化学学报 ›› 1956, Vol. 22 ›› Issue (1): 3-13. 上一篇    下一篇

论文

嘧啶的研究:氯和硫醇嘧啶类的作用:4-甲基-5-正丙基-6-氨基-2-氧嘧啶的合成

纪育澧, 凌育宸   

  1. 中央卫生研究院药物学系
  • 投稿日期:1955-06-17 发布日期:2013-06-04

PYRIMIDINE RESEARCH:THE ACTION OF CHLORINE ON MERCAPTO-PYRIMIDINE.SYNTHESIS OF 4-METHYL-5-n-PROPYL-CYTOSINE

CHI YUOH-FONG, LING YUOH-CHERN   

  1. Department of Therapeutics, Central Institute of Health
  • Received:1955-06-17 Published:2013-06-04

1. 2-乙硫基-4-甲基-5-正丙基-6-氯代嘧啶在甲醇溶液与甲醇钠相互作用,和在乙醇溶液与乙醇钠互相作用,分别得到相应的嘧啶-甲醚及嘧啶-乙醚。2. 氯对2-乙硫基-4-甲基-5-正丙基-6-氯代嘧啶,2-乙硫基-4-甲基-5-正丙基-6-甲氧基嘧啶及2-乙硫基-4-甲基-5-正丙基-6-乙氧基嘧啶起作用,得到相应的嘧啶砜,用氯在水溶液中氧化硫醇嘧啶化合物(Ⅰ),此反应是特殊的,对嘧啶环中的双键没有影响,祇有硫醇基团氧化而得到相应的稳定的嘧啶砜(Ⅱ)。3. 将醇氨与2-乙磺醯基-4-甲基-5-正丙基-6-氯代嘧啶作用时,对于2-位上的磺醯基不起反应,取代于6-位的氯被置换为氨基而得到2-乙磺醯基-4-甲基-5-正丙基-6-氨基嘧啶。4. 硷对2-乙磺醯基-4-甲基-5-正丙基-6-乙氧基嘧啶及2-乙磺醯基-4-甲基-5-正丙基-6-甲氧基嘧啶作用,分别得到2-氧代-4-甲基-5-正丙基-6-乙氧基嘧啶及2-氧代-4-甲基-5一正丙基-6-甲氧基嘧啶,因此,嘧啶砜中在2-位的磺醯基与硷反应时被置换为羟基,而取代于6-位的乙氧基和甲氧基则不起反应。5. 叙述了一种合成2-氧代-4-甲基-5-正丙基-6-氨基嘧啶(或1,2-二氢化-2-酮-4-氨基-5-正丙基-6-甲基嘧啶)的新方法。

The condensation of ethyl n-propyl-acetoacetate with thiourea in presence of sodium ethylate in ethyl alcohol gave 2-thio-4-methyl-5-n-propyl-6-oxypyrimidine, m.p.210°, which was ethylated to give 2-ethylmercapto-4-methyl-5-n-propyl-6-oxypyrimidine, melting at 93°.