Chinese Journal of Organic Chemistry >
Progresses in the Preparation of Chromone Compounds and Their Applications in Organic Synthesis
Received date: 2024-03-19
Revised date: 2024-05-03
Online published: 2024-05-30
Supported by
Guangdong Basic and Applied Basic Research Foundation(2021A1515012342); Extracurricular Scientific Research Project of South China Normal University(23HXKB06); Extracurricular Scientific Research Project of South China Normal University(23HXKB01)
Chromone is the core backbone of flavonoids and its derivatives have different applications. Meanwhile, the α,β-unsaturated ketone structure contained in chromones enables them to undergo reactions such as substitution, cyclization, and asymmetric addition, which promotes the generation of a variety of functionalized chromone analogues or other backbone molecules. Therefore, in addition to chromone natural products, the preparation of chromones and their use as synthons in organic synthesis applications are also of great interest. The preparation methods of chromones are summarized and the recent applications of important chromone synthons in organic synthesis are reviewed on the basis of reaction types and reaction regions.
Key words: chromones; synthons; functionalization; addition reaction
Zhonghao Li , Yu Zeng , Yong Zeng , Wenjin Xu , Xiying Cao , Yuting Guo , Qing Shen , Zhaoyang Wang . Progresses in the Preparation of Chromone Compounds and Their Applications in Organic Synthesis[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024 , 44(11) : 3345 -3356 . DOI: 10.6023/cjoc202403025
| [1] | (a) Gaspar A.; Matos M. J.; Garrido J.; Uriarte E.; Borges F. Chem. Rev. 2014, 114, 4960. |
| [1] | (b) Reis J.; Gaspar A.; Milhazes N.; Borges F. J. Med. Chem. 2017, 60, 7941. |
| [1] | (c) Liu W. X.; Feng Y.; Yu S. H.; Fan Z. Q.; Li X. L.; Li J. Y.; Yin H. F. Int. J. Mol. Sci. 2021, 22, 12824. |
| [2] | (a) Singh M.; Kaur M.; Silakari U. Eur. J. Med. Chem. 2014, 84, 206. |
| [2] | (b) Silva C. F. M.; Pinto D.; Silva A. M. S. ChemMedChem 2016, 11, 2252. |
| [2] | (c) Kim H.-S.; Yoon Y.-M.; Meang M. K.; Park Y. E.; Lee J. Y.; Lee T. H.; Lee J. E.; Kim I.-H.; Youn B.-S. EBioMedicine 2019, 39, 484. |
| [3] | Fan M. Y.; Yang W.; Liu L.; Peng Z. Y.; He Y.; Wang G. C. Bioorg. Chem. 2023, 132, 106384. |
| [4] | Tian S. H.; Luo T.; Zhu Y. P.; Wan J.-P. Chin. Chem. Lett. 2020, 31, 3073. |
| [5] | Ma Y. J.; Li J.; Ye J. X.; Liu D. L.; Zhang W. B. Chem. Commun. 2018, 54, 13571. |
| [6] | Liu H.-Y.; Zhang J.-R.; Huang G.-B.; Zhou Y.-H.; Chen Y.-Y.; Xu Y.-L. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 1656. |
| [7] | Guo D.-G.; Wang H.-J.; Zhou Y.; Liu X.-L. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 4681. |
| [8] | Safrygin A. V.; Sosnovskikh V. Y. Russ. Chem. Rev. 2017, 86, 318. |
| [9] | Zhang M.; Gong Y.; Zhou W.; Zhou Y.; Liu X.-L. Org. Chem. Front. 2021, 8, 3968. |
| [10] | Benny A. T.; Radhakrishnan E. K. RSC Adv. 2022, 12, 3343. |
| [11] | Han J.; Wang T.; Feng S. Q.; Li C. C.; Zhang Z. T. Green Chem. 2016, 18, 4092. |
| [12] | (a) Rafique J.; Saba S.; Schneider A. R.; Franco M. S.; Silva S. M.; Braga A. L. ACS Omega 2017, 2, 2280. |
| [12] | (b) Das B.; Chakraborty N.; Dhara H. N.; Bhattacharyya P.; Patel B. K. J. Org. Chem. 2024, 89, 1331. |
| [13] | Fu L. Q.; Xu Z. R.; Wan J.-P.; Liu Y. Y. Org. Lett. 2020, 22, 9518. |
| [14] | Yu Q.; Liu Y. Y.; Wan J.-P. Org. Chem. Front. 2020, 7, 2770. |
| [15] | Mkrtchyan S.; Purohit V. B.; Khutsishvili S.; Nociarova J.; Yar M.; Mahmood T.; Ayub K.; Budzak S.; Skorsepa M.; Iaroshenko V. O. Adv. Synth. Catal. 2023, 365, 2026. |
| [16] | Elagamy A.; Shaw R.; Shah C.; Pratap R. J. Org. Chem. 2021, 86, 9478. |
| [17] | Macklin T. K.; Panteleev J.; Snieckus V. Angew. Chem.,Int. Ed. 2008, 47, 2097. |
| [18] | Jung C.; Li S. Y.; Lee K.; Viji M.; Lee H.; Hyun S.; Lee K.; Kang Y. K.; Chaudhary C. L.; Jung J.-K. Green Chem. 2022, 24, 2376. |
| [19] | Zhao J.; Zhao Y. F.; Fu H. Angew. Chem.,Int. Ed. 2011, 50, 3769. |
| [20] | Duan J. X.; Xiong Z. L.; Zhou Y. Q.; Yao W. J.; Li X. Y.; Zhang M.; Wang Z. Org. Lett. 2021, 23, 8007. |
| [21] | Zhu F. X.; Li Y. H.; Wang Z. C.; Wu X.-F. Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 2905. |
| [22] | Liu J.; Ba D.; Chen Y. H.; Wen S.; Cheng G. L. Chem. Commun. 2020, 56, 4078. |
| [23] | Yue Y. X.; Peng J. S.; Wang D. Q.; Bian Y. Y.; Sun P.; Chen C. X. J. Org. Chem. 2017, 82, 5481. |
| [24] | Rao M. L. N.; Ramakrishna B. S. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 1402. |
| [25] | Jin C.; Zhang X.; Sun B.; Yan Z. Y.; Xu T. W. Synlett 2019, 30, 1585. |
| [26] | Zhang Y. F.; Duan W.-D.; Chen J. J.; Hu Y. H. J. Org. Chem. 2019, 84, 4467. |
| [27] | Zhang Y. L.; Xu Z. W.; Zhan L. L.; Gao Y.; Zheng B.; Zhou Y.; Sheng Y. G.; Liang G.; Song Z. Q. Bioorg. Chem. 2022, 128, 106049. |
| [28] | Klier L.; Ziegler D. S.; Rahimofft R.; Mosrin M.; Knochel P. Org. Process Res. Dev. 2017, 21, 660. |
| [29] | Xu Z. B.; Gao Y. M.; Wang S. S.; Zhang Q. L.; Zhang L. Z.; Shen L. J. Org. Chem. 2022, 87, 3461. |
| [30] | Liu J. P.; Yu D.; Yang Y.; You H. C.; Sun M. Z.; Wang Y. X.; Shen X.; Liu Z.-Q. Org. Lett. 2020, 22, 4844. |
| [31] | Zhu J.; Xu B. J.; Yu J. J.; Ren Y. K.; Wang J.; Xie P.; Pittman C. U.; Zhou A. H. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 5999. |
| [32] | Wang B.-W.; Jiang K.; Li J.-X.; Luo S.-H.; Wang Z.-Y.; Jiang H.-F. Angew. Chem.,Int. Ed. 2020, 59, 2338. |
| [33] | Ding Y. C.; Wu W.; Zhao W. N.; Li Y. W.; Xie P.; Huang Y. Q.; Liu Y.; Zhou A. H. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 1428. |
| [34] | Tang Q. J.; Bian Z. G.; Wu W.; Wang J.; Xie P.; Pittman C. U.; Zhou A. H. J. Org. Chem. 2017, 82, 10617. |
| [35] | Li J. P.; Yu Y.; Xu Y. N.; Li F. X.; Liu Y. Q.; Sun Y. F.; Wang C. Y.; Chen P.; Wang L. Green Chem. Lett. Rev. 2022, 15, 689. |
| [36] | Ghosh T.; Saha S.; Bandyopadhya C. Synthesis 2005, 11, 1845. |
| [37] | Paula S.; Bhattacharya A. K. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 444. |
| [38] | Kovalevsky R. A.; Vasechkin K. V.; Kucherenko A. S.; Zlotin S. G. Adv. Synth. Catal. 2023, 365, 3162. |
| [39] | Mkrtchyan S.; Iaroshenko V. O. J. Org. Chem. 2020, 85, 7152. |
| [40] | Zhu W.-Q.; Fang Y.-C.; Han W.-Y.; Li F.; Yang M.-G.; Chen Y.-Z. Org. Chem. Front. 2021, 8, 3082. |
| [41] | Chniti S.; Pongracz P.; Kollar L.; Benyei A.; Dornyei A.; Takacs A. J. Org. Chem. 2024, 89, 1175 |
| [42] | Tong Q.; Xiu R.-F.; Chen J.-H.; Zhang Y.; Cui B.-D.; Wan N.-W.; Chen Y.-Z.; Han W.-Y. ACS Catal. 2023, 13, 12692. |
| [43] | Yerrabelly J. R.; Bathini P. K.; Yerrabelly H.; Vadapalli K. New J. Chem. 2021, 45, 4705. |
| [44] | Puzzovio P. G.; Brueggemann T. R.; Pahima H.; Mankuta D.; Levy B. D.; Levi-Schaffer F. Pharmacol. Res. 2022, 178, 106172. |
| [45] | Ma Y. Y.; Gao Q. W.; Zhou L.; Liu S. S.; Cheng H. G.; Zhou Q. H. Chin. J. Chem. 2022, 40, 675. |
| [46] | Yang Q.; He Y.; Wang T.; Zeng L. Y.; Zhang Z. T. Mol. Diversity. 2016, 20, 9. |
| [47] | Du Y.-Z.; Wang Y.-J.; Zhao Q.-Y.; Zhao L.-M. Eur. J. Org. Chem. 2021, 2021, 2411. |
| [48] | Duan B. B.; Wu Y.; Gao Y.; Ying L. K.; Tang J. L.; Hu S. Y.; Zhao Q. H.; Song Z. Q. Chem. Commun. 2022, 58, 11555. |
| [49] | Albuquerque H. M. T.; Santos C. M. M.; Cavaleiro J. A. S.; Silva A. M. S. New J. Chem. 2018, 42, 4251. |
| [50] | Duan W.-D.; Zhang Y.-F.; Hu Y. H. ACS Omega, 2020, 5, 13454. |
| [51] | He C.; Han W.-Y.; Cui B.-D.; Wan N.-W.; Chen Y.-Z. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 3655. |
| [52] | Fang Y. C.; Chen J. H.; Xiu R. F.; Zhang L. R.; Zheng F. H.; Chen Y. Z.; Gao Z. W.; Han W. Y. Org. Chem. Front. 2023, 10, 3752. |
| [53] | Zhu W. Q.; Zhang Z. W.; Han W. Y.; Fang Y. C.; Yang P.; Li L. Q.; Chen Y. Z. Org. Chem. Front. 2021, 8, 3413. |
| [54] | Yang S.-Y.; Han W.-Y.; He C.; Cui B.-D.; Wan N.-W.; Chen Y.-Z. Org. Lett. 2019, 21, 8857. |
| [55] | Li M.-Z.; Tong Q.; Han W.-Y.; Yang S.-Y.; Cui B.-D.; Wan N.-W.; Chen Y.-Z. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 1112. |
| [56] | He C.; Chen X.-L.; Zhuang S.-Y.; Wu Y.-D.; Tang B.-C.; Wu A.-X. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 3476. |
| [57] | Li F.; Li H.-M.; Xiu R.-F.; Zhang J.-K.; Cui B.-D.; Wan N.-W.; Chen Y.-Z.; Han W.-Y. Org. Lett. 2022, 24, 9392. |
| [58] | Tang J. H.; Yang Z. G.; Song Y. F.; Chen Z. K.; Wu X.-F. Mol. Catal. 2022, 524, 112320. |
| [59] | Murugesh N.; Karvembu R.; Vedachalam S. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 7884. |
| [60] | Tong P.; Sun Z.; Wang S. T.; Zhang Y.; Li Y. J. Org. Chem. 2019, 84, 13967. |
| [61] | Li H. W.; Xin J. H.; Xue Y. H.; Wang C. D. J. Org. Chem. 2022, 87, 11857. |
| [62] | Zhang D.; Luo N. L.; Gan J. B.; Wan X. Y.; Wang C. D. J. Org. Chem. 2021, 86, 9218. |
| [63] | Luo N. L.; Wang S.; Zhang Y.; Xin J. H.; Wang C. D. J. Org. Chem. 2020, 85, 14219. |
| [64] | Zhou W. Y.; Gan J. B.; Li H. W.; Wang C. D. J. Org. Chem. 2023, 88, 14767. |
| [65] | Ji K.; Johnson R. P.; Mcneely J.; Al Faruk M.; Porco J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 4892 |
| [66] | Guan Y.; Attard J. W.; Mattson A. E. Chem.-Eur. J. 2020, 26, 1742. |
| [67] | (a) Li S. Y.; Zhang L. F.; He Q.; Zhang X. F.; Yang C. H. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 5348. |
| [67] | (b) Lei J.; Ding Y.; Zhou H.-Y.; Gao X.-Y.; Cao Y.-H.; Tang D.-Y.; Li H.-Y.; Xu Z.-G.; Chen Z.-Z. Green Chem. 2022, 24, 5755. |
| [68] | Yuan J. Q.; He Q.; Song S. S.; Zhang X. F.; Miao Z. H.; Yang C. H. Molecules 2019, 24, 3017. |
| [69] | Moutayakine A.; Marques C.; López O.; Bagetta D.; Leitzbach L.; Hagenow S.; Carreiro E. P.; Stark H.; Alcaro S.; Fernández-Bola?os J. G.; Burke A. J. Bioorg. Med. Chem. 2022, 68, 116807. |
| [70] | (a) Chen J. J.; Gao B. C.; Feng X. Q.; Meng W.; Du H. F. Org. Lett. 2021, 23, 8565. |
| [70] | (b) Nie Z.; Liu S.; Wang T. L.; Shen Z. H.; Nie H. F.; Xi J. Y.; Zhang D. X.; Zheng X. H.; Zhang S. Y.; Yao L. Chem. Commun. 2022, 58, 5837. |
| [71] | (a) He B.; Phansavath P.; Ratovelomanana-Vidal V. Org. Lett. 2019, 21, 3276. |
| [71] | (b) Yang J.; Lai J. X.; Kong W. L.; Li S. K. J. Agric. Food Chem. 2022, 70, 3409. |
| [72] | Xie C. C.; Guo Q. L.; Wu X. X.; Ye W. P.; Hou G. H. J. Org. Chem. 2023, 88, 15726. |
| [73] | Xu Y. N.; Luo Y. C.; Ye J. X.; Deng Y.; Liu D. L.; Zhang W. B. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 20078. |
| [74] | (a) Baek D.; Ryu H.; Ryu J. Y.; Lee J.; Stoltz B. M.; Hong S. Chem. Sci. 2020, 11, 4602. |
| [74] | (b) Lei J.; Li Y.; He L.-J.; Luo Y.-F.; Tang D.-Y.; Yan W.; Lin H.-K.; Li H.-Y.; Chen Z.-Z.; Xu Z.-G. Org. Chem. Front. 2020, 7, 987. |
| [75] | Meng L.; Ngai K. Y.; Chang X. Y.; Lin Z. Y.; Wang J. Org. Lett. 2020, 22, 1155. |
| [76] | Deratt L. G.; Pappoppula M.; Aponick A. Angew. Chem.,Int. Ed. 2019, 58, 8416. |
| [77] | Wang Q. T.; Feng X. Q.; Meng W.; Du H. F. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 8354. |
| [78] | Mo Y. H.; Chen Q. Y.; Li J. Z.; Ye D.; Zhou Y. Q.; Dong S. X.; Liu X. H.; Feng X. M. ACS Catal. 2022, 13, 877. |
| [79] | Wang X.-Y.; Yang M.; Zhou Y.; Zhou J.; Hao Y.-J. Org. Biomol. Chem. 2023, 21, 1033. |
| [80] | Cao K. N.; Li C. Y.; Tian D.; Zhao X. W.; Yin Y. L.; Jiang Z. Y. Org. Lett. 2022, 24, 4788. |
| [81] | Yu J.-T.; Li Y. T.; Chen R. Z.; Yang Z. X.; Pan C. D. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 4520. |
| [82] | (a) Zhou Y.-J.; Fang Y.-G.; Yang K.; Yu S.-W.; Chen Z.-J.; Wang B.-C.; Zhan H.-Y.; Wang Z.-Y. Asian J. Org. Chem. 2023, 12, e202300038. |
| [82] | (b) Yang K.; Yang J.-Q.; Luo S.-H.; Mei W.-J.; Lin J.-Y.; Zhan J.-Q.; Wang Z.-Y. Bioorg. Chem. 2021, 107, 104518. |
| [82] | (c) Wang N.; Lin J.-Y.; Luo S.-H.; Zhou Y.-J.; Yang K.; Chen R.-H.; Yang G.-X.; Wang Z.-Y. Amino Acids 2022, 54, 989. |
| [82] | (d) Yang K.; Chen Z.-X.; Zhou Y.-J.; Chen Q.; Yu S.-W.; Luo S.-H.; Wang Z.-Y. Org. Chem. Front. 2022, 9, 1127. |
| [83] | Valdomir G.; Tietze L. F. Eur. J. Org. Chem. 2022, 20, e202200201. |
| [84] | Samanta S.; Cui J.; Noda H.; Watanabe T.; Shibasaki M. J. Org. Chem. 2023, 88, 1177. |
| [85] | Trost B. M.; Gnanamani E.; Kalnmals C. A.; Hung C. I.; Tracy J. S. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 1489. |
| [86] | Cui J.; Kumagai N.; Watanabe T.; Shibasaki M. Chem. Sci. 2020, 11, 7170. |
| [87] | Lei J.; Li Y.; Xu J.; Tang D.-Y.; Shao J.-W.; Li H.-Y.; Chen Z.-Z.; Xu Z.-G. Green Chem. 2020, 22, 3716. |
| [88] | Kowalska E.; Dyguda M.; Artelska A.; Albrecht A. J. Org. Chem. 2023, 88, 16589. |
| [89] | Zhou X.; Zhang B. W.; Wu P.; Xu W.; Wang R. Q.; Li J. B.; Zhai H. B.; Cheng B.; Wang T. M. Org. Lett. 2023, 25, 7512. |
| [90] | Barlose C. L.; Faghtmann J.; Bitsch R. S.; Gbubele J. D.; Jorgensen K. A. Org. Lett. 2023, 25, 1209. |
| [91] | Attard J. W.; Noel J. R.; Guan Y.; Mattson A. E. Org. Lett. 2023, 25, 2450. |
| [92] | (a) Liu X.-L.; Zhou G.; Gong Y.; Yao Z.; Zuo X.; Zhang W.-H.; Zhou Y. Org. Lett. 2019, 21, 2528. |
| [92] | (b) Zuo X.; Liu X.-L.; Wang J.-X.; Yao Y.-M.; Zhou Y.-Y.; Wei Q.-D.; Gong Y.; Zhou Y. J. Org. Chem. 2019, 84, 6679. |
| [93] | (a) Liu X.-L.; Gong Y.; Chen S.; Zuo X.; Yao Z.; Zhou Y. Org. Chem. Front. 2019, 6, 1603. |
| [93] | (b) Liu X.-L.; Wei Q.-D.; Zuo X.; Xu S.-W.; Yao Z.; Wang J.-X.; Zhou Y. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 2836. |
| [93] | (c) Chang S.-Q.; Zou X.; Gong Y.; He X.-W.; Liu X.-L.; Zhou Y. Chem. Commun. 2019, 55, 14003. |
| [94] | Zhang M.; Wang J.-X.; Chang S.-Q.; Liu X.-L.; Zuo X.; Zhou Y. Chin. Chem. Lett. 2020, 31, 381. |
| [95] | Wang S.; Zhang Y.; Liang C.; Zhang Y.; Zhan R.; Huang H. Org. Lett. 2023, 25, 8269. |
| [96] | Eschenbrenner-Lux V.; Küchler P.; Ziegler S.; Kumar K.; Waldmann H. Angew. Chem.,Int. Ed. 2014, 53, 2134. |
| [97] | Joshi D. R.; Kim I. J. Org. Chem. 2021, 86, 13175. |
| [98] | (a) Fang J. M.; Wang T.; Li C. C.; Wang R.; Lei X. Y.; Liang Y.; Zhang Z. T. Org. Lett. 2017, 19, 5984. |
| [98] | (b) Xiao Q.; Liu J.; Nie J.-H.; Kong L.-B.; Lin J.; Yan S.-J. Org. Chem. Front. 2020, 7, 2035. |
| [99] | (a) Cao L.; Luo S.-H.; Jiang K.; Hao Z.-F.; Wang B.-W.; Pang C.-M.; Wang Z.-Y. Org. Lett. 2018, 20, 4754. |
| [99] | (b) Yu S.-W.; Chen Z.-J.; Chen Z.-H.; Chen S.-H.; Yang K.; Xu W.-J.; Wang Z.-Y. Org. Biomol. Chem. 2023, 21, 7776. |
| [100] | Chen Z.-J.; Yu S.-W.; Zhou Y.-J.; Li H.-Q.; Qiu Q.-W.; Li M.-X.; Wang Z.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2023, 43, 3107 (in Chinese). |
| [100] | (陈祖佳, 宇世伟, 周永军, 李焕清, 邱琪雯, 李妙欣, 汪朝阳, 有机化学, 2023, 43, 3107.) |
| [101] | Sultana S.; Maezono S. M. B.; Akhtar M. S.; Shim J.-J.; Wee Y.-J.; Kim S. H.; Lee Y. R. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 751. |
| [102] | Gim J.; Rubio P. Y. M.; Mohandoss S.; Lee Y. R. J. Org. Chem. 2024, 89, 2538. |
| [103] | Dai T. Z.; Li Q. Y.; Zhang X. F.; Yang C. H. J. Org. Chem. 2019, 84, 5913. |
| [104] | Cao X.-Y.; Huang Y.; Chen S.-H.; Yu S.-W.; Chen Z.-J.; Li Z.-H.; Zeng Y.; Chen N.; Cao L.; Wang Z.-Y. iScience 2024, 27, 110024. |
| [105] | Wang J. G.; Zhu W. P.; Li C. B.; Zhang P. F.; Jiang G. Y.; Niu G. L.; Tang B. Z. Sci. China Chem. 2020, 63, 282. |
| [106] | Liu Q.; Sun C. Y.; Dai R. L.; Yan C. X.; Zhang Y. T.; Zhu W.-H.; Guo Z. Q. Coord. Chem. Rev. 2024, 503, 215652 |
| [107] | Gao M.-J.; Hua Y.; Xu J.-Q.; Zhang L.-X.; Wang S.; Kang Y.-F. Dyes Pigm. 2022, 197, 109930. |
| [108] | Meng Q. Y.; Xie B. H.; Yu H. G.; Shen K.; Deng X. P.; Zhou H. B.; Dong C. N. ACS Sensors 2022, 7, 109. |
| [109] | Guo L. X.; Zhang X. Y.; Wen D. N.; Ding L.; Niu Y.; Li L. H.; Liu W.; Diao H. P.; Feng L. H. Sens. Actuators B 2022, 360, 131656. |
| [110] | Huang J. S.; Zhang C.; Wang X. Z.; Wei X.; Pu K. Y. Angew. Chem.,Int. Ed. 2023, 62, e202303982. |
/
| 〈 |
|
〉 |