化学学报 ›› 1962, Vol. 28 ›› Issue (6): 394-397. 上一篇    下一篇

通讯

C6次甲基甾体化合物的合成

周維善, 黄大中, 黄鳴龍   

  1. 中国科学院有机化学研究所
  • 投稿日期:1962-08-07 发布日期:2013-06-03

SYNTHESIS OF C6 METHYLENE STEROID

CHOW WEI-ZAN, HUANG DA-CHUNG, HUANG-MINLON   

  1. Institute of Organic Chemistry, Academia Sinica
  • Received:1962-08-07 Published:2013-06-03

16α,17α-环氧16β-甲基化合物(Ⅰ)在用酸破断氧环时所得之产物是16-次甲基及△15(16)-16-甲基的混合物(Ⅱ)[1],至若5α,6α-环氧6β-甲基化合物(Ⅲ)在用三氟化硼[2]或甲酸破[3]断氧环时则发生分子重排生成A环加碳的化合物(VIa)。在用酸破断化合物(Ⅰ)的氧环时,因酸的种类不同而所得混合物(Ⅱ)的比例亦不同,如用对甲苯磺酸则主要是16-次甲基化合物,而用浓盐酸则主要是△15(16)-16-甲基化合物[1]

Reaction of 3β-acetoxy-5α, 6α-oxido-6β-methyl 25-D-spirostan (Ⅲ) with p-tolucne sulphonic acid in benzene affords C6 methylene compound (Ⅳ) and by-products Ⅴ, Ⅵa, Ⅵb ﹠ Ⅶ. The structure of Ⅳ has been elucidated.