. Chem. Front. 2021, 8, 3960. |
| [13] | Zhu W. W.; Zhen X.; Wu J. Y.; Cheng Y. P.; An J. K.; Ma X. Y.; Liu J. K.; Qin Y. J.; Zhu H.; Xue J. J.; Jiang X. Nat. Commun. 2021, 12, 3957. |
| [14] | Diniz C. C.; Kappenberg Y. G.; Vieira J. C. B.; Dozza B.; Martins M. A. P.; Zanatta N. Frizzo; C. P.; Iglesias, B. A.; Bonacorso, H. G. Dyes Pigm. 2022, 206, 110568. |
| [15] | Radulov P. S.; Yaremenko I. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 1146. |
| [16] | Kremsmair A.; Hess A.; Heinz B.; Knochel P. Chem.-Eur. J. 2022, 28, e202103269. |
| [17] | Demkiw K. M.; Remmerswaal W. A.; Hansen T.; van der Marel G. A.; Codee J. D. C.; Woerpel K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202209401 |
| [18] | Vasilopoulos A.; Golden D. L.; Buss J. A.; Stahl S. S. Org. Lett. 2020, 22, 5753. |
| [19] | Karuppusamy V.; Ilangovan A. Org. Lett. 2020, 22, 7147. |
| [20] | Aranzazu S.-L.; Tigreros A.; Arias-Gómez A.; Zapata-Rivera J.; Portilla J. J. Org. Chem. 2022, 87, 9839. |
| [21] | Ranjith J.; Jeong Y.; Kim H.; Ha H.-J. Asian J. Org. Chem. 2022, 11, e202200186. |
| [22] | Rawat N.; Ojha B.; Sinha A.; Ravikanth M. Chem.-Asian J. 2022, 17, e202101425. |
| [23] | Yadav B.; Isar P.; Ravikanth M. Org. Chem. Front. 2021, 8, 3059. |
| [24] | Lash T. D.; AbuSalim D. I.; Ferrence G. M. Inorg. Chem. 2021, 60, 9833. |
| [25] | Chang M.-Y.; Chen H.-Y.; Tsai Y.-L. J. Org. Chem. 2019, 84, 443. |
| [26] | Tsukamoto H.; Nakamura S.; Tomida A.; Doi T. Chem.-Eur. J. 2020, 26, 12528. |
| [27] | (a) López E.; Van Melis C.; Martín R.; Petti A.; De la Hoz A.; Díaz-Ortíz á.; Dobbs A. P.; Lam K.; Alcázar J. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 4521. |
| [27] | (b) Chen S. M.; Li M. H.; Gu Y. L. Chem. Commun. 2021, 57, 10431. |
| [28] | Guo L. X.; Ye M.; Vaccaro L.; Li M. H.; Gu Y. L. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 4754. |
| [29] | Wang B.-W.; Jiang K.; Li J.-X.; Luo S.-H.; Wang Z.-Y. Jiang H.-F. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 2338. |
| [30] | Jiang P. X.; Liu L.; Tan J. J.; Du H. G. V. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 4487. |
| [31] | Krasniqi B.; Dehaen W. Org. Lett. 2019, 21, 5002. |
| [32] | Ucar S.; Dastan A. J. Org. Chem. 2020, 85, 15502. |
| [33] | Sawama Y.; Kuwata S.; Mae M.; Udagawa T.; Akai S.; Sajiki H. Chem. Commun. 2022, 58, 12935. |
| [34] | Manabe Y.; Matsumoto T.; Ikinaga Y.; Tsutsui Y.; Sasaya S.; Kadonaga Y.; Konishi A.; Yasuda M.; Uto T.; Dai C. H.; Yano K.; Shimoyama A.; Matsuda A.; Fukase K. Org. Lett. 2022, 24, 6. |
| [35] | Wang F.; Nishimoto Y.; Yasuda M. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 20616. |
| [36] | Yoshida T.; Honda Y.; Morofuji T.; Kano N. Org. Lett. 2021, 23, 9664. |
| [37] | Mudulkar S.; Kolla S. T.; Sridhar B.; Bhimapak C. R. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 8145. |
| [38] | Khanlari T.; Bayat Y.; Bayat M.; Sheibani N. J. Mol. Struct. 2021, 1231, 130008. |
| [39] | Yu B. B.; Yao Z.-J. Chin. Chem. Lett. 2021, 32, 408. |
| [40] | Robert E. G. L.; Le Du E. Waser J. Chem. Commun. 2022, 58, 3473. |
| [41] | Zhong Q.; Qin S. X.; Yin Y. Z.; Hu J. J.; Zhang H. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 14891. |
| [42] | Shi W.; Miao T.; Li Y.; Li P. H.; Wang L. Org. Lett. 2018, 20, 4416. |
| [43] | Wang D. H.; Zhang L.; Xiao F. H.; Mao G. J.; Deng G. J. Org. Chem. Front. 2022, 9, 2986. |
| [44] | Feng G.-J.; Wang S.-S.; Lv J.; Luo T.; Wu Y.; Dong H. Eur. J. Org. Chem. 2021, 2021, 2940. |
| [45] | Feng G.-J.; Luo T.; Guo Y.-F.; Liu C.-Y.; Dong H. C. J. Org. Chem. 2022, 87, 3638. |
| [46] | Basha S. F.; Anwar S. Asian J. Chem. 2020, 32, 1001. |
| [47] | Ma C. H.; Wang Y.; Chen G.; Li J. Y.; Jiang Y. Q.; Zhang X. Y.; Fan X. S. Org. Chem. Front. 2022, 9, 4663. |
| [48] | Guo R. Y.; Adak S.; Bellotti P.; Gao X. F.; Smith W. W.; Le S. N.; Ma J. J.; Houk K. N.; Glorius F.; Chen S. M.; Brown M. K. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 17680. |
| [49] | Zheng J.; Meng S.-Y.; Wang Q.-R.; Wang J.-M. J. Org. Chem. 2022, 87, 464. |
| [50] | Salfeena C. T. F.; Basavaraja; Ashitha, K. T.; Kumar, V. P.; Varughese, S.; Suresh, C. H. Sasidhar, B. S. Chem. Commun. 2018, 54, 12463. |
| [51] | Zheng Y.; Qian S. C.; Xu P. C.; Ma T. T.; Huang S. L. Adv. Synth. Catal. 2022, 364, 3800. |
| [52] | Chen S. M.; Wong J. J.; Houk K. N. J. Org. Chem. 2020, 85, 3806. |
| [53] | Satteyyanaidu V.; Chandrashekhar R.; Reddy B. V. S.; Lalli C. Eur. J. Org. Chem. 2021, 2021, 138. |
| [54] | Satish N.; Raju S. K.; Nanubolu J. B.; Sudhakar G. T. New J. Chem. 2021, 45, 16248. |
| [55] | Reddy D. S.; Srinivas B.; Rachineni K.; Jagadeesh B.; Sarotti A. M.; Mohapatra D. K. J. Org. Chem. 2021, 86, 6518. |
| [56] | Zaitseva E. R.; Smirnov A. Y.; Timashev V. I.; Malyshev V. I.; Zhigileva E. A.; Mikhaylov A. A.; Medvedev M. G.; Baleeva N. S.; Baranov M. S. Eur. J. Org. Chem. 2022, 2022, e202200547. |
| [57] | Das A. J.; Das S. K. J. Org. Chem. 2022, 87, 5085. |
| [58] | Xing Y. Y.; Dong F. Y.; Yin X. C.; Wang L.; Li S. S. Asian J. Org. Chem. 2020, 9, 1787. |
| [59] | Deng L. Y.; Guo R. R.; Wang L. J.; Yang C.; Wang Z. C. Tetrahedron Lett. 2022, 105, 154044. |
| [60] | Adolfsson D. E.; Tyagi M.; Singh P.; Deuschmann A.; ?dén J.; Gharibyan A. L.; Jayaweera S. W.; Lindgren A. E. G.; Olofsson A.; Almqvist F. J. Org. Chem. 2020, 85, 14174. |
| [61] | Maujean T.; Chataigner I.; Girard N.; Gulea M.; Bonnet D. Eur. J. Org. Chem. 2020, 2020, 7385. |
| [62] | Athira M.; Smile S. S.; Shanmugam P. New J. Chem. 2022, 46, 2952. |
| [63] | Muthusamy S.; Malarvizhi M.; Suresh E. Asian J. Org. Chem. 2021, 10, 170. |
| [64] | Mishra P. K.; Kumar A.; Verma A. K. Chem. Commun. 2020, 56, 6122. |
| [65] | (a) Yang K.; Yang J.-Q.; Luo S.-H.; Mei W.-J.; Lin J.-Y.; Zhan J.-Q.; Wang Z.-Y. Bioorg. Chem. 2021, 107, 104518. |
| [65] | (b) Wang N.; Lin J.-Y.; Luo S.-H.; Zhou Y.-J.; Yang K.; Chen R.-H.; Yang G.-X.; Wang Z.-Y. Amino Acids 2022, 54, 989. |
| [65] | (c) Yang K.; Chen Z.-X.; Zhou Y.-J.; Chen Q.; Yu S.-W.; Luo S.-H.; Wang Z.-Y. Org. Chem. Front. 2022, 9, 1127. |
| [66] | Cheng Z. F.; Gu Q. Y.; Xie Y. S.; Zhang Y. A.; Zeng X. B. RSC Adv. 2022, 12, 24237 |
| [67] | Zhao B.; Zhang Z.; Li P.; Miao T.; Wang L. Org. Lett. 2021, 23, 5698. |
| [68] | Hernandez-Martinez J. E.; Iglesias-Arteaga M. A. Synthesis 2020, 52, 2241. |
| [69] | Chen C. W.; Cui S. L. Chin. Chem. Lett. 2021, 32, 421. |
| [70] | Kumar C. V. S.; Holyoke C. W., Jr; Keller, T. M.; Fleming, F. F. J. Org. Chem. 2020, 85, 9153. |
| [71] | Liu Y.; Liu T.; Yan B. W.; Wei K.; Guo W. S. Adv. Synth. Catal. 2022, 364, 916. |
| [72] | Gao Z. Y.; He Y.; Li L. Y.; Tian J. S.; Loh T. P. Org. Chem. Front. 2022, 9, 3317. |
| [73] | Cai Z. L.; Yao Z.; Jiang L. Q. Org. Lett. 2021, 23, 311. |
| [74] | Yu W.; Yang S. C.; Wang P. L.; Li P. H.; Li H. J. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 7165. |
| [75] | (a) Pianoski K. E.; Poletto J.; Vieira da Silva M. J.; Ascencio Camargo J. N.; Jacomini A. P.; Gon?alves D. S.; Back D. F.; Moura S.; Rosa F. A. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 2524. |
| [75] | (b) Zhang J.; Li Y.-F.; Jia F.-C.; Gao Y.; Hu X.-Q. Org. Chem. Front. 2021, 8, 6616. |
| [76] | Chen Q.; Chen S.-H. Wu H.-Q; Zeng X.-Q; Chen W.-Q, Sun G.-X; Wang Z.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 3482. (in Chinese) |
| [76] | (陈淇, 陈思鸿, 吴汉清, 曾晓晴, 陈伟清, 孙国星, 汪朝阳, 有机化学, 2021, 41, 3482.) |
| [77] | Tiwari S. K.; Nazeef M.; Verma A.; Kumar A.; Yadav V.; Yadav N.; Ansari S.; Siddiqui I. R. Mol. Diversity 2022, 26, 1259. |
| [78] | Li A. Q.; Zhao J.; Zhang C.; Jiang Q. X.; Zhu B. F.; Cao H. J. Org. Chem. 2023, 88, 27. |
| [79] | Min L. J.; Pan B.; Gu Y. L. Org. Lett. 2016, 18, 364. |
| [80] | Shinde M. H.; Ramana C. V. Chem.-Eur. J. 2020, 26, 17171. |
| [81] | Raju N. P; Reddy B. J. M.; Khan P. R.; Aita S.; Reddy G. J.; Sridhar B.; Reddy B. V. S. Tetrahedron Lett. 2022, 107, 154101. |
| [82] | Bao X.; Zeng L.; Jin J.; Cui S. J. Org. Chem. 2022, 87, 2821. |
| [83] | Pakulski Z.; Cmoch P.; Korda A.; Luboradzki R.; Gwardiak K.; Karczewski R. J. Org. Chem. 2021, 86, 1084. |
| [84] | Singh P. R.; Gopal B.; Kumar M.; Goswami A. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 4933. |
| [85] | Zhang G. Q.; Tang S. L.; Yang C. M.; Cheng Y. J.; Xiang L.; Shao H. W.; Ma X. F.; Zhang F.; Jiao W. Asian J. Org. Chem. 2022, 11, e202100743. |
| [86] | Zhang Z. X.; Huang A. M.; Ma L.; Xu J. H.; Zhang M. RSC Adv. 2022, 12, 15190. |
| [87] | Carraminana V.; De Retana A. M. O.; Palacios F.; De los Santos J. M. Molecules 2021, 26, 4265. |
| [88] | Aparicio D. M.; Tépox-Luna D.; Bedolla-Medrano M.; Gnecco D.; Juárez J. R.; Mendoza á.; Orea M. L.; Terán J. L. Tetrahedron 2022, 122, 132934. |
| [89] | Johny M.; Philip R. M.; Rajendar G. Org. Lett. 2022, 24, 6165. |
| [90] | (a) Zhao S.; Wang X.; Wang P.; Wang G.; Zhao W.; Tang X.; Guo M. Org. Lett. 2019, 21, 3990. |
| [90] | (b) Bi H. Y.; Wu Q. Y.; Zhou X. M.; Xu H. J.; Liang C.; Mo D. L.; Ma X. P. Org. Lett. 2022, 24, 4675. |
| [91] | (a) Shirsath S. R.; More D. A.; Muthukrishnan M. Chem.-Asian J. 2022, 17, e202200642. |
| [91] | (b) Zhang X.; Wan X.; Cong Y.; Zhen X.; Li Q.; Zhang-Negre- rie D.; Du Y.; Zhao K. J. Org. Chem. 2019, 84, 10402. |
| [92] | Ondari M. E.; Klosin J.; Kruper W. R.; Lysenko I.; Thomas P. J.; Cheng K.; Abboud K. A.; Kruper W. J. J. Org. Chem. 2022, 87, 2063. |
| [93] | Li Y.; Xiong Y.; Li X. M.; Ling X. G.; Huang R. F.; Zhang X. H.; Yang J. C. Green Chem. 2014, 16, 2976. |
| [94] | Zhang S. T.; Zhang X. H.; Ling X. G.; He C.; Huang R. F.; Pan J.; Li J. Q.; Xiong Y. RSC Adv. 2014, 4, 30768. |
| [95] | Huang R. F.; Zhang X. H.; Pan J.; Li J. Q.; Shen H.; Ling X. G.; Xiong Y. Tetrahedron 2015, 71, 1540. |
| [96] | Xu C.; Xu J. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 127. |
| [97] | Martinez A. R.; Enriquez L.; Jaraiz M.; Morales L. P.; Rodriguez-Garcia I.; Ojeda E. D. Marine Drugs 2020, 18, 441. |
| [98] | Kovanyi-Lax G.; Hargitai C.; Abranyi-Balogh P.; Nagy T.; Toth G.; Garadi Z.; Nemeth G.; Pandur A.; Horvath S.; Dancso A.; Simig G.; Volk B. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 1933. |
| [99] | Huang M. M.; Hu L. Z.; Shen H.; Liu Q.; Hussain M. I.; Pan J.; Xiong Y. Green Chem. 2016, 18, 1874. |
| [100] | (a) Shi J.; Tang X.-D.; Wu Y.-C.; Li H.-N.; Song L.-J.; Wang Z.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 1193. |
| [100] | (b) Shi J.; Tang X.-D.; Wu Y.-C.; Fang J.-F.; Cao L.; Chen X.-Y.; Wang Z.-Y. RSC Adv. 2016, 6, 25651. |
| [100] | (c) Cao L.; Li J.-X.; Wu H.-Q.; Jiang K.; Hao Z.-F.; Luo S.-H.; Wang Z.-Y. ACS Sustainable Chem. Eng. 2018, 6, 4147. |
| [101] | Zeng D. M.; Ma Y. H.; Deng W. P.; Wang M.; Jiang X. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202207100 |
| [102] | Muthusamy S.; Prabu A. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 2209. |
| [103] | Wang D.-N.; Lin Q.; Wang X.; Zhang K.; Duan X.-H.; Liu L. Asian J. Org. Chem. 2023, e202300019. |
| [104] | Shao J.; Fu Y.; Wang S. R. Org. Lett. 2023, 25, 555. |
| [105] | Chang X.; Chen X.; Zhang S.; Lu S.; Zhao Y.; Zhang D.; Yang L.; Ma Y.; Sun P. Environ. Chem. Lett. 2023, 21, 681. |
| [106] | Chan J. Y. M.; Kawata T.; Kobayashi N.; Ng D. K. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 2272. |
| [107] | Kaur G.; Ravikanth M. Dalton Trans. 2022, 51, 6399. |
| [108] | Cheng H.-B.; Cao X.; Zhang S.; Zhang K.; Cheng Y.; Wang J.; Zhao J.; Zhou L.; Liang X.-J.; Yoon J. Adv. Mater. 2023, 35, 2207546. |
| [109] | Zhou Z.; Maki T. Dyes Pigm. 2023, 212, 111081. |
| [110] | Tomilin D. N.; Sagitova E. F.; Petrushenko K. B.; Sobenina L. N.; Ushakov I. A.; Yang G. Q.; Hu R.; Trofimov B. A. Dyes Pigm. 2020, 176, 108228. |
| [111] | Wu H.; Guo X.; Yu C. J.; Wong W. Y.; Hao E. H.; Jiao L. J. Dyes Pigm. 2020, 176, 108209. |
| [112] | Koch A.; Ravikanth M. J. Org. Chem. 2019, 84, 10775. |
| [113] | Schrage B. R.; Nemykin V. N.; Ziegler C. J. Org. Lett. 2021, 23, 5246. |
| [114] | Pamungkas K. K. P.; Maruyama T.; Murai T. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 6804. |
| [115] | Mondal D.; Sardar G.; Kabra D.; Balakrishna M. S. Dalton Trans. 2022, 51, 6884. |
| [116] | Shao X. X.; Liu M. Y.; Liu J.; Wang L. X. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202205893. |
| [117] | Merkes J. M.; Raabe G.; Kiessling F.; Rueping M.; Banala S. Adv. Opt. Mater. 2023, 11, 2202601. |
| [118] | Paramasivam K.; Fialho C. B.; Cruz T. F. C.; Rodrigues A. I.; Ferreira B.; Gomes C. S. B.; Vila-Vicosa D.; Charas A.; Esperanca J.; Ferreira L. F. V.; Calhorda M. J.; Macanita A. L.; Morgado J.; Gomes P. T. Inorg. Chem. Front. 2021, 8, 3960. |
| [119] | Yu C. J.; Li J. Z.; Hao E. R.; Sun Y. Z.; Fang X. B.; Wu Q. H.; Bu W. B.; Guo X.; Wang H.; Jiao L. J. Inorg. Chem. 2022, 61, 16718. |
| [120] | Cui L. X.; Shinjo H.; Ichiki T.; Deyama K.; Harada T.; Ishibashi K.; Ehara T.; Miyata K.; Onda K.; Hisaeda Y.; Ono T. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202204358. |
| [121] | Bonacorso H. G.; Calheiro T. P.; Acunha T. V.; Iglesias B. A.; Franceschini S. Z.; Ketzer A.; Meyer A. R.; Nogara P. A.; Rocha J. B. T.; Zanatta N.; Martins M. A. P. Dyes Pigm. 2019, 161, 396. |
| [122] | Colombo G.; Romeo A.; Ardizzoia G. A.; Furrer J.; Therrien B.; Brenna S. Dyes Pigm. 2020, 182, 108636. |
| [123] | Parambil S. P.; de Jong F.; Veys K.; Huang J. J.; Veettil S. P.; Verhaeghe D.; Van Meervelt L.; Escudero D.; Van der Auweraer M.; Dehaen W. Chem. Commun. 2020, 56, 5791. |
| [124] | David E.; Colombo A.; Dragonetti C.; Palanisami N. Chem.-Eur. J. 2021, 27, 7124. |
| [125] | Rosa W. C.; Rocha I. O.; Rodrigues M. B.; Coelho H. S.; Denardi L. B.; Ledur P. C.; Zanatta N.; Acunha T. V.; Iglesias B. A.; Bonacorso H. G. Front. Pharmacol. 2020, 11, 1328. |
| [126] | Stein A.; Thomopoulou P. H. N.; Schulte T.; Neudorfl J.; Breugst M.; Schmalz H. G. Eur. J. Org. Chem. 2021, 2021, 6375. |
| [127] | Paez E. B. A.; Curcio S.; Neme N. P.; Matos M. J. S.; Correa R. S.; Pereira F. J.; Hilario F. F.; Cazati T.; Taylor J. G. New J. Chem. 2020, 44, 14615. |
| [128] | Zhang Y.; Zhou W.; Xu N.; Wang G. Y.; Li J.; An K.; Jiang W. C.; Zhou X. L.; Qiao Q. L.; Jiang X. D.; Xu Z. C. Chin. Chem. Lett. 2023, 34, 107472. |
| [129] | Ma Q. Q.; Zhang Y. X.; Jiao Y. W.; Zhang T.; Chu Q. Y.; Xiao H. B.; Zhou Z. Y.; Liu Y. Y. Analyst 2021, 146, 5873. |
| [130] | Jiang X. D.; Shao Z. M.; Sun C. L.; Yue S.; Shang R.; Yamamoto Y. Chin. Chem. Lett. 2020, 31, 1317. |
| [131] | Mo S. Y.; Xu C. C.; Xu J. X. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1767 |
| [132] | Xu C. C.; Xu J. X. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 6375. |
| [133] | Lai Q.; Bhuvanesh N.; Ozerov O. V. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 20920. |
| [134] | Subramaniyan V.; Kumar A.; Mani G. Polyhedron 2020, 186, 114612. |
| [135] | Xu Z. F.; Dai H. C.; Shan L. H.; Li C. Y. Org. Lett. 2018, 20, 1054. |
| [136] | Li Z. X.; Zhang L.; Wu Q. H.; Li H.; Kang Z. X.; Yu C. J.; Hao E. H.; Jiao L. J. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 6692. |
| [137] | Hsueh N. C.; Chang M. Y. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 7503. |
| [138] | Chai H. L.; Zhen X.; Wang X. Q.; Qi L.; Qin Y. J.; Xue J. J.; Xu Z. Q.; Zhang H. R.; Zhu W. W. ACS Omega 2022, 7, 19988. |
| [139] | Guo J. X.; Li Z. Y.; Tian X. Y.; Zhang T. Y.; Wang Y.; Dou C. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202217470. |
| [140] | Somprasong S.; Reis M. C.; Harutyunyan S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202217328. |
| [141] | Li X.; He P.; Zhu P.; Tang Y.; Peng Y. Org. Chem. Front. 2023, 10, 1564. |
| [142] | Luo Z. L.; Pan Y. X.; Yao Z.; Yang J.; Zhang X.; Liu X. T.; Xu L. J.; Fan Q. H. Green Chem. 2021, 23, 5205. |
| [143] | Gai L. Z.; Zhang R. J.; Shi X. G.; Ni Z. G.; Wang S. S.; Zhang J. L.; Lu H.; Guo Z. J. Chem. Sci. 2023, 14, 1434. |
| [144] | Yamashiro T.; Abe T.; Sawada D. Org. Chem. Front. 2022, 9, 1897. |
/
| 〈 |
|
〉 |
