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化学学报 ›› 1958, Vol. 24 ›› Issue (1): 62-68. 上一篇    下一篇

论文

Ⅲ. 1, 4, 4a, 5, 12, 12a-六氢-6-羟基-11-甲基-5, 12-二羰基-并四苯的合成

黄耀曾, 倪大男, 徐元耀, 冯(讠贝)民, 宗惠娟   

  1. 中国科学院有机化学研究所
  • 投稿日期:1957-07-15 发布日期:2013-06-03

Ⅲ. SYNTHESIS OF 1, 4, 4a, 5, 12, 12a-HEXAHYDRO-6-HYDROXY-11-METHYL-5, 12-DIKETONAPHTHACENE

HUANG YAO-TSENG, NEE DA-NAN, HSU YUEN-YAO, FUNG HUI-MIN, TSUNG HUI-CHUAN   

  1. Institute of Organic Chemistry, Academia Sinica
  • Received:1957-07-15 Published:2013-06-03

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本文报告脱水四圜素同型物合成工作中一个模型试验, 1, 4, 4a, 5, 12, 12a-六氢-6-羟基-11-甲基-5, 12-二羰基-并四苯合成的结果.2-(2', 5'-二甲氧基苯甲酰)-苯甲酸(Ⅴ)经与碘化甲基镁作用, 得3-甲基-3(2', 5'-二甲氧基苯)-隣苯甲醇甲酸内酯(Ⅵ), 再经锌粉-氢氧化钠还原, 得隣(α-甲基-2', 5'-二甲氧基)-苄基-苯甲酸(Ⅶ), 浓硫酸环化变成1, 4-二甲氧-10-甲基葱酮-[9](Ⅷ), 用氢溴酸去甲基得1, 4-二羟基-10-甲基蒽酮-[9](Ⅸ), 以四乙酸铅氧化几乎全部变成9, 10-二氢-9-羰基-10-甲基-蒽醌[1,4](Ⅹ).Ⅹ和丁二烯-[1,3]作用变为1, 4, 4a, 5, 12, 12a-六氢-6-羟基-11-甲基-5, 12-二羟基并四苯(Ⅺ).

Analogs of tetracycline and anhydrotetracycline were expected to be synthesised by condensation of 1, 4-anthraquinonoid compounds with suitable dimes.Synthesis of 1, 4, 4a, 5, 12, 12a-hexahydro-6-hydroxy-ll-methyl-5, 12-diketonaphthacene(ⅩⅠ) by the action of 9, 10-dihydro-9-keto-l0-methyl anthraquinone-[1,4] with 1, 3-butadiene is reported.