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化学学报 ›› 1956, Vol. 22 ›› Issue (6): 507-512. 上一篇    下一篇

论文

氮大圜化合物的合成——Ⅰ.2-异丙基-5-甲基氮七圜的衍生物

陆启荣1,2, F. F. Blicke1,2   

  1. 1. 广州中山大学化学系;
    2. 密歇根大学药学系
  • 投稿日期:1956-08-06 发布日期:2013-06-03

SYNTHESIS OF LARGE-MEMBERED NITROGENOUS RING COMPOUNDS—Ⅰ.DERIVATIVES OF 2-ISOPROPYL-5-METHYLHEXAMETHYLENIMINE

LU CHI-JUNG1,2, F. F. BLTCKE1,2   

  1. 1. Department of Chemistry, Sun Yat-Sen University;
    2. College of Pharmacy, University of Michigan
  • Received:1956-08-06 Published:2013-06-03

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1.2-异丙基-5-甲基-7-酮-氮七圜是由薄荷醇开始按照与Wallach非常相似的方法制备的。2.用氢化铝锂将2-异丙基-5-甲基-7-酮-氮七圜还原成为2-异丙基-5-甲基-氮七圜。此化合物与三氯乙醛起作用,成为1-甲酰基的衍生物;此物再用氢化锂还原生成1-甲基-2-具丙基-5-甲基-氮七圜。3.2-异丙基-5-甲基-氮七圜与氯乙醇作用,生成其1-(β-羟乙基)的衍生物;此衍生物和氯化亚硫酰起反应而变成1-(β-氯乙基)-2-异丙基-5-甲基氮七圜的盐酸盐。4,1-(β-羟乙基)-2-异丙基-5-甲基氮七圜的对硝基苯甲酸酯及对氨基苯甲酸酯,皆用常法制备,对后者的局部麻醉效能曾作测定,但因刺激性过强,未宜作此种药品用。

2-Isopropyl-5-methyl-7-ketohexamethylenimine was prepared by a process starting with menthol, very similar to that described by Wallach in 1893. By the use of lithium aluminum hydride, the laUam was reduced to 2-isopropyl-5-methyl-hexamethylenimine.