Chinese Journal of Organic Chemistry >
Research Progress on Organic Cation Receptors Based on Molecular Containers
Received date: 2023-03-20
Revised date: 2023-04-28
Online published: 2023-06-07
Supported by
National Natural Science Foundation of China(22271305); Syngenta Postgraduate Fellowship
Molecular containers are supramolecular structures that mimic the confined space and active sites of enzymes, attracting broad interest of supramolecular scientists since their emergence. Scientists have developed molecular containers with different sizes and electronic properties, hoping that they can be applied in stabilizing reaction intermediates, capturing active species and catalyzing reactions. A number of representative molecular containers that are widely studied as cation receptors in the supramolecular field are reviewed. They possess the properties of stabilizing active species, regulating reaction activity and enhancing substrate/reaction selectivity by encapsulating cationic species. The recognition behavior of molecular containers and their function of regulating the properties of cationic species are summarized. The principles and rules involved are explained and an outlook on the future development of this field is provided.
Key words： confined space; molecular container; self-assembly; organic cation; catalysis
Wenjie Zhu , Zhenchuang Xu , Yu-Cheng Gu , Yanchuan Zhao . Research Progress on Organic Cation Receptors Based on Molecular Containers[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023 , 43(9) : 2991 -3005 . DOI: 10.6023/cjoc202303028
| [1] | Wilson A. J. Annu. Reports Prog. Chem. Sect. B: Org. Chem. 2007, 103, 174. |
| [2] | Sherman J. C.; Cram D. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4527. |
| [3] | Psilbu S.; Wiberg N.; Schuster H. Angew. Chem., nt. Ed. 1991, 97, 1024. |
| [4] | Chapman O. L.; Mcintosh C. L.; Pacansky J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 614. |
| [5] | Warmuth R. Angew. Chem., nt. Ed. 1997, 36, 1347. |
| [6] | Warmuth R. Chem. Commun. 1998, 59. |
| [7] | Warmuth R.; Marvel M. A. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1209. |
| [8] | Roach P.; Warmuth R. Angew. Chem., nt. Ed. 2003, 42, 3039. |
| [9] | Liu X.-J.; Chu G.-S.; Moss R. A., Sauers R. R.; Warmuth R. Angew. Chem., nt. Ed. 2005, 44, 1994. |
| [10] | Hooley R. J.; Iwasawa T.; Rebek J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15320. |
| [11] | Butterfield S. M.; Rebek J. Chem. Commun. 2007, 1605. |
| [12] | Xu L.-N.; Hua S.-G.; Li S.-H. Chem. Commun. 2013, 49, 1542. |
| [13] | Restorp P.; Rebek J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11850. |
| [14] | Hou J.-L.; Ajami D.; Rebek J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7810. |
| [15] | K?rner S. K.; Tucci F. C.; Rudkevich D. M.; Heinz T.; Rebek J. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 187. |
| [16] | Fujita M.; Oguro D.; Miyazawa M.; Oka H.; Yamaguchi K.; Ogura K. Nature 1995, 378, 469. |
| [17] | Yoshizawa M.; Kusukawa T.; Fujita M.; Yamaguchi K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6311. |
| [18] | Yoshizawa M.; Kusukawa T.; Fujita M.; Sakamoto S.; Yamaguchi K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10454. |
| [19] | Horiuchi S.; Murase T.; Fujita M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12445. |
| [20] | Greenaway R. L.; Holden D.; Eden E. G. B.; Stephenson A.; Yong C. W.; Bennison M. J.; Hasell T.; Briggs M. E.; James S. L.; Cooper A. I. Chem. Sci. 2017, 8, 2640. |
| [21] | Turega S.; Whitehead M.; Hall B. R.; Haddow M. F.; Hunter C. A.; Ward M. D. Chem. Commun. 2012, 48, 2752. |
| [22] | Webber M. J.; Langer R. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 6600. |
| [23] | Brown C. J.; Bergman R. G.; Raymond K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17530. |
| [24] | Hart-Cooper W. M.; Zhao C.; Triano R. M.; Yaghoubi P.; Ozores H. L.; Burford K. N.; Toste F. D.; Bergman R. G.; Raymond K. N. Chem. Sci. 2015, 6, 1383. |
| [25] | Galan A.; Ballester P. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 1720. |
| [26] | Brown C. J.; Toste F. D.; Bergman R. G.; Raymond K. N. Chem. Rev. 2015, 115, 3012. |
| [27] | Mouarrawis V.; Plessius R.; van der Vlugt J. I.; Reek J. N. H. Front. Chem. 2018, 6, 623. |
| [28] | Wu L.; Chen Y.-S.; Pei J.-F.; Tang M.; Wang S.-S.; Liu Z.-C. Chin. J. Chem. 2019, 37, 834. |
| [29] | Xu Z.-C.; Fang N.; Zhao Y.-C. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 3162. |
| [30] | Assaf K. I.; Nau W. M. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 394. |
| [31] | Mock W. L.; Irra T. A.; Wepsiec J. P.; Manimaran T. L. J. Org. Chem. 1983, 48, 3619. |
| [32] | Decomposition C.; Takaya H.; Science M.; Hirao K.; Promoted S.; Available S. M.; Mock W. L.; Wepsiec J. P.; Adhya M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5302. |
| [33] | Finbloom J. A.; Han K.; Slack C. C.; Furst A. L.; Francis M. B. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 9691. |
| [34] | Brev? T. G.; Filius M.; Araman C.; Van Der Helm M. P.; Hagedoorn P.; Joo C.; Van Kasteren S. I.; Eelkema R. Angew. Chem., nt. Ed. 2020, 59, 9340. |
| [35] | Jiao Y.; Tang B.-H.; Zhang Y.-C.; Xu J. F.; Wang Z.-Q.; Zhang X. Angew. Chem., nt. Ed. 2018, 57, 6077. |
| [36] | Cong H.; Yamato T.; Tao Z. J. Mol. Catal. A: Chem. 2013, 379, 287. |
| [37] | Koner A. L.; Márquez C.; Dickman M. H.; Nau W. M. Angew. Chem., nt. Ed. 2011, 50, 545. |
| [38] | Zheng L.-F.; Sonzini S.; Ambarwati M.; Rosta E.; Scherman O. A.; Herrmann A. Angew. Chem., nt. Ed. 2015, 54, 13007. |
| [39] | De Lima S. M.; Gómez J. A.; Barros V. P.; Vertuan G. D. S.; Assis M. D. D.; Graeff C. F. D. O.; Demets G. J. F. Polyhedron 2010, 29, 3008. |
| [40] | Gong W.-J.; Ma J.; Zhao Z.-Y.; Gao F.; Liang F.; Zhang H.-J.; Liu S.-M. J. Org. Chem. 2017, 82, 3298. |
| [41] | Eelkema R.; Maeda K.; Odell B.; Anderson H. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12384. |
| [42] | Liu Y.; Shi J.; Chen Y.; Ke C.-F. Angew. Chem., nt. Ed. 2008, 47, 7293. |
| [43] | Zhang G.-W.; Li P.-F.; Meng Z.; Wang H.-X.; Han Y.; Chen C.-F. Angew. Chem.,Int. Ed. 2016, 55, 5304. |
| [44] | Han X.-N.; Li P.-F.; Han Y.; Chen C.-F. Angew. Chem.,Int. Ed. 2022, 61, e202202527. |
| [45] | Zhu D.-S.; Sun B.; Tong L.; Wu Y.-T.; Cetin M. M.; Li H. Org. Lett. 2022, 24, 8980. |
| [46] | Black S. P.; Sanders J. K. M.; Stefankiewicz A. R. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1861. |
| [47] | Corbett P. T.; Sanders J. K. M.; Otto S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9390. |
| [48] | Corbett P. T.; Tong L. H.; Sanders J. K. M.; Otto S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8902. |
| [49] | Brisig B.; Sanders J. K. M.; Otto S. Angew. Chem.,Int. Ed. 2003, 42, 1270. |
| [50] | James L. I.; Beaver J. E.; Rice N. W.; Waters M. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6450. |
| [51] | Cram D. J.; Karbach S.; Kim Y. H.; Baczynskyj L.; Kalleymeyn G. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2575. |
| [52] | MacGillivray L. R.; Atwood J. L. Nature 1997, 389, 469. |
| [53] | Avram L.; Cohen Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15148. |
| [54] | La Manna P.; Talotta C.; Floresta G.; De Rosa M.; Soriente A.; Rescifina A.; Gaeta C.; Neri P. Angew. Chem.,Int. Ed. 2018, 57, 5423. |
| [55] | Br?uer T. M.; Zhang Q.; Tiefenbacher K. Angew. Chem., nt. Ed. 2016, 55, 7698. |
| [56] | Br?uer T. M.; Zhang Q.; Tiefenbacher K. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 17500. |
| [57] | Jans A. C. H.; Gómez-Suárez A.; Nolan S. P.; Reek J. N. H. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 14836. |
| [58] | Cavarzan A.; Scarso A.; Sgarbossa P.; Strukul G.; Reek J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2848. |
| [59] | Caneva T.; Sperni L.; Strukul G.; Scarso A. RSC Adv. 2016, 6, 83505. |
| [60] | Shivanyuk A.; Friese J. C.; D?ring S.; Rebek J. J. Org. Chem. 2003, 68, 6489. |
| [61] | Heinz T.; Rudkevich D. M.; Rebek J. Nature 1998, 394, 764. |
| [62] | Chwastek M.; Cmoch P.; Szumna A. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 5350. |
| [63] | Tang M.; Liang Y.-M.; Lu X.-Y.; Miao X.-H.; Jiang L.; Liu J.-L; Bian L.-F.; Wang S.-S.; Wu L.; Liu Z.-C. Chem 2021, 7, 2160. |
| [64] | Brumaghim J. L.; Michels M.; Raymond K. N. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4552. |
| [65] | Dong V. M.; Fiedler D.; Carl B.; Bergman R. G.; Raymond K. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14464. |
| [66] | Pluth M. D.; Bergman R. G.; Raymond K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11459. |
| [67] | Hastings C. J.; Pluth M. D.; Bergman R. G.; Raymond K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6938. |
| [68] | Hastings C. J.; Fiedler D.; Bergman R. G.; Raymond K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10977. |
| [69] | Dalton D. M.; Ellis S. R.; Nichols E. M.; Mathies R. A.; Toste F. D.; Bergman R. G.; Raymond K. N. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10128. |
| [70] | Shivanyuk A.; Paulus E. F.; B?hmer V. Angew. Chem., nt. Ed. 1999, 38, 2906. |
| [71] | Li Y.; Duan Y.-M.; Chen G.-H.; Hu H.-R.; Han X.-N.; Wang K.-P.; Hu Z.-Q.; Chen C.-F. Org. Lett. 2023, 25, 364. |
| [72] | Brumaghim J. L.; Michels M.; Pagliero D.; Raymond K. N. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2004, 5115. |
| [73] | Saleh N.; Koner A. L.; Nau W. M. Angew. Chem., nt. Ed. 2008, 47, 5398. |
| [74] | Shi J.; Chen Y.; Wang Q.; Liu Y. Adv. Mater. 2010, 22, 2575. |
| [75] | Hart-Cooper W. M.; Clary K. N.; Toste F. D.; Bergman R. G.; Raymond K. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17873. |
| [76] | Kaphan D. M.; Toste F. D.; Bergman R. G.; Raymond K. N. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9202. |
| [77] | Miyamura H.; Bergman R. G.; Raymond K. N.; Toste F. D. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 19327. |
| [78] | Pluth M. D.; Bergman R. G. Science 2007, 316, 85. |
| [79] | Pluth M. D.; Bergman R. G.; Raymond K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11423. |
| [80] | Pluth M. D.; Bergman R. G.; Raymond K. N. Angew. Chem., nt. Ed. 2007, 46, 8587. |
| [81] | Bierschenk S. M.; Bergman R. G.; Raymond K. N.; Toste F. D. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 733. |
| [82] | Zhang Q.; Tiefenbacher K. Nat. Chem. 2015, 7, 197. |
| [83] | Zhang Q.; Catti L.; Pleiss J.; Tiefenbacher K. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 11482. |
| [84] | Sokolova D.; Piccini G.; Tiefenbacher K. Angew. Chem., nt. Ed. 2022, 61, e202203384. |
| [85] | Zhang Q.; Rinkel J.; Goldfuss B.; Dickschat J. S.; Tiefenbacher K. Nat. Catal. 2018, 1, 609. |
| [86] | Zhang Q.; Tiefenbacher K. Angew. Chem., nt. Ed. 2019, 58, 12688. |
| [87] | Zhang Q.; Tiefenbacher K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16213. |
| [88] | K?ster J. M.; Tiefenbacher K. ChemCatChem 2018, 10, 2941. |
| [89] | MacMillan D. W. C. Nature 2008, 455, 304. |
| [90] | Leung D. H.; Fiedler D.; Bergman R. G.; Raymond K. N. Angew. Chem., nt. Ed. 2004, 43, 963. |
| [91] | Leung D. H.; Bergman R. G.; Raymond K. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9781. |
| [92] | Leung D. H.; Bergman R. G.; Raymond K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2746. |
| [93] | Bender T. A.; Bergman R. G.; Raymond K. N.; Toste F. D. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 11806. |
| [94] | Wang Z. J.; Brown C. J.; Bergman R. G.; Raymond K. N.; Toste F. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7358. |
| [95] | Wang Z. J.; Clary K. N.; Bergman R. G.; Raymond K. N.; Toste F. D. Nat. Chem. 2013, 5, 100. |
| [96] | Levin M. D.; Kaphan D. M.; Hong C. M.; Bergman R. G.; Raymond K. N.; Toste F. D. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9682. |
| [97] | Kaphan D. M.; Levin M. D.; Bergman R. G.; Raymond K. N.; Toste F. D. Science 2015, 350, 1235. |
| [98] | Bender T. A.; Morimoto M.; Bergman R. G.; Raymond K. N.; Toste F. D. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 1701. |
| [99] | Narayanam J. M. R.; Stephenson C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102. |
| [100] | Bianchini G.; Scarso A.; Sorella G. L.; Strukul G. Chem. Commun. 2012, 48, 12082. |
/
| 〈 |
|
〉 |
