我们选择2, 4, 6-三经基5-羰基-5, 12-二氢并四苯(Ⅻ)作为合成脱二甲氨地霉红(Ⅰ)的模型.按照两条可能的合成路线, 一条是Ⅱ与Ⅲ在硼酸作用下的缩合, 另一条是Ⅴ与Ⅵ的Friedel-Crafts酰化反应, 获得同一缩合产物Ⅳ.在Friedel-Crafts反应中除Ⅳ以外还同时得到了Ⅳ的乙酯(Ⅶ)及环化产物(Ⅷ).将Ⅳ用浓硫酸环化再继之以氢碘酸的作用, 得到Ⅻ.Ⅻ也可自Ⅳ进行环化, 接著脱甲基化, 还原及最后脱甲基化反应制得.曾讨论Ⅻ的结构, 并从红外光谱得到证明.
引用此文
黄耀曾, 盛怀禹, 戴立信, 涂通源. Ⅱ. 2, 4, 6-三羟基-5-羰基-5, 12-二氢并四苯的合成[J]. 化学学报, 1958, 24(1): 53-62,67,68.
HUANG YAO-TSENG, HSU YUEN-YAO. Ⅱ. SYNTHESIS OF 2, 4, 6-TRIHYDROXY-5-KETO-5, 12-DIHYDRONAPHTHACENE[J]. Acta Chimica Sinica, 1958, 24(1): 53-62,67,68.
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