Chinese Journal of Organic Chemistry >
Sulfuryl Group-Involved Drugs Approved by the Food and Drug Administration (FDA) from 2021 to 2023
Received date: 2024-03-26
Revised date: 2024-04-27
Online published: 2024-05-23
Supported by
National Natural Science Foundation of China(22277025); National Natural Science Foundation of China(21802040); Innovation Team of Huxiang High-Level Talent Gathering Engineering(2021RC5028); Natural Science Fund Project of Hunan Province(2022JJ80082); Natural Science Fund Project of Hunan Province(2022JJ30240)
Organic sulfone compounds, exhibiting interesting bioactivities, were widely applied in the field of pharmaceutical and medicine. And numerous of sulfuryl group-involved drugs were approved by the Food and Drug Administration (FDA). Odevixibat, maralixibat chloride and belzutifan approved in 2021 could be applied in the treatment of progressive familial intrahepatic cholestasis (PFIC), cholestatic pruritus and clear cell renal cell carcinoma (ccRCC), respectively. In 2022, abrocitinib, pyrukynd and voquezna were approved for the treatment of atopic dermatitis, pyruvate kinase deficiency (PKD) and acid-related disorders, respectively. Defencath for preventing bloodstream infections, sparsentan for treatment of proteinuria related to IgA nephropathy, and xacduro for treatment of hospital-acquired bacterial pneumonia (HABP) were approved in 2023. In this review, the synthesis and therapies of these sulfuryl group-involved drugs approved from 2021 to 2023 are discussed in details.
Key words： sulfone; drugs; Food and Drug Administration (FDA) approval
Zhilan Yu , Zhiling Zou , Zhiwen Yuan , Chunling Zeng , Lifen Peng , Xinhua Xu , Zilong Tang , Xirong Liu . Sulfuryl Group-Involved Drugs Approved by the Food and Drug Administration (FDA) from 2021 to 2023[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024 , 44(9) : 2682 -2699 . DOI: 10.6023/cjoc202403042
| [1] | Zhang, B.-J.; Wassermann, A. M.; Vogt, M.; Bajorath, J. J. Chem. Inf. Model. 2012, 52, 3138. |
| [2] | (a) Scott, J. S.; Birch, A. M.; Brocklehurst, K. J.; Broo, A.; Brown, H. S.; Butlin, R. J.; Clarke, D. S.; Davidsson, ?.; Ertan, A.; Goldberg, K.; Groombridge, S. D.; Hudson, J. A.; Laber, D.; Leach, A. G.; MacFaul, P. A.; McKerrecher, D.; Pickup, A.; Schofield, P.; Svensson, P. H.; S?rme, P.; Teague, J. J. Med. Chem. 2012, 55, 5361. |
| [2] | (b) Chen, Y. F.; Luo, X.; Wang, Y.; Xing, Z. F.; Peng, J.; Chen, J. X. Chin. J. Org. Chem. 2023, 43, 274 (in Chinese). |
| [2] | (陈艺方, 罗鑫, 王余, 邢志富, 彭菊, 陈吉祥, 有机化学, 2023, 43, 274.) |
| [2] | (c) Wei, W. J.; Zhan, L.; Gao, L.; Huang, G. B.; Ma, X. L. Chin. J. Org. Chem. 2023, 43, 17 (in Chinese). |
| [2] | (魏琬絜, 詹磊, 高雷, 黄国保, 马献力, 有机化学, 2023, 43, 17.) |
| [2] | (d) Zhao, Y. X.; Wang, Y. Y.; Zhang, C. L.; Xu, X.; Wang, S. F. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 1224 (in Chinese). |
| [2] | (赵雨珣, 王芸芸, 张成龙, 徐徐, 王石发, 有机化学, 2021, 41, 1224.) |
| [3] | Xu, W. M.; Han, F. F.; He, M.; Hu, D. Y.; He, J.; Yang, S.; Song, B. A. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 1036. |
| [4] | Carreno, M. C. Chem. Rev. 1995, 95, 1717. |
| [5] | Wang, J.; Hou, T. J. Chem. Inf. Model. 2010, 50, 55. |
| [6] | Zhao, F.; Wang, J.; Ding, X.; Shu, S. J.; Liu, H. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 490 (in Chinese). |
| [6] | (赵飞, 王江, 丁晓, 舒双杰, 柳红, 有机化学, 2016, 36, 490.) |
| [7] | Chen, X.; Hussain, S.; Parveen, S.; Zhang, S.; Yang, Y.; Zhu, C. Curr. Med. Chem. 2012, 19, 3578. |
| [8] | Rakesh, K P.; Wang, S.-M.; Leng, J.; Ravindar, L.; Asiri, A. M.; Marwani, H. M.; Qin, H.-L. Anticancer Agents Med. Chem. 2018, 18, 488. |
| [9] | Meng, Y.-Y.; Wang, M.; Jiang, X.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 132, 1362. |
| [10] | (a) Xiao, Y.-C.; Chen, F.-E. Expert Opin. Drug Dis. 2024, 19, 239. |
| [10] | (b) Guo, F.-W.; Zhang, Q.; Gu, Y.-C.; Shao, C.-L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2023, 75, 102330. |
| [11] | Zhao, C.; Rakesh, K. P.; Ravidar, L.; Fang, W.-Y.; Qin, H.-L. Eur. J. Med. Chem. 2019, 162, 679. |
| [12] | Ferro, C. T. B. dos Santos, B. F.; da Silva, C. D. G.; Brand, G.; da Silva, B. A. L.; Domingues, N. L. D. Curr. Org. Synth. 2020, 17, 192. |
| [13] | Mustafa, M.; Winum, J. Y. Expert Opin. Drug Dis. 2022, 17, 501. |
| [14] | (a) Bedoyan, S. M.; Lovell, O. T.; Horslen, S. P.; Squires, J. E. Expert Opin. Pharmacother. 2022, 23, 1771. |
| [14] | (b) Deeks, E. D. Drugs 2021, 81, 1781. |
| [15] | Shirley, M. Drugs 2022, 82, 71. |
| [16] | Jonasch, E.; Donskov, F.; Iliopoulos, O.; Rathmell, W. K.; Narayan, V. K.; Maughan, B. L.; Oudard, S.; Else, T.; Maranchie, J. K.; Welsh, S. J.; Thamake, S.; Park, E. K.; Perini, R. F.; Linehan, W. M.; Srinivasan, R. New Engl. J. Med. 2021, 385, 2036. |
| [17] | (a) Shi, V. Y; Bhutani, T.; Fonacier, L.; Deleuran, M.; Shumack, S.; Valdez, H.; Zhang, F.; Chan, G. L.; Cameron, M. C.; Yin, N. C. J. Am. Acad. Dermatol. 2022, 87, 351. |
| [17] | (b) Thyssen, J. P.; Yosipovitch, G.; Paul, C.; Kwatra, S. G.; Chu, C. Y.; DiBonaventura, M.; Feeney, C.; Zhang, F.; Myers, D.; Rojo, R.; Valdez, H. J. Eur. Acad. Dermatol. 2022, 36, 434. |
| [18] | Zhuang, Y.-A.; Shirley, M. Drugs 2023, 83, 1613. |
| [19] | Niikura, R.; Yamada, A.; Hirata, Y.; Hayakawa, Y.; Takahashi, A.; Shinozaki, T.; Takeuchi, Y.; Fujishiro, M.; Koike, K. Internal. Med. 2018, 57, 2443. |
| [20] | Saunders, J.; Naghibi, M.; Leach, Z.; Parsons, C.; King, A.; Smith, T.; Stroud, M. Eur. J. Clin. Nutr. 2015, 69, 282. |
| [21] | Rovin, B. H.; Barratt, J.; Heerspink, H. J. L.; Alpers, C. E.; Bieler, S.; Chae, D. W.; Diva, U. A.; Floege, J.; Gesualdo, L.; Inrig, J. K.; Kohan, D. E.; Komers, R.; Kooienga, L. A.; Lafayette, R.; Maes, B.; Malecki, R.; Mercer, A..; Noronha, I. L.; Oh, S. W.; Peh, C. A.; Praga, M.; Preciado, P.; Radhakrishnan, J.; Rheault, M. N.; Rote, W. E.; Tang, S. C. W.; Tesar, V.; Trachtman, H.; Trimarchi, H.; Tumlin, J. A.; Wong, M. G.; Perkovic, V. Lancet 2021, 402, 2077. |
| [22] | Keam, S. J. Drugs 2023, 83, 1245. |
| [23] | Gupte, G.; Thompson, R. J.; D’Antiga, L.; Grammatikopoulos, T.; Gonzalès, E.; Lacaille, F.; Lachaux, A.; Roquelaure, B.; Baumann, U.; Lainka, E.; Sturm, E.; Shteyer, E.; Czubkowski, P.; Artan, R.; Dalgic, B.; Ozen, H.; Loomes, K. M.; Vittorio, J. M.; Karpen, S. J.; McKiernan, P.; Mack, C. L.; Di Giorgio, A.; Yu, Q. F.; Kjems, L.; Horn, P. J. Hepatol. 2022, 77, 5518. |
| [24] | DeFrancesco, L. Nat. Biotechnol. 2021, 39, 1326. |
| [25] | Dorel, R.; Wong, A.-R.; Crawford, J. J. ACS Med. Chem. Lett. 2023, 14, 233. |
| [26] | Li, M.; Wang, Q.; Li, Y.; Cao, S.; Zhang, Y. ; Pharmacol. Ther. 2020, 212, 107539. |
| [27] | Thompson, R. J.; Artan, R.; Baumann, U.; Calvo, P. L.; Czubkowski, P.; Dalgic, B.; D'Antiga, L.; Di Giorgio, A.; Durmaz, ?, .; Gonzalès, E.; Grammatikopoulos, T.; Gupte, G.; Hardikar, W.; Houwen, R. H. J.; Kamath, B. M.; Karpen, S. J.; Lacaille, F.; Lachaux, A.; Lainka, E.; Loomes, K. M.; Mack, C. L.; Mattsson, J. P.; Mckiernan, P.; Ni, Q. H.; ?zen, H.; Rajwal, S. R.; Roquelaure, B.; Shteyer, E.; Sokal, E.; Sokol, R. J.; Soufi, N.; Sturm, E.; Tessier, M. E.; van der Woerd, W. L.; Verkade, H. J.; Vittorio, J. M.; Wallefors, T.; Warholic, N.; Yu, Q. F.; Horn, P.; Kjems, L. JHEP Rep. 2023, 5, 100782. |
| [28] | Baumann, U.; Sturm, E.; Lacaille, F.; Gonzalès, E.; Arnell, H.; Fischler, B.; Jorgensen, M. H.; Thompson, R. J.; Mattsson, J. P.; Ekelund, M.; Lindstr?m, E.; Gillberg, P. G.; Torfg?rd, K.; Soni, P. N. Clin. Res. Hepatol. Gas. 2021, 45, 101751. |
| [29] | Prakash, C.; Mangus, H.; Yan, Y.; Yang, H.; Iyer, V. CTS-Clin. Transl. Sci. 2023, 16, 2021. |
| [30] | Hotta, K.; Otake, Y.; Yamaguchi, D.; Shimodate, Y.; Hanabata, N.; Ikematsu, H.; Yabuuchi, Y.; Sano, Y.; Shimoda, R.; Sugimoto, S.; Oba, M.; Takamaru, H.; Kimura, K.; Kishida, Y.; Takada, K.; Ito, S.; Imai, K.; Hosotani, K.; Murano, T.; Yamada, M.; Shinmura, K.; Takezawa, R.; Tomonaga, M.; Saito, Y. BMC Gastroenterol. 2024, 24, 61. |
| [31] | (a) McInturff, E. L.; France, S. P.; Leverett, C. A.; Flick, A. C.; Lindsey, E. A.; Berritt, S.; Carney, D. W.; DeForest, J. C.; Ding, H. X.; Fink, S. J.; Gibson, T. S.; Gray, K.; Hubbell, A. K.; Johnson, A. M.; Liu, Y. Y.; Mahapatra, S.; McAlpine, I. J.; Watson, R. B.; O'Donnell, C. J. J. Med. Chem. 2023, 66, 10150. |
| [31] | (b) Starke, I.; Dahlstrom, M. U. J.; Blomberg, D.; AlenfalkL, S.; Skjaret, T.; Lemurell, M. WO 2002GB04033, 2002. |
| [31] | (c) Gilllberg, P. G.; Mattsson, J.; Starke, I.; Kulkarni, S. S. PCT/ EP2020/052942, 2020. |
| [32] | Park, Y. J.; Shin, H. H.; Kim, Y. H. Chem. Lett. 1992, 21, 1483. |
| [33] | Prakash, G. K. S.; Mathew, T.; Panja, C.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 5847. |
| [34] | Sokol, R. J.; Gonzales, E. M.; Kamath, B. M.; Baker, A.; Vig, P.; Mogul, D. B.; Garner, W.; Hansen, B. E.; Jacquemin, E.; Thompson, R. J. L. Hepatology 2023, 78, 1698. |
| [35] | Gonzales, E.; Hardikar, W.; Stormon, M.; Baker, A.; Hierro, L.; Gliwicz, D.; Lacaille, F.; Lachaux, A.; Sturm, E.; Setchell, K. D. R.; Kennedy, C.; Dorenbaum, A.; Steinmetz, J.; Desai, N. K.; Wardle, A. J.; Garner, W.; Vig, P.; Jaecklin, T.; Sokal, E. M.; Jacquemin, E. Lancet 2021, 398, 1581. |
| [36] | Garcia, A.; Hsu, E.; Lin, H. C. JPGN Rep. 2023, 4, e335. |
| [37] | Bowlus, C. L.; Eksteen, B.; Cheung, A. C.; Thorburn, D.; Moylan, C. A.; Pockros, P. J.; Forman, L. M.; Dorenbaum, A.; Hirschfield, G. M.; Kennedy, C.; Jaecklin, T.; McKibben, A.; Chien, E. L. E.; Baek, M.; Vig, P.; Levy, C. Hepatol. Commun. 2023, 7, e0153. |
| [38] | Mudipalli, P. S.; Pozzo, M. J.; Park, J. M. WO 2003022804, 2003. |
| [39] | (a) Hamal, K. B.; Pavlich, C. I.; Carlson, G. J.; Wong, Y. C.; Zhao, F. Z.; Zhang, Q.; Klausmeyer, K. K.; Pinney, K. G. Tetrahedron Lett. 2023, 128, 154691. |
| [39] | (b) Sato, Y.; Yoshizato, T.; Shiraishi, Y.; Maekawa, S.; Okuno, Y.; Kamura, T.; Shimamura, T.; Sato-Otsubo, A.; Nagae, G.; Suzuki, H.; Nagata, Y.; Yoshida, K.; Kon, A.; Suzuki, Y.; Chiba, K.; Tanaka, H.; Niida, A.; Fujimoto, A.; Tsunoda, T.; Morikawa, T.; Maeda, D.; Kume, H.; Sugano, S.; Fukayama, M.; Aburatani, H.; Sanada, M.; Miyano, S.; Homma, Y.; Ogawa, S. Nat. Genet. 2013, 45, 860. |
| [40] | Coffey, N. J.; Simon, M. C. Nat. Rev. Nephrol. 2024, DOI: 10.1038/s41581-023-00800-2. |
| [41] | Deeks, E. D. Drugs 2021, 81, 1921. |
| [42] | Bensalah, K.; Khene, Z. E.; Massard, C. Eur. Urol. 2022, 81, 545. |
| [43] | Jonasch, E.; Donskov, F.; Iliopoulos, O.; Rathmell, W. K; Narayan, V. K.; Maughan, B. L.; Oudard, S.; Else, T.; Maranchie, J. K.; Welsh, S. J.; Thamake, S.; Park, E. K.; Perini, R. F.; Linehan, W. M.; Srinivasan, R. New Engl. J. Med. 2021, 385, 2036. |
| [44] | Choi, W. W.; Boland, J. L.; Kalola, A.; Lin, J. Curr. Oncol. Rep. 2023, 25, 123. |
| [45] | Jonasch, E.; Bauer, T. M.; Papadopoulos, K. P.; Plimack, E.R.; Merchan, J. R.; McDermott, D. F.; Michaelson, M. D.; Appleman, L. J.; Roy, A.; Liu, Y. F.; Perini, R. F.; Choueiri, T. J. Clin. Oncol. 2022, 40, 4509. |
| [46] | Pirnot, M.; Stone, K.; Wright, T. J.; Lamberto, D. J.; Schoell, J. C.; Lam, Y. H.; Zawatzky, K.; Wang, X.; Dalby, S. M.; Fine, A. J.; McMullen, J. P. Org. Process Res. Dev. 2022, 26, 551. |
| [47] | Peng, F.; Tan, L.; Chen, L.; Dalby, S. M.; DiRocco, D. A.; Duan, J. J.; Feng, M. Y.; Gong, G.; Guo, H. H.; Hethcox, J. C.; Jin, L.; Johnson, H. C.; Kim, J. C.; Le, D. N.; Lin, Y. P.; Liu, W. J.; Shen, J.; Wan, Y. M.; Xiao, C. Q.; Xiang, B. P.; Xiang, Q.; Xu, J.; Yan, L. L.; Yang, W. Y.; Ye, H. L.; Yu, Y. P.; Zhang, J. Org. Process Res. Dev. 2022, 26, 508. |
| [48] | Ji, Y. N.; Bottecchia, C.; Lévesque, F.; Narsimhan, K.; Lehnherr, D.; McMullen, J. P.; Dalby, S. M.; Xiao, K. J.; Reibarkh, M. J. Org. Chem. 2022, 87, 2055. |
| [49] | Bottecchia, C.; Lévesque, F.; McMullen, J.P.; Ji, Y. N.; Reibarkh, M.; Peng, F.; Tan, L. S.; Spencer, G.; Nappi, J.; Lehnherr, D.; Narsimhan, K.; Wismer, M. K.; Chen, L. K.; Lin, Y. P.; Dalby, S. M. Org. Process Res. Dev. 2022, 26, 516. |
| [50] | Chen, Z.; Salehi Marzijarani, N.; Quirie, S.; Pirrone, G. F.; Dalby, S. M.; Wang, T.; Kim, J.; Peng, F.; Fine, A. J. Org. Process Res. Dev. 2022, 26, 525. |
| [51] | Marzijarani, N. S.; Fine, A. J.; Dalby, S. M.; Gangam, R.; Poudyal, S.; Behre, T.; Ekkati, A. R.; Armstrong, B. M.; Shultz, C. S.; Dance, Z. E. X.; Stone, K. Org. Process Res. Dev. 2022, 26, 533. |
| [52] | Wang, T.; Phillips, E. M; Dalby, S. M.; Sirota, E.; Axnanda, S.; Shultz, C. S.; Patel, P.; Waldman, J. H.; Alwedi, E.; Wang, X.; Zawatzky, K.; Chow, M.; Padivitage, N.; Weisel, M.; Whittington, M.; Duan, J. J.; Lu, T. T. Org. Process Res. Dev. 2022, 26, 543. |
| [53] | Dixon, D. D.; Stengel, P. J.; Wang, B. WO 2016145236, 2016. |
| [54] | Xu, R.; Wang, K.; Rizzi, J. P.; Huang, H. L.; Grina, J. A.; Schlachter, S. T.; Wang, B.; Wehn, P. M.; Yang, H. B.; Dixon, D. D.; Czerwinski, R. M.; Du, X. L.; Ged, E. L.; Han, G. Z.; Tan, H. L.; Wong, T.; Xie, S. H.; Josey, J. A.; Wallace, E. M. J. Med. Chem. 2019, 62, 6876. |
| [55] | Wehn, P. M.; Rizzi, J. P.; Dixon, D. D.; Grina, J. A.; Schlachter, S. T.; Wang, B.; Xu, R.; Yang, H. B.; Du, X. L.; Han, G. Z.; Wang, K. S.; Cao, Z. D.; Cheng, T. L.; Czerwinski, R. M.; Goggin, B. S.; Huang, H. L.; Halfmann, M. M.; Maddie, M. A.; Morton, E. L.; Olive, S. R.; Tan, H. L.; Xie, S. H.; Wong, T.; Josey, J. A.; Wallace, E. M. J. Med. Chem. 2018, 61, 9691. |
| [56] | Deeks, E. D.; Duggan, S. Drugs 2021, 81, 2149. |
| [57] | (a) Silverberg, J. I.; Simpson, E. L.; Thyssen, J. P.; Gooderham, M.; Chan, G.; Feeney, C.; Biswas, P.; Valdez, H.; DiBonaventura, M.; Nduaka, C.; Rojo, R. JAMA Dermatol. 2020, 156, 863. |
| [57] | (b) Simpson, E. L.; Sinclair, R.; Forman, S.; Wollenberg, A.; Aschoff, R.; Cork, M.; Bieber, T.; Thyssen, J. P.; Yosipovitch, G.; Flohr, C.; Magnolo, N.; Maari, C.; Feeney, C.; Biswas, P.; Tatulych, S.; Valdez, H.; Rojo, R. Lancet 2020, 296, 255. |
| [57] | (c) Blauvelt, A.; Silverberg, J. I.; Lynde, C. W.; Bieber, T.; Eisman, S.; Zdybski, J.; Gubelin, W.; Simpson, E. L.; Valenzuela, F.; Criado, P. R.; Lebwohl, M. G.; Feeney, C.; Khan, T.; Biswas, P.; DiBonaventura, M.; Valdez, H.; Cameron, M. C.; Rojo, R. J. Am. Acad. Dermatol. 2022, 86, 104. |
| [57] | (d) Eichenfield, L. F.; Flohr, C.; Sidbury, R.; Siegfried, E.; Szalai, Z.; Galus, R.; Yao, Z. R.; Takahashi, H.; Barbarot, S.; Feeney, C.; Zhang, F.; DiBonaventura, M.; Rojo, R.; Valdez, H.; Chan, G. JAMA Dermatol. 2021, 157, 1165. |
| [57] | (e) Shi, V. Y.; Bhutani, T.; Fonacier, L.; Deleuran, M.; Shumack, S.; Valdez, H.; Zhang, F.; Chan, G. L.; Cameron, M. C.; Yin, N. C. J. Am. Acad. Dermatol. 2022, 87, 351. |
| [57] | (f) Simpson, E. L.; Wollenberg, A.; Bissonnette, R.; Silverberg, J. I.; Papacharalambous, J.; Zhu, L. D.; Zhang, W. D.; Beebe, J. S.; Vincent, M.; Peeva, E.; Bushmakin, A. G.; Cappelleri, J. C.; Chen, L. D.; Sikirica, V.; Xenakis, J. Dermatitis 2021, 32, S53. |
| [57] | (g) Reich, K.; Thyssen, J. P.; Blauvelt, A.; Eyerich, K.; Soong, W.; Rice, Z. P.; Hong, H. C. H.; Katoh, N.; Valenzuela, F.; DiBonaventura, M.; Bratt, T. A.; Zhang, F.; Clibborn, C.; Rojo, R.; Valdez, H.; Kerkmann, U. Lancet 2022, 400, 273. |
| [58] | Gooderham, M. J.; Forman, S. B.; Bissonnette, R.; Beebe, J. S.; Zhang, W. D.; Banfield, C.; Zhu, L. D.; Papacharalambous, J.; Vincent, M. S.; Peeva, E. JAMA Dermatol. 2019, 155, 1371. |
| [59] | Perche, P. O.; Cook, M. K.; Feldman, S. R. Ann. Pharmacother. 2023, 57, 86. |
| [60] | Grajales, D. B.; Sewdat, N.; Leo, R.; Kar, S. Med. Drug Discovery 2023, 20, 100161. |
| [61] | De, S. K. Curr. Med. Chem. 2023, 30, 4278. |
| [62] | Quezado, Z. M. N.; Kamimura, S.; Smith, M.; Wang, X. D.; Heaven, M. R.; Jana, S.; Vogel, S.; Zerfas, P.; Combs, C. A.; Almeida, L. E. F.; Li, Q.; Quezado, M.; Horkayne-Szakaly, I.; Kosinski, P. A.; Yu, S. X.; Kapadnis, U.; Kung, C.; Dang, L.; Wakim, P.; Eaton, W. A.; Alayash, A. I.; Thein, S. L. Blood Cells Mol. Dis. 2022, 95, 102660. |
| [63] | Al-Samkari, H.; van Beers, E. J. Ther. Adv. Hematol. 2021, 12, 20406207211066070. |
| [64] | Matte, A.; Federti, E.; Kung, C.; Kosinski, P. A.; Narayanaswamy, R.; Russo, R.; Federico, G.; Carlomagno, F.; Desbats, M. A.; Salviati, L.; Leboeuf, C.; Valenti, M. T.; Turrini, F.; Janin, A.; Yu, S. X.; Beneduce, E.; Ronseaux, S.; Iatcenko, I.; Dang, L.; Ganz, T.; Jung, C. L.; Iolascon, A.; Brugnara, C.; De Franceschi, L. J. Clin. Invest. 2021, 131, e144206. |
| [65] | Yang, H.; Merica, E.; Chen, Y.; Cohen, M.; Goldwater, R.; Kosinski, P. A.; Kung, C.; Yuan, Z.; Silverman, L.; Goldwasser, M.; Silver, B. A; Agresta, S.; Barbier, A. J. Clin. Pharm. Drug Dev. 2019, 8, 246. |
| [66] | Grace, R. F.; Rose, C.; Layton, D. M.; Galactéros, F.; Barcellini, W.; Morton, D. H.; van Beers, E. J.; Yaish, H.; Ravindranath, Y.; Kuo, K. H. M.; Sheth, S.; Kwiatkowski, J. L.; Barbier, A. J.; Bodie, S.; Silver, B.; Hua, L.; Kung, C.; Hawkins, P.; Jouvin, M. H.; Bowden, C.; Glader, B. New Engl. J. Med. 2019, 381, 933. |
| [67] | Glenthoj, A.; van Beers, E. J.; Al-Samkari, H.; Viprakasit, V.; Kuo, K. H. M.; Galactéros, F.; Chonat, S.; Porter, J.; Zagadailov, E.; Xu, R. Y.; Oluyadi, A.; Hawkins, P.; Gheuens, S.; Beynon, V.; Barcellini, W. Lancet Haematol. 2022, 9, E724. |
| [68] | (a) Surya, K. D. Curr. Med. Chem. 2024, 31, 683. |
| [68] | (b) Sizemore, J.; Guo, L.; Mirmehrabi, M.; Su, Y. WO 2019104134, 2019. |
| [69] | Onge, E. S.; Phillips, B. J. Pharm. Technol. 2023, 39, 139. |
| [70] | Caravez, J. C.; Wong, M. J.; Kavthe, R. D.; Takale, B. S.; Lipshutz, B. H. ACS Catal. 2023, 13, 12383. |
| [71] | Lashen, S. A.; Shamseya, M. M.; Shamseya, A. M.; Hablass, F. H. J. Clin. Exp. Hepatol. 2023, 13, 962. |
| [72] | Scott, D. R.; Munson, K. B.; Marcus, E. A.; Lambrecht, N. W. G.; Sachs, G. Aliment. Pharm. Ther. 2015, 42, 1315. |
| [73] | Wong, N.; Reddy, A.; Patel, A. Gastroenterol. Hepatol. (NY) 2022, 18, 693. |
| [74] | Yamashita, H.; Kanamori, A.; Kano, C.; Hashimura, H.; Hashimura, H.; Matsumoto, K.; Tsujimae, M.; Yoshizaki, T.; Momose, K.; Obata, D.; Eguchi, T.; Fujita, M.; Okada, A. Digestion 2017, 96, 52. |
| [75] | Suzuki, T.; Kagami, T.; Uotani, T.; Yamade, M.; Hamaya, Y.; Iwaizumi, M.; Osawa, S.; Sugimoto, K.; Miyajima, H.; Furuta, T. Eur. J. Clin. Pharmacol. 2018, 74, 45. |
| [76] | Goto, C.; Okimoto, K.; Matsusaka, K.; Matsumura, T.; Akizue, N.; Ohta, Y.; Taida, T.; Saito, K.; Kato, J.; Kato, N. Clin. J. Gastroenterol. 2023, 16, 159. |
| [77] | Huang, J.-M.; Lin, Y. Turk. J. Gastroenterol. 2023, 34, 221. |
| [78] | (a) Masahiro, K.; Atsushi, H.; Haruyuki, N. WO 2007026916, 2014. |
| [78] | (b) Tomomi, I.; Hideya, M.; Toshiaki, N.; Misayo, S.; Naohiro, F.; Takeshi, Y. WO 2010098351, 2010. |
| [79] | Agarwal, A. K.; Roy-Chaudhury, P.; Mounts, P.; Hurlburt, E.; Pfaffle, A.; Poggio, E. C. Clin. J. Am. Soc. Nephro. 2023, 18, 1446. |
| [80] | Wang, Y.-T.; Yang, P.-C.; Zhang, Y.-F.; Sun, J.-F. Eur. J. Med. Chem. 2024, 265, 116124 |
| [81] | (a) Linder, M. M.; G?tz, J.; Ott, W.; Wesch, G. Langenbeck. Arch. Surg. 1979, 350, 103. |
| [81] | (b) Gorman, S.; McCafferty, D.; Woolfson, A.; Jones, D. J. Appl. Microbiol. 1987, 62, 315. |
| [81] | (c) Redmond, H. P.; Leahy, A. L.; Carey, J. A.; Darzi, A.; Maxwell, B.; Keane, F. B. V.; Tanner, W. A. J. Surg. Res. 1994, 56, 256. |
| [81] | (d) Darnowski, J. W.; Goulette, F. A.; Cousens, L. P.; Chatterjee, D.; Calabresi, P. Cancer Chemoth. Pharm. 2004, 54, 249. |
| [82] | Juan-Torres, A.; Harbarth, S. Int. J. Antimicrob. Ag. 2007, 30, S80. |
| [83] | Chromik, A. M.; Hahn, S. A; Daigeler, A.; Flier, A.; Bulut, D.; May, C.; Harati, K.; Roschinsky, J.; Sülberg, D.; Weyhe, D.; Mittelk?tter, U.; Uhl, W. BMC Cancer 2010, 10, 595. |
| [84] | Neary, P. M.; Hallihan, P.; Wang, J.-H.; Pfirrmann, R. W.; Bouchier-Hayes, D. J.; Redmond, H. P. Ann. Surg. Oncol. 2010, 17, 1135. |
| [85] | Byer, B.; Schlein, L. J.; Barbara, R.; Bernard, S. Can. J. Vet. Res. 2020, 84, 115. |
| [86] | (a) Dieter, H.; Bernd, M. WO 2011107283, 2011. |
| [86] | (b) Huang, Z. Y.; Zhang, N.; Zuo, H. W.; Zeng, X. Q.; Liu, H. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 2947 (in Chinese). |
| [86] | (黄志友, 张宁, 左涵文, 曾旭祺, 刘涵, 有机化学, 2022, 42, 2947.) |
| [87] | Berrios, R. M. PCT/US 2023/018606, 2023. |
| [88] | Syed, Y. Y. Drugs 2023, 83, 563. |
| [89] | Trachtman, H.; Hogan, J. J.; Tesar, V.; Komers, R. Drug Future 2020, 45, 79. |
| [90] | Girndt, M. Inn. Med. 2024, 65, 407. |
| [91] | Rheault, M. N.; Alpers, C. E.; Barratt, J.; Bieler, S, ; Canetta, P.; Chae, D. W.; Coppock, G.; Diva, U.; Gesualdo, L.; Heerspink, H. J. L.; Inrig, J. K.; Kirsztajn, G. M.; Kohan, D.; Komers, R.; Kooienga, L. A.; Lieberman, K.; Mercer, A.; Noronha, I. L.; Perkovic, V.; Radhakrishnan, J.; Rote, W.; Rovin, B.; Tesar, V.; Trimarchi, H.; Tumlin, J.; Wong, M. G.; Trachtman, H. New Engl. J. Med. 2023, 389, 2436. |
| [92] | Heerspink, H. J. L.; Radhakrishnan, J.; Alpers, C. E.; Barratt, J.; Bieler, S.; Diva, U.; Inrig, J.; Komers, R.; Mercer, A.; Noronha, I. L.; Rheault, M. N.; Rote, W.; Rovin, B.; Trachtman, H.; Trimarchi, H.; Wong, M. G.; Perkovic, V. Lancet 2023, 401, 1584. |
| [93] | Trachtman, H.; Nelson, P.; Adler, S.; Campbell, K. N.; Chaudhuri, A.; Derebail, V. K.; Gambaro, G.; Gesualdo, L.; Gipson, D. S.; Hogan, J.; Lieberman, K.; Marder, B.; Meyers, K. E.; Mustafa, E.; Radhakrishnan, J.; Srivastava, T.; Stepanians, M.; Tesar, V.; Zhdanova, O.; Komers, R. J. Am. Soc. Nephrol. 2018, 29, 2745. |
| [94] | Komers, R.; Gipson, D. S.; Nelson, P.; Adler, S.; Srivastava, T.; Derebail, V. K.; Meyers, K. E.; Pergola, P.; MacNally, M. E.; Hunt, J. L.; Shih, A.; Trachtman, H. Kidney Int. Rep. 2017, 2, 654. |
| [95] | Trachtman, H.; Komers, R.; Inrig, J. Expert Opin. Emerging Drugs 2023, 28, 145. |
| [96] | (a) Murugesan, N.; Gu, Z.-X.; Fadnis, L.; Tellew, J. E.; Baska, R. A. F.; Yang, Y. F.; Beyer, S. M.; Monshizadegan, H.; Dickinson, K. E.; Valentine, M. T.; Humphreys, W. G.; Lan, S. J.; Ewing, W. R.; Carlson, K. E.; Kowala, M. C.; Zahler, R.; Macor, J. E. J. Med. Chem. 2005, 48, 171. |
| [96] | (b) Zhang, J.-K.; Dziewanowska, Z. E.; Belder, R.; Henderson, I.; Bogardus, J. B.; Zhang, Z.-Y. CN 104107176, 2014. |
| [97] | Murugesan, N.; Gu, Z.-X.; Stein, P. D.; Bisaha, S.; Spergel, S.; Girotra, R.; Lee, V. G.; Lloyd, J.; Misra, R. N.; Schmidt, J.; Mathur, A.; Stratton, L.; Kelly, Y. F.; Bird, E.; Waldron, T.; Liu, E. C.-K.; Zhang, R.; Lee, H.; Serafino, R.; Abboa-Offei, B.; Mathers, P.; Giancarli, M.; Seymour, A. A.; Webb, M. L.; Moreland, S.; Barrish, J. C.; Hunt, J. T. J. Med. Chem. 1998, 41, 5198. |
| [98] | Charles, O.; Zhang, X.-P.; Sy Sherwin, K. B. Drug Discovery Today 2023, 28, 103674. |
| [99] | Yahav, D.; Giske, G. C.; Gramatniece, A.; Abodakpi, H.; Tam, H. V.; Leibovici, L. Clin. Microbiol. Rev. 2020, 34, e00115-20. |
| [100] | Kaye, K. S.; Shorr, A. F.; Wunderin, R. G.; Du, B.; Poire, G. E.; Rana, K.; Miller, A.; Lewis, D.; O'Donnell, J.; Chen, L.; Reinhart, H.; Srinivasan, S.; Isaacs, R.; Altarac, D. Lancet Infect. Dis. 2023, 23, 1072. |
| [101] | Giuliano, S.; Sbran, F.; Tascini, C. Lancet Infect. Dis. 2023, 23, E274. |
| [102] | Rafailidis, P. I.; Ioannidou, E. N.; Falagas, M. E. Drugs 2007, 67, 1829. |
| [103] | Perez, F.; Hujer, A. M.; Hujer, K. M.; Decker, B. K.; Rather, P. N.; Bonomo, R. A. Antimicrob. Agents Ch. 2007, 51, 3471. |
| [104] | Choi, J. Y.; Kim, C. O.; Park, Y. S.; Yoon, H. J.; Shin, S. Y.; Kim, Y. K.; Kim, M. S.; Kim, Y. A.; Song, Y. G.; Yong, D.; Lee, K.; Kim, J. M. Yonsei Med. J. 2006, 47, 63. |
| [105] | Lomovskaya, O.; Sun, D. X.; Rubio-Aparicio, D.; Nelson, K.; Tsivkovski, R.; Griffith, D. C.; Dudley, M. N. Antimicrob. Agents Chemother. 2017, 61, e01443-17. |
| [106] | Hamrick, J. C.; Docquier, J. D.; Uehara, T.; Myers, C. L.; Six, D. A.; Chatwin, C. L.; John, K. J.; Vernacchio, S. F.; Cusick, S. M.; Trout, R. E. L.; Pozzi, C.; De Luca, F.; Benvenuti, M.; Mangani, S.; Liu, B.; Jackson, R. W.; Moeck, G.; Xerri, L.; Burns, C. J.; Pevear, D. C.; Daigle, D. M. Antimicrob. Agents Chemother. 2020, 64, e01963-19. |
| [107] | Sharma, R.; Park, T. E.; Moy, S. Clin. Ther. 2016, 38, 431. |
| [108] | Lee, Y. R.; McMahan, D.; McCall, C.; Perry, G. K. Drugs 2015, 75, 2097. |
| [109] | Zhanel, G. G.; Lawson, C. D.; Adam, H.; Schweizer, F. Drugs 2013, 73, 159. |
| [110] | Zhanel, G. G.; Lawrence, C. K.; Adam, H.; Schweizer, F.; Zele- nitsky, S.; Zhanel, M.; Lagacé-Wiens, P. R. S.; Walkty, A.; Denisuik, A.; Golden, A.; Gin, A. S.; Hoban, D. J.; Lynch, J. P.; Karlowsky, J. A. Drugs 2018, 78, 65. |
| [111] | De Oliveira, D. M. P.; Forde, B. M.; Kidd, T. J.; Harris, P. N. A.; Schembri, M. A.; Beatson, S. A.; Paterson, D. L.; Walker, M. J. Clin. Microbiol. Rev. 2020, 33, e00181-19. |
| [112] | Soder, H. S.; Rhomberg, P. R.; Flamm, R. K.; Jones, R. N.; Castanheira, M. J. Antimicrob. Chemother.. 2017, 72, 1696. |
| [113] | Bernhard, F.; Odedra, R.; Sordello, S.; Cardin, R.; Franzoni, S.; Charrier, C.; Belley, A.; Warn, P.; Machacek, M.; Knechtle, P. Antimicrob. Agents Chemother. 2020, 64, e00078-20. |
| [114] | Song, Z.-M.; Liu, W.; Yang, J.; Sun, Y. J. Med. Chem. 2004, 14, 180. |
| [115] | O'Donnell, J.; Tanudra, A.; Chen, A. P.; Miller, A. A.; Mcleod, S. M.; Tommasi, R. Antimicrob. Agents Chemother. 2024, 68, DOI: 10.1128/ aac.00312-23 |
| [116] | Durand-Réville, T. F.; Guler, S.; Comita-Prevoir, J.; Chen, B.; Bifulco, N.; Huynh, H.; Lahiri, S.; Shapiro, A. B.; McLeod, S. M.; Carter, N. M.; Moussa, S. H.; Velez-Vega, C.; Olivier, N. B.; McLaughlin, R.; Gao, N.; Thresher, J.; Palmer, T.; Andrews, B.; Giacobbe, R. A.; Newman, J. V.; Ehmann, D. E.; de Jonge, B.; O'Donnell, J.; Mueller, J. P.; Tommasi, R. A.; Miller, A. A. Nat. Microbiol. 2017, 2, 17104. |
| [117] | Shapiro, A. B.; Moussa, S. H.; McLeod, S. M.; Durand-Réville, T.; Miller, A. A. Front. Microbiol. 2021, 12, 709974. |
| [118] | Lickliter, J. D.; Lawrence, K.; O'Donnell, J.; Isaacs, R. Antimicrob. Agents Chemother. 2020, 64, e00071-20. |
| [119] | O’Donnell, J.; Maloney, K.; Steidler, M.; Morrison, R.; Isaacs, R. CTS-Clin. Transl. Sci. 2021, 14, 1423. |
| [120] | Iyer, R.; Moussa, S.H.; Durand-Réville, T. F. ACS Infect. Dis. 2018, 4, 373. |
| [121] | Seifert, H.; Müller, C.; Stefanik, D.; Higgins, P. G.; Miller, A.; Kresken, M. ; J. Antimicrob. Chemother. 2020, 75, 2616. |
| [122] | Fouad, A.; Nicolau, D. P.; Gill, C. M. J. Antimicrob. Chemother. 2023, 78, 2801. |
| [123] | (a) Howard, A.; O'Donoghue, M.; Feeney, A.; Sleator, R. D. Virulence 2012, 3, 243. |
| [123] | (b) Isler, B.; Doi, Y.; Bonomo, R. A.; Paterson, D. L. Antimicrob. Agents Chemother. 2018, 63, e01110. |
| [123] | (c) Mancuso, G.; Midiri, A.; Gerace, E.; Biondo, C. Pathogens 2021, 10, 1310. |
| [124] | Zasowski, E. J.; Bassetti, M.; Blasi, F.; Goossens, H.; Rello, J.; Sotgiu, G.; Tavoschi, L.; Arber, M. R.; McCool, R.; Patterson, J. V.; Longshaw, C. M.; Lopes, S.; Manissero, D.; Nguyen, S. T.; Tone, K.; Aliberti, S. Chest 2020, 158, 929. |
| [125] | Sagan, O.; Yakubsevitch, R.; Yanev, K.; Fomkin, R.; Stone, E.; Hines, D.; O'Donnell, J.; Miller, A.; Isaacs, R.; Srinivasan, S. Antimicrob. Agents Chemother. 2020, 64, e01506. |
| [126] | González-Bello, C.; Rodríguez, D.; Pernas, M.; Rodríguez, A.; Colchón, E. J. Med. Chem. 2020, 63, 1859. |
| [127] | Peilleron, L.; Cariou, K. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 830. |
/
| 〈 |
|
〉 |
