化学学报 ›› 1963, Vol. 29 ›› Issue (3): 190-204. 上一篇    下一篇

论文

肽的研究——Ⅱ.带保护基的胰岛素A鏈羧端九肽的合成

汪猷, 黄敬坚, 張偉君, 屠傳忠, 王志勤, 徐元燿, 湯永湜, 陸蕴华, 金善煒, 龔嶽亭   

  1. 中国科学院有机化学研究所
  • 收稿日期:1962-08-07 出版日期:1963-06-15 发布日期:2013-06-03

STUDIES ON PEPTIDES Ⅱ. SYNTHESIS OF A PROTECTED C-TERMINAL NONAPEPTIDE OF THE A-CHAIN OF INSULIN

WANG YU, HUANG JING-JAIN, CHANG WEI-CHUN, TU CHUAN-TSUNG, WANG CHIK-CHIN, HSU YUEN-YAO, TANG YUNG-SHIH, LU YUN-HUA, KIN ZAN-WEI, KUNG YUEH-TING   

  1. Institute of Organic Chemistry, Academia Sinica
  • Received:1962-08-07 Online:1963-06-15 Published:2013-06-03

本文报告带保护基的胰島素A鏈羧端九肽Ⅰ(N-苄氧羰基亮氨酰-酪氨酰-谷氨酰胺酰-亮氨酰-γ-甲酯-谷氨酰-天冬酰胺酰-酪氨酰-S-苄基半胱氨酰-天冬酰胺甲酯)的合成。Ⅰ是由N-苄氧羰基亮氨酰-酪氨酰-谷氨酰胺酰-亮氨酸(四肽Ⅱ)和由N-苄氧羰基-γ-甲酯谷氨酰-天冬酰胺酰-酪氨酰-S-苄基牛胱氨酰-天冬酰胺甲酯(五肽Ⅲ)脫N-保护基所得氨端自由的五肽(Ⅲa)經二环己基碳二亚胺法縮合而成。四肽Ⅱ和五肽Ⅲ分別由二种不同方法合成。多肽Ⅰ,Ⅱ和Ⅲ皆經元素分析、紙层析、紙电泳、酶水解分析証明系純粹,均一的L-型。在合50%的二甲基亚碸的三(羥甲基)甲胺緩冲液中亮氨酸氨肽酶仍能将脫N-保护基的四肽与九肽完全水解为相应的氨基酸。

N-Carbobenzoxy-L-leucyl-L-tyrosyl-L-glutaminyl-L-leucyl-y-methyl-L-glutamyl-L-aspara-ginyl-L-tyrosyl-S-benryl-L-cysteinyl-L-asparagine methyl ester (Ⅰ), a protected C-terminal nonapeptide of the A-chain of insulin, has been synthesized.