酪胺的磷(膦)酰化反应及其衍生物合成的研究

化学学报 ›› 1987, Vol. 45 ›› Issue (7): 696-703. 上一篇下一篇

研究论文

酪胺的磷(膦)酰化反应及其衍生物合成的研究

李玉桂;包容;张宗炳;杨俭美;曹金鸿;蒋晓春

南开大学元素有机化学研究所;北京大学生物系;中国军事医学科学院

发布日期:1987-07-15

Studies on phosphorylation (phosphonylation) and bis-phosphorylation (phosphonylation) of tyramine and synthesis of their derivatives

LI YUGUI;BAO RONG;ZHANG ZONGBING;YANG JIANMIE;CAO JINHONG;JIANG XIAOCHEN

Published:1987-07-15

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摘要/Abstract

本文合成了O-烷基(或O-取代苯基)-O-烷基(或苯基)-N-(对-羟基-β-苯乙胺基)硫代磷(膦)酰胺酯及O,N-双[O-烷基(或O-取代烷基)-O-烷基(或苯基)硫代磷(膦)酰基]对-羟基-β-苯乙胺32个新化合物,讨论了氮优先磷酰化,研究了不同碱的催化机理及磷(膦)酰化试剂对酪胺反应选择性差别。通过元素分析、IR、1H NMR及MS证明了结构。生物初筛表明部分化合物有杀虫活性。

关键词: 吡啶 P, 红外分光光度法, 元素分析, 质谱法, 磷酰化合物, 碳酸钾, 质子磁共振谱法, 硫代磷酸酯, 二甲胺基, 神经毒性

Two series of 32 new organophosphorus compounds with the general formulas RR1P(S)NHCH2CH2C6H4OH-4 and RR1P(S)NHCH2CH2C6H4OP(S)R2R3-4 [R, R2 = alkoxy, Ph; R1, R3 = alkoxy, (un)substituted PhO] were prepared from tyramine. The structures of these compounds were established by elemental anal., IR, NMR, and mass spectrometry. Some show insecticidal activities. The mechanism of preference phosphorylation on N is discussed, as well as the catalytic mechanism of different bases and the difference between phosphorylation and phosphonylation.

Key words: PYRIDINE P, INFRARED SPECTROPHOTOMETRY, ELEMENTAL ANALYSIS, MASS SPECTROGRAPHY, PHOSPHORYL COMPOUNDS, POTASSIUM CARBONATE, PROTON MAGNETIC RESONANCE SPECTROMETRY, THIOPHOSPHATE, DIMETHYLAMINO, NEUROTOXICITY

中图分类号:

O627

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李玉桂,包容,张宗炳,杨俭美,曹金鸿,蒋晓春. 酪胺的磷(膦)酰化反应及其衍生物合成的研究[J]. 化学学报, 1987, 45(7): 696-703.

LI YUGUI;BAO RONG;ZHANG ZONGBING;YANG JIANMIE;CAO JINHONG;JIANG XIAOCHEN. Studies on phosphorylation (phosphonylation) and bis-phosphorylation (phosphonylation) of tyramine and synthesis of their derivatives[J]. Acta Chimica Sinica, 1987, 45(7): 696-703.

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酪胺的磷(膦)酰化反应及其衍生物合成的研究

Studies on phosphorylation (phosphonylation) and bis-phosphorylation (phosphonylation) of tyramine and synthesis of their derivatives

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