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化学学报 ›› 1966, Vol. 32 ›› Issue (3): 252-260. 上一篇    下一篇

论文

肽的研究——Ⅴ.新的带保护基牛胰岛素A链氨端五肽和九肽的合成

汪猷, 钱瑞卿, 陆仁荣   

  1. 中国科学院有机化学研究所
  • 投稿日期:1966-03-09 发布日期:2013-06-03

STUDIES ON PEPTIDES——Ⅴ. THE SYNTHESIS OF NEW PROTECTED N-TERMINAL PENTAPEPTIDE AND NONAPEPTIDE OF THE A-CHAIN OF BOVINE INSULIN

WANG YU, CHIEN RAY-CHING, LOH JEN-YUNG   

  1. Institute of Organic Chemistry, Academia Sinica
  • Received:1966-03-09 Published:2013-06-03

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本文叙述带保护基的牛胰岛素A链氨端五肽Ⅰ(N-苄氧羰基甘氨酰-异亮氨酰-缬氨酰-γ-叔丁酯谷氨酰-谷氨酰胺酰肼基甲酸叔丁酯)及九肽Ⅱ(N-苄氧羰基甘氨酰-异亮氨酰-缬氨酰-谷氨酰-谷氨酰胺酰-S-苄基半胱氨酰-S-苄基半胱氨酰-丙氨酰-丝氨酰脐)的合成。Ⅰ是由已知三肽Ⅲ(N-苄氧羰基异亮氨酰-缬氨酰-γ-叔丁酯谷氨酸乙酯)经二种不同的合成步骤分别缩合而得,五肽Ⅰ经三氟乙酸脱去γ-叔丁基和N-叔丁氧羰基后与已知四肽Ⅷ(S-苄基半胱氨酰-S-苄基半胱氨酰-丙氨酰-O-乙酰丝氨酸甲酯溴氢酸盐)借迭氮法缩合而得九肽酯Ⅸ再经肼解而得九肽肼Ⅱ。合成的三肽、四肽、五肽和九肽的化学纯度曾经纸层析、纸电泳、元素分析及氨基酸组成分析证明,其光学纯度(除九肽Ⅱ和Ⅸ外)皆曾经亮氨酸氨肽酶水解及水解物的氨基酸组成测定证明为L型,九肽Ⅸ是由光学纯L型的肽Ⅰ与Ⅷ经迭氦法缩合而成,因此Ⅸ以及Ⅱ很可能为光学纯L型。

The present paper deals with the synthesis of peptide Ⅰ (N-carbobenzoxyglycyl-L-isoleucyl-L-valyl-γ-tert-butyl-L-glutamyl-L-glutamine carbo-,ert-butoxyhydrazide) and peptide Ⅱ (N-carbobenzoxyglycyl-L-isoleucyl-L-valyl-L-glutamyl-L-glutaminyl-S-benzyl-L-Eysteinyl-S-benzyl-L-cysteinyl-L-alanyl-L-serine hydrazide), which are protected N-terminal penta-and nona-peptides of the A-chain of bovine insulin respectively.