Chinese Journal of Organic Chemistry >
Application of Carbonylation in the Synthesis of Bulk and Fine Chemicals
Received date: 2024-01-18
Revised date: 2024-02-14
Online published: 2024-02-28
Supported by
National Natural Science Foundation of China for Young Scientists(21901250)
The reaction between unsaturated/halogenated hydrocarbons and carbon monoxide to construct chemicals containing carbonyl modules has attracted much attention due to its advantages, such as atomic economy, environmental friendliness and high chemical/regional selectivity. The research progress in the synthesis of bulk and fine chemicals with industrial application prospects through the construction of new catalytic systems for carbonylation in recent years is summarized, including the synthesis of aldehydes through hydroformylation, esters through hydroesterification, amides through aminocarbonylation, alcohols through “hydroformylation hydrogenation” tandem reaction, as well as the synthesis of high value-added products such as acid anhydrides, ketones, and acyl halides. Finally, the development prospects and existing difficulties of carbonylation are discussed, hoping to provide reference for promoting the industrial application of carbonylation reactions.
Key words： carbonylation; carbon monoxide; bulk chemical; fine organic chemical; olefin; hydroformylation
Huibing Shi , Yaowei Wang , Peng Wang , Deming Zhao , Baolin Feng , Yaozong Yan , Guiai Yang . Application of Carbonylation in the Synthesis of Bulk and Fine Chemicals[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024 , 44(6) : 1811 -1830 . DOI: 10.6023/cjoc202301025
| [1] | Peng, J. B.; Liu, X. L.; Li, L.; Wu, X. F. Sci. China: Chem. 2022, 65, 441. |
| [2] | Liu, Y. C.; Chen, Y. H.; Yi, H.; Lei, A. W. ACS Catal. 2022, 12, 7470. |
| [3] | Chen, X. Z.; Chen, G.; Lian, Z. Chin. J. Chem. 2024, 42, 177. |
| [4] | Li, M. Z.; Peng, M. Y.; Huang, W. X.; Zhao, L. Q.; Wang, S. C.; Kang, C.; Jiang, G. B.; Ji, F. H. Org. Lett. 2023, 25, 7529. |
| [5] | Wei, B. Y.; Chen, J. J.; Liu, X. F.; Hua, K. M.; Li, L.; Zhang, S. N.; Luo, H.; Wang, H.; Sun, Y. H. Cell Rep. Phys. Sci. 2022, 3, 101016. |
| [6] | Ding, W. W.; Zhou, Y.; Song, S.; Han, Z. Y. Org. Lett. 2022, 24, 7350. |
| [7] | Zhu, C.; Liu, J.; Li, M. B.; B?ckvall, J. E. Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 341. |
| [8] | Li, M. B.; Yang, Y.; Rafi, A. A.; Oschmann, M.; Grape, E. S.; Inge, A. K.; Córdova, A.; B?ckvall, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 10391. |
| [9] | Zeng, L.; Li, H. R.; Hu, J. C.; Zhang, D. C.; Hu, J. Y.; Peng, P.; Wang, S. C.; Shi, R. Y.; Peng, J. Q.; Pao, C. W.; Chen, J. L.; Lee, J. F.; Zhang, H.; Chen, Y. H.; Lei, A. W. Nat. Catal. 2020, 3, 438. |
| [10] | Yue, C. T.; Xing, Q.; Sun, P.; Zhao, Z. L.; Lv, H.; Li, F. W. Nat Commun. 2021, 12, 1875. |
| [11] | Zhao, Z. L.; Gao, G.; Xi, Y. J.; Wang, J.; Sun, P.; Liu, Q.; Yan, W. J.; Cui, Y.; Jiang, Z.; Li, F. W. Chem 2022, 8, 1034. |
| [12] | Liu, B. Y.; Wang, Y.; Huang, N.; Lan, X. C.; Xie, Z. H.; Chen, J. G. G.; Wang, T. F. Chem 2022, 8, 2630. |
| [13] | Siegel, H.; Himmele, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1980, 19, 178. |
| [14] | Liu, B. Y.; Huang, N.; Wang, Y.; Lan, X. C.; Wang, T. F. ACS Catal. 2021, 11, 15235. |
| [15] | Li, H. Q.; Wu, J. Y.; Jiang, Z.; Ma, J. Z.; Zavala, V. M.; Landis, C. R.; Mavrikakis, M.; Huber, G. W. Science 2023, 381, 660. |
| [16] | Gao, P.; Liang, G. F.; Ru, T.; Liu, X. Y.; Qi, H. F.; Wang, A. Q.; Chen, F. E. Nat. Commun. 2021, 12, 4698. |
| [17] | Li, S. L.; Zhang, D. Q.; Zhang, R. T.; Bai, S. T.; Zhang, X. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202206577. |
| [18] | Zhang, B. X.; Kubis, C.; Franke, R. Science 2022, 377, 1223. |
| [19] | Wang, P.; Wang, Y. X.; Neumann, H.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2023, 29, e202203342. |
| [20] | Wang, P.; Shi, H. B.; Feng, B. L.; Zhao, D. M.; Yang, D. Mol. Catal. 2023, 548, 113459. |
| [21] | Xiong, T.; Chen, Q. L.; Chen, Z. D.; Yi, J. T.; Wang, S. C.; Lu, G.; Chan, A. S. C.; Weng, J. Chem. Catal. 2023, 3, 100821. |
| [22] | Brennführer, A.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4114. |
| [23] | Qi, X. X.; Yu, F.; Chen, P. H.; Liu, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 12692. |
| [24] | ?arny, T.; Rocaboy, R.; Clemenceau, A.; Baudoin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 18980. |
| [25] | An, J. H.; Wang, Y. H.; Zhang, Z. X.; Zhang, J.; Gocyla, M.; Borkowski, R. E. D.; Wang, F. Chin. J. Catal. 2020, 41, 963. |
| [26] | Tian, B.; Li, X.; Chen, P. H.; Liu, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 14881. |
| [27] | Wang, H. W.; Jia, Y. P.; Gao, D. B.; Yin, J. M.; Zhou, G. Y.; Li, S. M. Chin. Chem. Lett. 2007, 18, 795. |
| [28] | Wang, P.; Wang, Y. X.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Sci. 2022, 13, 13459. |
| [29] | Yang, J.; Wang, P.; Neumann, H.; Jackstell, R.; Beller, M. Ind. Chem. Mater. 2023, 1, 155. |
| [30] | Yang, J.; Liu, J. W.; Neumann, H.; Franke, R.; Jackstell, R.; Beller, M. Science 2019, 366, 1514. |
| [31] | Yao, Y. H.; Zou, X. J.; Wang, Y.; Yang, H. Y.; Ren, Z. H.; Guan, Z. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 23117. |
| [32] | Yu, R. R.; Cai, S. Z.; Li, C.; Fang, X. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202200733. |
| [33] | Huang, Z. J.; Dong, Y. N.; Jiang, X. L.; Wang, F.; Du, C. X.; Li, Y. H. J. Catal. 2022, 409, 98. |
| [34] | Ai, H. J.; Leidecker, B. N.; Dam, P.; Kubis, C.; Rabeah, J.; Wu, X. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202211939. |
| [35] | Wang, L. C.; Chen, B.; Zhang, Y. C.; Wu, X. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202207970. |
| [36] | Ai, H. J.; Geng, H. Q.; Gu, X. W.; Wu, X. F. ACS Catal. 2023, 13, 1310. |
| [37] | Ai, H. J.; Zhao, F. Q.; Wu, X. F. Chin. J. Catal. 2023, 47, 121. |
| [38] | Jing, T. H.; Zhao, K. C.; Shi, G. H.; Zhuang, Y. Y.; Chen, X. C.; Zhao, X. L.; Lu, Y.; Liu, Y. J. Catal. 2023, 426, 214. |
| [39] | Boger, D. L.; Hong, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8515. |
| [40] | Martin, S. F.; Chen, K. X.; Eary, C. T. Org. Lett. 1999, 1, 79. |
| [41] | Trost, B. M.; Waser, J.; Meyer, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14556. |
| [42] | Schwartz, C. E.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9272. |
| [43] | Hou, W.; Xu, H. J. Med. Chem. 2022, 65, 4436. |
| [44] | álvarez, E. D.; Plano, D.; Font, M.; Calvo, A.; Prior, C.; Jacob, C.; Palop, J. A.; Sanmartín, C. Eur. J. Med. Chem. 2014, 73, 153. |
| [45] | Albuquerque, D. Y.; Teixeira, W. K. O.; Sacramento, M. D.; Alves, D.; Santi, C.; Schwab, R. S. J. Org. Chem. 2022, 87, 595. |
| [46] | Darbem, M. P.; Esteves, H. A.; Oliveira, I. M.; Pimenta, D. C.; Stefani, H. A. ChemCatChem 2020, 12, 576. |
| [47] | Nishiyama, Y.; Tokunaga, K.; Kawamatsu, H.; Sonoda, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1507. |
| [48] | Baldassari, L. L.; Lüdtke, D. S. Chem.-Eur. J. 2021, 27, 8656. |
| [49] | Sonoda, N.; Ogawa, A. In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Wiley, 2005, p. 1. |
| [50] | Dénès, F.; Pichowicz, M.; Povie, G.; Renaud, P. Chem. Rev. 2014, 114, 2587. |
| [51] | Slocumb, H. S.; Nie, S.; Dong, V. M.; Yang, X. H. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 18246. |
| [52] | Tian, H.; Zhang, H. M.; Yin, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202301422. |
| [53] | Cao, Z. S.; Wang, Q.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202313714. |
| [54] | Shi, J. H.; Cui, Y. Z.; Sun, H.; Wang, H.; Liu, C. L.; Xue, X. X.; Li, C. B.; Geng, L. L.; Liu, J. Y.; Jia, M. J. Chem. Eng. J. 2023, 466, 143317. |
| [55] | Liu, S. J.; Li, T.; Shi, F.; Ma, H. Y.; Wang, B.; Dai, X. C.; Cui, X. J. Nat. Commun. 2023, 14, 4973. |
| [56] | Zhao, K.; Wang, H. L.; Wang, X. Z.; Cui, X. J.; Shi, F. Chem. Commun. 2022, 58, 8093. |
| [57] | Picard, B.; Fukuyama, T.; Bando, T.; Hyodo, M.; Ryu, I. Org. Lett. 2021, 23, 9505. |
| [58] | Han, J.; Xiao, B.; Sun, T. Y.; Wang, M.; Jin, L.; Yu, W. Z.; Wang, Y. Q.; Fang, D. M.; Zhou, Y.; Wu, X. F.; Wu, Y. D.; Liao, J. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 21800. |
| [59] | Zhang, D. W.; Zhao, X.; Hou, J. L.; Li, Z. T. Chem. Rev. 2012, 112, 5271. |
| [60] | Kumari, S.; Carmona, A. V.; Tiwari, A. K.; Trippier, P. C. J. Med. Chem. 2020, 63, 12290. |
| [61] | Wu, F. P.; Yuan, Y.; Wu, X. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 1. |
| [62] | Lin, L.; Zhang, X. J.; Xu, X. Y.; Zhao, Y.; Shi, Z. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202214584. |
| [63] | Zhao, X.; Feng, X. L.; Chen, F.; Zhu, S. Q.; Qing, F. L.; Chu, L. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 26511. |
| [64] | Yang, H. Y.; Yao, Y. H.; Chen, M.; Ren, Z. H.; Guan, Z. H. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 7298. |
| [65] | Zhou, X.; Wang, Z. Z.; Yu, B.; Kuang, S. P.; Sun, W.; Yang, Y. Green Chem. 2022, 24, 4463. |
| [66] | Chen, X. C.; Lan, T.; Zhu, J.; Ying, S. B.; Shi, G. H.; Zhao, K. C.; Guo, L.; Lu, Y.; Liu, Y. J. Catal. 2023, 418, 273. |
| [67] | Abbayes, H.; Salaün, J. Y. Dalton Trans. 2003, 6, 1041. |
| [68] | Das, D.; Bhanage, B. M. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 3022. |
| [69] | Fuente, V.; Godard, C.; Zangrando, E.; Claver, C.; Castillón, S. Chem. Commun. 2012, 48, 1695. |
| [70] | Hu, H.; Yu, T.; Cheng, S.; Li, J.; Gan, C.; Luo, S.; Zhu, Q. Org. Chem. Front. 2022, 9, 939. |
| [71] | Ozawa, F.; Soyama, H.; Yanagihara, H.; Aoyama, I.; Takino, H.; Izawa, K.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3235. |
| [72] | Chen, J. T.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1506. |
| [73] | Zhao, F. Q.; Ai, H. J.; Wu, X. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202200062. |
| [74] | Wang, L. C.; Chen, B.; Wu, X. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202203797. |
| [75] | Yuan, Y.; Zhang, Y. C.; Li, W. B.; Zhao, Y. Y.; Wu, X. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202309993. |
| [76] | Lu, B.; Zhang, Z. H.; Jiang, M.; Liang, D.; He, Z. W.; Bao, F. S.; Xiao, W. J.; Chen, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202309460. |
| [77] | Oddy, M. J.; Kusza, D. A.; Epton, R. G.; Lynam, J. M.; Unsworth, W. P.; Petersen, W. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202213086. |
| [78] | Qi, J. L.; Wei, F.; Huang, S.; Tung, C. H.; Xu, Z. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 4561. |
| [79] | Wang, P.; Yang, D.; Liu, H. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 3448. (in Chinese) |
| [79] | (王鹏, 杨妲, 刘欢, 有机化学, 2021, 41, 3448.) |
| [80] | Ding, Y. Z.; Huang, H. M. Chem. Catal. 2022, 2, 1467. |
| [81] | Xie, P.; Xie, Y. J.; Qian, B.; Zhou, H.; Xia, C. G.; Huang, H. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9902. |
| [82] | Ding, Y. Z.; Wu, J. N.; Huang, H. M. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 4982. |
| [83] | Jankins, T. C.; Bell, W. C.; Zhang, Y.; Qin, Z. Y.; Chen, J. S.; Gembicky, M.; Liu, P.; Engle, K. M. Nat. Chem. 2022, 14, 632. |
| [84] | Ren, X. Y.; Tang, L.; Shen, C. R.; Li, H. M.; Wang, P.; Dong, K. W. Org. Lett. 2021, 23, 3561. |
| [85] | Wang, G. W.; Sokolova, O. O.; Young, T. A.; Christodoulou, E. M. S.; Butts, C. P.; Bower, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 19006. |
| [86] | Ge, Y.; Huang, W. H.; Ahrens, S.; Spannenberg, A.; Jackstell, R.; Beller, M. Nat. Synth. 2024, 3, 202. |
| [87] | Torres, G. M.; Frauenlob, R.; Franke, R.; B?rner, A. Catal. Sci. Technol. 2015, 5, 34. |
| [88] | Tang, X.; Gan, L.; Zhang, X.; Huang, Z. Sci. Adv. 2020, 6, eabc6688. |
| [89] | Jin, X.; Fu, H. C.; Wang, M. Y.; Huang, S.; Wang, Y.; He, L. N.; Ma, X. Org. Lett. 2021, 23, 4997. |
| [90] | Chen, J. J.; Hua, K. M.; Liu, X. F.; Deng, Y. C.; Wei, B. Y.; Wang, H.; Sun, Y. H. Chem.-Eur. J. 2021, 27, 9919. |
| [91] | Huang, W. H.; Tian, X. X.; Jiao, H. J.; Jackstell, R.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2022, 28, e202104012. |
| [92] | MacNeil, C. S.; Mendelsohn, L. N.; Pabst, T. P.; Hierlmeier, G.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 19219. |
| [93] | Klankermayer, J.; Wesselbaum, S.; Beydoun, K.; Leitner, W. Angew., Chem. Int. Ed. 2016, 55, 7296. |
| [94] | Zhang, J.; Shang, C. B.; An, Z.; Zhu, Y. R.; Song, H. Y.; Chai, Z. G.; Shu, X.; Zheng, L. R.; He, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202312068. |
| [95] | Fu, S. S.; Yao, S.; Guo, S.; Guo, G. C.; Yuan, W. J.; Lu, T. B.; Zhang, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 20792. |
| [96] | Hua, K. M.; Liu, X. F.; Wei, B. Y.; Zhang, S. N.; Wang, H.; Sun, Y. H. Acta Phys.-Chim. Sin. 2021, 37, 2009098. |
| [97] | Zhang, X. H.; Tian, X. X.; Shen, C. R.; Xia, C. G.; He, L. ChemCatChem 2019, 11, 1986. |
| [98] | Sang, R.; Hu, Y. Y.; Razzaq, R.; Mollaert, G.; Atia, H.; Bentrup, U.; Sharif, M.; Neumann, H.; Junge, H.; Jackstell, R.; Maes, B. U. W.; Beller, M. Nat. Commun. 2022, 13, 4432. |
| [99] | Olmsted, J. A. I. J. Chem. Educ. 1998, 75, 1261. |
| [100] | Fischer, S.; Thu?mmler, K.; Volkert, B.; Hettrich, K.; Schmidt, I.; Fischer, K. Macromol. Symp. 2008, 262, 89. |
| [101] | Kocz, R.; Roestamadji, J.; Mobashery, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 2913. |
| [102] | Kazemi, F.; Sharghi, H.; Nasseri, M. A. Synthesis 2004, 2004, 205. |
| [103] | Keshavamurthy, K. S.; Vankar, Y. D.; Dhar, D. N. Synthesis 1982, 1982, 506. |
| [104] | Kazemi, F.; Kiasat, A. R.; Mombaini, B. Synth. Commun. 2007, 37, 3219. |
| [105] | Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. Catal. Today 1992, 13, 73. |
| [106] | Zhuang, Z.; Herron, A. N.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 16382. |
| [107] | Moser, W. R.; Guerts, B. J. M.; Okrasinski, S. J. J. Mol. Catal. Chem. 1999, 143, 57. |
| [108] | Moser, W. R.; Guerts, B. J. M.; Okrasinski, S. J. J. Mol. Catal. Chem. 1999, 143, 71. |
| [109] | Adkins, H.; Rosenthal, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4550. |
| [110] | Kelkar, A. A.; Ubale, R. S.; Chaudhari, R. V. J. Catal. 1992, 136, 605. |
| [111] | Ubale, R. S.; Kelkar, A. A.; Chaudhari, R. V. J. Mol. Catal. Chem. 1997, 118, 9. |
| [112] | Gong, J.; Fan, Q.; Jiang, D. J. Mol. Catal. Chem. 1999, 147, 113. |
| [113] | Sabater, S.; Menche, M.; Ghosh, T.; Krieg, S.; Rück, K. S. L.; Paciello, R.; Sch?fer, A.; Comba, P.; Hashmi, A. S. K.; Schaub, T. Organometallics 2020, 39, 870. |
| [114] | Lichtenberger, N.; Menche, M.; Rück, K. S. L.; Paciello, R.; Sch?fer, A.; Comba, P.; Hashmi, A. S. K.; Schaub, T. Organometallics 2022, 41, 1184. |
| [115] | Yoo, C.; Bhattacharya, S.; See, X. Y.; Cunningham, D. W.; Calle, S. A.; Perri, S. T.; West, N. M.; Mason, D. C.; Meade, C. D.; Osborne, C. W.; Turner, P. W.; Kilgore, R. W.; King, J.; Cowden, J. H.; Grajeda, J. M.; Miller, A. J. M. Science 2023, 382, 815. |
| [116] | Tung, P.; Mankad, N. P. J. Am. Chem. Soc. 023, 145, 9423. |
| [117] | Song, J.; Sun, H. S.; Sun, W.; Fan, Y. X.; Li, C.; Wang, H. T.; Xiao, K.; Qian, Y. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 5521. |
| [118] | Wu, Y.; Zeng, L.; Li, H. R.; Cao, Y.; Hu, J. C.; Xu, M. H.; Shi, R. Y.; Yi, H.; Lei, A. W. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 12460. |
| [119] | Xu, Z. S.; Shen, C. R.; Zhang, H. R.; Wang, P.; Dong, K. W. Org. Chem. Front. 2021, 8, 1163. |
| [120] | Cassar, L.; Foa, M. J. Organomet. Chem. 1973, 51, 381. |
| [121] | Peng, J. B.; Wu, F. P.; Xu, C.; Qi, X.; Ying, J.; Wu, X. F. iScience 2018, 8, 175. |
| [122] | Weng, Y.; Zhang, C.; Tang, Z.; Shrestha, M.; Huang, W.; Qu, J.; Chen, Y. Nat. Commun. 2020, 11, 392. |
| [123] | Shi, R.; Hu, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 7454. |
| [124] | Andersen, T. L.; Donslund, A. S.; Neumann, K. T.; Skrydstrup, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 800. |
| [125] | Corey, E. J.; Hegedus, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1233. |
| [126] | Wang, C. L.; Wu, X. Q.; Li, H. Y.; Qu, J. P.; Chen, Y. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202210484. |
| [127] | Ferrer, S.; Muratore, M. E.; Echavarren, A. M. ChemCatChem 2015, 7, 228. |
| [128] | Wu, X. Q.; Wang, C. L.; Liu, N.; Qu, J. P.; Chen, Y. F. Nat. Commun. 2023, 14, 6960. |
| [129] | Weng, Y. Y.; Zhang, Y. T.; Turlik, A.; Wu, X. Q.; Li, H. Y.; Fei, F.; Yao, Y. K.; Wang, C. L.; Guo, Z. Q.; Qu, J. P.; Houk, K. N.; Chen, Y. F. Nat. Synth. 2023, 2, 261. |
| [130] | Zhang, J. J.; Wang, L. C.; Bao, Z. P.; Wu, X. F. Chem. Sci. 2023, 14, 7637. |
| [131] | Ogiwara, Y.; Sakai, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 574. |
| [132] | Blanchard, N.; Bizet, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 6814. |
| [133] | Qian, D. Q.; Cao, R. Z.; Liu, L. Z. Chin. J. Org. Chem. 2000, 20, 30. (in Chinese) |
| [133] | (钱定权, 曹如珍, 刘纶祖, 有机化学, 2000, 20, 30.) |
| [134] | Schindler, C. S.; Forster, P. M.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2010, 12, 4102. |
| [135] | Fujimoto, H.; Kodama, T.; Yamanaka, M.; Tobisu, M. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 17323. |
| [136] | Liu, Y.; Zhou, C. H.; Jiang, M. J.; Arndtsen, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 9413. |
| [137] | Kuai, C. S.; Teng, B. H.; Wu, X. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2024, 63, e202318257. |
| [138] | Smith, M. B.; March, J. March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 5th ed., Wiley-Interscience, 2001. |
| [139] | El-Faham, A.; Albericio, F. Chem. Rev. 2011, 111, 6557. |
| [140] | Cernak, T. A.; Lambert, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3124. |
| [141] | Torres, G. M.; Liu, Y.; Arndtsen, B. A. Science 2020, 368, 318. |
| [142] | Chami, K. E.; Liu, Y.; Belahouane, M. A.; Ma, Y. Y.; Tremblay, P. L. L.; Arndtsen, B. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202213297. |
| [143] | Wu, F.; Wang, B.; Li, N. Q.; Yang, H. Y.; Ren, Z. H.; Guan, Z. H. Nat. Commun. 2023, 14, 3167. |
| [144] | Teng, M. Y.; Wu, Y. J.; Chen, J. H.; Huang, F. R.; Liu, D. Y.; Yao, Q. J.; Shi, B. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2024, DOI: 10.1002/anie.202318803. |
| [145] | Sheng, H. Y.; Chen, Z. W.; Song, Q. L. J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 1722. |
| [146] | Xu, J. X.; Bao, Z. P.; Wu, X. F. Org. Lett. 2022, 24, 1848. |
| [147] | Wang, J. S.; Zhang, J. J.; Wang, S. Q.; Ying, J.; Li, C. Y.; Wu, X. F. J. Catal. 2022, 414, 313. |
| [148] | Zhang, Y. C.; Teng, H. B.; Wu, X. F. Chem. Sci. 2024, 15, 1418. |
| [149] | Zhang, Y. C.; Yuan, Y.; Geng, H. Q.; Xu, J. X.; Wu, X. F. J. Catal. 2022, 413, 214. |
| [150] | Huang, Z.; Tang, J.; Jiang, X.; Xie, T.; Zhang, M.; Lan, D.; Pi, S.; Tan, Z.; Yi, B.; Li, Y. Chin. Chem. Lett. 2022, 33, 4842. |
| [151] | Huang, Z.; Tang, C.; Chen, Z.; Pi, S.; Tan, Z.; Deng, J.; Li, Y. J. Catal. 2021, 404, 224. |
| [152] | Ye, H.; Wu, L. H.; Zhang, M. R.; Jiang, G. M.; Dai, H.; Wu, X. X. Chem. Commun. 2022, 58, 6825. |
| [153] | Ai, H. J.; Lu, W. Y.; Wu, X. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 17178. |
| [154] | Yuan, Y.; Zhang, Y. C.; Xu, J. X.; Wu, X. F. CCS Chem. 2023, 5, 1866. |
| [155] | Han, H.; Yang, S. D.; Xia, J. B. J. Org. Chem. 2019, 84, 3357. |
| [156] | Han, H.; Zhang, T.; Yang, S. D.; Lan, Y.; Xia, J. B. Org. Lett. 2019, 21, 1749. |
| [157] | Zhu, F. X.; Li, Y. H.; Wang, Z. C.; Wu, X. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 14151. |
| [158] | Nan, J.; Chen, P.; Gong, X.; Hu, Y.; Ma, Q.; Wang, B.; Ma, Y. M. Org. Lett. 2021, 23, 3761. |
| [159] | Yang, L.; Shi, L. J.; Xing, Q.; Huang, K. W.; Xia, C. G.; Li, F. W. ACS Catal. 2018, 8, 10340. |
| [160] | Cao, Y. W.; Yang, J. G.; Deng, Y.; Wang, S. C.; Liu, Q.; Shen, C. R.; Lu, W.; Che, C. M.; Chen, Y.; He, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 2080. |
| [161] | Cai, X. P.; Liang, W. D.; Liu, M. X.; Li, X. T.; Dai, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 13677. |
| [162] | Page, P. C. B.; Klair, S. S.; Rosenthal, S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 147. |
| [163] | Lettan, R. B.; Galliford, C. V.; Woodward, C. C.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8805. |
| [164] | Katritzky, A. R.; Lang, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 7612. |
| [165] | Cheng, L. J.; Mankad, N. P. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 80. |
| [166] | Ren, X. Y.; Wang, Z.; Shen, C. R.; Tian, X. X.; Tang, L.; Ji, X. L.; Dong, K. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 17693. |
| [167] | Chen, Y. T.; Gibson, J. RSC Adv. 2015, 5, 4171. |
| [168] | Gao, B.; Li, S.; Wu, P.; Moses, J. E.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 1939. |
| [169] | Dijk, L. van; Haas, B. C.; Lim, N. K.; Clagg, K.; Dotson, J. J.; Treacy, S. M.; Piechowicz, K. A.; Roytman, V. A.; Zhang, H. M.; Toste, F. D.; Miller, S. J.; Gosselin, F.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 20959. |
| [170] | Wang, Y. X.; Wang, P.; Neumann, H.; Beller, M. ACS Catal. 2023, 13, 6744. |
| [171] | Li, Z. Z.; Li, W. D.; Fan, J.; Li, J. T.; Liu, Z. W.; Shi, X. Y. Org. Chem. Front. 2023, 10, 2243. |
| [172] | Feng, S. Q.; Song, X. G.; Liu, Y.; Lin, X. S.; Yan, L.; Liu, S. Y.; Dong, W. R.; Yang, X. M.; Jiang, Z.; Ding, Y. J. Nat. Commun. 2019, 10, 5281. |
| [173] | Mu, J. L.; Long, G. F.; Song, X. G.; Feng, S. Q.; Li, X. J.; Yuan, Q.; Li, B.; Jiang, Z.; Yan, L.; Ding, Y. J. Adv. Funct. Mater. 2023, 33, 2305823. |
| [174] | Zhao, K.; Wang, H. L.; Wang, X. Z.; Li, T.; Dai, X. C.; Zhang, L. P.; Cui, X. J.; Shi, F. J. Catal. 2021, 401, 321. |
| [175] | Wang, H. L.; Yuan, H. K.; Wang, X. Z.; Zhao, J.; Wei, D. C.; Shi, F. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 2348. |
| [176] | Wang, A.; Zhang, L. L.; Yu, Z. N.; Zhang, S. X.; Li, L.; Ren, Y. J.; Yang, J.; Liu, X. Y.; Liu, W.; Yang, X. F.; Zhang, T. Y.; Wang, A. Q. J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 695. |
/
| 〈 |
|
〉 |
