Chinese Journal of Organic Chemistry >
Research Progress of Near-Infrared Fluorescent Surgical Navigation Probes
Received date: 2024-01-16
Revised date: 2024-03-01
Online published: 2024-03-20
Supported by
Gansu Provincial People’s Hospital Fund(22GSSYD-39); National Natural Science Foundation of China(82260557)
Near-infrared fluorescence (NIRF) imaging technology has been proved to be an effective method for locating tumor sites, identifying tumor boundaries, and distinguishing tumor cells from normal tissues in surgery. The development of high-quality NIRF probes is crucial for the complete elimination of tumors. However, traditional fluorescent probes can produce fluorescence signals in both cancer tissues and healthy tissues and have no cancer targeting, which lead to relatively high background signals and poor specificity. People have gradually developed fluorescent probes with more clinical transformation value through nano-modification, coupling tumor targeting ligands and biomarker activation, etc. In addition, near-infrared (NIR-II) fluorescent probes have gradually become a research hotspot. This review focuses on the structure and properties of fluorescent probes for fluorescence-based surgical navigation. At the same time, passive targeting, active targeting, activating fluorescent probes and NIR-II fluorescent probes are comprehensively described, and the challenges are analyzed. Possible solutions are discussed in order to promote the clinical application of near-infrared fluorescence-based surgical navigation technology.
Wenyan Zhang , Dan Wang , Renjie Luo , Huiling Liu . Research Progress of Near-Infrared Fluorescent Surgical Navigation Probes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024 , 44(6) : 1760 -1776 . DOI: 10.6023/cjoc202401019
| [1] | Mesti, T.; Ocvirk, J. Radiol. Oncol. 2016, 50, 129. |
| [2] | Mieog, J. S. D.; Achterberg, F. B.; Zlitni, A.; Hutteman, M.; Burggraaf, J.; Swijnenburg, R. J.; Gioux, S.; Vahrmeijer, A. L. Nat. Rev. Clin. Oncol. 2022, 19, 9. |
| [3] | Favril, S.; Abma, E.; Blasi, F.; Stock, E.; Devriendt, N.; Vanderperren, K.; de Rooster, H. Vet. Rec. 2018, 183, 354. |
| [4] | Dindere, M. E.; Tanca, A.; Rusu, M.; Liehn, E. A.; Bucur, O. Int. J. Mol. Sci. 2022, 23, 12842. |
| [5] | Asgher, M.; Qamar, S. A.; Sadaf, M.; Iqbal, H. M. N. Biomed. Phys. Eng. Express 2020, 6, 012003. |
| [6] | Tummers, W. S.; Warram, J. M.; van den Berg, N. S.; Miller, S. E.; Swijnenburg, R. J.; Vahrmeijer, A. L.; Rosenthal, E. L. Theranostics 2018, 8, 5336. |
| [7] | Chen, C.; Ni, X.; Tian, H. W.; Liu, Q.; Guo, D. S.; Ding, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 10008. |
| [8] | van der Vorst, J. R.; Vahrmeijer, A. L.; Hutteman, M.; Bosse, T.; Smit, V. T.; van de Velde, C. J.; Frangioni, J. V.; Bonsing, B. A. World J. Gastrointest. Surg. 2012, 4, 180. |
| [9] | van Manen, L.; Handgraaf, H. J. M.; Diana, M.; Dijkstra, J.; Ishizawa, T.; Vahrmeijer, A. L.; Mieog, J. S. D. J. Surg. Oncol. 2018, 118, 283. |
| [10] | Isomoto, H.; Nanashima, A.; Senoo, T.; Ogiwara, K.; Hashisako, M.; Ohnita, K.; Yamaguchi, N.; Kunizaki, M.; Hidaka, S.; Fukuda, H.; Ishii, H.; Matsushima, K.; Minami, H.; Akazawa, Y.; Takeshima, F.; Fukuoka, J.; Nagayasu, T.; Nakao, K. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2015, 12, 201. |
| [11] | Xiao, S. Y.; Zhang, J.; Zhu, Z. Q.; Li, Y. P.; Zhong, W. Y.; Chen, J. B.; Pan, Z. Y.; Xia, H. C. Cancer Manage. Res. 2018, 10, 4325. |
| [12] | Weng, Y.; Wang, Z. J.; Guo, T. Y.; Li, W. B.; Cao, Y. Y.; Zuo, R.; Xu, P. F.; Pang, H. Am. J. Transl. Res. 2022, 14, 1991. |
| [13] | Luo, S.; Zhang, E.; Su, Y.; Cheng, T.; Shi, C. Biomaterials 2011, 32, 7127. |
| [14] | Schulze, T.; Bembenek, A.; Schlag, P. M. Langenbecks Arch Surg. 2004, 389, 532. |
| [15] | Meng, X.; Pang, X.; Zhang, K.; Gong, C.; Yang, J.; Dong, H.; Zhang, X. Small 2022, 18, e2202035. |
| [16] | Wang, X.; Chang, G.; Cao, R.; Meng, L. Prog. Chem. 2015, 27, 794. (in Chinese) |
| [16] | (王晓驰, 常刚, 曹瑞军, 孟令杰, 化学进展, 2015, 27, 794.) |
| [17] | Ma, X.; Laramie, M.; Henary, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28, 509. |
| [18] | Yang, Z.; Usama, S. M.; Li, F.; Burgess, K.; Li, Z. MedChemComm 2018, 9, 1754. |
| [19] | Sato, K.; Gorka, A. P.; Nagaya, T.; Michie, M. S.; Nani, R. R.; Nakamura, Y.; Coble, V. L.; Vasalatiy, O. V.; Swenson, R. E.; Choyke, P. L.; Schnermann, M. J.; Kobayashi, H. Bioconjugate Chem. 2016, 27, 404. |
| [20] | Jiang, C.; Cheng, H.; Yuan, A.; Tang, X.; Wu, J.; Hu, Y. Acta Biomater. 2015, 14, 61. |
| [21] | Wang, K.; Zhang, Y.; Wang, J.; Yuan, A.; Sun, M.; Wu, J.; Hu, Y. Sci. Rep. 2016, 6, 27421. |
| [22] | Lu, Y. J.; Anilkumar, T. S.; Chuang, C. C.; Chen, J. P. Cancers 2021, 13, 3690. |
| [23] | Li, S.; Johnson, J.; Peck, A.; Xie, Q. J. Transl. Med. 2017, 15, 18. |
| [24] | Hill, T. K.; Abdulahad, A.; Kelkar, S. S.; Marini, F. C.; Long, T. E.; Provenzale, J. M.; Mohs, A. M. Bioconjugate Chem. 2015, 26, 294. |
| [25] | Mok, H.; Jeong, H.; Kim, S. J.; Chung, B. H. Chem. Commun. 2012, 48, 8628. |
| [26] | Kim, T. H.; Chen, Y.; Mount, C. W.; Gombotz, W. R.; Li, X.; Pun, S. H. Pharm. Res. 2010, 27, 1900. |
| [27] | An, F.; Yang, Z.; Zheng, M.; Mei, T.; Deng, G.; Guo, P.; Li, Y.; Sheng, R. J. Nanobiotechnol. 2020, 18, 49. |
| [28] | Mohammadian, F.; Eatemadi, A. Artif. Cells, Nanomed., Biotechnol. 2017, 45, 881. |
| [29] | Chakraborty, S.; Liao, I. C.; Adler, A.; Leong, K. W. Adv. Drug Delivery Rev. 2009, 61, 1043. |
| [30] | Ege, Z. R.; Akan, A.; Oktar, F. N.; Lin, C. C.; Kuruca, D. S.; Karademir, B.; Sahin, Y. M.; Erdemir, G.; Gunduz, O. J. Biomed. Mater. Res., Part B 2020, 108, 538. |
| [31] | Luo, L.; Yan, L.; Amirshaghaghi, A.; Wei, Y.; You, T.; Singhal, S.; Tsourkas, A.; Cheng, Z. ACS Appl. Bio Mater. 2020, 3, 2344. |
| [32] | Hill, T. K.; Mohs, A. M. Wiley Interdiscip. Rev.: Nanomed. Nanobiotechnol. 2016, 8, 498. |
| [33] | Jang, S. H.; Wientjes, M. G.; Lu, D.; Au, J. L. Pharm. Res. 2003, 20, 1337. |
| [34] | Lim, C.; Vibert, E.; Azoulay, D.; Salloum, C.; Ishizawa, T.; Yoshioka, R.; Mise, Y.; Sakamoto, Y.; Aoki, T.; Sugawara, Y.; Hasegawa, K.; Kokudo, N. J. Visc. Surg. 2014, 151, 117. |
| [35] | Galema, H. A.; Meijer, R. P. J.; Lauwerends, L. J.; Verhoef, C.; Burggraaf, J.; Vahrmeijer, A. L.; Hutteman, M.; Keereweer, S.; Hilling, D. E. Eur. J. Surg. Oncol. 2022, 48, 810. |
| [36] | Hutteman, M.; van der Vorst, J. R.; Mieog, J. S.; Bonsing, B. A.; Hartgrink, H. H.; Kuppen, P. J.; L?wik, C. W.; Frangioni, J. V.; van de Velde, C. J.; Vahrmeijer, A. L. Eur. Surg. Res. 2011, 47, 90. |
| [37] | Stewart, H. L.; Birch, D. J. S. Methods Appl. Fluoresc. 2021, 9, 042002. |
| [38] | Barth, C. W.; Gibbs, S. L. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2020, 11222, 112220J. |
| [39] | Debie, P.; Hernot, S. Front. Pharmacol. 2019, 10, 510. |
| [40] | Handgraaf, H. J. M.; Boonstra, M. C.; Prevoo, H.; Kuil, J.; Bordo, M. W.; Boogerd, L. S. F.; Sibinga Mulder, B. G.; Sier, C. F. M.; Vinkenburg-van Slooten, M. L.; Valentijn, A.; Burggraaf, J.; van de Velde, C. J. H.; Frangioni, J. V.; Vahrmeijer, A. L. Oncotarget 2017, 8, 21054. |
| [41] | Lwin, T. M.; Turner, M. A.; Amirfakhri, S.; Nishino, H.; Debie, P.; Cosman, B. C.; Hoffman, R. M.; Hernot, S.; Bouvet, M. J. Surg. Oncol. 2021, 124, 1121. |
| [42] | Hollandsworth, H. M.; Amirfakhri, S.; Filemoni, F.; Hoffman, R. M.; Molnar, J.; Yazaki, P. J.; Bouvet, M. J. Surg. Res. 2020, 252, 16. |
| [43] | Turner, M. A.; Hollandsworth, H. M.; Nishino, H.; Amirfakhri, S.; Lwin, T. M.; Lowy, A. M.; Kaur, S.; Natarajan, G.; Mallya, K.; Hoffman, R. M.; Batra, S. K.; Bouvet, M. In Vivo 2022, 36, 57. |
| [44] | Chen, J.; Zhang, C.; Guo, Y.; Chang, X.; Ma, R.; Ye, X.; Cheng, H.; Li, Y.; Cui, H. World J. Surg. Oncol. 2020, 18, 66. |
| [45] | Qin, Z.; Hall, D. J.; Liss, M. A.; Hoh, C. K.; Kane, C. J.; Wallace, A. M.; Vera, D. R. J. Biomed. Opt. 2013, 18, 101315. |
| [46] | Sevick-Muraca, E. M.; Rasmussen, J. C. J. Biomed. Opt. 2008, 13, 041303. |
| [47] | Hettie, K. S.; Chin, F. T. J. Photochem. Photobiol., B 2023, 242, 112683. |
| [48] | Yazaki, P.; Lwin, T.; Minnix, M.; Li, L.; Sherman, A.; Molnar, J.; Miller, A.; Frankel, P.; Chea, J.; Poku, E.; Bowles, N.; Hoffman, R.; Shively, J.; Bouvet, M. J. Biomed. Opt. 2019, 24, 1. |
| [49] | Wang, X.; Huang, S. S.; Heston, W. D.; Guo, H.; Wang, B. C.; Basilion, J. P. Mol. Cancer Ther. 2014, 13, 2595. |
| [50] | Conner, K. P.; Rock, B. M.; Kwon, G. K.; Balthasar, J. P.; Abuqayyas, L.; Wienkers, L. C.; Rock, D. A. Drug Metab. Dispos. 2014, 42, 1906. |
| [51] | Umezawa, K.; Citterio, D.; Suzuki, K. Anal. Sci. 2008, 24, 213. |
| [52] | Sch?dlich, A.; Caysa, H.; Mueller, T.; Tenambergen, F.; Rose, C.; G?pferich, A.; Kuntsche, J.; M?der, K. ACS Nano 2011, 5, 8710. |
| [53] | DeLong, J. C.; Murakami, T.; Yazaki, P. J.; Hoffman, R. M.; Bouvet, M. J. Surg. Res. 2017, 218, 139. |
| [54] | Kijanka, M. M.; van Brussel, A. S.; van der Wall, E.; Mali, W. P.; van Diest, P. J.; van Bergen En Henegouwen, P. M.; Oliveira, S. EJNMMI Res. 2016, 6, 14. |
| [55] | Schumacher, D.; Helma, J.; Schneider, A. F. L.; Leonhardt, H.; Hackenberger, C. P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 2314. |
| [56] | Declerck, N. B.; Mateusiak, L.; Hernot, S. Methods Mol. Biol. 2022, 2446, 395. |
| [57] | Debie, P.; Vanhoeij, M.; Poortmans, N.; Puttemans, J.; Gillis, K.; Devoogdt, N.; Lahoutte, T.; Hernot, S. Mol. Imaging Biol. 2018, 20, 361. |
| [58] | Debie, P.; Devoogdt, N.; Hernot, S. Antibodies 2019, 8, 12. |
| [59] | Bannas, P.; Lenz, A.; Kunick, V.; Well, L.; Fumey, W.; Rissiek, B.; Haag, F.; Schmid, J.; Schütze, K.; Eichhoff, A.; Trepel, M.; Adam, G.; Ittrich, H.; Koch-Nolte, F. Contrast Media Mol. Imaging 2015, 10, 367. |
| [60] | Debie, P.; Van Quathem, J.; Hansen, I.; Bala, G.; Massa, S.; Devoogdt, N.; Xavier, C.; Hernot, S. Mol. Pharm. 2017, 14, 1145. |
| [61] | Massa, S.; Xavier, C.; De Vos, J.; Caveliers, V.; Lahoutte, T.; Muyldermans, S.; Devoogdt, N. Bioconjugate Chem. 2014, 25, 979. |
| [62] | Boonstra, M. C.; Tolner, B.; Schaafsma, B. E.; Boogerd, L. S.; Prevoo, H. A.; Bhavsar, G.; Kuppen, P. J.; Sier, C. F.; Bonsing, B. A.; Frangioni, J. V.; van de Velde, C. J.; Chester, K. A.; Vahrmeijer, A. L. Int. J. Cancer 2015, 137, 1910. |
| [63] | Baart, V. M.; van Manen, L.; Bhairosingh, S. S.; Vuijk, F. A.; Iamele, L.; de Jonge, H.; Scotti, C.; Resnati, M.; Cordfunke, R. A.; Kuppen, P. J. K.; Mazar, A. P.; Burggraaf, J.; Vahrmeijer, A. L.; Sier, C. F. M. Mol. Imaging Biol. 2023, 25, 122. |
| [64] | Yim, J. J.; Harmsen, S.; Flisikowski, K.; Flisikowska, T.; Namkoong, H.; Garland, M.; van den Berg, N. S.; Vilches-Moure, J. G.; Schnieke, A.; Saur, D.; Glasl, S.; Gorpas, D.; Habtezion, A.; Ntziachristos, V.; Contag, C. H.; Gambhir, S. S.; Bogyo, M.; Rogalla, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2021, 118, e2008072118. |
| [65] | Wang, W.; Hu, Z. Adv. Mater. 2019, 31, e1804827. |
| [66] | Dai, Y.; Tang, Y.; Huang, W.; Zhao, Y.; Gao, X.; Gu, Y. Talanta 2022, 250, 123715. |
| [67] | Shu, W.; Xiao, Y.; Wang, L.; Liang, M.; Li, Z.; Wu, X.; Cao, Q. Molecules 2022, 27, 7609. |
| [68] | Favril, S.; Brioschi, C.; Vanderperren, K.; Abma, E.; Stock, E.; Devriendt, N.; Polis, I.; De Cock, H.; Cordaro, A.; Miragoli, L.; Oliva, P.; Valbusa, G.; Alleaume, C.; Tardy, I.; Maiocchi, A.; Tedoldi, F.; Blasi, F.; de Rooster, H. Oncotarget 2020, 11, 2310. |
| [69] | Simpson, J. D.; Monteiro, P. F.; Ediriweera, G. R.; Prior, A. R.; Sonderegger, S. E.; Bell, C. A.; Fletcher, N. L.; Alexander, C.; Thurecht, K. J. ACS Appl. Bio Mater. 2021, 4, 2675. |
| [70] | Lim, S. Y.; Hong, K. H.; Kim, D. I.; Kwon, H.; Kim, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7018. |
| [71] | Luciano, M. P.; Crooke, S. N.; Nourian, S.; Dingle, I.; Nani, R. R.; Kline, G.; Patel, N. L.; Robinson, C. M.; Difilippantonio, S.; Kalen, J. D.; Finn, M. G.; Schnermann, M. J. ACS Chem. Biol. 2019, 14, 934. |
| [72] | Su, D.; Teoh, C. L.; Samanta, A.; Kang, N. Y.; Park, S. J.; Chang, Y. T. Chem. Commun. 2015, 51, 3989. |
| [73] | Li, D. H.; Schreiber, C. L.; Smith, B. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 12154. |
| [74] | Ross, M. H.; Esser, A. K.; Fox, G. C.; Schmieder, A. H.; Yang, X.; Hu, G.; Pan, D.; Su, X.; Xu, Y.; Novack, D. V.; Walsh, T.; Colditz, G. A.; Lukaszewicz, G. H.; Cordell, E.; Novack, J.; Fitzpatrick, J. A. J.; Waning, D. L.; Mohammad, K. S.; Guise, T. A.; Lanza, G. M.; Weilbaecher, K. N. Cancer Res. 2017, 77, 6299. |
| [75] | Keramidas, M.; Josserand, V.; Righini, C. A.; Wenk, C.; Faure, C.; Coll, J. L. Br. J. Surg. 2010, 97, 737. |
| [76] | Yadav, K.; Krishnan, M. A.; Chelvam, V. Curr. Protoc. 2022, 2, e623. |
| [77] | Xin, Y.; Liu, T.; Yang, C. Int. J. Nanomed. 2016, 11, 5807. |
| [78] | Kue, C. S.; Kamkaew, A.; Burgess, K.; Kiew, L. V.; Chung, L. Y.; Lee, H. B. Med. Res. Rev. 2016, 36, 494. |
| [79] | van Dam, G. M.; Themelis, G.; Crane, L. M.; Harlaar, N. J.; Pleijhuis, R. G.; Kelder, W.; Sarantopoulos, A.; de Jong, J. S.; Arts, H. J.; van der Zee, A. G.; Bart, J.; Low, P. S.; Ntziachristos, V. Nat. Med. 2011, 17, 1315. |
| [80] | De Jesus, E.; Keating, J. J.; Kularatne, S. A.; Jiang, J.; Judy, R.; Predina, J.; Nie, S.; Low, P.; Singhal, S. Int. J. Mol. Imaging 2015, 2015, 469047. |
| [81] | Mahalingam, S. M.; Kularatne, S. A.; Myers, C. H.; Gagare, P.; Norshi, M.; Liu, X.; Singhal, S.; Low, P. S. J. Med. Chem. 2018, 61, 9637. |
| [82] | Wang, Q.; Han, J.; Sorochinsky, A.; Landa, A.; Butler, G.; Soloshonok, V. A. Pharmaceuticals 2022, 15, 999. |
| [83] | Zhang, S.; Ji, X.; Zhang, R.; Zhao, W.; Dong, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2022, 73, 128910. |
| [84] | Borlan, R.; Tatar, A. S.; Soritau, O.; Maniu, D.; Marc, G.; Florea, A.; Focsan, M.; Astilean, S. Nanotechnology 2020, 31, 315102. |
| [85] | Evans, J. C.; Malhotra, M.; Cryan, J. F.; O'Driscoll, C. M. Br. J. Pharmacol. 2016, 173, 3041. |
| [86] | Kularatne, S. A.; Thomas, M.; Myers, C. H.; Gagare, P.; Kanduluru, A. K.; Crian, C. J.; Cichocki, B. N. Clin. Cancer Res. 2019, 25, 177. |
| [87] | Tecalco-Cruz, A. C.; Pérez-Alvarado, I. A.; Ramírez-Jarquín, J. O.; Rocha-Zavaleta, L. Cell. Signalling 2017, 34, 121. |
| [88] | Tang, C.; Du, Y.; Liang, Q.; Cheng, Z.; Tian, J. Mol. Imaging Biol. 2020, 22, 476. |
| [89] | Wayua, C.; Low, P. S. Mol. Pharm. 2014, 11, 468. |
| [90] | Li, H.; Yao, Q.; Sun, W.; Shao, K.; Lu, Y.; Chung, J.; Kim, D.; Fan, J.; Long, S.; Du, J.; Li, Y.; Wang, J.; Yoon, J.; Peng, X. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 6381. |
| [91] | Miao, Q.; Pu, K. Bioconjugate Chem. 2016, 27, 2808. |
| [92] | Yoshioka, E.; Chelakkot, V. S.; Licursi, M.; Rutihinda, S. G.; Som, J.; Derwish, L.; King, J. J.; Pongnopparat, T.; Mearow, K.; Larijani, M.; Dorward, A. M.; Hirasawa, K. Theranostics 2018, 8, 2134. |
| [93] | Ishizuka, M.; Abe, F.; Sano, Y.; Takahashi, K.; Inoue, K.; Nakajima, M.; Kohda, T.; Komatsu, N.; Ogura, S.; Tanaka, T. Int. Immunopharmacol. 2011, 11, 358. |
| [94] | Zahn, L. M. Science 2017, 355, 1386. |
| [95] | Huang, X.; Song, J.; Yung, B. C.; Huang, X.; Xiong, Y.; Chen, X. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 2873. |
| [96] | Sharma, A.; Lee, M. G.; Won, M.; Koo, S.; Arambula, J. F.; Sessler, J. L.; Chi, S. G.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 15611. |
| [97] | Jung, H. S.; Chen, X.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6019. |
| [98] | Yin, C.; Tang, Y.; Li, X.; Yang, Z.; Li, J.; Li, X.; Huang, W.; Fan, Q. Small 2018, 14, e1703400. |
| [99] | Xu, Z.; Qian, J.; Meng, C.; Liu, Y.; Ding, Q.; Wu, H.; Li, P.; Ran, F.; Liu, G. Q.; Wang, Y.; Ling, Y. Theranostics 2022, 12, 2535. |
| [100] | Lee, Y.; Lee, S.; Jon, S. Adv. Sci. (Weinheim, Ger.) 2018, 5, 1800017. |
| [101] | Zhou, F.; Yang, S.; Zhao, C.; Liu, W.; Yao, X.; Yu, H.; Sun, X.; Liu, Y. Theranostics 2021, 11, 7045. |
| [102] | Maiti, M.; Kikuchi, K.; Athul, K. K.; Kaur, A.; Bhuniya, S. Chem. Commun. 2022, 58, 6413. |
| [103] | Asanuma, D.; Sakabe, M.; Kamiya, M.; Yamamoto, K.; Hiratake, J.; Ogawa, M.; Kosaka, N.; Choyke, P. L.; Nagano, T.; Kobayashi, H.; Urano, Y. Nat. Commun. 2015, 6, 6463. |
| [104] | Wu, Q.; Zhou, Q. H.; Li, W.; Ren, T. B.; Zhang, X. B.; Yuan, L. ACS Sens. 2022, 7, 3829. |
| [105] | Whitley, M. J.; Cardona, D. M.; Lazarides, A. L.; Spasojevic, I.; Ferrer, J. M.; Cahill, J.; Lee, C. L.; Snuderl, M.; Blazer, D. G., 3rd; Hwang, E. S.; Greenup, R. A.; Mosca, P. J.; Mito, J. K.; Cuneo, K. C.; Larrier, N. A.; O'Reilly, E. K.; Riedel, R. F.; Eward, W. C.; Strasfeld, D. B.; Fukumura, D.; Jain, R. K.; Lee, W. D.; Griffith, L. G.; Bawendi, M. G.; Kirsch, D. G.; Brigman, B. E. Sci. Transl. Med. 2016, 8, 320ra4. |
| [106] | Lilley, L. M.; Kamper, S.; Caldwell, M.; Chia, Z. K.; Ballweg, D.; Vistain, L.; Krimmel, J.; Mills, T. A.; MacRenaris, K.; Lee, P.; Waters, E. A.; Meade, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 388. |
| [107] | Chevalier, A.; Zhang, Y.; Khdour, O. M.; Kaye, J. B.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12009. |
| [108] | Shamis, M.; Lode, H. N.; Shabat, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1726. |
| [109] | Oe, M.; Miki, K.; Ohe, K. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 8620. |
| [110] | Oe, M.; Miki, K.; Ueda, Y.; Mori, Y.; Okamoto, A.; Funakoshi, Y.; Minami, H.; Ohe, K. ACS Sens. 2021, 6, 3320. |
| [111] | Chen, Y.; Zhang, X.; Lu, X.; Wu, H.; Zhang, D.; Zhu, B.; Huang, S. Spectrochim. Acta, Part A 2022, 268, 120634. |
| [112] | Urano, Y.; Sakabe, M.; Kosaka, N.; Ogawa, M.; Mitsunaga, M.; Asanuma, D.; Kamiya, M.; Young, M. R.; Nagano, T.; Choyke, P. L.; Kobayashi, H. Sci. Transl. Med. 2011, 3, 110ra119. |
| [113] | Asgharzadeh, M. R.; Barar, J.; Pourseif, M. M.; Eskandani, M.; Jafari Niya, M.; Mashayekhi, M. R.; Omidi, Y. Bioimpacts 2017, 7, 115. |
| [114] | Tung, C. H.; Qi, J.; Hu, L.; Han, M. S.; Kim, Y. Theranostics 2015, 5, 1166. |
| [115] | Yokomizo, S.; Henary, M.; Buabeng, E. R.; Fukuda, T.; Monaco, H.; Baek, Y.; Manganiello, S.; Wang, H.; Kubota, J.; Ulumben, A. D.; Lv, X.; Wang, C.; Inoue, K.; Fukushi, M.; Kang, H.; Bao, K.; Kashiwagi, S.; Choi, H. S. Adv. Sci. (Weinheim, Ger.) 2022, 9, e2201416. |
| [116] | Ren, T. B.; Xu, W.; Zhang, W.; Zhang, X. X.; Wang, Z. Y.; Xiang, Z.; Yuan, L.; Zhang, X. B. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 7716. |
| [117] | Muilenburg, K. M.; Isder, C. C.; Radhakrishnan, P.; Batra, S. K.; Ly, Q. P.; Carlson, M. A.; Bouvet, M.; Hollingsworth, M. A.; Mohs, A. M. Cancer Lett. 2023, 561, 216150. |
| [118] | Ling, C. C.; Sun, T.; Chen, F.; Wu, H.; Tao, W.; Xie, X.; Ji, D.; Gao, G.; Chen, J.; Ling, Y.; Zhang, Y. Anal. Chim. Acta 2023, 1279, 341815. |
| [119] | Zhou, Y.; Zhang, D.; He, G.; Liu, C.; Tu, Y.; Li, X.; Zhang, Q.; Wu, X.; Liu, R. J. Mater. Chem. B 2021, 9, 1009. |
| [120] | Lei, Z.; Sun, C.; Pei, P.; Wang, S.; Li, D.; Zhang, X.; Zhang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 8166. |
| [121] | Feng, X.; Wei, L.; Liu, Y.; Chen, X.; Tian, R. Adv. Healthcare Mater. 2023, 12, e2300537. |
| [122] | Welsher, K.; Sherlock, S. P.; Dai, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 8943. |
| [123] | Hong, G.; Lee, J. C.; Robinson, J. T.; Raaz, U.; Xie, L.; Huang, N. F.; Cooke, J. P.; Dai, H. Nat. Med. 2012, 18, 1841. |
| [124] | Bruns, O. T.; Bischof, T. S.; Harris, D. K.; Franke, D.; Shi, Y.; Riedemann, L.; Bartelt, A.; Jaworski, F. B.; Carr, J. A.; Rowlands, C. J.; Wilson, M. W. B.; Chen, O.; Wei, H.; Hwang, G. W.; Montana, D. M.; Coropceanu, I.; Achorn, O. B.; Kloepper, J.; Heeren, J.; So, P. T. C.; Fukumura, D.; Jensen, K. F.; Jain, R. K.; Bawendi, M. G. Nat. Biomed. Eng. 2017, 1, 0056. |
| [125] | He, H.; Lin, Y.; Tian, Z. Q.; Zhu, D. L.; Zhang, Z. L.; Pang, D. W. Small 2018, 14, e1703296. |
| [126] | Zhong, Y.; Ma, Z.; Wang, F.; Wang, X.; Yang, Y.; Liu, Y.; Zhao, X.; Li, J.; Du, H.; Zhang, M.; Cui, Q.; Zhu, S.; Sun, Q.; Wan, H.; Tian, Y.; Liu, Q.; Wang, W.; Garcia, K. C.; Dai, H. Nat. Biotechnol. 2019, 37, 1322. |
| [127] | Pei, P.; Chen, Y.; Sun, C.; Fan, Y.; Yang, Y.; Liu, X.; Lu, L.; Zhao, M.; Zhang, H.; Zhao, D.; Liu, X.; Zhang, F. Nat. Nanotechnol. 2021, 16, 1011. |
| [128] | Huang, F.; Li, Y.; Liu, J.; Zhang, J.; Wang, X.; Li, B.; Chang, H.; Miao, Y.; Sun, Y. ACS Appl Bio Mater. 2021, 4, 5695. |
| [129] | Cosco, E. D.; Spearman, A. L.; Ramakrishnan, S.; Lingg, J. G. P.; Saccomano, M.; Pengshung, M.; Arús, B. A.; Wong, K. C. Y.; Glasl, S.; Ntziachristos, V.; Warmer, M.; McLaughlin, R. R.; Bruns, O. T.; Sletten, E. M. Nat. Chem. 2020, 12, 1123. |
| [130] | Ishizawa, T.; Fukushima, N.; Shibahara, J.; Masuda, K.; Tamura, S.; Aoki, T.; Hasegawa, K.; Beck, Y.; Fukayama, M.; Kokudo, N. Cancer 2009, 115, 2491. |
| [131] | Carr, J. A.; Franke, D.; Caram, J. R.; Perkinson, C. F.; Saif, M.; Askoxylakis, V.; Datta, M.; Fukumura, D.; Jain, R. K.; Bawendi, M. G.; Bruns, O. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2018, 115, 4465. |
| [132] | Starosolski, Z.; Bhavane, R.; Ghaghada, K. B.; Vasudevan, S. A.; Kaay, A.; Annapragada, A. PLoS One 2017, 12, e0187563. |
| [133] | Tian, R.; Zeng, Q.; Zhu, S.; Lau, J.; Chandra, S.; Ertsey, R.; Hettie, K. S.; Teraphongphom, T.; Hu, Z.; Niu, G.; Kiesewetter, D. O.; Sun, H.; Zhang, X.; Antaris, A. L.; Brooks, B. R.; Chen, X. Sci. Adv. 2019, 5, eaaw0672. |
| [134] | Tian, R.; Ma, H.; Yang, Q.; Wan, H.; Zhu, S.; Chandra, S.; Sun, H.; Kiesewetter, D. O.; Niu, G.; Liang, Y.; Chen, X. Chem. Sci. 2019, 10, 326. |
| [135] | Wang, S.; Fan, Y.; Li, D.; Sun, C.; Lei, Z.; Lu, L.; Wang, T.; Zhang, F. Nat. Commun. 2019, 10, 1058. |
| [136] | Zhao, X.; Zhang, F.; Lei, Z. Chem. Sci. 2022, 13, 11280. |
| [137] | Civcir, P.; ?zen, E.; Karadeniz, C. J. Mol. Model. 2020, 26, 289. |
| [138] | Xu, W.; Wang, D.; Tang, B. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 7476. |
| [139] | Fang, Y.; Shang, J.; Liu, D.; Shi, W.; Li, X.; Ma, H. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 15271. |
| [140] | Zhao, Y.; Wei, K.; Kong, F.; Gao, X.; Xu, K.; Tang, B. Anal. Chem. 2019, 91, 1368. |
| [141] | Xu, Z.; Song, A.; Wang, F.; Chen, H. RSC Adv. 2021, 11, 32203. |
| [142] | Wang, B.; Wang, Y.; Wang, Y.; Zhao, Y.; Yang, C.; Zeng, Z.; Huan, S.; Song, G.; Zhang, X. Anal. Chem. 2020, 92, 4154. |
| [143] | Krishnan, G.; van den Berg, N. S.; Nishio, N.; Juniper, G.; Pei, J.; Zhou, Q.; Lu, G.; Lee, Y. J.; Ramos, K.; Iagaru, A. H.; Baik, F. M.; Colevas, A. D.; Martin, B. A.; Rosenthal, E. L. Theranostics 2021, 11, 7188. |
| [144] | Budner, O.; Cwalinski, T.; Skokowski, J.; Marano, L.; Resca, L.; Cwalina, N.; Kalinowski, L.; Hoveling, R.; Roviello, F.; Polom, K. Cancers 2022, 14, 1817. |
| [145] | Li, X.; Lovell, J. F.; Yoon, J.; Chen, X. Nat. Rev. Clin. Oncol. 2020, 17, 657. |
| [146] | Zeng, X.; Xiao, Y.; Lin, J.; Li, S.; Zhou, H.; Nong, J.; Xu, G.; Wang, H.; Xu, F.; Wu, J.; Deng, Z.; Hong, X. Adv. Healthcare Mater. 2018, 7, e1800589. |
| [147] | Yu, Q.; Zhang, L.; Jiang, M.; Xiao, L.; Xiang, Y.; Wang, R.; Liu, Z.; Zhou, R.; Yang, M.; Li, C.; Liu, M.; Zhou, X.; Chen, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202313137. |
| [148] | Liu, P.; Mu, X.; Zhang, X. D.; Ming, D. Bioconjugate Chem. 2020, 31, 260. |
| [149] | Godard, A.; Kalot, G.; Pliquett, J.; Busser, B.; Le Guével, X.; Wegner, K. D.; Resch-Genger, U.; Rousselin, Y.; Coll, J. L.; Denat, F.; Bodio, E.; Goze, C.; Sancey, L. Bioconjugate Chem. 2020, 31, 1088. |
| [150] | Privat, M.; Bellaye, P. S.; Lescure, R.; Massot, A.; Baffroy, O.; Moreau, M.; Racoeur, C.; Marcion, G.; Denat, F.; Bettaieb, A.; Collin, B.; Bodio, E.; Paul, C.; Goze, C. J. Med. Chem. 2021, 64, 11063. |
/
| 〈 |
|
〉 |
