[1] (a) Hall, D. G. Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2011.
(b) Handbook of Functionalized Organometallics; Knochel P., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
(c) Miyaura N.; Suzuki A. Chem. Rev.1995, 95, 2457.
(d) Neeve E. C.; Geier S. J.; Mkhalid I. A. I.; Westcott S. A.; Marder, T. B. Chem. Rev.2016, 116, 9091.
(e) Cuenca A. B.; Shishido R.; Ito H.; Fernández, E. Chem. Soc. Rev.2017, 46, 415.
(f) Lennox A. J. J.; Lloyd-Jones, G. C. Chem. Soc. Rev.2014, 43, 412.
(g) Yang W.; Gao X.; Wang, B. Med. Res. Rev.2003, 23, 346.
(h) Jakle, F. Chem. Rev.2010, 110, 3985.
(i) Fyfe J. W. B.; Watson, A. J. B. Chem2017, 3, 31.
[2] (a) Lv J.; Chen X.; Xue X.-S.; Zhao B.; Liang Y.; Wang M.; Jin L.; Yuan Y.; Han Y.; Zhao Y.; Lu Y.; Zhao J.; Sun W.-Y.; Houk K. N.; Shi Z. Nature2019, 575, 336.
(b) Chang W.; Chen Y.; Lu S.; Jiao H.; Wang Y.; Zheng T.; Shi Z.; Han Y.; Lu Y.; Wang Y.; Pan Y.; Yu J.-Q.; Houk K. N.; Liu F.; Liang Y. Chem2022, 8, 1775.
(c) Wang, W. Chin. J. Org. Chem.2023, 43, 3146.
(d) Wang Y.; Ping Y.; Kong, W. Chin. Chem. Lett.2023, 34, 108453.
(e) Chen L.; Yang Y.; Liu L.; Gao Q.; Xu, S. J. Am. Chem. Soc.2020, 142, 12062.
(f) Lv J.; Liang Y.; Ouyang Y.; Zhang H. Org. Lett.2024, 26, 3709.
(g) Liu L.; Zhang B.; Liu Y.; Zhao J.; Li T.; Zhao, W. Chin. Chem. Lett.2024, 35, 108631.
(h) Liang Y.; Du C.; Dong C.; Cao J.; Xu Y.; Zhang H. Org. Lett.2025, 27, 4650.
(i) Wen, J.; Wang, D.; Qian, J.; Wang, D.; Zhu, C.; Zhao, Y.; Shi, Z.Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 2078.
(j) Jian W.; Chiou M.-F.; Li Y.; Bao H.; Yang, S. Chin. Chem. Lett.2024, 35, 108980.
(k) Li J.; Wang H.; Qiu Z.; Huang C.; Li, C. J. Am. Chem. Soc.2020, 142, 13011.
(l) Wang D.; Jia, Z. Chin. J. Org. Chem.2024, 44, 1697.
[3] (a) Wang M.; Shi Z. Chem. Rev.2020, 120, 7348.
(b) Hu J.; Ferger M.; Shi Z.; Marder, T. B. Chem. Soc. Rev.2021, 50, 13129.
(c) Bose S. K.; Mao L.; Kuehn L.; Radius U.; Nekvinda J.; Santos W. L.; Westcott S. A.; Steel P. G.; Marder, T. B. Chem. Rev.2021, 121, 13238.
(d) Chow W. K.; Yuen O. Y.; Choy P. Y.; So C. M.; Lau C. P.; Wong W. T.; Kwong, F. Y. RSC Adv.2013, 3, 12518.
(e) Choy P. Y.; Tse M. H.; Kwong, F. Y. Chem.─Asian J.2023, 18, e202300649.
(f) Tang S.; Wang Z.; Zhu M.; Zhao X.; Hu X.; Zhang, H. Chin. Chem. Lett.2025, 36, 110503.
(g) Jiang W.; Shi, Z. Chin. J. Org. Chem.2023, 43, 1691.
(h) Luo L.; Tang S.; Wu J.; Jin S.; Zhang H. Chem. Rec.2023, 23, e202300023.
(i) Du, L.; Zhang, H.Chin. J. Org. Chem. 2023, 43, 1726.
(j) Yin C.; Tang S.; Mei J.; Hu X.; Zhang, H. Org. Chem. Front.2023, 10, 3361.
(k) Gay B. L.; Prendeville L. A.; Wang Y.-N.; Hull, K. L. Org. Lett.2024, 26, 10481.
(l) Liu Y.; Li X.; Liu Q.; Li X.; Liu H. Org. Lett.2022, 24, 6604.
(m) Shang P.; Yan X.; Li Y.; Liu J.; Zhang G.; Chen, L. Chin. Chem. Lett.2023, 34, 107584.
(n) Prakash A.; Basappa S.; Jeebula B.; Nagaraju D. H.; Dhayal R. S.; Bose, S. K. Org. Lett.2024, 26, 2569.
(o) Zhang L.; Jiao, L. J. Am. Chem. Soc.2017, 139, 607.
(p) Dang Y.; Jia C.; Wang Y.; Wang L.; Li Y.; Li, Y. Chin. J. Org. Chem.2023, 43, 1124.
(q) Zhang L.; Jiao, L. J. Am. Chem. Soc.2019, 141, 9124.
[4] Ishiyama T.; Murata M.; Miyaura, N. J. Org. Chem.1995, 60, 7508.
[5] (a) Tobisu M.; Nakamura K.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc.2014, 136, 5587.
(b) Hu J.; Zhao Y.; Liu J.; Zhang Y.; Shi, Z. Angew. Chem. Int. Ed.2016, 55, 8718.
(c) Mfuh A. M.; Doyle J. D.; Chhetri B.; Arman H. D.; Larionov, O. V. J. Am. Chem. Soc.2016, 138, 2985.
(d) Liu C.; Ji C.-L.; Hong X.; Szostak, M. Angew. Chem. Int. Ed.2018, 57, 16721.
(e) Minami H.; Otsuka S.; Nogi K.; Yorimitsu H. ACS Catal.2018, 8, 579.
(f) Wang Z.; Wang X.; Nishihara Y. Chem. Commun.2018, 54, 13969.
(g) Malapit C. A.; Bour J. R.; Laursen S. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc.2019, 141, 17322.
(h) Zeng X.; Zhang Y.; Liu Z.; Geng S.; He Y.; Feng Z. Org. Lett.2020, 22, 2950.
(i) Bie F.; Liu X.; Shi Y.; Cao H.; Han Y.; Szostak M.; Liu, C. J. Org. Chem.2020, 85, 15676.
(j) Pein W. L.; Wiensch E. M.; Montgomery J. Org. Lett.2021, 23, 4588.
(k) Shiozuka A.; Sekine K.; Kuninobu Y. Org. Lett.2021, 23, 4774.
(l) Lommel R.; Verschueren R. H.; Borggraeve W. M. D.; Vleeschouwer F. D.; Stuyver T. Org. Lett.2022, 24, 64.
(m) Shiozuka A.; Sekine K.; Toki T.; Kawashima K.; Mori T.; Kuninobu Y. Org. Lett.2022, 24, 4281.
(n) Sahoo M. K.; Lee J. W.; Lee S.; Choe W.; Jung B.; Kwak J.; Hong S. JACS Au2024, 4, 1646.
(o) Kozlowski M. C.; Otero G. C.; Zhang S. Org. Lett.2025, 27, 197.
(p) Du L.; Zhang B.; Ji S.; Cai H.; Zhang, H. Sci. China Chem.2023, 66, 534.
(q) Li X.; Wan Z.; Hu X.; Zhang, H. Org. Chem. Front.2022, 9, 3034.
(r) Pu, X.; Hu, J.; Zhao, Y.; Shi, Z.ACS Catal. 2016, 6, 6692.
(s) Jin, S.; Dang, H. T.; Haug, G. C.; He, R.; Nguyen, V. D.; Nguyen, V. T.; Arman, H. D.; Schanze, K. S.; Larionov, O. V.J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1603.
(t) Zhao C.-J.; Xue D.; Jia Z.-H.; Wang C.; Xiao J. Synlett2014, 25, 1577.
[6] For a review, see: Högermeier, J.; Reissig, H.-U. Adv. Synth. Catal.2009, 351, 2747.
[7] (a) Subramanian, L. R.; Bentz, H.; Hanack, M. Improved Synthesis of Nonafluorobutanesulfonates (Nonaflates).Synthesis 1973, 293.
(b) Rottlander M.; Knochel, P. J. Org. Chem.1998, 63, 203.
[8] (a) Anderson K. W.; Mendez-Perez M.; Priego J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem.2003, 68, 9563.
(b) McErlain H.; Riley L. M.; Sutherland, A. J. Org. Chem.2021, 86, 17036.
(c) Wannberg J.; Wallinder C.; Ünlüsoy M.; Sköld C.; Larhed, M. J. Org. Chem.2013, 78, 4184.
(d) Dürr A. B.; Yin G.; Kalvet I.; Napoly F.; Schoenebeck F. Chem. Sci.2016, 7, 1076.
(e) Taszarek M.; Reissig H.-U. ChemistrySelect2016, 1, 5712.
(f) Carmona J. A.; Hornillos V.; Ramírez-López P.; Ros A.; Iglesias-Sigüenza J.; Gómez-Bengoa E.; Fernández R.; Lassaletta, J. M. J. Am. Chem. Soc.2018, 140, 11067.
(g) Gallagher W. P.; Maleczka, R. E. J. Org. Chem.2003, 68, 6775.
(h) Denmark S. E.; Sweis, R. F. Org. Lett.2002, 4, 3771.
(i) Raviola C.; Canevari V.; Protti S.; Albini A.; Fagnoni M. Green Chem.2013, 15, 2704.
(j) Wang J.; Cui Y.; Xie S.; Zhang J.-Q.; Hu D.; Shuai S.; Zhang C.; Ren H. Org. Lett.2024, 26, 137.
(k) Hofmayer, M. S.; Lutter, F. H.; Grokenberger, L.; Hammann, J. M.; Knochel, P.Org. Lett. 2019, 21, 36.
(l) Högermeier J.; Reißig, H.-U. Chem. Eur. J.2007, 13, 2410.
(m) Han X.; Stoltz B. M.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc.1999, 121, 7600.
(n) Stoltz, B. M.; Kano, T.; Corey, E. J.J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9044.
[9] (a) Song X.-D.; Guo M.-M.; Xu S.; Shen C.; Zhou X.; Chu X.-Q.; Ma M.; Shen Z.-L. Org. Lett.2021, 23, 5118.
(b) Zhang C.; Ma N.-N.; Yu Z.-L.; Shen C.; Zhou X.; Chu X.-Q.; Rao W.; Shen, Z.-L. Org. Chem. Front.2021, 8, 4865.
(c) Cui Y.-Y.; Li W.-X.; Ma N.-N.; Shen C.; Zhou X.; Chu X.-Q.; Rao W.; Shen, Z.-L. Org. Chem. Front.2021, 8, 6931.
(d) Ma, N.-N.; Ren, J.-A.; Liu, X.; Chu, X.-Q.; Rao, W.; Shen, Z.-L. Org. Lett. 2022, 24, 1953.
(e) Li, W.-X.; Yang, B.-W.; Ying, X.; Zhang, Z.-W.; Chu, X.-Q.; Zhou, X.; Ma, M.; Shen, Z.-L. J. Org. Chem. 2022, 87, 11899.
(f) Ma, N.-N.; Hu, X.-B.; Wu, Y.-S.; Zheng, Y.-W.; Ma, M.; Chu, X.-Q.; Xu, H.; Luo, H.; Shen, Z.-L. Org. Lett. 2023, 25, 1771.
(g) Na, J.-H.; Liu, X.; Jing, J.-W.; Wang, J.; Chu, X.-Q.; Ma, M.; Xu, H.; Zhou, X.; Shen, Z.-L. Org. Lett. 2023, 25, 2318.
(h) Ren, J.-A.; Na, J.-H.; Gui, C.; Miao, C.; Chu, X.-Q.; Ma, M.; Xu, H.; Zhou, X.; Shen, Z.-L. Org. Lett. 2023, 25, 5525.
(i) Ren, J.-A.; Chen, X.; Gui, C.; Miao, C.; Chu, X.-Q.; Xu, H.; Zhou, X.; Ma, M.; Shen, Z.-L. Adv. Synth. Catal. 2023, 365, 2511.
(j) Liu X.; He C.-Y.; Yin H.-N.; Miao C.; Chu X.-Q.; Rao W.; Xu H.; Zhou X.; Shen, Z.-L. Chin. J. Chem.2023, 41, 3539.
(k) Xu, H.; He, C.-Y.; Huo, B.-J.; Jing, J.-W.; Miao, C.; Rao, W.; Chu, X.-Q.; Zhou, X.; Shen, Z.-L. Org. Chem. Front. 2023, 10, 5171.
(l) Guo, M.-M.; Qin, G.-Q.; Jiang, X.-Y.; Xu, H.; Ma, M.; Shen, Z.-L.; Chu, X.-Q.Adv. Synth. Catal. 2023, 365, 1871.
(m) Qin G.-Q.; Wang J.; Cao X.-R.; Chu X.-Q.; Zhou X.; Rao W.; Zhai L.-X.; Miao C.; Shen, Z.-L. J. Org. Chem.2024, 89, 13735.
(n) Han X.-W.; He Y.; Gui C.; Chu X.-Q.; Zhao X.-F.; Hu X.-H.; Zhou X.; Rao W.; Shen, Z.-L. J. Org. Chem.2024, 89, 13661.
(o) Hu X.-B.; Fu Q.-Q.; Huang X.-Y.; Chu X.-Q.; Shen Z.-L.; Miao C.; Chen W. Molecules2024, 29, 831.
(p) Chen X.; Xu M.-K.; Zhang X.-Q.; Miao C.; Chu X.-Q.; Rao W.; Xu H.; Zhou X.; Shen, Z.-L. Adv. Synth. Catal.2024, 366, 3839.
(q) Hu X.-B.; Chen Y.; Zhu C.-L.; Xu H.; Zhou X.; Rao W.; Hang X.-C.; Chu X.-Q.; Shen, Z.-L. J. Org. Chem.2024, 89, 13601.
(r) Na, J.-H.; Du, H.-J.; Jing, J.-W.; Chu, X.-Q.; Hang, X.-C.; Shen, Z.-L.; Zhou, X.; Luo, H. J. Catal. 2024, 437, 115636.
(s) Du H.-J.; Cao X.-R.; Su H.-J.; Chu X.-Q.; Xu H.; Miao C.; Rao W.; Shen Z.-L. Org. Lett.2025, 27, 5887.
[10] (a) Wang, Q.-D.; Zhang, S.-X.; Zhang, Z.-W.; Wang, Y.; Ma, M.; Chu, X.-Q.; Shen, Z.-L.Org. Lett. 2022, 24, 4919.
(b) Guo M.-M.; Song X.-D.; Liu X.; Zheng Y.-W.; Chu X.-Q.; Rao W.; Shen, Z.-L. Adv. Synth. Catal.2022, 364, 2454.
(c) Chen, X.; Liang, Y.; Wang, W.-W.; Miao, C.; Chu, X.-Q.; Rao, W.; Xu, H.; Zhou, X.; Shen, Z.-L.Molecules 2024, 29, 1991.
(d) Huo B.-J.; Wang W.-W.; Huang Y.-J.; Chu X.-Q.; Xu H.; Zhou X.; Rao W.; Shen Z.-L. Org. Lett.2024, 26, 7763.
(e) Fu Q.-Q.; Liang Y.; Sun X.-X.; Chu X.-Q.; Xu H.; Zhou X.; Rao W.; Shen Z.-L. Org. Lett.2024, 26, 8577.
(f) Li, W.-X.; Huo, B.-J.; Huang, J.-Y.; Rao, W.; Xu, H.; Zhou, X.; Shen, Z.-L. J. Catal. 2024, 430, 115359.
(g) Wang Q.-D.; Liu X.; Zheng Y.-W.; Wu Y.-S.; Zhou X.; Yang J.-M.; Shen Z.-L. Org. Lett.2024, 26, 416.
(h) Wang, Q.-D.; Ren, J.-A.; Cao, X.-R.; Zhou, X.; Yang, J.-M.; Shen, Z.-L.Org. Biomol. Chem. 2025, 23, 1412.
(i) Han X.-W.; Wu Y.-S.; Wu T.; Chu X.-Q.; Zhai L.-X.; Miao C.; Shen Z.-L. Tetrahedron2025, 176, 134558.
(j) Wang Q.-D.; Chen X.; Wu Y.-S.; Miao C.; Yang J.-M.; Shen, Z. L. Chem. Asian J.2025, 20, e202401873.
(k) Huo B.-J.; Wu Y.-S.; Miao C.; Zhou X.; Chen W.; Shen Z.-L. Tetrahedron2025, 183, 134705.
(l) Gui C.; Zhou Y.; Tian H.-F.; Chu X.-Q.; Xu H.; Miao C.; Rao W.; Shen, Z.-L. Org. Biomol. Chem.2025, 23, 5569.
(m) He, Y.; Pan, J.; Yan, Y.; Chu, X.-Q.; Xu, H.; Miao, C.; Rao, W.; Shen, Z.-L.Chin. J. Chem. 2025, 43, 2151.
(n) Xu M.-K.; Zhang X.-Q.; Xu Y.-Q.; Chu X.-Q.; Xu H.; Zhou X.; Rao W.; Shen Z.-L. Org. Lett.2025, 27, 5152.
(o) Yang B.-W.; Xu J.; Pan J.; Chu X.-Q.; Chen J.-P.; Xu H.; Miao C.; Rao W.; Shen, Z.-L. J. Org. Chem.2025, 90, 5480.
(p) Xu H.; Jing J.-W.; Chen Y.-B.; Xu Y.-Q.; Chu X.-Q.; Zhou X.; Rao W.; Shen, Z.-L. J. Org. Chem.2025, 90, 2341.
(q) Zhang, X.-Q.; He, C.-Y.; Song, S.-F.; Chu, X.-Q.; Xu, H.; Zhou, X.; Rao, W.; Shen, Z.-L.Org. Chem. Front. 2025, DOI: 10.1039/d5qo00546a.
[11] The relatively low isolated yield as compared to the NMR yield might be due to the relative unstability of the product 3a during the course of purification by silica gel column chromatography, which has also been observed in other literatures (e.g., reference 5e).
[12] Shekhar S.; Dunn T. B.; Kotecki B. J.; Montavon D. K.; Cullen, S. C. J. Org. Chem.2011, 76, 4552.
[13] Liu M.; Cheng W.-M.; Li Z.-L.; Jiang H.; Ma J. Green Chem.2025, 27, 3634.
[14] Pan L.; Deckert M. M.; Cooke M. V.; Bleeke A. R.; Laulhé S. Org. Lett.2022, 24, 6466.
[15] Liu X.; Xu B.; Su W. ACS Catal.2022, 12, 8904.
[16] Gao F.; Xiao Y.; Li Z.; Shen Q. ACS Catal.2025, 15, 4644.
[17] Oda S.; Ueura K.; Kawakami B.; Hatakeyama T. Org. Lett.2020, 22, 700.