有机锂试剂和含氟β-酮基磷盐的反应-一种合成含氟烯烃的新方法

化学学报 ›› 1993, Vol. 51 ›› Issue (12): 1209-1213. 上一篇下一篇

研究论文

有机锂试剂和含氟β-酮基磷盐的反应-一种合成含氟烯烃的新方法

沈延昌;邱伟明

中国科学院上海有机化学研究所

发布日期:1993-12-15

Reaction of organolithium reagents with fluorinated β-keto- phosphonium salts-a new synthesis of fluoroolefins

SHEN YANCHANG;QIU WEIMING

Published:1993-12-15

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摘要/Abstract

本文报道一种合成含氟烯烃的新方法,有机锂试剂进攻含氟β-酮基磷盐, 亲核反应发生在邻接于全氟烷基的羰基碳原子上,接着消去三苯基氧膦,同时生成四取代含氟烯烃.反应是"一锅"法进行的,多步反应产率在42～70%之间.反应的应用范围较广,取代基可以是烷基,烯丙基,苄基和脂环基,本文还讨论了反应的立体化学结果

关键词: 烯烃 P, 羰基化合物, 氟代烃, 亲核反应, 磷化合物, 有机锂化合物, 内翁盐, 含氟烯烃

A new methodol. for the synthesis of fluoroolefins was described. Organolithium reagents attacked the carbonyl carbon neighboring to the perfluoroalkyl groups in b-ketophosphonium salts, followed by elimination of triphenylphosphine oxide and the tetrasubstituted fluoroolefins were obtained in 42~70% yields (multi-steps) in one-pot reaction. The stereochem. results were discussed.

Key words: ALKENE P, CARBONYL COMPOUNDS, FLUOROHYDROCARBON, NUCLEOPHILIC REACTION, PHOSPHORUS COMPOUNDS, ORGANO LITHIUM COMPOUNDS, YLIDE

中图分类号:

O627

引用此文

沈延昌,邱伟明. 有机锂试剂和含氟β-酮基磷盐的反应-一种合成含氟烯烃的新方法[J]. 化学学报, 1993, 51(12): 1209-1213.

SHEN YANCHANG;QIU WEIMING. Reaction of organolithium reagents with fluorinated β-keto- phosphonium salts-a new synthesis of fluoroolefins[J]. Acta Chimica Sinica, 1993, 51(12): 1209-1213.

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有机锂试剂和含氟β-酮基磷盐的反应-一种合成含氟烯烃的新方法

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