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Chinese Journal of Organic Chemistry >

2026 , Vol. 46 >Issue 6: 2415 - 2422

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc202601001

ARTICLES

Synthesis and Properties of a Deep Blue Emitting Material Based on π-Bridged Teranthracene Derivative

  • Xiaojuan Sun a ,
  • Ming Zhang , b, * ,
  • Yunfei Tian a ,
  • Zhiqiang Wang , a, * ,
  • Caijun Zheng , c, *
Expand
  • a Luoyang Key Laboratory of Green Synthesis and Photofunctional Materials, College of Chemistry and Chemical Engineering, Luoyang Normal University, Luoyang 471934
  • b Key Laboratory of Metrological Optics and Application for Sate Market Regulation, Shanxi Institute Metrology Science, Xi'an 710100
  • c School of Optoelectronic Science and Engineering, University of Electronic Science and Technology of China, Chengdu 610054
* E-mail: ;
;

Received date: 2026-01-02

  Revised date: 2026-02-09

  Online published: 2026-04-03

Supported by

National Natural Science Foundation of China(22302088)

National Natural Science Foundation of China(62222503)

National Natural Science Foundation of China(62575056)

Sichuan Science and Technology Program(2024NSFSC0012)

Sichuan Science and Technology Program(2024NSFSC1446)

Technology Program of the State Administration for Market Regulation(2024MK126)

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Abstract

A deep blue electroluminescence material based on π-bridged teranthracene derivative 2-tert-butyl-9,10-bis(4-(10- phenylanthracen-9-yl)phenyl)anthracene (PBTAn) was synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. Theory calculation results show that PBTAn has a non-planar stereostructure, and the nearly degenerated highest occupied molecular orbital (HOMO, HOMO–1, HOMO–2) and lowest unoccupied molecular orbital (LUMO, LUMO+1, LUMO+2) are primarily located on the anthracene units. PBTAn shows efficient deep blue emissions both in CH2Cl2 solution (λmax=424 nm) and doped film (λmax=426 nm). The absolute photoluminescence quantum yields were measured to 0.79 and 0.83, respectively. The emission spectrum of neat PBTAn solid film (λmax=439 nm) shows a larger red-shift compared to that acquired from CH2Cl2 solution and has two shoulder peaks at about 500 and 545 nm. The material PBTAn has excellent thermal stability, the decomposition temperature and glass transition temperature were measured to be 494 and 223 ℃ under N2 atmosphere, respectively. Doped and non-doped electroluminescence devices were fabricated using PBTAn as emitter. The doped device based on PBTAn exhibits a deep blue emission at 440 nm with a CIE (Commission Internationale de l’Eclairage) coordinate of (0.15, 0.09). Meanwhile, the doped device shows high electroluminescence efficiency and low efficiency roll-off, the external quantum efficiency can reach to 4.1% and keep a higher value of 3.8% under the luminance 1000 cd•m–2.

Key words： deep blue emitting material; anthracene derivative; organic light emitting diode; electroluminescence

Cite this article

Xiaojuan Sun , Ming Zhang , Yunfei Tian , Zhiqiang Wang , Caijun Zheng . Synthesis and Properties of a Deep Blue Emitting Material Based on π-Bridged Teranthracene Derivative[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2026 , 46(6) : 2415 -2422 . DOI: 10.6023/cjoc202601001

有机发光二极管(OLED)具有能耗低、效率高、响应快、柔性好、超轻薄等诸多优点, 作为新一代显示技术多年来受到了持续、广泛关注[1-3]. 实现OLED全彩显示需要红、绿、蓝三基色发光材料. 其中, 蓝光材料带隙最宽, 不仅自身发射蓝光, 还能作为主体材料通过能量转移获得红光和绿光; 而且, 蓝光材料是影响全彩OLED能耗的关键因素[4-9]. 然而, 宽带隙属性为提高蓝光材料性能带来了很大困难, 导致蓝光OLED在效率、色纯度、寿命等综合性能上与红、绿光OLED差距较大[4-13]. 根据美国国家电视系统委员会(NTSC)制定的标准, 蓝光的国际照明委员会(CIE)色坐标为(0.14, 0.08), 对应深蓝发射光. 因此, 开发兼具高发光效率和稳定性的深蓝光材料一直是OLED领域的工作重点.
蒽衍生物带隙宽、荧光量子产率高、稳定性好, 并具有电荷传输能力, 是一类代表性的深蓝光材料[14-17]. 由于蒽基团为刚性平面结构, 材料分子间容易形成强π-π相互作用, 致使发光波长红移和发光效率降低; 而且分子间π-π作用也使材料易于结晶, 从而降低材料非晶态薄膜的稳定性[18-21]. 为克服蒽衍生物的上述缺点, 通常在蒽骨架上引入较大的取代基, 使材料分子具备扭曲的非平面结构, 以减弱分子间作用力[19-23]. 另外, 在蒽衍生物中引入芘、菲并咪唑等其它深蓝光基团, 以及在蒽衍生物中引入吸电子和供电子基团, 也是设计高性能深蓝光材料的有效策略[24-36].
联蒽不单具备蒽衍生物的优点, 其高度扭曲的分子结构还有利于抑制荧光淬灭和提高材料薄膜的稳定性, 作为深蓝光材料构筑模块显示了独特的优势[37]. 近年来, Yang和Li等课题组[38-46]报道了多种π-桥双联蒽和9,9'-双联蒽类深蓝光材料, 并用该类材料制备出了高性能OLED. 为进一步研究联蒽类材料的性能, 本工作通过在化合物分子中集合三个蒽发光基团, 设计、合成了一种新型的π-桥三联蒽类材料PBTAn. 测试结果显示, 该材料不仅发射高效率深蓝光, 而且具有优异的热稳定性. 利用PBTAn作为发光层客体材料制备的深蓝光OLED表现出了高发光效率, 外量子效率最高可以达到4.1%, CIE色坐标(0.15, 0.09)接近NTSC蓝光标准.

1 结果与讨论

1.1 合成与结构

材料PBTAn的合成路线如Scheme 1所示. 首先, 用液溴溴化2-叔丁基蒽合成出2-叔丁基-9,10-二溴蒽(1)[47]; 然后, 利用Miyaura硼化反应将1转化为2-叔丁基蒽-9,10-二硼酸频哪醇酯(2)[48]. 通过中间产物2和9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽(3)的Suzuki偶联反应即可得到目标产物PBTAn. 通过1H NMR、13C NMR和HRMS确认了材料的化学结构. 密度泛函理论(DFT)计算结果显示, PBTAn分子中相邻的苯和蒽结构单元之间的扭转角为78.9°~90.0°(图1), 说明该材料具有高度扭转的非平面结构. 这种非平面结构不仅可以提高材料非晶态薄膜的稳定性, 而且能降低材料分子的共轭程度, 有利于产生深蓝发射光. 另外, DFT计算结果表明, 材料PBTAn的最高电子占据轨道(HOMO)、HOMO–1和HOMO–2的能级差距很小, 分别为–5.08、–5.13和 –5.15 eV; 最低电子未占轨道(LUMO)、LUMO+1和LUMO+2也具有相近的能级, 分别为–1.65、–1.64和–1.59 eV, 为两组接近简并的分子轨道, 说明该材料可能存在多个辐射跃迁通道[49-52]. 另外, 这两组分子轨道主要分布在三个蒽结构单元上(图1), 意味着PBTAn的光物理性能取决于蒽结构单元.
图式1 材料PBTAn的合成路线

Scheme 1 Synthetic route of the material PBTAn

图1 材料PBTAn的立体结构与分子轨道

Figure 1 Stereostructure and molecular orbitals of the material PBTAn

1.2 光物理性能

材料PBTAn在稀二氯甲烷溶液中的吸收光谱显示了蒽结构单元的特征π-π*跃迁吸收, 吸收峰分别出现在342、357、377和398 nm; 在260 nm处的吸收带源自材料分子中苯环的π-π*跃迁(图2). PBTAn在二氯甲烷溶液中发射深蓝光, 发射峰位于424 nm, 发射光谱半峰宽(FWHM)为49 nm, 测得绝对荧光量子产率(ΦPL)为0.79. 为考察PBTAn在固态的光物理性能, 我们用真空蒸镀法制备了该材料的固态薄膜. 如图2所示, PBTAn薄膜和二氯甲烷溶液具有相似的吸收光谱, 蒽结构单元的特征吸收峰仅发生了约3 nm移动. 但是, 与二氯甲烷溶液相比, 薄膜的发射峰(λmax=439 nm)却发生了15 nm的较大红移, 而且发射光谱明显变宽(FWHM=70 nm), 并在500和545 nm左右出现两个肩峰. 薄膜发射光谱的红移、变宽以及肩峰的出现说明在固态条件下PBTAn分子间存在较强的相互作用, 激发态和基态分子间可能形成了激基缔合物[40]. 将PBTAn以10% (w)掺杂在主体材料3,3'-二(N-咔唑基)联苯(mCBP)中制备了主客体掺杂薄膜. 该掺杂薄膜的发射光谱(λmax=426 nm)与PBTAn二氯甲烷溶液的发射光谱几乎完全相同(图2), 测得该掺杂薄膜的绝对ΦPL为0.83.
图2 材料PBTAn的紫外-可见吸收和光致发光光谱

Figure 2 Normalized UV-Vis absorption and photoluminescence (PL) spectra of the material PBTAn

1.3 热稳定性与电子轨道能级

发光材料的热稳定性对于OLED器件的制备和稳定运行至关重要. 为考察材料PBTAn的热稳定性, 对其进行了热重分析(TGA)和差示扫描量热法(DSC)测试. 结果显示, PBTAn在氮气环境中的热分解温度(Td, 失重5%对应的温度)和玻璃化转变温度(Tg)分别达到了494和223 ℃(图3), 表明该材料具有优异的热稳定性, 不仅满足用真空蒸镀法制备器件的要求, 而且能形成稳定的非晶态薄膜. 利用循环伏安法(CV)研究了材料PBTAn的电化学稳定性和分子轨道能级. 如图4所示, CV曲线显示了两个可逆的氧化过程, 说明该材料具有良好的电化学稳定性. 根据起始氧化电位和紫外-可见吸收光谱的起始波长, 计算得到PBTAn的HOMO与LUMO能级分别为–5.53和–2.61 eV.
图3 材料PBTAn的TGA和DSC(插图)曲线

Figure 3 TGA and DSC (inset) curves of the material PBTAn

图4 材料PBTAn的循环伏安(CV)曲线

Figure 4 Cyclic voltammogram (CV) curve of the material PBTAn

1.4 电致发光性能

为考察材料PBTAn的电致发光(EL)性能, 将其作为发光层材料分别制备了非掺杂和掺杂器件, 非掺杂器件结构为ITO/TAPC (35 nm)/TCTA (10 nm)/PBTAn (20 nm)/TmPYPB (45 nm)/LiF (1 nm)/Al (100 nm), 掺杂器件结构为ITO/TAPC (35 nm)/TCTA (10 nm)/mCBP: PBTAn (w=15%, 20 nm)/B4PyMPM (45 nm)/LiF (1 nm)/Al (100 nm). 其中, 氧化铟锡(ITO)和LiF/Al分别为阳极和阴极, 1,1-二{4-[N,N-二(对甲基苯基)氨基]苯基}环己烷(TAPC)和4,4',4''-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)分别被用作空穴传输层和电子阻挡层, 1,3,5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(TmPYPB)和4,6-二[5-二(4-吡啶)基苯基]-2-甲基嘧啶(B4PyMPM)分别在非掺杂和掺杂器件被用作电子传输层. 器件能级结构和器件中所用材料的分子结构如图5所示, 测试得到的主要EL性能数据列于表1.
图5 非掺杂器件(a)和掺杂器件(b)的能级图及器件中所用材料的分子结构(c)

Figure 5 Energy level diagrams of non-doped device (a) and doped device (b), and molecular structures of materials used in devices (c)

表1 器件的主要电致发光性能数据

Table 1 Key electroluminescence performance data of the devices

Device Vona/V λmaxb/nm FWHMb/nm CIE (x, y)b Lmaxc/(cd•m–2) EQE d/%
Max/1000		 CE d/(cd•A–1)
Max/1000		 PE d/(lm•W–1)
Max/1000
Non-doped 3.6 444 71 0.20, 0.21 3500 3.2/3.0 5.3/5.0 3.1/2.5
Doped 3.9 440 62 0.15, 0.09 2810 4.1/3.8 3.6/3.2 2.4/1.2

a Value recorded at 1.0 cd•m–2; b EL peak recorded at 100 cd•m–2; c Maximum luminance; d EQE, CE, PE: Maximum value/Value recorded at 1000 cd•m–2.

首先用材料PBTAn作为发光层制备了非掺杂器件. 该器件表现为天蓝发射光, CIE色坐标为(0.20, 0.21). 器件的EL光谱与PBTAn薄膜的光致发光(PL)光谱非常相似, 发射峰位于444 nm, 并在505和550 nm左右存在两个肩峰(图6), 说明发射光来源于材料PBTAn. 由于发光层与电子传输层间的能级势垒小, 器件的开启电压(Von)较低, 为3.6 V(图7). 如图8所示, 该器件表现出了较高的发光效率, 且效率滚降不明显, 外量子效率(EQE)最大值为3.2%, 在发光亮度为1000 cd•m–2时, 外量子效率仍保持在3.0%.
图6 器件的电致发光光谱

Figure 6 Electroluminescence spectra of the devices

为了进一步研究PBTAn的电致发光性能, 将其以15% (w)掺杂在主体材料mCBP中, 制备了主客体结构器件. 如图6所示, 该掺杂器件的EL发射峰位于440 nm, 光谱半峰宽(FWHM)为62 nm, 表现为深蓝发射光, 而且CIE色坐标(0.15, 0.09)非常接近NTSC蓝光标准. 该器件在发光亮度从1 cd•m–2升高至1000 cd•m–2过程中, 发射光谱和CIE色坐标均未发生明显改变, 表现出了良好的发光稳定性. 与非掺杂器件相比, 掺杂器件的开启电压略有升高(Von=3.9 V) (图7), 其原因为发光层主体材料mCBP与电子传输层B4PyMPM之间的能级势垒较大. 如图8所示, 该掺杂器件的EQE最高可以达到4.1%, 最大电流效率(CE)和功率效率(PE)分别为3.6 cd•A–1和2.4 lm•W–1. 根据公式EQE=γ×ηPL×ηr×ηout, 其中γ≈1, 为电子和空穴复合效率; ηPL为光致发光效率; ηr为激子利用率; ηout≈20%, 为器件光输出耦合效率; 计算出该器件的激子利用率为24.7%, 接近荧光OLED的极限值(25%). 这一基于PBTAn的掺杂器件同样表现出了较小的效率滚降, 在发光亮度为1000 cd• m–2时, 器件的EQE仍能达到3.8%, 相比EQE最大值仅降低8%. 该掺杂器件以及上述非掺杂器件均表现出了较低的效率滚降, 其原因可能是PBTAn具有较好的电子和空穴传输性能, 在发光层形成了较宽的载流子复合区域[17,27,33]. 考虑EQE的最大值及其滚降, 该掺杂器件效率已达到基于联蒽类材料深蓝光OLED的最高水平[37-46], 说明PBTAn是一种高性能深蓝光客体发光材料.
图7 器件的电流密度-电压-亮度特性曲线

Figure 7 Current density-voltage-luminance curves of the devices

图8 器件的外量子效率-亮度曲线

Figure 8 External quantum efficiency-luminance curves of the devices

2 结论

本工作设计并成功合成了一种π-桥三联蒽型深蓝光电致发光材料PBTAn. 理论计算显示, 该材料具有非平面分子结构, 接近简并的HOMO和LUMO主要分布在三个蒽结构单元上. 材料PBTAn在溶液中可发射高效率深蓝光; 在固态条件下, 材料分子间存在较强的相互作用, 导致发射光谱红移、变宽并出现肩峰. 该材料具有优异的热稳定性, 热分解温度和玻璃化转变温度分别达到了494和223 ℃. 利用PBTAn作为发光层客体材料制备出了高效率的深蓝光电致发光器件. 器件的CIE色坐标(0.15, 0.09)接近NTSC蓝光标准, 外量子效率最高能达到4.1%, 而且效率滚降不明显, 在1000 cd•m–2发光亮度下, 外量子效率仍能保持在3.8%. 研究结果对设计高性能蒽衍生物类深蓝光电致发光材料具有重要借鉴价值.

3 实验部分

3.1 试剂与仪器

实验中用到的化学试剂均购自上海柏卡化学技术有限公司, 溶剂均购自洛阳市化学试剂厂, 未经任何处理直接使用. 1H NMR和13C NMR采用Bruker Avance 400核磁共振仪测试; 高分辨质谱采用Waters Xevo G2- XS QTof质谱仪测试; 紫外-可见吸收光谱采用Hitachi UH5300紫外分光光度仪测试; 荧光光谱采用Hitachi F-7000荧光分光光度计测试; TGA和DSC分别采用TG/DTA 6300型热重差热分析仪和TA DSC2910型差示扫描量热仪在氮气环境中测试, 升温速率为10 ℃/ min; 循环伏安采测试用CHI620D型电化学工作站, 玻碳电极为工作电极, 铂丝电极为辅助电极, Ag/AgCl电极为参比电极, 四丁基六氟膦酸铵(0.1 mol/L)为支持电解质, 二氯甲烷作为溶剂, 扫描速率为50 mV/s. 材料的立体结构和分子轨道利用Gaussian 09软件B3LYP/ 6-31G(d)方法进行理论计算.

3.2 实验方法

3.2.1 中间产物1和2的合成

中间产物2-叔丁基-9,10-二溴蒽(1)和2-叔丁基蒽- 9,10-二硼酸频哪醇酯(2)分别按照文献[43]和[44]报道的方法合成.

3.2.2 2-叔丁基-9,10-二[4-(10-苯基蒽-9-基)苯基]蒽(PBTAn)的合成

在耐压玻璃反应管中加入243 mg (0.5 mmol) 2-叔丁基蒽-9,10-二频哪醇硼酸酯(1)、612 mg (1.5 mmol) 9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽(2)、25 mg四(三苯基膦)钯、3 mL Na2CO3 (2 mol/L)水溶液、3 mL无水乙醇、10 mL甲苯, 氮气保护条件下110 ℃回流反应24 h. 待反应液冷却至室温后, 用二氯甲烷萃取反应液, 萃取液用无水MgSO4充分干燥, 然后用旋转蒸发仪蒸干有机溶剂. 柱层析法提纯粗产品, 淋洗液为二氯甲烷和石油醚混合溶剂[V(二氯甲烷)∶V(石油醚)=1∶5], 得到无色粉末状纯产物235 mg, 产率为53%. m.p. 440~441 ℃; 1H NMR (400 MHz, THF-d8) δ: 8.09~7.91 (m, 6H), 7.82~7.80 (m, 2H), 7.76~7.67 (m, 12H), 7.64~7.58 (m, 5H), 7.54~7.41 (m, 11H), 7.37~7.32 (m, 5H), 1.38 (s, 9H); 13C NMR (100 MHz, THF-d8) δ: 147.18, 139.21, 139.17, 138.87, 138.56, 138.46, 138.43, 137.29, 137.26, 136.82, 136.80, 136.44, 131.45, 131.39, 131.36, 131.18, 130.29, 130.09, 130.02, 129.89, 128.40, 127.44, 126.83, 126.73, 126.54, 125.15, 125.12, 125.05, 124.97, 124.93, 124.90, 124.84, 120.99, 34.86, 30.06; HRMS calcd for C70H50Na [M+ Na]+ 913.3810, found 913.3801.

3.2.3 电致发光器件的制备与性能测试

将ITO玻璃基片(R=15 Ω)依次用无水乙醇、丙酮和去离子水各超声清洗10 min, 然后120 ℃烘干2 h, 最后用紫外臭氧清洗仪处理10 min. 在高真空条件下 (5×10–4 Pa), 首先在ITO基片上蒸镀各有机层, 蒸镀速率为0.1~0.2 nm/s, 然后蒸镀LiF和Al阴极层, 蒸镀速率分别为0.1和1 nm/s, 器件发光面积为10 mm2. 器件的EL光谱、CIE色坐标和发光亮度用PR650光谱仪测定, 电流和电压用Keithley 2400数字源表测定. 器件性能均在室温、常压和空气环境中测试.
辅助材料(Supporting Information) 化合物PBTAn的核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)和高分辨质谱(HRMS)谱图. 这些材料可以免费从本刊网站(http://sioc-journal.cn/)上下载.
(Cheng, F.)

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