化学学报 ›› 1957, Vol. 23 ›› Issue (1): 19-29. 上一篇    下一篇

论文

4-芳-5-卤1,3-二氧六环的合成及Prins反应的研究

邢其毅, 戴乾圜, 薛良驹   

  1. 北京大学化学系
  • 投稿日期:1956-10-25 发布日期:2013-06-03

THE SYNTHESIS OF 4-ARYL-5-HALO-DIOXANE-1, 3 AND SOME RESEARCHES ON PRINS REACTION

HSING CHI-YI, TAI CHIEN-HUAN, HSUEH LIAN-CHY   

  1. Department of Chemistry, Peking University
  • Received:1956-10-25 Published:2013-06-03

Beets在进行β-溴苯乙烯舆甲醛的反应时遭受到了失败,我们考虑其失败的原因在于进行反应时,应用了浓度过低的酸,而且是在多相下进行,因而影响到反应速度.在增加反应的酸度时,或将反应在均相下进行,皆以极好的产率得到了β-溴苯乙烯或氯苯乙烯奥甲醛的反应产物4-芳-5-卤-1,3-二氧六环,后者对于提供氯霉素的新合成法是一个有趣的化合物.我们在Prins反应的产物中,第一次得到二个异构体,二者沸点不同,可以顺利的分开.我们认为这可能是两种非对映体,关于这两个异构体的性质还在研究中.得到的高沸点或低沸点4-苯-5-卤-1,3-二氧六环,易硝化而形成相应的对位一元硝化产物,它们经过侧链氧化,都形成对位硝基苯甲酸.作者正利用自己所合成的二种4-芳-5-卤-1,3-二氧六环的异构体,企图经四步手续变为氯霉素.

Recently,Funke and Kornmann synthesized chloramphenicol from 4-aryl-5-halo-dioxane-1,3 which was obtained by the addition of hypobromous acid to cinnamyl alcohol and followed by cyclization with benzaldehyde.