含氮杂冠醚双亲聚合物纳米球的制备及性能

doi:10.6023/A1105167

化学学报 ›› 2012, Vol. 0 ›› Issue (04): 499-504.DOI: 10.6023/A1105167 上一篇下一篇

研究论文

含氮杂冠醚双亲聚合物纳米球的制备及性能

张瑀健^a, 谢彬^a, 张丽洋^a, 马丽^a, 何书艳^a, 李国文^b

a 中国石油大庆化工研究中心大庆 163714;
b 吉林大学超分子材料与结构国家重点实验室长春 130012

收稿日期:2011-05-16 修回日期:2011-08-15 出版日期:2012-02-28 发布日期:2011-09-28
通讯作者: 张瑀健
基金资助:
国家自然科学基金(No. 20874037)资助项目.

Preparation and Properties of Amphiphilic Polymer Nanospheres Containing Aza-crown ether

Zhang Yujian^a, Xie Bin^a, Zhang Liyang^a, Ma Li^a, He Shuyan^a, Li Guowen^b

a Daqing Petrochemical Research Center, Daqing 163714;
b State Key Laboratory of Supramolecular Structure and Materials, Jilin University, Changchun 130012

Received:2011-05-16 Revised:2011-08-15 Online:2012-02-28 Published:2011-09-28
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 20874037).

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摘要/Abstract

设计、合成了含氮杂冠醚和腺嘌呤的双亲聚合物, 聚[N,N-二乙氧基-1,10-二氮杂-18 冠-6-5-甲基-腺嘌呤-异酞酸酯] (PCASE). SEM 观测到在水溶液中该聚合物与5-氟尿嘧啶(5-flu)小分子识别后自发聚集成直径约140～210 nm 的纳米球, 用动态光散射测得水溶液中PCASE/5-flu 纳米球的粒径主要集中在120～230 nm 范围内, FTIR 研究了PCASE/ 5-flu 纳米球内聚合物PCASE 中腺嘌呤与底物5-氟尿嘧啶的分子识别, 结果表明, 识别后5-氟尿嘧啶环上C(2)＝O 伸缩振动峰从1724 cm^-1 位移至1718 cm^-1, 且聚合物中腺嘌呤NH₂ 峰3324 cm^-1 消失, 出现了一个新的NH₂ 峰3432 cm^-1, 说明5-氟尿嘧啶环上C(2)＝O 与聚合物PCASE 中腺嘌呤上NH₂ 间形成了氢键. 变温红外谱显示, 识别后的羰基峰1718 cm^-1 随温度的升高逐渐向高波数回移, 并最终稳定在5-氟尿嘧啶环上C(2)＝O 识别前的1724 cm^-1 处, 且识别后产生的新NH₂ 峰3432 cm^-1 随温度的升高逐渐减弱至消失, 表明所形成的氢键断裂.

关键词: 双亲聚合物, 氮杂冠醚, 自组织, 分子识别

An amphiphilic polymer containing adenine and aza-crown ethers, poly-{[N,N-bis(2-ethoxy)-1,10-diaza-18-crown-6][5-methylene-(1-adenine)]sophthaloyl ester} (PCASE), was synthesized. The SEM morphology observed indicates that the amphiphilic PCASE polymer self-organized into diameters of about 140～210 nm nanospheres in dilute aqueous solution after recognized with 5-fluorouracil spontaneously. The sizes of PCASE/5-flu nanospheres in dilute aqueous solution determined by dynamic light scattering (DLS) are mainly dispersed at 120～230 nm. The molecule recognition based on hydrogen bond between adenine of polymer and 5-fluorouracil substrate in PCASE/5-flu nanospheres was studied. After recognition the C(2)＝O stretching vibration at 1724 cm^-1 of 5-fluorouracil subtract shifted to 1718 cm^-1, the NH₂ stretching vibration at 3324 cm^-1 disappeared, and a new peak at 3432 cm^-1 arised, indicating the formation of hydrogen bonds between 5-fluorouracil and adenine in polymer PCASE．The study on variable temperature FTIR show that the peak 1718 cm^-1 gradually shifted back to the position at 1724 cm^-1, and the new peak 3432 cm^-1 disappeared finally, indicating that the H-bond was broken.

Key words: amphiphilic polymer, aza-crown ether, self-organization, molecular recognition

引用此文

张瑀健, 谢彬, 张丽洋, 马丽, 何书艳, 李国文. 含氮杂冠醚双亲聚合物纳米球的制备及性能[J]. 化学学报, 2012, 0(04): 499-504.

Zhang Yujian, Xie Bin, Zhang Liyang, Ma Li, He Shuyan, Li Guowen. Preparation and Properties of Amphiphilic Polymer Nanospheres Containing Aza-crown ether[J]. Acta Chimica Sinica, 2012, 0(04): 499-504.

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参考文献

1 Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure, Springer-Verlag, New York, 1984, Chapter 6.

2 Yoshimoto, K.; Nishizawa, S.; Minagawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8982.

3 Nowick, J. S.; Cao, T.; Noronha, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3285.

4 Baglioni, P.; Berti, D. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2003, 8, 55.

5 Miao, W.; Du, X.; Liang, Y. Langmuir 2003, 19, 5389.

6 Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Science 2005, 309, 1200.

7 Onda, M.; Yoshihara, K.; Koiano, K.; Kunitake, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8524.

8 Bae, Y.; Fukushima, S.; Harada, A.; Kataoka, K. Angew Chem., Int Ed. 2003, 42, 46401.

9 Huang, X. W.; Gu, L. N.; Lu, G. L.; Huang, X.; Zhang, Y. Q.; Huang, X. Y. Acta Chim. Sinica 2008, 66(23), 2653 (in Chinese). (黄晓炜, 顾丽娜, 陆国林, 黄啸, 张亚琴, 黄晓宇, 化学学报, 2008, 66(23), 2653.)

10 Shimizu, T.; Iwaura, R.; Masuda, M.; Hanada, T.; Yase, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5947.

11 Pedersen, C. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7017.

12 Zhang, Y.; Zhang, A. Y.; Feng, Z. G. Acta Polym. Sinica 2002, (2), 167 (in Chinese). (张勇, 张爱英, 冯增国, 高分子学报, 2002, (2), 167.)

13 Ouchi, M.; Inoue, Y.; Liu, Y.; Nagamune, S.; Nakamura, S.; Wada, K.; Hakushi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1260.

14 RaJhofer, W.; Vogtle, F. Justus Liebigs Ann. Chem. 1978, 552.

15 Quici, S.; Manfredi, A.; Raimondi, L.; Sironi, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6379.

16 Kulstad, S.; Malmsten, L. ?. Acta Chem. Scand. 1979, B33, 469.

17 Gardiner, S. J.; Smith, B. D.; Duggan, P. J.; Karpa, M.; Griffin, G. J. Tetrahedron 1999, 55, 2857.

18 Yoshino, T.; Nagata, Y.; Itoh, E.; Hashimoto, M.; Katoh, T. Tetrahedron 1997, 53, 10239.

19 Berti, D.; Luisi, P. L.; Baglioni, P. Colloids Surf. A 2000, 167, 95.

20 Kyogoku, Y.; Lord, R. C.; Rich, A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 495.

21 Masuda, M.; Hanada, T.; Okada, Y.; Yase, K.; Shimizu, T. Macromolecules 2000, 33, 9233.

22 Buchet, R.; Sandorfy, C. J. Phys. Chem. 1983, 87, 275.

23 Alabugin, I. V.; Manoharan, M.; Peabody, S.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5973.

[1]	张庆友, 冯秀林, 龙海林, 索净洁, 张丹丹, 许力壮, 许禄. 基于MOLMAP 指数的光化学反应分类预测[J]. 化学学报, 2012, 70(08): 989-994.
[2]	李丁, 高保娇, 许文梅. 采用新型分子表面印迹技术构建手性空穴实现对手性药物对映体的分子识别与高效拆分[J]. 化学学报, 2011, 69(24): 3019-3027.
[3]	张强, 许娟. 两种臂式荧光氮杂冠醚化学传感器[J]. 化学学报, 2011, 69(19): 2287-2292.
[4]	崔清华, 邵勇, 马坤, 刘桂英, 吴飞, 许淑娟. 基于核酸脱碱基位点的铽离子荧光增强型单核苷酸多态性识别研究[J]. 化学学报, 2011, 69(18): 2137-2142.
[5]	陈迎鑫, 高保娇, 姜桂明, 张瑞霞. 采用新型分子表面印迹技术构建手性空穴实现对氨基酸对映体识别拆分的研究[J]. 化学学报, 2011, 69(14): 1705-1714.
[6]	牛庆媛, 高保娇, 刘苏宇, 孙中军. 新型表面分子印迹法制备苦参碱印迹材料及其分子识别特性[J]. 化学学报, 2010, 68(24): 2600-2608.
[7]	刘阁,曹小辉,郭莉芹,阎伟伟,王建辉,矫志,阮文娟,朱志昂. 新型水溶性手性Salen配合物的合成及性质研究[J]. 化学学报, 2009, 67(11): 1223-1230.
[8]	赵强张骞刘杰邢生凯孙德志 . 微量热法研究β-环糊精与6-苄氧基嘌呤和6-苄氨基嘌呤的主－客体相互作用[J]. 化学学报, 2008, 66(7): 827-830.
[9]	张强. 新型氮杂18-冠-6衍生物的合成及其与阳离子的配位性能[J]. 化学学报, 2008, 66(5): 567-570.
[10]	莽朝永,赵霞,刘彩萍,吴克琛^{. 钴卟啉对有机小分子的手性识别[J]. 化学学报, 2008, 66(2): 195-199.}
[11]	袁伟锋,阮文娟,章应辉,南晶,朱志昂. 新型手性双核Salen Zn(II)配合物的分子识别研究[J]. 化学学报, 2006, 64(6): 475-482.
[12]	秦海娟, 杨洗, 何永炳, 卿光焱, 刘成金. 基于酰胺的荧光双冠醚阴离子受体的合成和识别性能研究[J]. 化学学报, 2006, 64(22): 2271-2274.
[13]	田文杰, 神前健嗣, 佐佐木善浩, 岳秀丽, 金黎明, 范圣第, 菊池纯一. 囊泡表面分子间通讯交流体系的构建: 利用受体的分子识别行为调控酶的活性[J]. 化学学报, 2006, 64(17): 1847-1853.
[14]	孙德志, 李玲, 曲秀葵, 尹宝霖. 微量热法研究丹皮酚及其两种同分异构体与γ-环糊精在水溶液中的相互作用[J]. 化学学报, 2006, 64(17): 1765-1769.
[15]	欧阳亮,何谷,郭丽. 一类新型N型钙通道阻滞剂的比较定量构效关系研究[J]. 化学学报, 2006, 64(13): 1379-1384.

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