高效液相色谱法分离2-(4-羟基苯氧基)丙酸酯的对映体

摘要/Abstract

采用高效液相色谱法在手性柱上分离芳氧基苯氧基丙酸类除草剂中间体(±)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸酯的对映体。实验结果表明，在三苯甲酸纤维素酯的手性柱上，以无水乙醇为流动相能较好地分离(±)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸乙酯和甲酯，其分离因子α值分别为1.44和1.29；同时还发现在三苯甲酸纤维素酯的手性柱上2-取代芳氧基或芳基丙酸酯结构中的酯基团的大小对其对映体的分离有明显的影响，其中以乙基为最佳。并通过对照试验证实了2-(4-羟基苯氧基)丙酸乙酯的右旋体先流出，其左旋体后流出。

关键词: 高速液体色谱, 丙酸酯, 苯氧基, 对映体, 除草剂

The separation of enantiomers of (±)-2-(4-hydroxyphenoxy) propionates, the intermediates for aryloxyphenoxypropionate herbicides, has been achieved by high-performance liquid chromatography on a chiral column. The experimental results showed that the enantiomers of the ethyl ester and methyl ester of 2-(4-hydroxyphenoxy)propionic acid could be well separated on the tribenzoylcellulose (CTB) chiral column with ethanol as mobile phase. Their separation factors were 1. 44 and 1.29 respectively. At the same time, it was found that the size of the ester group in the 2-substituted aryloxy or aryl propionates obviously affected the separation efficiency of their enantiomers on the CTB chiral column. The separation of enanatiomers of the ethyl ester was most satisfactory. And, the order of elution has been proved that the (±)-configuration of ethyl 2-(4-hydroxyphenoxy) propionate was eluted before the (-)-configuration by comparsion experiment.

Key words: HIGH SPEED LIQUID CHROMATOGRAPHY, PROPIONATE, PHENOXY GROUP, ENANTIOMORPH, HERBICIDES

中图分类号:

O658

引用此文

施介华,徐秀珠. 高效液相色谱法分离2-(4-羟基苯氧基)丙酸酯的对映体[J]. 化学学报, 2000, 58(6): 696-699.

Shi Jiehua;Xu Xiuzhu. Separation of enantiomers of 2-(4-hydroxyphenoxy) propionates by high-performance liquid chromatography[J]. Acta Chimica Sinica, 2000, 58(6): 696-699.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

[1]	田小茂, 林悦群, 朱菡, 黄超, 朱必学. 手性单Schiff碱大环对青霉胺对映体识别研究[J]. 化学学报, 2023, 81(1): 20-28.
[2]	王白帆, 何寅武, 文欣, 牛聪伟, 席真. 乙酰羟酸合成酶突变体对除草剂阔草清抗性的预测研究[J]. 化学学报, 2022, 80(2): 141-149.
[3]	李忠原, 景昆, 李祁利, 王官武. 钯催化的2-苯氧基吡啶导向的脱羧酯基化反应研究[J]. 化学学报, 2019, 77(8): 729-734.
[4]	王大伟, 林红艳, 曹润洁, 杨盛刚, 陈涛, 何波, 陈琼, 杨文超, 杨光富. 含喹唑啉二酮片段的新型三酮类化合物的合成及生物活性[J]. 化学学报, 2015, 73(1): 29-35.
[5]	王猛超, 刘树深, 陈浮. 拓展浓度加和模型预测三种三嗪类除草剂混合物的时间依赖毒性[J]. 化学学报, 2014, 72(1): 56-60.
[6]	唐课文, 李洪建, 刘永兵. 双相识别手性萃取佐匹克隆对映体动力学研究[J]. 化学学报, 2011, 69(22): 2696-2702.
[7]	陈迎鑫, 高保娇, 姜桂明, 张瑞霞. 采用新型分子表面印迹技术构建手性空穴实现对氨基酸对映体识别拆分的研究[J]. 化学学报, 2011, 69(14): 1705-1714.
[8]	白青龙, 张春花, 程传辉, 李万程, 杜国同. α和β-四(4-甲氧基苯氧基)酞菁锌的合成、表征和电化学性质[J]. 化学学报, 2011, 69(08): 949-954.
[9]	邹晓川, 傅相锴, 罗云飞. 苯氧基修饰的ZPS-PVPA轴向配位固载手性Salen Mn(III)催化剂的合成及催化非功能化烯烃的不对称环氧化反应研究[J]. 化学学报, 2011, 69(04): 431-437.
[10]	汤凯洁,顾小红,朱松,汤坚,王海军. 苄嘧磺隆印迹聚合物的波谱分析及吸附性能研究[J]. 化学学报, 2009, 67(7): 687-692.
[11]	余勤,南峰,向瑾,梁茂植,秦永平. OJ手性柱分离芳基烷酸类非甾体解热镇痛药的色谱保留特性和拆分机理[J]. 化学学报, 2008, 66(9): 1079-1085.
[12]	简亚军,张艳,伍贻康. 关于茎点霉联烯酸丙的绝对构型[J]. 化学学报, 2008, 66(17): 1991-1994.
[13]	朱智甲a 王倩倩a 康经武,b. 手性微柱高效液相色谱用于对映体的分离[J]. 化学学报, 2008, 66(15): 1845-1849.
[14]	连慧琴,周子彦,侯军,吴学. 苯氧基萘并萘醌衍生物的合成与光致变色性能研究[J]. 化学学报, 2006, 64(10): 1036-1042.
[15]	杨征敏,叶庆富,唐庆红,吕龙,陈子元. 新型除草剂丙酯草醚A环¹⁴C均标记合成和鉴定[J]. 化学学报, 2005, 63(21): 1999-2003.