本文提出一合成5-羟基嘧啶的一般方法,即使用α-甲氧基-β-二羰基化合物、羰基酯或有关的化合物来与脒的衍生物缩合,得到的5-苯甲氧基嘧啶在氢解后生成相应的5-羟基嘧啶。并报告以苯甲氧基丙二酸二乙酯(ⅩⅣ)合成几种2-取代-4,5,6-三羟基嘧啶所得的结果。1.对于制备苯甲氧基乙酸乙酯(Ⅻ)的方法作了仔细的探索,提出了以苯甲氧基乙腈(Ⅺ)醇解为苯甲氧基乙酸乙酯的有效方法。2.以苯甲氧基乙酸乙酯与草酸二乙酯进行Claisen结合,再行裂解得到苯甲氧基丙二酸二乙酯(ⅩⅣ)。3.将ⅩⅣ与脒衍生物缩合得到以下2-取代-4,6-二羟基-5-苯甲氧基嘧啶:(ⅩⅤ,R=OH),(ⅩⅥ,R=NH₂),(ⅩⅦ,R=CH₃),(ⅩⅧ,R=SH)和(ⅩⅨ,R=SC₂H₅)。以ⅩⅧ进行去硫反应(Raney镍)得到(ⅩⅩ,R=H);出乎意外的是在去硫反应过程中,苯甲基未受影响。这些5-苯甲氧基嘧啶都是稳定的化合物,祇有5-苯甲氧基巴比酸(ⅩⅤ)在空气中自行氧化;氧化产物证明是5-苯甲氧基-5-羟基巴比酸(ⅩⅩⅥ)。4.催化氢解苯甲氧基得到相应的2-取代-4,5,6-三羟基嘧啶:(Ⅲ,R=OH),(ⅩⅪ,R=NH₂),(ⅩⅫ,R=CH₃)和(ⅩⅩⅢ,R=H)。5.这些嘧啶与三氯化铁氨溶液,氢氧化钡和磷钼酸所发生的颜色反应显示了5-位羟基的芳香性,同时由于它们所共有的烯二醇结构,它们都有使2,6-dichlorophenolindo-phenol脱色的作用。