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化学学报 ›› 1959, Vol. 25 ›› Issue (6): 424-426. 上一篇    下一篇

研究简报

6α-甲基-17α-乙酰氧基黄体酮的合成

陈毓群, 黄鸣龙   

  1. 中国科学院有机化学研究所
  • 投稿日期:1959-10-15 发布日期:2013-06-03

DIE SYNTHESE VON 6α-METHYL-17α-ACETOXY-PROGESTERON

CHEN YUH-CHENG, HUANG-MINLON   

  1. Organisch-chemisches Institut, Academia Sinica
  • Received:1959-10-15 Published:2013-06-03

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被引次数

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甾体激素往往因分子中在C6的α-位置加入一甲基而增强其疗效,例如6α-甲基可的松及6α-甲基可的唑(Ⅰ)[1,2]均比其母体的功效大得多,黄体酮在C17上加入一乙酰氧基可使其疗效较为持久,若再在C6-α位置上加入甲基则不但疗效比母体大五、六十倍,并可内服,而黄体酮则只能注射,此物(Ⅺ)的已知合成方法[3,4]中,似以Babcock等的方法[4]较为简便。其法是用17α-羟基黄体酮(Ⅱ)为原料,即先作成A环上应有的不饱和酮簇,然后再加入6α-甲基,最后引入17α-乙酰氧基得Ⅺ。

Es wurde zuerst die Verbindung Ⅶ aus Verbindung Ⅲ synthetisiert, welche dann als Ausgangsmateiial fur die Synthese von 6α-Methyl-17α-acetoxy-progesteron and auch von 6α-Methylcortison and 6α-Methylcortisol (Ⅰ) angewendet wird.Die selective Acetylierung von Verbindung IX gab unter verschiedenen Bedingungen immer eine Mischung von dem Monoacetat (ⅩⅠ) mit dem Enol-Acetate (Ⅹ).Man kriegt viel besser Ausbeute von 6α-Methyl-17α-acetoxy-progesteron wenn man die Verbindung Ⅸ durch totale Acetylierung in das Enol-Acetat (Ⅹ) iiberfiihrt and dann diese Verbindung oder das robe Acetylierung-produkt mit methanolischer Salzsaure kurz behandert.