Chinese Journal of Organic Chemistry >
Research Progress on Reactive Small Molecule Fluorescent Probes Based on the Formation and Cleavage of Covalent Bond
Received date: 2024-07-22
Revised date: 2024-09-09
Online published: 2024-10-18
Supported by
Guangdong Basic and Applied Basic Research Foundation(2021A1515012342)
Fluorescent probes based on covalent bond formation and cleavage mainly undergo specific chemical recognition reactions between the probe and the analyte. After meeting with the analyte, the active chemical bonds in the original probe molecule undergo selective cleavage or substitution reaction, and new product changes the fluorescence signal (fluorescence intensity, emission wavelength, etc.) in the system, thereby achieving the detection of specific analytes. In recent years, these reactive fluorescent probes have received increasing attention due to their high specific selectivity, and sensitivity. Therefore, based on the different reaction modes between their active chemical bonds and analytes, these reactive small molecule fluorescent probes involving the formation and cleavage of covalent bond are further divided into two categories as decomposition type reaction and combination type reaction probes. According to this classification, the molecular design and synthesis of small molecule fluorescent probes based on covalent bond formation and cleavage, the mechanism of interaction with analytes, and various detection applications in detecting metal ions, inorganic anions, inorganic small molecules, organic small molecules, biologically active molecules, etc., are systematically reviewed, with a particular focus on summarizing their progresses in the past five years. Due to the fact that probes by the combination type reaction mechanism have both adsorption and removal functions, they are highly compatible with the current advocacy of green chemistry. Therefore, in the future, it is necessary to further expand the application fields of fluorescent probes based on covalent bond formation and cleavage, especially to strengthen the design and application of novel probes involving in the mechanism of the combination type reaction due to its being highly in line with the principles of green chemistry when the analyte is harmful.
Qing Shen , Yu Zeng , Zhonghao Li , Xiying Cao , Yuting Guo , Yunyi Ye , Zhaoyang Wang . Research Progress on Reactive Small Molecule Fluorescent Probes Based on the Formation and Cleavage of Covalent Bond[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2025 , 45(4) : 1194 -1205 . DOI: 10.6023/cjoc202407035
| [1] | Tan, J. K.; Li, Z.; Lu, Z. H.; Chang, R.; Sun, Z. W.; You, J. M. Dyes Pigm. 2021, 193, 109540. |
| [2] | Jin, C.; Wu, P. F.; Yang, Y. S.; He, Z. X.; Zhu, H. L.; Li, Z. Redox Biol. 2021, 46, 102068. |
| [3] | Yu, X. K.; Li, C. M.; Wang, B. Z.; Ding, X. P.; Wang, N.; Xing, B. A.; Zhang, Z. J. Trends Anal. Chem. 2024, 170, 117462. |
| [4] | Wang, B.-W.; Jiang, K.; Li, J.-X.; Luo, S.-H.; Wang, Z.-Y.; Jiang, H.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 2338. |
| [5] | Chen, S.-H.; Jiang, K.; Liang, Y.-H.; He, J.-P.; Xu, B.-J.; Chen, Z.-H.; Wang, Z.-Y. Food Chem. 2023, 428, 136800. |
| [6] | Liu, Q.; Sun, C. Y.; Dai, R. L.; Yan, C. X.; Zhang, Y. T.; Zhu, W.-H.; Guo, Z. Q. Coord. Chem. Rev. 2024, 503, 215652. |
| [7] | Zhou, Y. Q.; Yang, X. F.; Zhang, J.; Xu, S.; Li, J.; Wang, W. S.; Yan, M. Coord. Chem. Rev. 2023, 493, 215258. |
| [8] | Ma, H.-M. Optical Probe and Sensing Analysis, Beijing, Chemical Industry Press Co., Ltd., 2020, pp. 99-102. |
| [8] | (马会民. 光学探针与传感分析, 化学工业出版社, 北京, 2020, pp. 99-102.) |
| [9] | Li, H.-Q.; Chen, Z.-H.; Chen, Z.-J.; Qiu, Q.-W.; Zhang, Y.-C.; Chen, S.-H.; Wang, Z.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2023, 43, 3067 (in Chinese). |
| [9] | (李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳, 有机化学, 2023, 43, 3067.) |
| [10] | Zhang, N.; Lu, Y. F.; Huang, Y.; Zhang, Q.; Tan, J. L.; Zhang, J. X.; Yao, M. Y.; Luo, G. X. Redox Biol. 2022, 54, 102372. |
| [11] | Wang, K.; Guo, R.; Chen, X. Y.; Li, X. L.; Hu, Z. G.; Wang, X.; Wang, C. Y.; Qin, Y. J.; Yao, K.; Yang, Y. S. J. Hazard. Mater. 2024, 465, 133426. |
| [12] | Chen, S. J.; Tang, Y. Y.; Li, Y. Y.; Huang, M. Z.; Ma, X. D.; Wang, L.; Wu, Y. Y.; Wang, Y. P.; Fan, W. K.; Hou, S. C. Biosens. Bioelectron. 2023, 236, 115401. |
| [13] | Lai, Y. B.; Zhang, T. T.; Huang, L.; Li, W. X.; Lin, W. Y. J. Hazard. Mater. 2023, 443, 130207. |
| [14] | Wang, R. X.; Lai, X. J.; Qiu, G. Y. S.; Liu, J. B. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 952 (in Chinese). |
| [14] | (王瑞祥, 赖晓静, 邱观音生, 刘晋彪, 有机化学, 2019, 39, 952.) |
| [15] | Guo, Y. T.; Pan, Y. X.; Tang, L. J. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 1640 (in Chinese). |
| [15] | (郭钺甜, 潘永鑫, 汤立军, 有机化学, 2022, 42, 1640.) |
| [16] | Wu, L. L.; Sedgwick, A. C.; Sun, X. L.; Bull, S. D.; He, X.-P.; James, T. D. Acc. Chem. Res. 2019, 52, 2582. |
| [17] | Gan, G. H.; Ma, T. F.; Zhang, G. Y.; He, K. W.; Hu, J. M. Trends Anal. Chem. 2023, 168, 117340. |
| [18] | Wang, C. F.; Zhang, X. J. Trends Anal. Chem. 2023, 168, 117298. |
| [19] | Liu, Y. N.; Yu, Y. A.; Zhao, Q. Y.; Tang, C. H.; Zhang, H. Y.; Qin, Y. C.; Feng, X. H.; Zhang, J. M. Coord. Chem. Rev. 2021, 427, 213601. |
| [20] | Li, X. Y.; Wang, J. P.; Huo, F. J.; Yin, C. X. Coord. Chem. Rev. 2024, 506, 215713. |
| [21] | Chen, S.; Liu, X. B.; Li, Q.; Fu, S.; Zhang, H. G.; Li, S.; Wang, L.; He, C.; Chen, W. Q.; Hou, P. J. Hazard. Mater. 2024, 465, 133253. |
| [22] | Chen, C. Y.; Zhou, L. F.; Liu, F. L.; Li, Z. G.; Liu, W.; Liu, W. S. J. Hazard. Mater. 2020, 386, 121943. |
| [23] | de la Torre, C.; Toscani, A.; Marín-Hernández, C.; Robson, J. A.; Terencio, M. C.; White, A. J. P.; Alcaraz, M. J.; Wilton-Ely, J. D. E. T.; Martínez-Má?ez, R.; Sancenón, F. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 18484. |
| [24] | Peng, Z. X.; Li, Z.; Zhou, T. S.; Wu, D.; Wang, E. R.; Ma, C.; Lu, C. F.; Nie, J. Q.; Fan, G. R.; Yang, G. C.; Wang, F. Y.; Ren, J. Dyes Pigm. 2023, 214, 111230. |
| [25] | Wang, X.; Cheng, S. Y.; Liu, C. Y.; Zhang, Y.; Su, M. J.; Rong, X. D.; Zhu, H. C.; Yu, M. H.; Sheng, W. L.; Zhu, B. C. Sci. Total Environ. 2022, 840, 156445. |
| [26] | Wang, L.; Ma, Y. Y.; Lin, W. Y. J. Hazard. Mater. 2024, 461, 132604. |
| [27] | Chen, C. Y.; Dou, Y. M.; Liu, W.; Li, Z. J.; Chen, L. T.; Wang, H. L.; Wang, X. D.; Liu, W. S. J. Hazard. Mater. 2024, 463, 132859. |
| [28] | Ding, J.; Li, H. Y.; Wang, C.; Yang, J.; Xie, Y. J.; Peng, Q.; Li, Q. Q.; Li, Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 11369. |
| [29] | Gatin-Fraudet, B.; Ottenwelter, R.; Le Saux, T.; Norsikian, S.; Pucher, M.; Lombès, T.; Baron, A.; Durand, P.; Doisneau, G.; Bourdreux, Y.; Iorga, B. I.; Erard, M.; Jullien, L.; Guianvarc'h, D.; Urban, D.; Vauzeilles, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2021, 118, e2107503118. |
| [30] | Chen, Q. X.; Cheng, K.; Wang, W. H.; Yang, L.; Xie, Y. S.; Feng, L.; Zhang, J.; Zhang, H. T.; Sun, H. Y. J. Pharm. Anal. 2020, 10, 490. |
| [31] | Gao, J. Z.; Wang, R. C.; Yin, K.; Zhu, T. L.; Sun, J.; Dong, C. J.; Dong, X. M.; Zhao, M. T.; Gu, X. F.; Zhao, C. C. Chem. Eng. J. 2023, 466, 143102. |
| [32] | Xie, H.; Cheng, Y. C.; Cai, Y. H.; Zhang, B.; Chen, N.; Wang, J. J. Hazard. Mater. 2024, 465, 133426. |
| [33] | Li, Z. H.; Xiao, L. Y.; Sun, X. Q.; Luo, C. Y.; Li, R. C.; Zhang, W. B.; Wang, Z. C.; Xiao, H. B.; Shu, W. Sci. Total Environ. 2023, 867, 161609. |
| [34] | Wang, K.; Liu, Y. L.; Liu, C. Y.; Zhu, H. C.; Li, X. W.; Yu, M. H.; Liu, L. Y.; Sang, G. Q.; Sheng, W. L.; Zhu, B. C. Sci. Total Environ. 2022, 839, 156164. |
| [35] | Wei, P.; Liu, L. Y.; Yuan, W.; Yang, J. J.; Li, R. H.; Yi, T. Sci. China: Chem. 2020, 63, 1153. |
| [36] | Wang, S.-M.; Lou, X. F.; Xu, S.; Song, Z.-L.; Ren, T.-B.; Huan, S.-Y.; Yuan, L.; Zhang, X.-B. Anal. Bioanal. Chem. 2023, 415, 4185. |
| [37] | He, X. J.; Chen, H.; Xu, C. C.; Fan, J. Y.; Xu, W.; Li, Y. H.; Deng, H.; Shen, J. L. J. Hazard. Mater. 2020, 388, 122029. |
| [38] | Zhang, H. T.; Liu, R. C.; Tan, Y.; Xie, W. H.; Lei, H. P.; Cheung, H. Y.; Sun, H. Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 5438. |
| [39] | Wang, J. G.; Zhu, W. P.; Li, C. B.; Zhang, P. F.; Jiang, G. Y.; Niu, G. L.; Tang, B. Z. Sci. China Chem. 2020, 63, 282. |
| [40] | Dong, J. M.; Yang, Y. S.; Fan, X. J.; Zhu, H. L.; Li, Z. Mater. Today Biol. 2023, 21, 100689. |
| [41] | Liu, G. Z.; Xie, X. L.; Li, Y.; Zhang, J.; Jiao, X. Y.; Dou, X. Y.; Wang, X.; Tang, B. Trac-Trends Anal. Chem. 2023, 169, 117371. |
| [42] | Wu, L. L.; Liu, J. H.; Tian, X.; Groleau, R. R.; Feng, B. D.; Yang, Y. G.; Sedgwick, A. C.; Han, H. H.; Wang, Y.; Wang, H.-M.; Huang, F.; Bull, S. D.; Zhang, H.; Huang, C. S.; Zang, Y.; Li, J.; He, X.-P.; Li, P.; Tang, B.; James, T. D.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 174. |
| [43] | Li, Y.; Xie, X. L.; Yang, X. E.; Li, M. M.; Jiao, X. Y.; Sun, Y. H.; Wang, X.; Tang, B. Chem. Sci. 2017, 8, 4006. |
| [44] | Wang, K.; Guo, R.; Chen, X.-Y.; Yang, Y. S.; Qiao, L.-Q.; Wang, M.-L. Chem. Eng. J. 2023, 455, 140491. |
| [45] | Liu, C. Y.; Zhang, Y.; Sun, W. M.; Zhu, H. C.; Su, M. J.; Wang, X.; Rong, X. D.; Wang, K.; Yu, M. H.; Sheng, W. L.; Zhu, B. C. Bioorg. Chem. 2023, 135, 106498. |
| [46] | Yue, L. Z.; Huang, H. W.; Song, W. H.; Lin, W. Y. Chem. Eng. J. 2022, 431, 133468. |
| [47] | Chen, W.; Pacheco, A.; Takano, Y.; Day, J. J.; Hanaoka, K.; Xian, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 9993. |
| [48] | Xu, Z.; Zheng, Y.; Qiao, R. R.; Cao, S. R.; Fang, Y.; Bo, X. M.; Zhu, H. L.; Ying, C. J.; Sun, Y.; Zheng, J. N. Chem. Eng. J. 2023, 456, 141000. |
| [49] | Zhang, X.; Zhang, L. W.; Gao, M.; Wang, Y. Q.; Chen, L. X. J. Hazard. Mater. 2020, 396, 122673. |
| [50] | Wu, L. Y.; Zeng, W. H.; Feng, L. D.; Hu, Y. X.; Sun, Y. D.; Yan, Y. X.; Chen, H.-Y.; Ye, D. J. Sci. China: Chem. 2020, 63, 741. |
| [51] | Wang, K.; Guo, R.; Chen, X. Y.; Li, X. L.; Hu, Z. G.; Wang, X.; Wang, C. Y.; Qin, Y. J.; Yao, K.; Yang, Y. S. Chem. Eng. J. 2023, 468, 143611. |
| [52] | Zhang, Y. K.; Xu, C.; Sun, H.; Ai, J. D.; Ren, M. G. Talanta 2023, 265, 124902. |
| [53] | Liu, P.; Wu, W. N.; Wang, Y.; Fan, Y. C.; Xu, Z. H. J. Hazard. Mater. 2022, 440, 129713. |
| [54] | Zhang, T. T.; Lai, Y. B.; Lin, W. Y. Sci. Total Environ. 2022, 837, 155462. |
| [55] | Zhu, M. Q.; Zhao, Z. Y.; Huang, Y.; Fan, F. G.; Wang, F.; Li, W. L.; Wu, X. W.; Hua, R. M.; Wang, Y. Sci. Total Environ. 2021, 759, 143102. |
| [56] | Wang, Z. L.; Zhang, Y.; Meng, Z. Y.; Li, M. X.; Zhang, C. L.; Yang, L. J.; Yang, Y. Q.; Xu, X.; Wang, S. F. J. Hazard. Mater. 2022, 422, 126891. |
| [57] | Qian, Y.; Lin, J.; Han, L. J.; Lin, L.; Zhu, H. L. Biosens. Bioelectron. 2014, 58, 282. |
| [58] | Wang, B. B.; Yang, R. J.; Zhao, W. J. Hazard. Mater. 2021, 406, 124589. |
| [59] | Hu, G. X.; Meng, X. T.; Zang, C.; Wang, Z.; Yang, W. E.; Hu, Y. H. Spectrochim. Acta, Part A 2023, 300, 122943. |
| [60] | Xu, H.; Xu, H.; Ma, S. N.; Chen, X. N.; Huang, L. X.; Chen, J. W.; Gao, F.; Wang, R.; Lou, K. Y.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 16408. |
| [61] | Yang, Y. Y.; Bian, H. X.; Jia, Z. L.; Tu, P. ACS Omega 2023, 8, 15350. |
| [62] | Wu, M.; Yin, C. H.; Fu, L. X.; Liu, T.; Jiang, M. W.; Sun, Q. J.; Chen, L. G.; Niu, N. Chem. Eng. J. 2022, 435, 135045. |
| [63] | Wu, Z. J.; Zhang, D.; Ma, H. L.; Wang, E. R.; Wang, F. Y.; Ren, J. Chem. Eng. J. 2023, 475, 146397. |
| [64] | Fu, Z.-H.; Han, X.; Shao, Y. L.; Fang, J. G.; Zhang, Z.-H.; Wang, Y.-W.; Peng, Y. Anal. Chem, 2017, 89, 1937. |
| [65] | Xue, S. H.; Ding, S. S.; Zhai, Q. S.; Zhang, H. Y.; Feng, G. Q. Biosens. Bioelectron. 2015, 68, 316. |
| [66] | Li, L. K.; Liu, Q. P.; Cai, R. Y.; Ma, Q. J.; Mao, G. J.; Zhu, N. N.; Liu, S. Z. Microchem. J. 2023, 187, 108449. |
| [67] | Wang, K.; Yao, K.; Chen, X.-Y.; Wen, D.-K.; Qin, Y.-J.; Hu, Z.-G.; Yang, Y.-S. Redox Biol. 2023, 62, 102660. |
| [68] | Pan, Y. X.; Ban, L. F.; Li, J. J.; Liu, M.; Tang, L. J.; Yan, X. M. Dyes Pigm. 2022, 203, 110305. |
| [69] | Mao, L. W.; Han, Y. J.; Zhang, Q.-W.; Tian, Y. Nat. Commun. 2023, 14, 1419. |
| [70] | Gao, T.; Yi, L. Y.; Wang, Y. H.; Wang, W. Y.; Zhao, Q. Q.; Song, Y.; Ding, M. D.; Deng, C.; Chen, Y. H.; Xie, Y. J.; Wu, W. Q.; Jin, Q. F.; Zhang, L.; Xie, M. X. Biosens. Bioelectron. 2023, 232, 115303. |
| [71] | Wang, W.; Wong, N. K.; Bok, S.-L.; Xu, Y.; Guo, Y.; Xu, L.; Zuo, M. L.; St Croix, C. M.; Mao, G. W.; Kapralov, A.; Bayir, H.; Kagan, V. E.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 11311. |
| [72] | Wu, Z. H.; Hao, Z. X.; Chai, Y. F.; Li, A. P.; Wang, C.; Zhang, X. C.; Chen, H. P.; Lu, C. Y. Biosens. Bioelectron. 2023, 233, 115341. |
| [73] | Tian, Z. H.; Yan, F.; Tian, X. G.; Feng, L.; Cui, J. N.; Deng, S.; Zhang, B. J.; Xie, T.; Huang, S. S.; Ma, X. C. Acta Pharm. Sin. B 2022, 12, 316. |
| [74] | Wen, Y.; Jing, N.; Zhang, M.; Huo, F. J.; Li, Z. Y.; Yin, C. X. Adv. Sci. 2023, 10, 2206681. |
| [75] | Qu, Y.; Xu, Z. S.; Wang, J. M.; Liu, W.; Iqbal, A.; Iqbal, K.; Su, Y. L.; Cao, Y. P.; Yang, J. L.; Qin, W. W.; Liu, Y. Sens. Actuators, B 2023, 382, 133552. |
| [76] | Qian, J.; Zhang, L.; Wang, J. M.; Teng, Z. D.; Cao, T.; Zheng, L.; Cao, Y. P.; Qin, W. W.; Liu, Y.; Guo, H. C. J. Hazard. Mater. 2021, 401, 123863. |
| [77] | Liu, Y.; He, Z. X.; Yang, Y. T.; Li, X. H.; Li, Z. F.; Ma, H. M. Biosens. Bioelectron. 2022, 211, 114392. |
| [78] | Wang, H.; Zhang, X. T.; Li, P.; Huang, F.; Xiu, T. C.; Wang, H. T.; Zhang, W.; Zhang, W.; Tang, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2024, 63, e202315861. |
| [79] | Xia, H. C.; Li, H.; Zhang, W. L.; Kong, Y. Y. Sens. Actuators, B 2023, 378, 133146. |
| [80] | Promchat, A.; Rashatasakhon, P.; Sukwattanasinitt, M. J. Hazard. Mater. 2017, 329, 255. |
| [81] | Ye, X.; Wang, Z. M.; Hu, X. Y.; Xie, P.; Liu, Y. Chemosphere 2024, 352, 141308. |
| [82] | Gan, Y. B.; Yin, G. X.; Xu, Z. M.; Zhou, H. Y.; Yu, T.; Li, H. T.; Yin, P. Chem. Eng. J. 2023, 451, 138437. |
| [83] | Xia, H.-C.; Wang, H.-H.; Han, D.; Yang, H.-K.; Lv, J.-L.; Kong, Y.-Y. Talanta 2024, 269, 125448. |
| [84] | Huang, J. J.; Zhou, Y. H.; Wang, W. X.; Zhu, J. M.; Li, X. C.; Fang, M.; Wu, Z. Y.; Zhu, W. J.; Li, C. Spectrochim. Acta, Part A 2023, 286, 122011. |
| [85] | Zeng, C. H.; Xu, Z. Y.; Song, C.; Qin, T. Y.; Jia, T. H.; Zhao, C.; Wang, L.; Liu, B.; Peng, X. J. J. Hazard. Mater. 2023, 445, 130415. |
| [86] | Han, Y. Y.; Tang, L. Y.; Xu, G. Z.; Yang, G. Y.; Zhang, Y.; Xin, H. T.; Cao, Y.; Cao, D. X.; Liu, Z. Q. Inorg. Chem. Commun. 2023, 154, 110915. |
| [87] | Xing, M. M.; Han, Y. Y.; Zhu, Y. L.; Sun, Y. T.; Shan, Y. Y.; Wang, K.-N.; Liu, Q. X.; Dong, B. L.; Cao, D. X.; Lin, W. Y. Anal. Chem. 2022, 94, 12836. |
| [88] | Chen, L.; Wu, D.; Kim, J.-M.; Yoon, J. Anal. Chem. 2017, 89, 12596. |
| [89] | Mao, P. D.; Song, Y. F.; Zhao, X. L.; Wu, .; Huang, Y. J. Fluoresc. 2024, DOI: 10.1007/s10895-024-03847-x. |
| [90] | Yang, L.; Wang, F.; Sun, Z. W.; Kong, X. J.; Kong, Y. L. Anal. Methods 2020, 12, 3123. |
| [91] | Feng, W.; Liu, X.-J.; Xue, M.-J.; Song, Q.-H. Anal. Chem. 2023, 95, 1755. |
| [92] | Ni, J.-Y.; Qian, D.-L.; Sun, R.; Qin, C.-X.; Ge, J.-F. Talanta 2022, 236, 122826. |
| [93] | Shao, S. F.; Bao, C.; Zhou, B. C.; Han, Y. F. Talanta 2023, 265, 124912. |
| [94] | Wang, Z. K.; Wang, S.; Wang, B. Y.; Shen, J. L.; Zhao, L. L.; Yu, F. B.; Hou, J.-T. Chem. Eng. J. 2023, 464, 142687. |
| [95] | Zeng, H. Y.; Yuan, X. S.; Yang, X. J.; Liu, L.; Lin, Y. F.; Xie, L. K.; Chai, X. J.; Xu, K. M.; Du, G. B.; Zhang, L. P. Int. J. Biol. Macromol. 2024, 260, 129660. |
| [96] | Zhu, H.; Zhang, Z.; Long, S. R.; Du, J. J.; Fan, J. L.; Peng, X. J. Nat. Protoc. 2018, 13, 2348. |
| [97] | Zhu, B. C.; Wu, L.; Zhang, M.; Wang, Y. W.; Liu, C. Y.; Wang, Z. K.; Duan, Q. X.; Jia, P. Biosens. Bioelectron. 2018, 107, 218. |
| [98] | An, K.; Fan, J. X.; Lin, B.; Han, Y. F. Spectrochim. Acta, Part A 2024, 316, 124316. |
| [99] | Yang, D.; Wu, X.-T.; Ning, J.-Y.; Wei, B.-Y.; Miao, J.-Y.; Zhao, B.-X.; Lin, Z.-M. Spectrochim. Acta, Part A 2024, 321, 124754. |
| [100] | Lv, J. Y.; Jiao, X. R.; He, D. D.; Hussain, E.; Yang, N.; Wang, Y. X.; Zhang, H.; Chen, L. P.; Jin, X.; Liu, N.; Yu, C. Anal. Bioanal. Chem. 2023, 415, 4875. |
| [101] | Li, Y.; Liu, W. M.; Zhang, P. P.; Zhang, H. Y.; Wu, J. S.; Ge, J. C.; Wang, P. F. Biosens. Bioelectron. 2017, 90, 117. |
| [102] | Chen, C. Y.; Liu, W.; Xu, C.; Liu, W. S. Biosens. Bioelectron. 2016, 85, 46. |
| [103] | Smith, M. R.; Zhang, L.; Jin, Y. Z.; Yang, M.; Bade, A.; Gillis, K. D.; Jana, S.; Bypaneni, R. N.; Glass, T. E.; Lin, H. N. ACS Cent. Sci. 2023, 9, 980. |
| [104] | Wang, L.-L.; Zhang, Y.-R.; Zheng, M.-H.; Wang, X.; Wu, X.; Jin, J.-Y. Chem. Eng. J. 2023, 466, 143104. |
| [105] | Mishra, S.; Kumar Singh, A. Spectrochim. Acta, Part A 2023, 299, 122799. |
| [106] | Qin, L. L.; Cao, J.; Lin, D.; Xu, S. H.; Li, Y. C.; Jiang, C. L. Chem. Eng. J. 2023, 464, 142550. |
| [107] | Chen, Q.; Liu, J. X.; Liu, S. J.; Zhang, J.; He, L. F.; Liu, R. Y.; Jiang, H.; Han, X. Y.; Zhang, K. Anal. Chem. 2023, 95, 4390. |
| [108] | Wu, H.; Gong, X.-L.; Tian, Y.; Zheng, J. F.; Tan, R.; Peng, Y.; Wang, Y.-W. Sens. Actuators, B 2024, 405, 135362. |
| [109] | Han, S. H.; Yang, L.; Liu, M. M.; Li, H. P.; Song, X. Z. Chem. Eng. J. 2023, 463, 142383. |
| [110] | Chen, L.; Wu, D.; Yoon, J. Sens. Actuators, B 2018, 259, 347. |
| [111] | Jiang, Z. Y.; Liang, Z. L.; Cui, Y. J.; Zhang, C. L.; Wang, J.; Wang, H.; Wang, T. Z.; Chen, Y. C.; He, W. J.; Liu, Z. P.; Guo, Z. J. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 7952. |
| [112] | Wang, X.-Y.; Lin, Y.-M.; Sun, X.-Y.; Wu, Y.-Q.; Miao, H.; Chu, J.; Bai, T.-W.; Fu, Y.-L. Sens. Actuators, B 2023, 383, 133592. |
| [113] | Wang, W. X.; Yang, T.; Zhang, Q. Y.; Lu, K.; Zheng, Z. H.; Tian, C. Q.; Ping, J.; Qi, B. W.; Wu, S. Anal. Chem. 2023, 95, 6279. |
| [114] | Wang, M.; Zhang, X.; Wang, L.; Zhang, J. Y.; Liu, N.; Zhang, D. Microchem. J. 2023, 191, 108761. |
| [115] | Li, J. F.; Ding, D. H.; Wang, J. Y.; Xu, L. Z.; Tan, D.; Lin, W. Y. Chem. Eng. J. 2022, 448, 137634. |
| [116] | Zheng, Y.-L.; Li, X.-C.; Tang, W.; Xie, L.; Dai, F.; Zhou, B. Sens. Actuators, B 2022, 368, 132169. |
| [117] | Feng, H.; Liu, J. P.; Qaitoon, A.; Meng, Q. T.; Sultanbawa, Y.; Zhang, Z. Q.; Xu, Z. P.; Zhang, R. Trends Anal. Chem. 2021, 136, 116199. |
| [118] | Jiang, L. R.; Chen, T. H.; Song, E. W.; Fan, Y.; Min, D. Y.; Zeng, L. T.; Bao, G.-M. Chem. Eng. J. 2022, 427, 131563. |
| [119] | Wu, W.-N.; Song, Y.-F.; Zhao, X.-L.; Wang, Y.; Fan, Y.-C.; Xu, Z.-H.; James, T. D. Chem. Eng. J. 2023, 464, 142553. |
| [120] | Yuan, X. M.; Liu, T.; Luo, K.; Xie, C.; Zhou, L. Y. J. Hazard. Mater. 2024, 466, 133653. |
| [121] | Venkatachalam, K.; Asaithambi, G.; Rajasekaran, D.; Periasamy, V. Spectrochim. Acta, Part A 2020, 288, 117788. |
| [122] | Cao, T.; Xu, Z. S.; Dong, W. H.; Ma, H.; Fan, Z. F.; Liu, Y. Talanta 2024, 276, 126213. |
| [123] | Wang, L.; Ma, Y. Y.; Li, Z. H.; Li, S. F.; Lin, W. Y. Chem. Eng. J. 2023, 451, 139023. |
| [124] | Chen, L.; Wu, D.; Lim, C. S.; Kim, D.; Nam, S.-J.; Lee, W.; Kim, G.; Kim, H. M.; Yoon, J. Chem. Commun. 2017, 53, 4791. |
| [125] | Sathyadevi, P.; Chen, Y.-J.; Wu, S.-C.; Chen, Y.-H.; Wang, Y.-M. Biosens. Bioelectron. 2015, 68, 681. |
| [126] | Ren, W. X.; Han, J.; Pradhan, T.; Lim, J.-Y.; Lee, J. H.; Lee, J.; Kim, J.-H.; Kim, J. S. Biomaterials 2014, 35, 4157. |
| [127] | Zhang, Y.; Wang, Y. S.; Ni, H.; Huang, W. Y.; Xu, P. N.; Ji, M. Tetrahedron 2023, 139, 133433. |
| [128] | Chao, J. B.; Li, Z. Q.; Zhang, Y. B.; Huo, F. J.; Yin, C. X.; Tong, H. B.; Liu, Y. H. Sens. Actuators, B 2016, 228, 192. |
| [129] | Mu, S.; Gao, H.; Li, C.; Li, S. S.; Wang, Y. Y.; Zhang, Y.; Ma, C. M.; Zhang, H. X.; Liu, X. Y. Talanta 2021, 221, 121606. |
| [130] | Battal, A.; Kassa, S. B.; Gultekin, N. A.; Tavasli, M.; Onganer, Y. Spectrochim. Acta, Part A 2024, 304, 123350. |
| [131] | Singh, L.; Ranjan, N. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 2745. |
| [132] | Liu, Z. X.; Wang, M. Y.; Wu, M.; Yu, X. L.; Sun, Q. J.; Su, C. L.; Sun, Y. N.; Cao, S.; Niu, N.; Chen, L. G. Biosens. Bioelectron. 2024, 248, 115998. |
| [133] | Cao, X.-Y.; Huang, Y.; Chen, S.-H.; Yu, S.-W.; Chen, Z.-J.; Li, Z.-H.; Zeng, Y.; Chen, N.; Cao, L.; Wang, Z.-Y. iScience 2024, 27, 110024. |
| [134] | Yue, L. Z.; Huang, H. W.; Lin, W. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2024, e202407308. |
| [135] | Xu, H.; Zhang, C.; Huai, R.-P.; Suo, S.-N.; Wang, Y.-W.; Peng, Y. Sens. Actuators, B 2022, 371, 132547. |
| [136] | Li, D.-P.; Guo, X. K.; Wang, K. Z.; Wang, X. Y.; Zhao, C. P.; Zhang, T.; Xiao, H. B. Dyes Pigm. 2024, 228, 112210. |
| [137] | Zheng, Y. T.; Meana, Y.; Mazza, M. M. A.; Baker, J. D.; Minnett, P. J.; Raymo, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 4759. |
| [138] | Neng, Y. F.; Ma, S. Y.; Long, S. Y.; Guo, S. Y.; Zhang, N.; Chen, G. Dyes Pigm. 2024, 224, 112055. |
| [139] | Ye, Y.-X.; Pan, J.-C.; Wang, H.-C.; Zhang, X.-T.; Zhu, H.-L.; Liu, X.-H. Chem. Soc. Rev. 2024, 53, 9133. |
| [140] | Cao, Y.; He, P. H.; Wu, L.; Shi, Y. Q.; Peng, Y.; Zhang, S. R.; Yang, X.-F. Sens. Actuators, B 2024, 407, 135384. |
| [141] | Fosnacht, K. G.; Pluth, M. D. Chem. Rev. 2024, 124, 4124. |
| [142] | Uchinomiya, S.; Nagaura, T.; Weber, M.; Matsuo, Y.; Zenmyo, N.; Yoshida, Y.; Tsuruta, A.; Koyanagi, S.; Ohdo, S.; Matsunaga, N.; Ojida, A. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 8248. |
/
| 〈 |
|
〉 |
