Chin. J. Org. Chem. ›› 2009, Vol. 29 ›› Issue (10): 1687-1688. Previous Articles    

Highlights

α,β-不饱和醛与N-Ts-1-氮杂-1,3-丁二烯的高区域和立体选择性反电子需求的氮杂Diels-Alder反应

  

  • 发布日期:2010-01-26

α,β-不饱和醛与N-Ts-1-氮杂-1,3-丁二烯的高区域和立体选择性反电子需求的氮杂Diels-Alder反应

  • Published:2010-01-26

有机胺通过多种机制(包括Enamine, Iminium, SOMO等)催化的不对称合成反应近十年来取得了巨大的成就. 由于存在化学、区域和立体选择性等多方面的问题, 通过Dienamine活化方式发展的反应则少得多. 四川大学华西药学院陈应春小组以手性α,α-二苯基脯氨醇O-三甲基硅醚为催化剂, 通过Dienamine活化历程, 成功地实现了α,β-不饱和醛与N-Ts-1-氮杂-1,3-丁二烯的高化学、区域和立体选择性反电子需求的氮杂Diels-Alder反应. 反应显示完全的α-选择性, 以较高的产率(66%~96%)和优秀的对映选择性(97%~99% ee)得到了具有多手性中心、多官能团化的Hemiaminal六元环中间体. 由于C=C双键的引入, 一些具有多手性中心的复杂杂环并环骨架可通过简单的衍生得到, 有可能在一些新型药物的设计合成以及天然产物的合成方面得到应用.