ARTICLES

Supramolecular Assembly and Circularly Polarized Luminescence Regulation of a Chiral Dipyrene-Glutamic Acid Amphiphile

  • Chenyang Zhao a, b, c ,
  • Jingxiao Ren b ,
  • Guanghui Ouyang , b, * ,
  • Minghua Liu b
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  • a Institute of Isotope, Henan Academy of Sciences Co., Ltd., Zhengzhou 450015
  • b Chinese Academy of Sciences Key Laboratory of Colloid, Interface and Thermodynamics, Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100190
  • c Quality Inspection and Analysis Testing Research Center, Henan Academy of Sciences, Zhengzhou 450046

Received date: 2025-05-01

  Revised date: 2025-06-13

  Online published: 2025-08-18

Supported by

Fundamental Research Fund of Henan Academy of Sciences(20250604005)

Beijing Nova Program(20230484423)

Abstract

This study focuses on the chiral bipyrene-glutamic acid amphiphilic molecule (PyG), regulating its supramolecular assembly behavior through anti-solvent and host-guest interactions to achieve enhanced circularly polarized luminescence (CPL) and chirality inversion. Our work reveals that in N,N-dimethylformamide (DMF)/H2O mixed solvents, variations in water content (poor solvent) can modulate the stacking patterns of pyrene chromophores in PyG. At higher water content, pyrene chromophores predominantly exhibit monomer emission, while lower water content favors excimer emission. The distinct overlap modes of pyrene groups significantly influence the chiral optical properties of assemblies, enabling simultaneous inversion of ground-state circular dichroism (CD) and excited-state circularly polarized luminescence (CPL) chiral signals. At water fractions of 40% and 90%, the glum values were measured to be -1.31×10-3 and 1.06×10-3, respectively. Upon introducing β-cyclodextrin (β-CD) into the system, a 1∶1 complex forms between β-CD and PyG. The molecular chirality of β-CD governs the supramolecular chirality of co-assemblies with both L-PyG/β-CD and D-PyG/β-CD systems displaying negative CPL signals.

Cite this article

Chenyang Zhao , Jingxiao Ren , Guanghui Ouyang , Minghua Liu . Supramolecular Assembly and Circularly Polarized Luminescence Regulation of a Chiral Dipyrene-Glutamic Acid Amphiphile[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2025 , 45(11) : 4171 -4177 . DOI: 10.6023/cjoc202505001

超分子组装因非共价相互作用带来的多级次结构和动态可逆特性, 在生物医学与功能材料领域展现出广阔的应用前景[1-6]. 近年来, 基于手性π-共轭组装基元的超分子组装体系, 因其独特的圆偏振发光(CPL)性能备受关注[7-17]. CPL是指手性物质在激发态下发射出左旋或右旋(椭)圆偏振光的现象[18-28], 其发光波长、量子效率、发光不对称因子及旋向性等主要性能参数可通过超分子组装有效调控, 为发展新型光学材料和生物传感器件提供了机遇. 在超分子组装过程中, 溶剂微环境作为关键的调控变量之一, 可通过溶剂-溶质相互作用或宏观溶剂效应显著影响组装体的分子堆积模式, 进而调控其手性表达与功能[29-32]. 例如, 李全课题组[33]发现, 仅通过改变溶剂极性即可使单一手性的四苯基乙烯衍生物形成具有相反螺旋方向的聚集体, 并实现CPL旋向的精准调控. 类似地, Takaishi等[34]报道了一种联萘骨架修饰的芘衍生物, 其在非极性和极性溶剂中分别表现出负和正的CPL信号. 刘鸣华团队[35]设计了一种L-谷氨酰胺基手性凝胶剂(L-PyPhG), 该分子在乙醇和DMSO中分别组装成左手纳米管和右手纳米扭曲结构, 导致CD/CPL信号的反转.
除了溶剂调控作用, 基于非共价键的主客体相互作用为超分子功能材料的精准设计与动态调控提供了另一种重要手段, 近年来在智能组装与圆偏振发光(CPL)领域取得系列进展. 环糊精(CDs)作为一类经典的大环主体分子, 其疏水的空腔可以使其与多种客体分子形成稳定的主客体络合物, 被广泛用于构筑超分子组装体[36-43]. 此外, 客体在环糊精腔内或腔外的相对取向及偶极矩排列方式对手性光学信号起到主导作用[44], 为进一步调制圆偏振发光旋向提供了有效方法. 本研究选用具有优异光物理性质的芘基团作为构筑单元, 其不仅具备多环芳烃的π-π堆积特性, 还能通过疏水作用与CDs空腔高效结合, 是构建超分子圆偏振发光体系的理想选择. 基于此, 我们设计并合成了一类新型手性π-两亲分子PyG, 该分子结构中包含双芘发色团、谷氨酸手性中心以及可调控分子构象的柔性间隔基, 为动态调控荧光发射和超分子组装奠定了坚实的分子基础. 研究发现在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)/H2O混合溶剂体系中, 水含量变化可精确调控体系荧光发射行为: 随着不良溶剂(水)比例增加, 芘基团的发射模式从激基缔合物宽谱带为主(约480 nm)逐渐转变为单体特征峰为主(约400 nm). 这种发光行为的转变源于溶剂极性诱导的分子堆积模式改变. 当水含量超过临界值时, 发色团之间的重叠减少导致激基缔合物的弱化. 更有趣的是, 组装体超分子手性随之发生显著反转, 表现为圆二色性(CD)和CPL信号符号的完全翻转. 当引入β-环糊精作为手性调控单元时, 组装体的CPL旋向则完全由主体β-CD的本征手性主导, 而分子内谷氨酸手性中心的影响可忽略不计. 该工作为阐明溶剂和超分子主体对手性表达的多层次调控效应提供了新的科学见解.

1 结果与讨论

为探究Py的光物理行为, 首先考察了其在DMF、甲醇和1,4-二氧六环等不同极性溶剂中的紫外-可见吸收光谱(UV-vis)及荧光光谱(FL). 如图1b所示, PyG ([PyG]=1.3×10-4 mol/L)在300~380 nm范围内表现出典型的芘基团特征吸收, 同时最大吸收峰的位置只有轻微移动, 表明PyG分子的电子跃迁不易受溶剂极性干扰. 荧光光谱不仅呈现芘单体的特征发射峰(约380和400 nm), 还在约480 nm处出现明显的宽峰, 归属于芘激基缔合物(excimer)的荧光发射(图1c). 这一现象表明, 即使在分子态下, PyG的两个芘基团仍可能通过分子内相互作用发生部分耦合, 从而促进excimer发光. 在甲醇溶剂中, excimer发射占主导地位, 这可能是由于质子性溶剂参与了酰胺的氢键形成, 从而使得PyG的分子构象有利于excimer的形成. 进一步测试了PyG的CD和CPL光谱, PyG在三种溶剂中均没有明显的信号(图1e、1f), 表明单分子状态下谷氨酸的点手性难以诱导芘基团的空间不对称, 从而表现出手性光学静默的现象. 基于非共价相互作用的超分子自组装是实现分子手性向聚集体层次传递和放大的有效策略. 为此, 系统研究了L-PyG ([PyG]=3.9×10-3 mol/L)在DMF/H2O混合溶剂中的超分子组装行为. 紫外-可见吸收光谱结果显示, 随着水含量(fw)的增加, 327、341和356 nm处芘的特征π-π*跃迁精细结构逐渐消失, 吸收峰明显宽化并伴随吸光度降低, 表明芘发色团发生了有序聚集. 荧光光谱变化进一步证实了这一过程(图2a), 480 nm处芘的excimer发射峰逐渐减弱, 在水含量达到90%时荧光发射主要以单体发射为主. 时间分辨荧光光谱测试的荧光寿命进一步证实了上述结论. 随着水含量的增加, 荧光寿命从40%水含量时的28.43 ns降低至90%水含量时的7.11 ns, 同时光致发光量子产率也从58.06%降低至2.65%.
图1 (a) L-PyG的分子结构式; (b) L-PyG在不同溶剂中的UV-vis光谱; (c) L-PyG在不同溶剂中的FL光谱(插图为PyG溶液在365 nm紫外灯下的照片, 从左至右依次为1,4-二氧六环, DMF和MeOH); (d) D-PyG的分子结构式; (e) L-PyG在不同溶剂中的CD光谱; (f) L-PyG在不同溶剂中的CPL光谱

Figure 1 (a) Molecular structure of L-PyG; (b) UV-vis spectra of L-PyG in different solvents; (c) FL spectra of L-PyG in different solvents (The inserted images are photographs of PyG in different solution, from left to right: 1,4-dioxane, DMF, MeOH); (d) Molecular structure of D-PyG; (e) CD spectra of L-PyG in different solvents; (f) CPL spectra of L-PyG in different solvents

For all measurements, the concentration of PyG was 1.3×10-⁴ mol/L, the cuvette path length was 2 mm, excitation wavelengths for fluorescence and CPL spectra were 340 and 320 nm, respectively.

图2 (a) fw从10%到90%的L-PyG组装体的荧光光谱图; (b) fw从10%到90%的L-PyG组装体的CD光谱图; (c) L-PyG(实线)和D-PyG(虚线)组装体在水含量为40%和90%时的CD光谱图; (d) L-PyG组装体fw由10%升高到90%的CPL光谱图; (e) fw=40%的L-PyG组装体扫描电镜图; (f) fw=90%的L-PyG组装体扫描电镜图

Figure 2 (a) Fluorescence spectra of L-PyG assemblies with fw ranging from 10% to 90%; (b) CD spectra of L-PyG assemblies with fw ranging from 10% to 90%; (c) CD spectra of L-PyG assemblies and D-PyG assemblies at fw=90% and 40%; (d) CPL spectra of L-PyG assemblies with fw ranging from 10% to 90%; (e) SEM image of L-PyG assemblies at fw=40%; (f) SEM image of L-PyG assemblies at fw=90%

[PyG]=3.9×10-3 mol/L, cuvette path length 0.1 mm, λex=340 nm and 320 nm for FL and CPL measurements. The blue, red, and black lines represent systems with fw=90%, 40%, and 10%, respectively, while the gray dashed lines correspond to other water fractions.

随着水含量fw逐渐增加到40%, L-PyG发生有序组装, 圆二色(CD)信号在320~400 nm范围内逐渐增强, 随着fw的进一步增加(fw≥40%), 手性光学信号呈现出由负到正的反转现象(图2b). 对映体D-PyG在不同水的比例的调节下也呈现类似的CD信号反转过程, 证实了手性反转起源于溶剂调节的自组装(图2c). 进一步测试了圆偏振发光光谱(图2d), 在水含量较低时, CPL光谱信噪比较差, 当水含量增加至超过40%时, 在400和480 nm处均可测量到CPL信号, 但是以400 nm处对应的单体发射峰为主, 同样也观察到40%和90%水含量对应的CPL光谱信号反转. 在特征水比例40%和90%下, 其不对称因子(glum)的计算值分别为-1.31×10-3和1.06×10-3. 通过扫描电子显微镜(SEM)对不同水比例下的组装体的微观结构进行了表征, 结果显示, 当fw=40%时, 其形貌为一种片状结构, 而当fw=90%时则出现了一定程度的卷曲, 形成了螺旋纤维结构(图2e, 2f).
为了进一步研究其分子堆积模式以及可能的手性信号反转原因, 通过粉末X射线衍射(PXRD)和红外光谱(FT-IR)进行了研究. PXRD图谱显示(图3a), 当水含量为90%时, 由Bragg方程计算得到的层间距(d-spac- ing)为1.83、1.19、0.90、0.72、0.60、0.51 nm. 这一系列的d-spacing比值接近于1∶√3∶√4∶√7∶√9∶√12, 满足六方堆积模式. 并且水含量为40%时组装体的PXRD图谱与90%时相似, 说明尽管水含量的改变导致发色团的重叠度或取向有所不同, 但是分子的堆积模式却基本一致. 红外光谱是表征分子间相互作用力变化趋势的常用技术, FT-IR测试结果(图3b)表明, 酰胺键的 N—H伸缩振动吸收峰出现在3266和3268 cm-1波数处, 并且在1633、1635、1529 cm-1处显示出明显的酰胺I带和酰胺II带的特征峰, 证实了酰胺氢键的存在. fw=90%时组装体的N—H伸缩振动吸收峰和酰胺I带波数略小于fw=40%组装体的相应红外峰, 说明水含量的提高增强了酰胺氢键, 削弱了C=O伸缩振动. 分子间氢键的变化导致芘发色团之间的堆叠发生调整, 从而影响手性激子偶合效应, 使得CD和CPL发生反转. 同时结合FL光谱来看, fw=90%时主要以芘的单体发射为主, fw=40%时单体发射和excimer发射同时存在, 但是以excimer发射为主, 说明在水含量为90%时芘发色团之间的重叠相较于40%时少. 这一现象可能归因于, 虽然单个PyG分子含有两个共价连接的芘基团, 但由于分子骨架存在相对柔性的间隔基, 在聚集过程中芘发色团之间的耦合随着水含量的升高发生了一定程度的滑移, 芘发色团之间的相对滑移也影响到手性激子偶合, 从而使得手性光学信号发生反转(图3c).
图3 (a) fw=90%(蓝线)和fw=40%(红线)时组装体的PXRD图; (b) fw=90%(蓝线)和fw=40%(红线)时组装体的FT-IR图([PyG]=3.9×10-3 mol/L, DMF/H2O混合溶剂); (c)水含量调控的芘发色团堆积与CPL反转机理图

Figure 3 (a) PXRD patterns of the assemblies at fw=90% (blue line) and fw=40% (red line); (b) FT-IR spectra of the assemblies at fw=90% (blue line) and fw=40% (red line) ([PyG]=3.9×10-3 mol/L in DMF/H2O co-solvents); (c) Schematic ilustration of CPL inversion through water-dependent pyrene stacking

β-环糊精(β-CD)是一种具有疏水空腔的大环化合物, 其空腔尺寸与芘衍生物的分子长度相匹配[45-46], 我们进而研究是否可以通过β-CD与PyG之间的主客体相互作用进一步调控超分子组装与圆偏振发光. 由于PyG分子在水中溶解度较差, 先利用LiOH将其中和成盐, 再测量其与β-CD的络合比及络合常数. 首先基于UV-vis光谱测定了Job曲线, 在总浓度固定为52.3 μmol/L的滴定体系中, 主客体混合物吸光度在β-CD摩尔分数为约为0.5时达到峰值(图4d), 表明二者形成1∶1复合物. 进一步通过298 K下的UV-vis滴定实验验证, 非线性拟合结果同样符合1∶1结合模型, Benesi-Hilde- brand图给出的结合常数Ka为7.87×103 L• mol⁻1(图4c). 结合荧光光谱、紫外可见吸收光谱滴定数据以及文献报道, 推测一个PyG分子的两个芘基团可能与一个β-CD空腔边缘发生部分络合, 从而在1∶1化学计量比下增强激基缔合物发射. 进一步研究了在DMF/H2O混合溶剂中加入β-CD后的调控效果, 考虑到PyG在水中较差的溶解性, 实验采用较低浓度体系, 并添加1% DMF助溶([PyG]=2.6×10-4 mol/L, fw=99%). 荧光光谱测试结果显示, 加入β-CD后, 490 nm处出现宽且无精细结构的芘激基缔合物(excimer)的荧光发射带, 其强度随β-CD比例增加而增强, 在365 nm紫外灯照射下呈现从蓝色到青绿色的荧光变化, 表明β-CD的引入促进了芘单元的聚集态形成. CPL光谱测试发现(图4e, 4f), 不同比例的β-CD的引入不仅诱导出芘激基缔合物的CPL信号, 而且L-和D-PyG手性分子均产生负的CPL信号, 这些结果表明β-CD的分子手性对共组装体系的超分子手性表达起到主导作用.
图4 (a) 298 K下PyG的锂盐与β-CD (0~4 equiv.)的UV-vis光谱([PyG]=5.23×10-5 mol/L, 比色皿光程1 cm); (b)基于图4a的1∶1非线性拟合曲线; (c) Benesi-Hildebrand方程显示1∶1结合模式(结合常数Ka=7.87×103 L•mol-1); (d) PyG的锂盐与β-CD的紫外可见光谱滴定的Job曲线([PyG]+[β-CD]=5.23×10-5 mol/L); (e) L-PyG和β-CD (0, 1, 2, 10 equiv.)共组装的CPL光谱(插图: 加入不同物质的量β-CD的样品瓶在365 nm紫外灯下的照片, 从左至右β-CD的用量依次为0, 1, 2, 10 equiv.); (f) D-PyG和不同物质的量的β-CD共组装的CPL光谱([PyG]=2.6×10-4 mol/L, 比色皿光程为1 cm)

Figure 4 (a) UV-vis spectra of PyG lithium salt with gradually added β-CD (0~4 equiv.) at 298 K ([PyG]=5.23×10⁻⁵ mol/L, cuvette path length=1 cm); (b) Nonlinear fitting curve for a 1∶1 binding model based on the data in Figure 4a; (c) Benesi-Hildebrand plot confirming a 1∶1 binding stoichiometry (binding constant Ka=7.87×103 L•mol-1); (d) Job’s plot for the UV-vis titration of PyG lithium salt with β-CD ([PyG]+[β-CD]=5.23×10⁻5 mol/L); (e) CPL spectra of L-PyG co-assembled with varying equiv. of β-CD (0, 1, 2, 10 equiv.) (Inset: photographs of samples under 365 nm UV light, from left to right: 0, 1, 2, 10 equiv. β-CD); (f) CPL spectra of D-PyG co-assembled with varying equiv. of β-CD ([PyG]=2.6×10⁻⁴ mol/L, cuvette path length=1 cm)

2 结论

本研究通过合理设计含双芘发色团、谷氨酸手性中心和柔性间隔基的手性π-两亲分子PyG, 成功构建了具有手性反转特性的超分子圆偏振发光体系. 实验表明, 在DMF/H2O混合溶剂中, 水含量变化可有效调控芘基团的堆积模式: 当水含量较低时, 芘基团通过π-π堆积形成激基缔合物, 表现出宽谱带发射(约480 nm)为主和特定手性信号; 随着水含量增加至临界值, 溶剂极性增强导致发色团重叠程度降低, 体系转变为以单体发射为主(约400 nm), 同时伴随CD与CPL手性信号的同时反转. 这一现象阐明了溶剂微环境通过调节分子间相互作用, 能够同时调控超分子组装体的光物理性质及手性表达. 当引入β-环糊精作为手性调控单元时, 主客体作用使PyG的分子内手性中心(谷氨酸)影响被完全抑制, 组装体的CPL旋向完全由β-CD的本征手性决定, 展现出主-客体体系特有的手性调控. 该工作为动态调控CPL性能提供了溶剂响应策略, 并为深入理解超分子体系中手性表达的多层次调控机制提供了实验依据.

3 实验部分

3.1 仪器与试剂

使用核磁共振波谱仪(Bruker AV II+ 400, 瑞士布鲁克科学仪器有限公司)来表征L-/D-PyG分子纯度; 使用扫描电子显微镜(SEM, Hitachi S-4800, 日本日立有限公司)观察L-/D-Py-Glu的组装结构; 用紫外分光光度计(UV-vis, Hitachi U-3900, 日本日立有限公司)、荧光分光光度计(FL, Hitachi F-4600, 日本日立有限公司)和稳态/瞬态荧光光谱仪(FL980, 英国爱丁堡有限公司)分析L-/D-PyG的光学性质和荧光寿命; 使用圆二色光谱仪(CD, J-1500, 日本JASCO有限公司)、圆偏振荧光光谱仪(CPL-200, 日本JASCO有限公司)对L-/D-PyG的手性光谱性质进行分析; 使用傅里叶变换红外光谱仪(FT/IR-6600 日本JASCO有限公司)、X射线衍射仪(D/Max-2500 Rigaku)对L-/D-PyG的组装结构进行分析.
3,5-二氨甲基苯甲酸盐酸盐购买于TCI; 二碳酸二叔丁酯购买于Aldrich, L-谷氨酸乙酯盐酸盐(98%)和D-谷氨酸乙酯盐酸盐(98%)购买于阿拉丁; N,N-二异丙基乙胺(DIEA)购买于伊诺凯; 三氟乙酸(TFA), 1-芘甲酸, 三乙胺, 1-羟基苯并三唑(HOBT, 98%)和1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(EDC•HCl)购买于百灵威公司, 其他有机溶剂与无机盐药品均购买于北京化工厂, 并直接使用.

3.2 实验方法

L-/D-PyG分子的合成前体(L-/D-PyGlu)参照相关文献[47]中的方法进行.
将L-PyGlu (100.0 mg, 0.12 mmol)溶于1,4-二氧六环/水混合溶剂(120 mL, V/V=3/1)中. 在室温条件下向溶液中加入LiOH (8.80 mg, 0.37 mmol), 持续搅拌反应12 h. 反应完成后, 用1.0 mol/L稀盐酸溶液将反应液pH值调节至2~3. 随后采用旋转蒸发仪浓缩除去大部分有机溶剂, 有白色固体析出. 通过布氏漏斗进行减压抽滤收集粗产物, 并用超纯水充分洗涤(50 mL×3)以去除残留盐分和溶剂. 最后将所得固体置于真空干燥箱中(50 ℃)干燥, 得到淡黄色固体粉末状产物L-PyG, 收率为91% (89.1 mg). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6, 298 K) δ: 12.44 (s, 2H), 9.38 (t, J=5.8 Hz, 2H), 8.75 (d, J=7.6 Hz, 1H), 8.52 (d, J=9.3 Hz, 2H), 8.31 (d, J=7.6 Hz, 2H), 8.24~8.14 (m, 8H), 8.14~8.00 (m, 6H), 7.94 (s, 2H), 7.82 (s, 1H), 4.76 (d, J=5.7 Hz, 4H), 4.49 (dd, J=12.8, 8.8 Hz, 1H), 2.22~2.11 (m, 1H), 2.11~2.00 (m, 1H); 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6, 298 K) δ: 169.47, 140.58, 132.03, 131.11, 130.55, 128.75, 128.55, 128.40, 127.56, 126.95, 126.21, 125.97, 125.71, 125.14, 124.76, 124.22, 124.01, 52.45, 43.25, 30.96, 26.52. HR-MALDI-TOF-MS calcd for C48H36N3O7 [M+H]+ 767.2632, found 766.2547.
D-PyG: 合成步骤与L-PyG的步骤一致, 原料为D-谷氨酸乙酯盐酸盐. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6, 298 K) δ: 12.43 (s, 2H), 9.38 (t, J=5.8 Hz, 2H), 8.75 (d, J=7.6 Hz, 1H), 8.52 (d, J=9.3 Hz, 2H), 8.31 (d, J=7.6 Hz, 2H), 8.24~8.14 (m, 8H), 8.14~8.00 (m, 6H), 7.94 (s, 2H), 7.82 (s, 1H), 4.76 (d, J=5.7 Hz, 4H), 4.49 (dd, J=12.8, 8.8 Hz, 1H), 2.22~2.11 (m, 1H), 2.11~2.00 (m, 1H); 13C NMR (100MHz, DMSO-d6, 298 K) δ: 169.47, 140.58, 132.03, 131.11, 130.55, 129.24, 128.76, 128.55, 128.40, 127.56, 126.95, 126.21, 125.97, 125.71, 125.14, 124.76, 124.22, 124.01, 52.44, 40.34, 40.26, 30.91, 26.48. HR-MALDI-TOF-MS calcd for C48H36N3O7 [M+H]+ 766.2553, found 766.2547.
辅助材料(Supporting Information) 化合物L-/D-PyG的1H NMR、13C NMR和HRMS数据图, 以及样品的紫外、荧光、CD、CPL光谱数据、荧光寿命等. 这些材料可以免费从本刊网站(http://sioc-journal.cn/)上下载.
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